光学活性γ-硝基酮与查尔酮的串联环化反应构建五手性中心的环己烷骨架

doi:10.6023/cjoc201605006

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (7): 1572-1579.DOI: 10.6023/cjoc201605006 上一篇下一篇

研究论文

光学活性γ-硝基酮与查尔酮的串联环化反应构建五手性中心的环己烷骨架

于璐^a, 程玉宇^a, 李柔^a, 焦艳华^b, 李鹏飞^a

a. 南方科技大学化学系深圳 518055;
b. 杭州师范大学材料与化学化工学院杭州 310036

收稿日期:2016-05-04 修回日期:2016-05-31 发布日期:2016-06-01
通讯作者: 焦艳华, 李鹏飞 E-mail:yhjiao@hznu.edu.cn;lipf@sustc.edu.cn,flyli1980@gmail.com
基金资助:
南方科技大学2015年科研经费（No.FRG-SUSTC1501A-57）、国家自然科学基金（No.21302089）、杭州市科技发展计划（No.20130533B14）资助项目.

Tandem Cyclization Reaction between Optically Active γ-Nitro Ketone and Chalcone towards the Synthesis of Chiral Cyclohexane Skeletons Bearing Five Stereocenters

Yu Lu^a, Cheng Yuyu^a, Li Rou^a, Jiao Yanhua^b, Li Pengfei^a

a. Department of Chemistry, South University of Science and Technology of China, Shenzhen 518055;
b. College of Material, Chemistry and Chemical Engineering, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310036

Received:2016-05-04 Revised:2016-05-31 Published:2016-06-01
Supported by:
Project supported by the Research Grant in 2015 of the South University of Science and Technology of China (No. FRG-SUSTC1501A-57), the National Natural Science Foundation of China (No. 21302089) and the Science and Technology Development Program of Hangzhou (No. 20130533B14).

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1. 光学活性γ-硝基酮与查尔酮的串联环化反应构建五手性中心的环己烷骨架.PDF(4119KB)

摘要/Abstract

手性环己烷骨架广泛存在于天然产物和药用化学品的分子结构中，多取代手性环己烷衍生物在有机合成中是一类非常重要的中间体. 开发一种手性诱导的串联环化反应，并将其用于多取代手性环己烷骨架的构建中. 在相转移催化剂作用下，光学活性γ-硝基酮与查尔酮顺利反应得到具有5个连续的碳原子立体中心的手性环己烷衍生物，收率40%~71%，对映选择性90%~98%. 该合成策略中查尔酮底物适用性好，尤其是手性在各步反应中得到了很好的传递.

关键词: 硝基酮, 查尔酮, 串联环化反应, 环己烷

Chiral cyclohexane motif is widespread in the molecular structures of nature products and medicinal chemicals. And polysubstituted chiral cyclohexanes are important building blocks in organic synthesis. A tandem cyclization via asymmetric induction for the construction of polysubstituted chiral cyclohexane skeletons is described. In the presence of phase-transfer-catalyst, optically active γ-nitro ketone reacted with chalcone smoothly to afford cyclohexane skeletons bearing five consecutive stereocenters in 40%~71% yields with 90%~98% ee. It should be noted that the scope of chalcone is broad. Especially, the asymmetric induction is kept at a high level in each step of the tandem cyclization reaction.

Key words: nitro ketone, chalcone, tandem cyclization reaction, cyclohexane

引用此文

于璐, 程玉宇, 李柔, 焦艳华, 李鹏飞. 光学活性γ-硝基酮与查尔酮的串联环化反应构建五手性中心的环己烷骨架[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1572-1579.

Yu Lu, Cheng Yuyu, Li Rou, Jiao Yanhua, Li Pengfei. Tandem Cyclization Reaction between Optically Active γ-Nitro Ketone and Chalcone towards the Synthesis of Chiral Cyclohexane Skeletons Bearing Five Stereocenters[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(7): 1572-1579.

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光学活性γ-硝基酮与查尔酮的串联环化反应构建五手性中心的环己烷骨架

Tandem Cyclization Reaction between Optically Active γ-Nitro Ketone and Chalcone towards the Synthesis of Chiral Cyclohexane Skeletons Bearing Five Stereocenters

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