CuI促进的多组分一锅法合成3-取代异喹啉衍生物

doi:10.6023/cjoc201606023

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (12): 2906-2911.DOI: 10.6023/cjoc201606023 上一篇下一篇

研究论文

CuI促进的多组分一锅法合成3-取代异喹啉衍生物

张锐^a, 潘金环^a, 吴琼友^a

a 华中师范大学化学学院农药与化学生物学教育部重点实验室武汉 430079

收稿日期:2016-06-14 修回日期:2016-07-20 发布日期:2016-08-25
通讯作者: 吴琼友 E-mail:qywu@mail.ccnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No. 21272091）、华中师范大学中央高校基本科研业务费（No. CCNU15A02014）资助项目.

Copper Mediated One-Pot Multi-Component Synthesis of 3-Substitued Isoquinolines

Zhang Rui^a, Pan Jinhuan^a, Wu Qiongyou^a

a Key Laboratory of Pesticide and Chemical Biology, College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan 430079

Received:2016-06-14 Revised:2016-07-20 Published:2016-08-25
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21272091) and the Self-determined Research Funds of Central China Normal University from the Colleges' Basic Research and Operation of Ministry of Education (No. CCNU15A02014).

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摘要/Abstract

以邻溴苯甲醛和取代端基炔类化合物为原料，叔丁胺为氮源，DMAc为溶剂，CuI作用下，通过微波辐射多组分一锅法简洁、高效地合成了一系列3-取代异喹啉类衍生物，产率在66%~98%之间.此方法为3-芳基异喹啉衍生物的合成提供了一种高效、快速的合成方法.

关键词: 3-芳基异喹啉衍生物, 碘化亚铜, 微波辐射, 多组分反应

In this paper, a CuI mediated one-pot muti-component method for the preparation of isoquinoline derivatives under microwave irradiation was developed by using 2-bromobenzaldehyde and terminal alkynes as starting materials, tert-butyl amine as nitrogen source. This methodology provides one convenient and high efficient approach to the 3-substituted isoquinoline library.

Key words: 3-substituted isoquinolines, copper iodide, microwave irradiation, multiple component reaction

引用此文

张锐, 潘金环, 吴琼友. CuI促进的多组分一锅法合成3-取代异喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2906-2911.

Zhang Rui, Pan Jinhuan, Wu Qiongyou. Copper Mediated One-Pot Multi-Component Synthesis of 3-Substitued Isoquinolines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(12): 2906-2911.

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[1] Croisy-Delcey, M.; Croisy, A.; Carrez, D.; Huel, C.; Chiaroni, A.; Ducrot, P.; Bisagni, E.; Jin, L.; Leclercq, G. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2629.
[2] Winter, D. K.; Sloman, D. L.; Porco, J. A., Jr. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 382.
[3] (a) Xu, X. Y.; Qin, G. W.; Xu, R. S.; Zhu, X. Z. Tetrahedron 1998, 54, 14179.
(b) Wada, Y.; Nishida, N.; Kurono, N.; Ohkuma, T.; Orito, K. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4320.
[4] Zhang, A. H.; Jiang, N.; Gu, W.; Ma, J.; Wang, Y. R.; Song, Y. C.; Tan, R. X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14479.
[5] Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. In Organic Reactions, Vol. 6, Ed.:Adams, R., Wiley, New York, 1951, pp. 151~190.
[6] Gensler, W. J. In Organic Reactions, Vol. 6, Ed.:Adams, R., Wiley, New York, 1951, pp. 191~206.
[7] Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. In Organic Reactions, Vol. 6, Ed.:Adams, R., Wiley, New York, 1951, pp. 74~150.
[8] (a) Roesch, K. R.; Larock, R. C. Org. Lett. 1999, 1, 553.
(b) Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7048.
(c) Roy, S.; Neuenswander, B.; Hill, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1061.
(d) Aeken, S. V.; Verbeeck, S.; Deblander, J.; Maes, B. U. W.; Tehrani, K. A. Tetrahedron 2011, 67, 2269.
(e) Dell'Acqua, M.; Abbiati, G.; Rossi, E. Synlett 2010, 2672.
(f) Lin, L.; Wu, Q. Y.; Huang, S. W.; Yang, G. F. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1075.
(g) Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7042.
(h) Alfonsi, M.; Dell'Acqua, M.; Facoetti, D.; Arcadi, A.; Abbiati, G.; Rossi, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2852.
[9] Hesse, S.; Kirsch, G. Synthesis 2003, 717.
[10] Korivi, R. P.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5179.
[11] Ramakrishna, T. V. V.; Sharp, P. R. Org. Lett. 2003, 5, 877.
[12] Niu, Y. N.; Yan, Z. Y.; Gao, G. L.; Wang, H. L.; Shu, X. Z.; Ji, K. G.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2893.
[13] Shubhendu, D.; Singha, R.; Nuree, Y.; Jayanta, K. R. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 795.
[14] Kommuri, S.; Partha, P. K.; Sanjib, G.; Romesh, C. B. RSC Adv. 2014, 4, 14013.
[15] Jeganathan, M.; Pitchumani, K. RSC Adv. 2014, 4, 38491.
[16] Subbarao, K. P. V.; Reddy, G. R.; Muralikrishna, A.; Reddy, K. V. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1045.

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[3]	马蔚青, 韩莹, 孙晶, 颜朝国. 三组分反应高效合成螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3180-3191.
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[13]	严丽君, 徐菡, 王艳, 董建伟, 王永超. 二芳基脯氨醇衍生物催化的硝基烯参与的多组分不对称串联合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 284-299.
[14]	孙晶, 曹鋆, 韩莹, 颜朝国. 1,3-茚满二酮参与的多组分反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4122-4146.
[15]	颜世强, 董道青, 解春文, 王文笙, 王祖利. 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷催化双环邻-氨基腈衍生物的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2560-2566.