基于Friedel-Crafts反应的3-吲哚取代苯硼唑的水相合成

doi:10.6023/cjoc201410025

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (12): 2456-2461.DOI: 10.6023/cjoc201410025 上一篇下一篇

研究论文

基于Friedel-Crafts反应的3-吲哚取代苯硼唑的水相合成

张慧明^a, 沈少春^a,b, 杨笑迪^c, 孙兴文^a

a. 复旦大学化学系上海 200433;
b. 上海石油化工研究院上海 201208;
c. 复旦大学先进材料实验室上海 200433

收稿日期:2014-10-18 修回日期:2014-10-28 发布日期:2014-11-03
通讯作者: 杨笑迪 E-mail:yangxiaodi@fudan.edu.cn;sunxingewen@fudan.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos.20802009,21103023)资助项目.

Synthesis of 3-Indolyl-substituted Benzoboroxole via Friedel-Crafts Reaction in Water

Zhang Huiming^a, Shen Shaochun^a,b, Yang Xiaodi^c, Sun Xingwen^a

a. Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433;
b. Sinopec Shanghai Research Institute, Petrochemical Technology, Shanghai 201208;
c. Laboratory of Advanced Materials, Fudan University, Shanghai 200433

Received:2014-10-18 Revised:2014-10-28 Published:2014-11-03
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20802009, 21303023).

文章分享

摘要/Abstract

报道了一种基于Friedel-Crafts反应的3-吲哚取代苯硼唑的水相合成方法. 以邻甲酰苯硼酸和吲哚为原料, 无需外加催化剂, 在室温下使用纯水为反应介质, 以中等到定量的产率得到3-吲哚取代的苯硼唑类化合物. 该方法具有操作简单、合成效率高、环境友好的优点.

关键词: Friedel-Crafts反应, 3-吲哚取代苯硼唑, 水相合成

A highly efficient and catalyst free approach for the synthesis of 3-indolyl-substituted benzoboroxole via Friedel-Crafts reaction in water was developed successfully using readily accessible 2-formylbenzeneboronic acid and indole as the starting material and water as solvent at room temperature. An array of desired 3-indolyl-substituted benzoboroxoles was synthesized in moderate to near quantitative yield.

Key words: Friedel-Crafts reaction, 3-indole-substituted benzoboroxole, synthesis in water

引用此文

张慧明, 沈少春, 杨笑迪, 孙兴文. 基于Friedel-Crafts反应的3-吲哚取代苯硼唑的水相合成[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2456-2461.

Zhang Huiming, Shen Shaochun, Yang Xiaodi, Sun Xingwen. Synthesis of 3-Indolyl-substituted Benzoboroxole via Friedel-Crafts Reaction in Water[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(12): 2456-2461.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147. (c) Zhong, W.; Ye, H.; Liu, Z.; Yu, C.; Su, W. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 665 (in Chinese). (钟为慧, 叶海伟, 刘振玉, 俞传明, 苏为科, 有机化学, 2009, 29, 665.)
[2] (a) Gallant, M.; Belley, M.; Carriere, M. C.; Chateauneuf, A.; Denis, D.; Lachance, N.; Lamontagne, S.; Metters, K. M.; Sawyer, N.; Slipetz, D.; Truchon, J. F.; Labelle, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3813. (b) Yamamoto, Y.; Ishii, J.; Nishiyama, H.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9625.
[3] Torssell, K. Arkiv. Kem. 1957, 10, 507.
[4] Snyder, H. R.; Cox, C. H.; Cummings, W. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 1669.
[5] (a) Dowlut, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4226. (b) Bérubé, M.; Dowlut, M.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 6471. (c) Pal, A.; Bérubé, M.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1492.
[6] (a) Li, H. Y.; Wang, Y.; Liu, Y. C.; Liu, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 4115. (b) Zhang, Y. T.; Ma, W. F.; Li, D.; Yu, M.; Guo, J.; Wang, C. C. Small 2014, 10, 1379.
[7] Mahalingam, A.; Geonnotti, A. R.; Balzarini, J.; Kiser, P. F. Mol. Pharm. 2011, 8, 2465.
[8] (a) AN2690, AN2718 & AN2728 are being currently developed as therapeutic agents by Anacor Pharmaceuticals Inc., Palo Alto, CA, USA. (b) Akama, T.; Baker, S. J.; Zhang, Y. K.; Hernandez, V.; Zhou, H.; Sanders, V.; Freund, Y.; Kimura, R.; Maples, K. R.; Plattner, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2129. (c) Baker, S. J.; Zhang, Y. K.; Akama, T.; Lau, A.; Zhou, H.; Hernandez, V.; Mao, W.; Alley, M. R. K.; Sanders, V.; Plattner, J. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 4447.
[9] Austin, P. W.; Kneale, C. J.; Crowley, P. J.; Clough, J. M. WO 9533754, 1995 [Chem. Abstr. 1996, 124, 234024].
[10] (a) Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boody, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2708. (b) Nicolaou, K. C.; Li, H.; Boody, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T. Y.; Natarajan, S.; Chu, X. J.; Brase, S.; Rubsam, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2584. (c) Tan, Y. L.; White, A. J. P.; Widdowson, D. A.; Wilhelm, R.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3269.
[11] Lowe, C. R.; Sartain, F. K.; Yang, X. WO 2006079843, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 183775].
[12] Zhdankin, V. V.; Persichini III, P. J.; Zhang, L.; Fix, S.; Kiprof, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6705.
[13] Falck, J. R.; Bondlela, M.; Venkataraman, S. K.; Srinivas, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 7148.
[14] Kumar, J. S.; Bashian, C. M.; Corsello, M. A.; Jonnalagadda, S. C.; Mereddy, V. R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4482.
[15] Xie, W.; Zuo, Z.; Zi, W.; Ma, D. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 869 (in Chinese). (谢卫青, 左智伟, 资伟伟, 马大为, 有机化学, 2013, 33, 869.)
[16] Chen, W.; Hao, H.; Zhang, C.; Shen, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 797 (in Chinese). (陈旺, 郝慧琳, 张晨露, 沈月毛, 有机化学, 2014, 34, 797.)
[17] Feng, Y.; Zhang, H.; Cheng, G.; Cui, X. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1499 (in Chinese). (冯亚栋, 张红, 程国林, 崔秀灵, 有机化学, 2014, 34, 1499.)
[18] Tan, Y.; Luan, H.-L.; Sun, X.-W.; Yang, X.-D.; Dong, H.-Q.; Lin, G.-Q. Chem. Commun. 2014, 50, 10027.
[19] (a) Lin, H.; Sun, X.-W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5343. (b) Lin, H.; Han, K.-S.; Sun X.-W.; Lin, G.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1479 (in Chinese). (林华, 韩京成, 孙兴文, 林国强, 有机化学, 2008, 28, 1479.)
[20] Lin, G.-Q.; Zhang, B.; Chen, W.-W.; Sun, X.-W.; Li, R.; Xu, M.-H. CN 101455661, 2009 [Chem. Abstr. 2009, 151, 156250].
[21] Other example for the synthesis of benzoboroxole by using (2-formylphenyl)boronic acid as starting material, see: Kumar, J. S.; Alam, M. A.; Gurrapu, S.; Nelson, G.; Williams, M.; Corsello, M. A.; Johnson, J. L.; Jonnalagadda, S. C.; Mereddy, V. R. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 814.
[22] (a) Shen, S.-C.; Sun, X.-W.; Lin, G.-Q. Green Chem. 2013, 15, 896. (b) Shen, S.-C.; Sun, X.-W.; Lin, G.-Q. Synthesis 2013, 45, 1191.
[23] Gronowitz, S.; Hoenfeldt, A. B.; Yang, Y. H. Chem. Scr. 1986, 26, 311.

基于Friedel-Crafts反应的3-吲哚取代苯硼唑的水相合成

Synthesis of 3-Indolyl-substituted Benzoboroxole via Friedel-Crafts Reaction in Water

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 13

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张俊伟, 吴昊, 张伟鑫, 王黎明, 金瑛. 金鸡纳硅醚衍生物有机催化吲哚与靛红的不对称Friedel-Crafts反应[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1187-1192.
[2]	王黎明, 林赓, 赵美君, 刘东垚, 金瑛. 手性脲衍生物有机催化α-萘酚和N-Ts芳香醛亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 642-647.
[3]	张文锋, 许招会, 涂缘鸿, 廖传文. 无催化剂、水相合成5,5-(苯基亚甲基)双(2,2-亚丁基-1,3-二噁烷-4,6-二酮)衍生物[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2449-2453.
[4]	刘海华, 张东华, 王夏辉, 孟卫东, 黄焰根. Cu(OTf)₂和脯氨亚磺酰胺共同催化吲哚与N-磺酰醛亚胺的Friedel-Crafts反应[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1351-1358.
[5]	惠永海, 王长春, 石伟, 孟华, 解正峰. 磷钨酸在吲哚与磺酰亚胺Friedel-Crafts反应中的应用[J]. 有机化学, 2014, 34(5): 898-902.
[6]	王春超, 谢绍雷, 解正峰. 吲哚与硝基烯的Friedel-Crafts反应的研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 1919-1931.
[7]	盛万里, 田福利, 杜玉英, 吴春雨. 水相中[BPy][HSO₄]离子液体催化二茂铁醇的类Friedel-Crafts反应[J]. 有机化学, 2013, 33(04): 835-839.
[8]	张艳, 朱成建. 金配合物催化的吲哚对α,β-不饱和酮的Friedel-Crafts烷基化反应[J]. 有机化学, 2012, 32(12): 2283-2286.
[9]	陈永诚, 谢绍雷, 解正峰. 介孔材料MCM-41催化吲哚与硝基烯Friedel-Crafts反应的研究[J]. 有机化学, 2012, 32(10): 1970-1974.
[10]	陈永诚, 陈圆圆, 解正峰, 王文平. 三氟甲磺酸镱催化吲哚与硝基烯Friedel-Crafts反应的研究[J]. 有机化学, 2011, 31(10): 1672-1677.
[11]	魏太保 ; 徐蓉; 唐静; 张有明*. 2-(5-芳氧基-4-苯基-1,2,4-三唑-3-硫基)乙酰芳胺的水相合成、晶体结构及生物活性[J]. 有机化学, 2008, 28(11): 1959-1964.
[12]	郭志雄,王荷芳,辛春伟,陈立功. 叶酸拮抗剂Alimta的合成[J]. 有机化学, 2006, 26(04): 546-550.
[13]	陈林,包季全,姚子鹏. N-(2-氯乙基)苯甲醛亚胺的Friedel - Crafts反应[J]. 有机化学, 2000, 20(2): 255-257.