基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物

doi:10.6023/cjoc201603029

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (10): 2426-2436.DOI: 10.6023/cjoc201603029 上一篇下一篇

研究论文

基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物

李亦彪^a, 程亮^a, 陈路^a, 李滨^a, 孙宁^b, 卿宁^a

a 五邑大学化学与环境工程学院江门 529020;
b 江门职业技术学院材料技术系江门 529020

收稿日期:2016-03-16 修回日期:2016-05-17 发布日期:2016-06-08
通讯作者: 李亦彪,卿宁,E-mail:leeyib268@126.com E-mail:leeyib268@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21302146）、广东省自然科学基金（No.S2013040012354）、广东高校优秀青年创新人才培养计划（No.2013LYM_0094）和五邑大学青年基金（No.2015td01）资助项目.

One-Pot Synthesis of Substituted Thiophene and Furan Derivatives from Terminal Alkynes

Li Yibiao^a, Cheng Liang^a, Chen Lu^a, Li Bin^a, Sun Ning^b, Qing Ning^a

a School of Chemical & Environmental Engineering, Wuyi University, Jiangmen 529020;
b Department of Material Technology, Jiangmen Polytechnic, Jiangmen 529020

Received:2016-03-16 Revised:2016-05-17 Published:2016-06-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21302146), the Natural Science Foundation of Guangdong Province (S2013040012354), the Foundation for Distinguished Young Talents in Higher Education of Guangdong Province (No.2013LYM_0094) and the Science Foundation for Young Teachers of Wuyi University (No.2015td01).

文章分享

1. 基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物.PDF(1289KB)

摘要/Abstract

噻吩和呋喃衍生物是许多天然产物、药物和发光材料的核心骨架，因此发展一种从简单易得的原料高效合成呋喃和噻吩衍生物的方法具有非常重要的应用价值.该研究实现了一锅法高产率合成2，5-二取代呋喃、2，5-二取代噻吩、苯并呋喃和苯并噻吩化合物.首先通过铜催化末端炔烃Glaser偶联反应合成1，4-二取代丁二炔化合物，接着硫化钠（氢氧化钾）参与水解和环化反应得到2，5-二取代噻吩和呋喃化合物.该合成策略同样适用于合成苯并呋喃和苯并噻吩化合物，通过末端炔与邻氟碘苯的Sonogashira偶联反应，然后硫化钠（或氢氧化钾）参与碳氟键的水解和环化反应得到相应的苯并噻吩和苯并呋喃化合物.该合成方法具有反应条件温和、操作简便和高产率等优点，可为该类呋喃和噻吩的合成提供简便的途径.

关键词: 一锅法合成, 噻吩, 呋喃, 末端炔烃

The development of efficient and sustainable methods for the synthesis of thiophene and furan derivatives is an important task because of the central role of this class of compounds in many natural products, pharmaceuticals and designed materials applications. In this work, a highly efficient selective synthesis of 2,5-disubstituted furan, 2,5-disubstituted thiophene derivatives, benzo[b]furan and benzo[b]thiophene derivatives using terminal alkynes has been developed. This one-pot procedure involves C(sp)-C(sp) oxidative coupling reaction, the selective hydration and intramolecular annulation of two C≡C triple bond which is a promising synthetic strategy. Meanwhile, the benzo[b]furan and benzo[b]thiophene derivatives were facilely synthesized via Sonogashira coupling reaction, regioselective C-F bond hydration and annulation process in good yield. This reaction was a convenient and simple pathway for the synthesis of the thiophene or furan derivatives.

Key words: one-pot synthesis, thiophene, furan, terminal alkyne

引用此文

李亦彪, 程亮, 陈路, 李滨, 孙宁, 卿宁. 基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2426-2436.

Li Yibiao, Cheng Liang, Chen Lu, Li Bin, Sun Ning, Qing Ning. One-Pot Synthesis of Substituted Thiophene and Furan Derivatives from Terminal Alkynes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(10): 2426-2436.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] For selected review, see:(a) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285. (b) Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281. (c) Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271. (c) Cao, H.; Jiang, H.; Yao, W.; Liu, X. Org. Lett. 2009, 11, 1931. (d) Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2483. (e) Li, Y.; Liu, X.; Jiang, H.; Feng, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3338. (f) Li, Y.; Liu, X.; Jiang, H.; Liu, B.; Chen, Z.; Zhou, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6341. (e) Xi, Z. F.; Tamotsu, T. Acta Chim. Sinica 2000, 68, 1177(in Chinese). (席振峰, 高桥保, 化学学报, 2010, 68, 1177.)
[2] For selected review, see:(a) Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1. (b) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644. (c) Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795. (d) Lu, H.; Liu, G. T. Planta Med. 1992, 58, 311. (e) Navarro, E.; Alonso, S. J.; Trujillo, J.; Jorge, E.; Pérez, C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 134. (f) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 641. (g) Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670. (h) Palkowitz, A. D.; Glasebrook, A. L.; Thrasher, K. J.; Hauser, K. L.; Short, L. L.; Philips, D. L.; Muehl, B. S.; Sato, M.; Shetler, P. K.; Cullinan, G. J.; Pell, T. R.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 1997, 40, 1407. (i) Tsuji, H.; Cantagrel, G.; Ueda, Y.; Chen, T.; Wan, L. J.; Nakamura, E. Chem. Asian J. 2013, 8, 2377.
[3] (a) Li, F.; Chordia, M. D.; Woodling, K. A.; Macdonald, T. L. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1854. (b) Carter, G. W.; Young, P. R.; Albert, D. H.; Bouska, J.; Dyer, R.; Bell, L.; Summers J. B.; Brooks, D. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 256, 929.
[4] Qin, Z.; Kastrati, I.; Chandrasena, R. E. P.; Liu, H.; Yao, P.; Petukhov, P. A.; Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 2682.
[5] For selected review, see:(a) Brown, R. C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 850. (b) Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2005, 7, 5301. (c) He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5766. (d) Li, J.; Xue, F.; Tan, Y.; Luo, S.; Wang, Z. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 1688(in Chinese). (李建晓, 薛福玲, 谭越河, 罗时荷, 汪朝阳, 化学学报, 2011, 69, 1688.) (e) Qin, J.; Han, L.; Lan. W.; Tang, H.; Su, G.; Dai, Z.; Xu, Q. Acta Chim. Sinica 2009, 67, 2597(in Chinese). (覃江克, 韩留玉, 兰文丽, 唐煌, 苏桂发, 戴支凯, 徐庆, 化学学报, 2009, 67, 2597.)
[6] (a) Chen, Z.; Dan, W.; Yun, J.; Yu, G.; Liu, H. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1007(in Chinese). (陈钊, 单威, 尹军, 余广鳌, 刘盛华, 化学学报, 2015, 73, 1007.) (b) Liu, X.; Han, Z.; Wang, Z.; Ding, K. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 849(in Chinese). (刘旭, 韩召斌, 王正, 丁奎岭, 化学学报, 2014, 72, 849.) (c) Song, C.; Wang, J.; Xu, Z. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1114(in Chinese). (宋传玲, 王建武, 徐政虎, 化学学报, 2015, 73, 1114). (d) Zheng, J.; Xie, Z.; Chen, X.; Huang, P. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 705(in Chinese). (郑剑峰, 谢志强, 陈欣健, 黄培强, 化学学报, 2015, 73, 705.) (e) Wang, B.; Shi, Y.; Zhan, Y.; Zhang, L.; Zhang, Y.; Wang, L.; Zhang, X.; Li, Y.; Li, Z.; Li, B. Chin. J. Chem. 2015, 33, 1124.
[7] (a) Lenden, P.; Entwistle, D. A.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10657. (b) Nun, P.; Dupuy, S.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 58. (c) Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 95. (d) Rao, H. S. P.; Jothilingam, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5392. (e) Aponick, A.; Li, C. Y.; Malinge, J.; Marques, E. F. Org. Lett. 2009, 11, 4624. (f) Egi, M.; Azechi, K.; Akai, S. Org. Lett. 2009, 11, 5002. (g) Dheur, J.; Sauthier, M.; Castanet, Y.; Mortreux, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 557.
[8] (a) Zheng, Q.; Hua, R.; Jiang, J.; Zhang, L. Tetrahedron 2014, 70, 8252. (b) Zheng, Q.; Hua, R.; Yin, T. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 161.
[9] Klukas, F.; Grunwald, A.; Menschel, F.; Müller, T. J. J. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 672.
[10] (a) Kramer, S.; Madsen, J. L. H.; Rottländer, M.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2010, 12, 2758. (b) Sheng, H. Y.; Lin, S. Y.; Huang, Y. C. Synthesis 1987, 1022.
[11] Jiang, H.; Zeng, W.; Li, Y.; Wu, W.; Huang, L.; Fu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 5179.
[12] Zhang, M.; Jiang, H. F.; Neumann, H.; Beller, M.; Dixneuf, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1681.
[13] Zhang, G.; Yi, H.; Chen, H.; Bian, C.; Liu, C. Lei, A. Org. Lett. 2014, 16, 6156.
[14] Tang, S.; Liu, K.; Long, Y.; Gao, X.; Gao, M.; Lei, A. Org. Lett. 2015, 17, 2404.
[15] (a) Karatas, F.; Koca, M.; Kara, H.; Servi, S. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 664. (b) Navarro, E.; Alonso, S. J.; Trujillo, J.; Jorge, E.; Pérez, C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 134. (c) Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670. (d) Lu, H.; Liu, G. T. Planta Med. 1992, 58, 311. (e) Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1.
[16] (a) Kraus, G. A.; Schroeder, J. D. Synlett 2005, 2504. (b) Anxionnat, B.; Pardo, D. G.; Ricci, G.; Rossen, K.; Cossy, J. Org. Lett. 2013, 15, 3876. (c) Liang, Z.; Hou, W.; Du, Y.; Zhang, Y.; Pan, Y.; Mao, D.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 4978. (d) Wang, X.; Liu, M.; Xu, L.; Wang, Q.; Chen, J.; Ding, J.; Wu, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 5273. (e) Siddiqui, I. R.; Waseem, M. A.; Shamim, S.; Shireen, Srivastava, A.; Srivastava A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4154.
[17] (a) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285. (b) Cho, C. H.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2008, 10, 941.
[18] (a) Liu, Y.; Wang, H.; Wan, J.-P. J. Org. Chem. 2014, 79, 10599. (b) Wan, J-P.; Wang, H.; Liu, Y.; Ding, H. Org. Lett. 2014, 16, 5160.
[19] Guilarte, V.; Fernández-Rodríguez, M. A.; García-García, P.; Hernandor, E.; Sanz, R. Org. Lett. 2011, 13, 5100.
[20] Prasad, D. J. C.; Sekar, G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1659.
[21] Kuhn, M.; Falk, F. C.; Paradies, J. Org. Lett. 2011, 13, 4100.
[22] Li, Y.; Cheng, L.; Liu, X.; Li, B.; Sun, N. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2886.
[23] Ackermann, L.; Kaspar, L. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 6149.
[24] (a) Sun, L. L.; Deng, C. L.; Tang, R. Y.; Zhang, X. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 7546. (b) Ma, D.; Xie, S.; Xue, P.; Zhang, X.; Dong, J.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4222.
[25] Irudayanathan, F. M.; Raja, G. C. E.; Lee, S. Tetrahedron 2015, 71, 4418.
[26] Urselmann, D.; Antovic, D.; Müller, T. J. J. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1499.
[27] Tan, J.; Zhao, X. RSC Adv. 2012, 2, 5488.
[28] Moure, M. J.; Martin, R. S.; Domínguez, E. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2070.
[29] Rao, M. L. N.; Awasthi, D. K.; Talode, J. B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2662.
[30] Dao-Huy, T.; Haider, M.; Clatz, F.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. Eur. J. Org. Chem. 2014, 8119.
[31] Jaseer, E. A.; Prasad, D. J. C.; Sekar, G. Tetrahedron 2010, 66, 2077.
[32] Duan, X. F.; Zeng, J.; Zhang, Z. B.; Zi, G. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 10283.
[33] Pan, W. B.; Chen, C. C.; Wei, L. L.; Wei, L. M.; Wu, M. M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2655.
[34] Bryan, C. S.; Braunger, J. A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7064.
[35] Bíró, A. B.; Kotschy, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1364.
[36] Li, Y.; Cheng, L.; Li, B.; Jiang, S.; Chen, L.; Shao, Y. Chem. Select. 2016, 1, 1092.

基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物

One-Pot Synthesis of Substituted Thiophene and Furan Derivatives from Terminal Alkynes

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[2]	张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552.
[3]	刘悦灵, 钟欣欣, 张干兵. Pd(0)催化1-R-3-苯基亚丙基环丙烷(R=Me/H)与呋喃甲醛[3＋2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 660-667.
[4]	唐朵朵, 黄丹凤, 王克虎, 马虎, 冯杨, 任园园, 王君姣, 胡雨来. 锡粉促进下1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4227-4238.
[5]	李想, 朱凯, 韩清, 路星星, 李明君, 凌云, 段红霞. 新型呋喃α-丁烯内酯类化合物的设计、合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 202-213.
[6]	张文生, 李焱, 崔海燕, 苏小莉, 徐素鹏. 邻甲酰基苯甲酸甲酯还原胺化/内酰胺化一锅法合成N-取代异吲哚-1-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2456-2461.
[7]	徐慧欣, 王璐, 张丽萍, 刘威, 张庆波, 张海波, 张长生, 张文军. Malfilamentoside A的构型确定与新呋喃糖苷类化合物Malfilamentoside D[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1229-1234.
[8]	龚婷婷, 陈智斌, 刘妙昌, 成江. 2-苯并呋喃-1(3H)-酮的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1085-1100.
[9]	张志豪, 姜芯, 李清寒. 取代苯并[b]呋喃衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 945-964.
[10]	罗享豪, 谢益碧, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获异腈的Ugi四组分反应及其后修饰串联反应: 一锅法合成含氮杂环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 838-846.
[11]	杨静雨, 唐敏敏, 陈丽, 赖心怡, 卓欣, 周学明, 陈光英. 海南红树红榄李内生真菌Penicillium sclerotiorum HLL113次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 896-900.
[12]	季晓霜, 付荣, 王树良, 郝文娟, 姜波. 可见光驱动酚/芳胺联-1,6-烯炔与全卤代甲烷的Kharasch反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4282-4291.
[13]	薛飞雪, 曾建伟, 严泰山, 韩杰, 贺峥杰. P(NMe₂)₃介导1,2-二羰基化合物与α,β-不饱和酮的[1＋4]环化反应及多取代2,3-二氢呋喃的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3805-3815.
[14]	刘新, 许润梅, 王淋, 刘雅雪, 陈志豪, 秦巍, 田玉顺. 二氢噻吩并吡啶-查尔酮衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3550-3559.
[15]	李泉城, 姜岚, 白瑞, 韩永康, 李争宁. 3-取代苯酞的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3390-3399.