水溶液中钯催化的Heck/氰基化串联反应合成3-氰甲基吲哚酮

doi:10.6023/cjoc201605039

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (11): 2746-2751.DOI: 10.6023/cjoc201605039 上一篇下一篇

研究简报

水溶液中钯催化的Heck/氰基化串联反应合成3-氰甲基吲哚酮

郝二军, 蒋小涵, 付丹丹, 王东超, 谢明胜, 渠桂荣, 郭海明

河南师范大学化学化工学院精细化学品绿色制造河南省协同创新中心绿色化学介质与反应省部共建教育部重点实验室新乡 453007

收稿日期:2016-05-22 修回日期:2016-06-28 发布日期:2016-07-15
通讯作者: 王东超 E-mail:wangdc@htu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21472037）、河南省博士后科学基金（No.2015071）和河南省高校科技创新研究团队（No.15IRTSTHN003）资助项目.

Synthesis of 3-Cyanomethyl Oxoindoles via Palladium-Catalyzed Domino Heck/Cyanation Reaction in Water

Hao Erjun, Jiang Xiaohan, Fu Dandan, Wang Dongchao, Xie Mingsheng, Qu Guirong, Guo Haiming

Collaborative Innovation Center of Henan Province for Green Manufacturing of Fine Chemicals, Key Laboratory of Green Chemical Media and Reactions of Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang 453007

Received:2016-05-22 Revised:2016-06-28 Published:2016-07-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21472037),the Postdoctoral Science Foundation of Henan Province (No.2015071),and the Innovative Research Team in Science and Technology in University of Henan Province (No.15IRTSTHN003).

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1. 水溶液中钯催化的Heck/氰基化串联反应合成3-氰甲基吲哚酮.PDF(1292KB)

摘要/Abstract

3-氰甲基吲哚酮是一类重要的药物合成中间体，利用其氰基官能团的转化可以合成Horsfiline、Esermethole和Physostigmine等天然产物.发展了一种水溶液中的Heck/氰基化串联反应，可以绿色、简便地合成3-氰甲基吲哚酮类化合物，该方法与文献方法相比，不仅能够以绿色介质水代替有机溶剂，而且不需要添加碱作为缚酸剂，为3-氰甲基吲哚酮类化合物提供了一种绿色高效的合成新途径.

关键词: 氰基化串联反应, Heck反应, 3-氰甲基吲哚酮

3-Cyanomethyl oxoindoles are a kind of important drug intermediates, which can be used to synthesize horsfiline, esermethole and physostigmine and other natural products via the conversion of cyano functional groups. aA domino Heck/cyanation reaction in aqueous was developed to afford 3-cyanomethyl oxoindole compounds. This method, using green medium water instead of organic solvents, without any basic additives, provided a green and efficient new procedure for the synthesis of 3-cyanomethyl oxoindoles.

Key words: cyanation cascade reaction, Heck reaction, 3-cyanomethyl oxoindoles

引用此文

郝二军, 蒋小涵, 付丹丹, 王东超, 谢明胜, 渠桂荣, 郭海明. 水溶液中钯催化的Heck/氰基化串联反应合成3-氰甲基吲哚酮[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2746-2751.

Hao Erjun, Jiang Xiaohan, Fu Dandan, Wang Dongchao, Xie Mingsheng, Qu Guirong, Guo Haiming. Synthesis of 3-Cyanomethyl Oxoindoles via Palladium-Catalyzed Domino Heck/Cyanation Reaction in Water[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(11): 2746-2751.

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参考文献

[1] (a) Grigg, R.; Sridharan, V. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 65.
(b) Lapierre, A. J. B.; Geib, S. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 494.
(c) Tian, J.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2005, 7, 5381.
(d) Pei, W.; Shen, C.; Mo, J.; Xu, X.-L. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 653 (in Chinese). (裴文, 沈忱, 莫峻, 许孝良, 有机化学, 2007, 27, 653.)
[2] (a) Seashore-Ludlow, B.; Somfai, P. Org. Lett. 2012, 14, 3858.。
(b) Burns, B.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S.; Worakun, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1135。.
(c) Grigg, R.; Sansano, J. M.; Santhakumar, V.; Sridharan, V.; Thangavelanthum, R.; Thornton-Pett, M.; Wilson, D. Tetrahedron 1997, 53, 11803.
(d) Lee, C.-W.; Oh, K. S.; Kim, K. S.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2000, 2, 1213.
(e) Oh, C. H.; Sung, H. R.; Park, S. J.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7155.
[3] (a) Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2012, 14, 3760。.
(b) René, O.; Lapointe, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 4560。.
(c) Pinto, A.; Neuville, L.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4927.
[4] Petrone, D. A.; Malik, H. A.; Clemenceau, A.; Lautens, M. Org. Lett. 2012, 14, 4806.
[5] (a) Priebbenow, D. L.; Stewart, S. G.; Pfeffer, F. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1468。.
(b) Wu, P.; Liu, H.; Tong, X. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4673。.
(c) Zang, Q.; Javed, S.; Porubsky, P.; Ullah, F.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Basha, F. Z.; Organ, M. G.; Hanson, P. R. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 211。.
(d) Priebbenow, D. L.; Henderson, L. C.; Pfeffer, F. M.; Stewart, S. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 1787.
[6] (a) Tobrman, T.; Dvo?ák, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 273.
(b) Burns, B.; Grigg, R.; Santhakumar, V.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Worakun, T. Tetrahedron 1992, 48, 7297.
(c) Grigg, R.; Loganathan, V.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Su-kirthalingam, S.; Worakun, T. Tetrahedron 1996, 52, 11479.
(d) Peng, R.; Van Nieuwenhze, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1962.
(e) Yang, X.; Ma, S.; Du, Y.; Tao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2325 (in Chinese). (杨晓梅, 马莎, 杜艳妮, 陶云海, 有机化学, 2013, 33, 2325.)
(f) Shen, C.; Liu, R.-R.; Fan, R.-J.; Li, Y.-L.; Xu, T.-F.; Gao, J.-R.; Jia, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4936.
[7] (a) Wang, D.-C.; Wang, H.-X.; Hao, E.-J.; Jiang, X.-H.; Xie, M.-S.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 494.
(b) Bararjanian, M.; Balalaie, S.; Rominger, F.; Movassagh, B.; Bijanzadeh, H. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 2806.
(c) Zhou, M.-B.; Huang, X.-C.; Liu, Y.-Y.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1843.
[8] Wang, D.-C.; Niu, H.-Y.; Xie, M.-S.; Qu, G.-R.; Wang, H.-X.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2014, 16, 262.
[9] Jaegli, S.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Synlett 2009, 2997.
[10] Pinto, A.; Jia, Y.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 961.
[11] Jaegli, S.; Vors, J.-P.; Neuville, L.; Zhu, J. Tetrahedron 2010, 66, 8911.
[12] (a) Xia, R.; Xie, M.-S.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Green Chem. 2014, 16, 1077.
(b) Qu, G.-R.; Wu, J.; Wu, Y.-Y.; Zhang, F.; Guo, H.-M. Green Chem. 2009, 11, 760.
(c) Qu, G.-R.; Zhao, L.; Wang, D.-C.; Wu, J.; Guo, H.-M. Green Chem. 2008, 10, 287.
[13] (a) Jing, C.; Shi, T.; Xing, D.; Guo, X.; Hu, W.-H. Green Chem. 2013, 15, 620.
(b) Ma, J.; Han, B.; Song, J.; Hu, J.; Lu, W.; Yang, D.; Zhang, Z.; Jiang, T.; Hou, M. Green Chem. 2013, 15, 1485.
(c) Shen, S.-C.; Sun, X.-W.; Lin, G.-Q. Green Chem. 2013, 15, 896.
(d) Zhang, Y.; Wei, B.-W.; Lin, H.; Zhang, L.; Liu, J.-X.; Luo, H.-Q.; Fan, X.-L. Green Chem. 2015, 17, 3266.
(e) Wang, Y.; Zhou, C.; Wang, R. Green Chem. 2015, 17, 3910.
[14] (a) Liu, X.; Ma, X.; Huang, Y.; Gu, Z. Org. Lett. 2013, 15, 4814.
(b) Grehn, L.; Gunnarsson, K.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 19, 1317.

[1]	徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054.
[2]	曾旭群, 张倩, 吴旭枫, 张静枫, 张鑫伟, 黄晓雷. 镍催化芳基碳酸酯和芳基氨基磺酸酯与环烯烃的Heck反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2981-2987.
[3]	肖霄, 刘建超. 烯烃参与的还原Heck反应构建C(sp²)—C(sp³)键研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3349-3365.
[4]	连凌翔, 尹静怡, 林彩霞, 叶克印, 袁耀锋. 膦氧导向钯催化邻碳硼烷Heck类型的官能团化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3249-3255.
[5]	李非凡, 渠瑾. 由糖基供体和糖基配体直接合成芳基或杂芳基C-核苷的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3948-3964.
[6]	曾鸿运, 张军干, 洪伟. 合成2,5-二芳基噻唑衍生物的新方法[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2535-2542.
[7]	Viacheslav I. Sokolov. N-环钯化二茂铁衍生物的合成和应用（英文）[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 75-85.
[8]	董旭, 侯永正, 孟凡威, 刘洪波, 刘会. 烷基Heck反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1088-1098.
[9]	李志伟, 康绍英, 陈琳, 王宇, 李江胜. 钯催化合成氧化芪三酚的研究[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1143-1147.
[10]	尚筱洁, 柳忠全. 钯催化芳烃/烯烃与烯丙酯的氧化Heck交叉偶联反应的最新研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(3): 522-527.
[11]	刘春廷, 毕凯健, 畅婉琳, 叶霁, 张卫东, 孙青龑. 微管蛋白聚合抑制剂OXi8006的合成新方法[J]. 有机化学, 2015, 35(2): 484-489.
[12]	管成飞, 钱鹰. 含吡啶端基9,10-双芳基蒽共轭分子的合成、聚集诱导荧光增强及双光子诱导荧光[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 537-545.
[13]	陶在琴, 钱鹰. 一种红光发射三苯胺吡啶盐的合成及荧光探针性质[J]. 有机化学, 2014, 34(11): 2354-2361.
[14]	杨晓梅, 马莎, 杜艳妮, 陶云海. 还原型Heck反应的研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(11): 2325-2333.
[15]	聂广瑞, 张磊, 崔元臣. 聚对氨基苯酚微球负载钯配合物的制备及其对Heck反应的催化性能[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1734-1740.

水溶液中钯催化的Heck/氰基化串联反应合成3-氰甲基吲哚酮

Synthesis of 3-Cyanomethyl Oxoindoles via Palladium-Catalyzed Domino Heck/Cyanation Reaction in Water

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