有机三价碘试剂在杂环化合物合成中的应用进展

doi:10.6023/cjoc201605034

摘要/Abstract

高价碘化学在过去的30年间经历了突飞猛进的发展.作为一类温和、高效、环境友好的非金属氧化试剂，高价碘化合物尤其是有机三价碘试剂被广泛应用于各种杂环化合物骨架的构建中.综述了有机三价碘试剂介导下不同环系杂环化合物合成的新策略及新方法.

关键词: 高价碘化学, 杂环化合物, 氧化偶联反应, 重排反应, 串联反应

Hypervalent iodine chemistry has experienced explosive development over the past 30 years. Being a class of mild, efficient and environmentally benign nonmetal oxidants, hypervalent iodine regents, especially iodine(Ⅲ) oxidants have been widely applied to the construction of various heterocyclic skeletons. In this review, the iodine(Ⅲ)-mediated strategies and methods for the synthesis of heterocyclic compounds with different ring size were highlighted.

Key words: hypervalent iodine chemistry, heterocyclic compound, oxidative coupling reactions, rearrangement, cascade reactions

引用此文

张翔, 丛颖, 林光宇, 郭旭亮, 曹阳, 雷坤华, 杜云飞. 有机三价碘试剂在杂环化合物合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2513-2529.

Zhang Xiang, Cong Ying, Lin Guangyu, Guo Xuliang, Cao Yang, Lei Kunhua, Du Yunfei. Recent Advances of the Application of Organoiodine(Ⅲ) Reagents in the Construction of Heterocyclic Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(11): 2513-2529.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
(b) Moriarty, R. M.; Prakash, O. M. Adv. Heterocycl. Chem. 1997, 69, 1.
(c) Togo, H.; Katohgi, M. Synlett 2001, 565.
(d) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
(e) Moreno, I.; Tellitu, I.; Herrero, M. T.; SanMartín, R.; Domínguez, E. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1433.
(f) Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656.
(g) Zhdankin, V. V. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 121.
(h) Moriarty, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2893.
(i) Richardson, R. D.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4402.
(j) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299.
(k) Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052.
(l) Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2009, i, 1.
(m) Duschek, A.; Kirsch, S. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1524.
(n) Brand, J. P.; Gonzalez, D. F.; Nicolai, S.; Waser, J. Chem. Commun. 2011, 47, 102.
(o). Brown, M.; Farid, U.; Wirth, T. Synlett 2013, 24, 424.
(p) Parra, A.; Reboredo, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17244.
(q) Zheng, Z.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Sci. China Chem. 2014, 57, 189.
(r) Narayan, R.; Manna, S.; Antonchick, A. P. Synlett 2015, 26, 1785.
(s) Narayan, R.; Matcha, K.; Antonchick, A. P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 14678.
(t) Charpentier, J.; Fruh, N.; Togni, A. Chem. Rev. 2015, 115, 650.
(u) Yoshimura, A.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 2016, 116, 3328.
(v) Sheng, Q.-J.; Liu, G.-R.; Luo, H.-Q.; Liu, Z.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 902 (in Chinese). (盛秋菊, 刘桂荣, 罗海清, 柳忠全, 有机化学, 2007, 27, 902.)
(w) Chen, J.; Qu, H.; Peng, J.; Chen, C. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 937 (in Chinese). (陈静, 曲红梅, 彭静, 陈超, 有机化学, 2015, 35, 937.)
(x) Zhao, Y. D. Chin. J. Org. Chem. 1996, 16, 11 (in Chinese). (赵迎娣, 有机化学, 1996, 16, 11.)
(y) Yang, R. Y.; Dai, L. X. Chin. J. Org. Chem. 1994, 14, 113 (in Chinese). (杨瑞阳, 戴立信, 有机化学, 1994, 14, 113.)
(z) Liang, Y. M.; Chen, B. H.; Wu, X. L.; Ma, Y. X. Chin. J. Synth. Chem. 2002, 10, 98 (in Chinese). (梁永民, 陈保华, 武小莉, 马永祥, 合成化学, 2002, 10, 98.)
[2] (a) Sandin, R. B. Chem. Rev. 1943, 32, 249.
(b) Banks, D. F. Chem. Rev. 1966, 66, 243.
(c) Varvoglis, A. Tetrahedron 1997, 53, 1179.
(d) Tohma, H.; Kita, Y. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 111.
(e) Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2009, i, 1.
(f) Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.
(g) Zhou, W.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7094.
(h) Qiu, D.; Zheng, Z.; Mo, F.; Xiao, Q.; Tian, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 19, 4988.
(i) Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.; Guo, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878.
(j) Duan, X.; Duan, X.; Yang, K.; Wang, Z.; Zhang, L.; Tong, Y.; Liu, H.; Du, K.; Tang, R. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2552.
[3] Kaiho, T. Iodine Chemistry and Applications, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2015.
[4] Quideau, S.; Lyvinec, G.; Marguerit, M.; Bathany, K.; Ozanne-Beaudenon, A.; Buffeteau, T.; Cavagnat, D.; Chenede, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4605.
[5] (a) Meprathu, B. V.; Protasiewicz, J. D. Tetrahedron 2010, 66, 5768.
(b) Meprathu, B. V.; Protasiewicz, J. D. ARKIVOC 2003, vi, 83.
(c) Song, F.-J.; Wang, C.; Falkowski, J. M.; Ma, L.-Q.; Lin, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390.
(d) Song, F.; Wang, C.; Lin, W. Chem. Commun. 2011, 47, 8256.
(e) Kim, S.; Lee, Y. S.; Lee, D. H.; Hyun, M. Y.; Hong, J.-Y.; Huh, S.; Kim, C.; Lee, S. J. Inorg. Chem. Commun. 2013, 31, 29.
[6] Miyamoto, K.; Suzuki, M.; Suefuji, T.; Ochiai, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 3662.
[7] Li, X. X.; Du, Y. F.; Liang, Z. D.; Li, X. K.; Pan, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2643.
[8] Sun, X. Q.; Lyu, Y. R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. Org. Lett. 2013, 15, 6222.
[9] Ton, T. M. U.; Tejo, C.; Tiong, D. L. Y.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7344.
[10] Kiyokawa, K.; Kosaka, T.; Minakata, S. Org. Lett. 2013, 15, 4858.
[11] Ye, Y.; Zheng, C.; Fan, R. Org. Lett. 2009, 11, 3156.
[12] Ye, Y.; Wang, H.; Fan, R. Org. Lett. 2010, 12, 2802.
[13] Gomes, L. F. R.; Veiros, L. F.; Maulide, N.; Afonso, C. A. M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1449.
[14] Arisawa, M.; Ramesh, N. G.; Nakajima, M.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 59.
[15] Ye, Y.; Wang, L.; Fan, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 1760.
[16] Dohi, T.; Takenaga, N.; Goto, A.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3129.
[17] (a) Muraki, T.; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1713.
(b) Togo, H.; Muraki, T.; Hoshina, Y.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 787.
[18] Liu, H.; Tan, C.-H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8220.
[19] (a) Karila, D.; Leman, L.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2011, 13, 5830.
(b) Geary, G. C.; Hope, E. G.; Stuart, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14911.
(c) Boye, A. C.; Meyer, D.; Ingison, C. K.; French, A. N.; Wirth, T. Org. Lett. 2003, 5, 2157.
[20] Karade, N. N.; Shirodkar, S. G.; Patil, M. N.; Potrekar, R. A.; Karade, H. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6729.
[21] (a) Cha, J. Y.; Huang, Y.; Pettus, T. R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9519.
(b) Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539.
(c) Frie, J. L.; Jeffrey, C. S.; Sorensen, E. J. Org. Lett. 2009, 11, 5394.
(d) Kita, Y.; Tohma, H.; Kikuchi, K.; Inagaki, M.; Yakura, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 435.
(e) Murakata, M.; Yamada, K.; Hoshino, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 443.
(f) Kacan, M.; Koyuncu, D.; McKillop, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1771.
(g) Hara, H.; Inoue, T.; Endoh, M.; Nakamura, H.; Takahashi, H.; Hoshino, O. Heterocycles 1996, 42, 4451.
(h) Pierce, J. G.; Kasi, D.; Fushimi, M.; Cuzzupe, A.; Wipf, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7807.
(i) Gu, Y.; Xue, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 192.
(j) Liu, Q.; Rovis, T. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 598.
[22] Dohi, T.; Maruyama, A.; Yoshimura, M.; Morimoto, K.; Tohma, H.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6193.
[23] (a) Uyanik, M.; Yasui, T.; Ishihara, K. Tetrahedron 2010, 66, 5841.
(b) Uyanik, M.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2175.
(c) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Mina-mitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787.
[24] Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Duncan, M. P.; Vaid, R. K.; Rani, N. J. Chem. Res., Synop. 1996, 9, 432.
[25] Juhasz, L.; Szilagyi, L.; Antus, S.; Visy, J.; Zsila, F.; Simonyi, M. Tetrahedron 2002, 58, 4261.
[26] Kalpogiannaki, D.; Martini, C.-I.; Nikopoulou, A.; Nyxas, J. A.; Pantazi, V.; Hadjiarapoglou, L. P. Tetrahedron 2013, 69, 1566.
[27] (a) Braun, N. A.; Ciufolini, M. A.; Peters, K.; Peters, E.-M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4667.
(b) Moriarty, R. M.; Prakash, O. Org. React. 2001, 57, 327.
(c) Braun, N. A.; Ousmer, M.; Bray, J. D.; Bouchu, D.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4397.
(d) Braun, N. A.; Bray, J. D.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4985.
(e) Ousmer, M.; Braun, N. A.; Bavoux, C.; Perrin, M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534.
[28] Cui, J.; Jia, Q.; Feng, R.-Z.; Liu, S.-S.; He, T.; Zhang, C. Org. Lett. 2014, 16, 1442.
[29] Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suarez, E. Tetrahedron:Asymmetry 2000, 11, 3879.
[30] Zhang, P. F.; Chen, Z. C. J. Chem. Res., Synop. 2001, 150.
[31] (a) Kawase, M.; Kitamura, T.; Kikugawa, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 3394.
(b) Kukosha, T.; Trufilkina, N.; Katkevics, M. Synlett 2011, 17, 2525.
(c) Kukosha, T.; Trufilkina, N.; Belyakov, S.; Katkevics, M. Synthesis (Germany) 2012, 44, 2413.
[32] (a) Du, Y. F.; Liu, R. H.; Linn, G.; Zhao, K. Org. Lett. 2006, 8, 5919.
(b) Yu, W. Q.; Du, Y. F.; Zhao, K. Org Lett. 2009, 11, 2417.
(c) Lv, J. L.; Zhang-Negrerie, D.; Deng, J.; Du, Y. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2014, 79, 1111.
(d) Shi, H.; Guo, T. J.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. Tetrahedron 2014, 70, 2753.
[33] Sun, J. Y.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2015, 80, 1200.
[34] (a) Boto, A.; Betancor, C.; Hernandez, R.; Rodriguez, M. S.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4865.
(b) Matcha, K.; Narayan, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7985.
[35] Wang, Y.; Jiang, M.; Liu, J.-T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 15315.
[36] Saito, A.; Matsumoto, A.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2247.
[37] Saito, A.; Taniguchi, A.; Kambara, Y.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2672.
[38] Alhalib, A.; Kamouka, S.; Moran, W. J. Org. Lett. 2015, 17, 1453.
[39] (a) Yoshimura, A.; Middleton, K. R.; Todora, A. D.; Kastern, B. J.; Koski, S. R.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. Org. Lett. 2013, 15, 4010.
(b) Xiang, C.; Li, T.; Yan, J. Synth. Commun. 2014, 44, 682.
[40] Han, L.; Zhang, B.; Xiang, C.; Yan, J. Synthesis 2014, 46, 503.
[41] Yu, Z.; Ma, L.; Yu, W. Synlett 2012, 23, 1534.
[42] Zhao, F.; Liu, X.; Qi, R.; Zhang-Negrerie, D.; Huang, J. H.; Du, Y. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 10338.
[43] (a) Ueno, M.; Nabana, T.; Togo, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6424.
(b) Moriarty, R. M.; Vaid, R. K.; Duncan, M. P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6913.
[44] (a) Das, B.; Srinivas, Y.; Holla, H.; Krishnaiah, M.; Narender, R. Chem. Lett. 2007, 1270.
(b) Du, L. H.; Wang, Y. G. Synthesis 2007, 675.
[45] (a) Kumar, A.; Maurya, R. A.; Ahmad, P. J. Comb. Chem. 2009, 11, 198.
(b) Saito, A.; Kambara, Y.; Yagyu, T.; Noguchi, K.; Yoshimura, A.; Zhdankin, V. V. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 667.
[46] He, T.; Gao, W. C.; Wang, W. K.; Zhang, C. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1113.
[47] Prakash, O.; Batra, H.; Kaur, H.; Sharma, P. K.; Sharma, V.; Singh, S. P.; Moriarty, R. M. Synthesis 2001, 541.
[48] Kotali, A. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 605.
[49] Zheng, Z. S.; Ma, S. Y.; Tang, L. L.; Zhang-Negrerie, D.; Deng, J.; Du, Y. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2014, 79, 4687.
[50] Kita, Y.; Egi, M.; Ohtsubo, M.; Saiki, T.; Takada, T.; Tohma, H. Chem. Commun. 1996, 2225.
[51] Downer-Riley, N. K.; Jackson, Y. A. Tetrahedron 2008, 64, 7741.
[52] Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. Org. Lett. 2006, 8, 4811.
[53] (a) Moriarty, R. M.; Tyagi, S. Org. Lett. 2010, 12, 364.
(b) Katohgi, M.; Togo, H.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M. Tetrahedron 1999, 55, 14885.
[54] Inagaki, T.; Nakamura, Y.; Sawaguchi, M.; Yoneda, N.; Ayuba, S.; Hara, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4117.
[55] Fujioka, H.; Komatsu, H.; Nakamura, T.; Miyoshi, A.; Hata, K.; Ganesh, J.; Murai, K.; Kita, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 4133.
[56] Fujita, M.; Yoshida, Y.; Miyata, K.; Wakisaka, A.; Sugimura, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7068.
[57] Wang, X.; Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11084.
[58] (a) Kikugawa, Y.; Kawase, M. Chem. Lett. 1990, 4, 581.
(b). Romero, A. G. Darlington, W. H.; Jacobsen, E. J.; Mickelson, J. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2361.
(c) Tellitu, I.; Urrejola, A.; Serna, S.; Moreno, I.; Herrero, M. T.; Dominguez, E.; SanMartin, R.; Correa, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 437.
(d) Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Hernandez, S.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2002, 58, 8581.
(e) Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8273.
(f) Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2256.
(g) Churruca, F.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2481.
(h) Serna, S.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2004, 60, 6533.
(i) Churruca, F.; SanMartin, R.; Carril, M.; Urtiaga, M. K.; Solans, X.; Tellitu, I.; Dominguez, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 3178.
(j) Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Hernandez, S.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. ARKIVOC 2002, v, 31.
(k) Serna, S.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3483.
(l) Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8316.
(m) Serna, S.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Org. Lett. 2005, 7, 3073.
(n) Tellitu, I.; Serna, S.; Herrero, M. T.; Moreno, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 1526.
(o) Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3501.
(p) Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. Tetrahedron 2006, 62, 11100.
(q) Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 12750.
[59] Kita, Y.; Watanabe, H.; Egi, M.; Saiki, T.; Fukuoka, Y.; Tohma, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 635.
[60] Koag, M.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 4766.
[61] (a) Kong, W.; Feige, P.; de Haro, T.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2469.
(b) Suzuki, S.; Kamo, T.; Fukushi, K.; Hiramatsu, T.; Tokunaga, E.; Dohi, T.; Kita, Y.; Shibata, N. Chem. Sci. 2014, 5, 2754.
(c) Yuan, W.; Szabo, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8533.
[62] Okamoto, N.; Miwa, Y.; Minami, H.; Takeda, K.; Yanada, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9693.
[63] Yang, C.; Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2015, 80, 5320.
[64] (a) Chen, Z.-W.; Zhu, Y.-Z.; Ou, J.-W.; Wang, Y.-P.; Zheng, J.-Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 10988.
(b) Manna, S.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7324.
[65] Liu, L.; Lu, H.; Wang, H.; Yang, C.; Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. Org. Lett. 2013, 15, 2906.
[66] (a) Taylor, S. R.; Ung, A. T.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Tetrahedron 2007, 63, 11377.
(b) Tohma, H.; Morioka, H.; Takizawa, S.; Arisawa, M.; Kita, Y. Tetrahedron 2001, 57, 345.
(c) Moreno, I.; Tellitu, I.; Etayo, J.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Tetrahedron 2001, 57, 5403.
[67] Ishiwata, Y.; Togo, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5354.
[68] Liu, H.; Wei, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4645.
[69] (a) Zhang, N.; Cheng, R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2014, 79, 10581.
(b) Yang, L.; Zhang-Negrerie, D.; Zhao, K.; Du, Y. F. J. Org. Chem. 2016, 81, 3372.
[70] Takada, T.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Kita, Y., J. Org. Chem. 1998, 63, 7698.
[71] (a) Li, X. M.; Yang, L.; Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2014, 79, 955.
(b) Guo, X. L.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F. RSC Adv. 2015, 5, 94732.
[72] Shang, S. Y.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. F.; Zhao, K. Angew. Chem., Int Ed. 2014, 53, 6216.
[73] Kitamura, T.; Yamane, M.; Inoue, K.; Todaka, M.; Fukatsu, N.; Meng, Z.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11674.
[74] Ngatimin, M.; Frey, R.; Levens, A.; Nakano, Y.; Kowalczyk, M.; Konstas, K.; Hutt, O. E.; Lupton, D. W. Org. Lett. 2013, 15, 5858.
[75] Chanu, A.; Safir, I.; Basak, R.; Chiaroni, A.; Arseniyadis, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 26, 4305.
[76] Cook, S. P.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2006, 8, 5693.
[77] (a) Muniz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542.
(b) Kim, H. J.; Cho, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2012, 14, 1424.
[78] (a) Huang, X. H.; Shao, N.; Palani, A.; Aslanian, R.; Buevich, A.; Seidel-Dugan, C.; Huryk, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3592.
[79] Mizar, P.; Laverny, A.; El-Sherbini, M.; Farid, U.; Brown, M.; Malmedy, F.; Wirth, T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9910.
[80] Wang, J. W.; Yuan, Y. C.; Xiong, R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org Lett. 2012, 14, 2210.
[81] Wu, H.; He, Y.-P.; Xu, L.; Zhang, D.-Y.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3466.
[82] Zhang, X.; Yang, C.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 5193.
[83] Zhang, X.; Hou, W. J.; Zhang-Negrerie, D.; Zhao, K.; Du, Y. F. Org. Lett. 2015, 17, 5252.
[84] Zhang, D.-Y.; Xu, L.; Wu, H.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10314.