[1] (a) Omura, S.; Imamura, N.; Kawakita, N.; Mori, Y.; Yamazaki, Y.; Masuma, R.; Takahashi, Y.; Tanaka, H.; Huang, L.; Woodruff, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1079. (b) Moore, M. L.; Bryan, W. M.; Fakhury, S. A.; Magaard, V. W.; Huffan, W. F.; Dayton, B. D.; Meek, T. K.; Hyland, L. J.; Dreyer, G. B.; Metcalf, B. W.; Gorniak, J. G.; Debouck, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 420. (c) Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1006. (d) Sato, T.; Shibazaki, M.; Yamaguchi, H.; Abe, K.; Matsumoto, H.; Shimizu, M. J. Antibiot. 1994, 47, 588. (e) Lefranc-Jullien, S.; Lisowski, V.; Hernandez, J.-F.; Martinez, J.; Checler, F. Br. J. Pharmacol. 2005, 145, 228. (f) Oh, D.-C.; Strangman, W. K.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Org. Lett. 2007, 9, 1525. (g) Wang, X.-G.; Wang, A.-E.; Huang, P.-Q. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 193.
[2] For the selected enantioselective synthesis of nemonaprode, see: (a) Shibuguchi, T.; Mihara, H.; Kuramochi, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 794. (b) Hoang, C. T.; Nguyen, V. H.; Alezra, V.; Kouklovsky, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 1162. (c) Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4925. For the examples of enantioselective synthesis of intermediates, see:(d) Huang, P.-Q.; Wang, S.-L.; Ye, J.-L.; Ruan, Y.-P.; Huang, Y.-Q.; Zheng, H.; Gao, J.-X. Tetrahedron 1998, 54, 12547. (e) D'Hooghe, M.; Aelterman, W.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 135.
[3] Johnson, J. H.; Phillipson, D. W.; Kahle, A. D. J. Antibiot. 1989, 42, 1184.
[4] Stratmann, K.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219.
[5] (a) Nakatani, S.; Kamata, K.; Sato, M.; Onuki, H.; Hirota, H.; Matsumoto, J.; Ishibashi, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 267. (b) Stratmann, K.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219.
[6] Molinski, T. F.; Reynolds, K. A.; Morinaka, B. I. J. Nat. Prod. 2012, 75, 425.
[7] For selected reviews, see:(a) Huang, P.-Q. Synlett 2006, 1133. (b) Stocker, B. L.; Dangerfield, E. M.; Win-Mason, A. L.; Haslett, G. W.; Timmer, M. S. M. Eur. J. Org. Chem., 2010, 1615.
[8] (a) Galeotti, N.; Poncet, J.; Chiche, L.; Jouin, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5370. (b) Overhand, M.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4721. (c) Kanazawa, A.; Gillet, S.; Delair, P.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 4660. (d) Bach, T.; Brummerhop, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3400. (e) Lee, K.-Y.; Kim, Y.-H.; Oh, C.-Y.; Ham, W.-H. Org. Lett. 2000, 2, 4041. (f) Okue, M.; Watanabe, H.; Kitahara, T. Tetrahedron 2001, 57, 4107. (g) Huang, P.-Q.; Wu, T.-J.; Ruan, Y.-P. Org. Lett. 2003, 5, 4341. (h) Davis, F. A.; Deng, J.-H. Tetrahedron 2004, 60, 5111. (i) Wolfe, J. P.; Bertrand, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 2353. (l) Davis, F. A.; Zhang, J.-Y.; Qiu, H.; Wu, Y.-Z. Org. Lett. 2008, 10, 1433..
[9] (a) Bernardi, A.; Micheli, F.; Potenza, D.; Scolastico, C.; Villa, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4949. (b) Koot, W.-J.; Van Ginkel, R.; Kranenburg, M.; Hiemstra, H.; Louwrier, S.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 401.
[10] Huang, P.-Q.; Wang, S.-L.; Zheng, H.; Fei, X.-S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 271.
[11] Kim, Y.-A.; Oh, S.-M.; Han, S.-Y. Bull. Korean Chem. 2001, 22, 327.
[12] Huang, W.; Ma, J.-Y.; Yuan, M.; Xu, L.-F.; Wei, B.-G. Tet-rahedron 2011, 67, 7829.
[13] (a) Liu, R.-C.; Huang, W.; Ma, J.-Y.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4046. (b) Huang, W.-F.; Li, Q.-R.; Chao, L.-M.; Lei, X.-S.; Wei, B.-G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4317. (c) Wang, X.-L.; Huang, W.-F.; Lei, X.-S.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. Tetrahedron 2011, 67, 4919. (d) Feng, T.; Si, C.-M.; Liu, R.-C.; Fan, X.; Wei, B.-G. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1291(in Chinese). (冯涛, 司长梅, 刘如成, 范翔, 魏邦国, 有机化学, 2013, 33, 1291.) (e) Zhou, Q.-R.; Wei, X.-Y.; Li, Y.-Q.; Huang, D.-F.; Wei, B.-G. Tetrahedron 2014, 70, 4799. (f) Si, C.-M.; Mao, Z.-Y.; Ren, R.-G.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G. Tetrahedron 2014, 70, 7936.
[14] (a) Si, C.-M.; Huang, W.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 4328. (b) Si, C.-M.; Mao, Z.-Y.; Dong, H.-Q.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2015, 80, 5824. (c) Si, C.-M.; Mao, Z.-Y.; Liu, Y.-W.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1485. (d) Si, C.-M.; Mao, Z.-Y.; Zhou, Z.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G. Tetrahedron 2015, 71, 9396. (e) Han, P.; Si, C.-M.; Mao, Z.-Y.; Li, H.-T.; Wei, B.-G.; Du, Z.-T. Tetrahedron 2016, 72, 862.
[15] Li, Y.; Xu, M.-H. Org. Lett. 2012, 14, 2062. |