3-epi-Jaspine B类似物的合成和抗肿瘤活性评价

doi:10.6023/cjoc201607028

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (1): 141-148.DOI: 10.6023/cjoc201607028 上一篇下一篇

研究论文

3-epi-Jaspine B类似物的合成和抗肿瘤活性评价

张恩^a, 王上^a, 焦伟伟^a, 王铭铭^a, 岳静飞^a, 徐帅民^a, 王亚娜^a, Horst-Dieter Ambrosi^b, 刘宏民^a

a 郑州大学药学院新药创制与药物安全性评价河南省协同创新中心郑州 450001;
b AnalytiCon Discovery GmbH, Hermannswerder Haus 17, 14473 Potsdam, Germany

收稿日期:2016-07-19 修回日期:2016-08-19 发布日期:2016-09-08
通讯作者: 张恩, 王亚娜 E-mail:zhangen@zzu.edu.cn;wangyn@zzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No. U1204206）和河南省教育厅（No. 17A350004）资助项目.

Synthesis and Antitumor Evaluation of 3-epi-Jaspine B Analogues

Zhang En^a, Wang Shang^a, Jiao Weiwei^a, Wang Mingming^a, Yue Jingfei^a, Xu Shuaimin^a, Wang Ya'na^a, Ambrosi Horst-Dieter^b, Liu Hongmin^a

a Collaborative Innovation Center of New Drug Research and Saftry Evaluation, School of Pharmaceutical Sciences, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001;
b AnalytiCon Discovery GmbH, Hermannswerder Haus 17, 14473 Potsdam, Germany

Received:2016-07-19 Revised:2016-08-19 Published:2016-09-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(No. U1204206) and the Education Department of Henan Province(No. 17A350004).

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摘要/Abstract

Jaspine B是从海绵中提取的具有显著肿瘤活性的天然产物.为了寻找活性更好，合成方法更简洁的抗肿瘤化合物，设计并合成了一系列3-epi-Jaspine B类似物，共16个化合物，所合成的化合物均未见文献报道.所有化合物都经过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS确定分子结构.对所合成的化合物用噻唑蓝（MTT）法对4种肿瘤细胞（B16-F10小鼠皮肤黑色素瘤细胞、A-549人肺癌细胞、MCF-7人乳腺癌细胞、PC-3人前列腺癌细胞）进行生物活性测试，部分化合物对肿瘤细胞有抑制作用，其中化合物8f和11对A-549人肺癌细胞具有较好的活性，其IC₅₀分别为（9.646±0.984）和（7.144±0.854）μg/mL.

关键词: 3-epi-jaspine B, 抗肿瘤, 硫化氢, 类似物

Jaspine B is a natural product with significant antitumor activity,which was isolated from the marine sponge Pachastrissa sp.In order to find new antitumor compounds with high efficiency and succinct synthetic methods,a series of 3-epi-jaspine B analogues were designed and synthesized.16 compounds were synthesized and all of them were unknown in the literature.Their structures were determined by ¹H NMR,¹³C NMR and HRMS.The antitumor activity of these compounds against four tumor cell lines B16-F10,A-549,MCF-7 and PC-3 was assayed using thiazolyl blue(MTT) assay,and some compounds showed potent inhibitory effect on tumor cells.Compounds 8f and 11 were more potent against A-549 with IC₅₀ of(9.646±0.984) and(7.144±0.854)μg/mL.

Key words: 3-epi-jaspine B, antitumor, hydrogen sulfide, analogue

引用此文

张恩, 王上, 焦伟伟, 王铭铭, 岳静飞, 徐帅民, 王亚娜, Horst-Dieter Ambrosi, 刘宏民. 3-epi-Jaspine B类似物的合成和抗肿瘤活性评价[J]. 有机化学, 2017, 37(1): 141-148.

Zhang En, Wang Shang, Jiao Weiwei, Wang Mingming, Yue Jingfei, Xu Shuaimin, Wang Ya'na, Ambrosi Horst-Dieter, Liu Hongmin. Synthesis and Antitumor Evaluation of 3-epi-Jaspine B Analogues[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(1): 141-148.

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参考文献

[1] Kuroda, I.; Musman, M.; Ohtani, Ⅱ; Ichiba, T.; Tanaka, J.; Gravalos, D. G.; Higa, T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1505.
[2] Ledroit, V.; Debitus, C.; Lavaud, C.; Massiot, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 225.
[3] Liu, J.; Du, Y.; Dong, X.; Meng, S.; Xiao, J.; Cheng, L. Carbo-hydr. Res. 2006, 341, 2653.
[4] Salma, Y.; Lafont, E.; Therville, N.; Carpentier, S.; Bonnafe, M.-J.; Levade, T.; Genisson, Y.; Andrieu-Abadie, N. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 477.
[5] Yoshimitsu, Y.; Oishi, S.; Miyagaki, J.; Inuki, S.; Ohno, H.; Fujii, N. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5402.
[6] Inuki, S.; Yoshimitsu, Y.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3831.
[7] Passiniemi, M.; Koskinen, A. M. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1774.
[8] Llaveria, J.; Diaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillon, S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 8, 1514.
[9] Salma, Y.; Ballereau, S.; Ladeira, S.; Lepetit, C.; Chauvin, R.; Andrieu-Abadie, N.; Genisson, Y. Tetrahedron 2011, 67, 4253.
[10] Jeon, H.; Bae, H.; Baek, D. J.; Kwak, Y.-S.; Kim, D.; Kim, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7237.
[11] Santos, C.; Fabing, I.; Saffon, N.; Ballereau, S.; Genisson, Y. Tetrahedron 2013, 69, 7227.
[12] Kundooru, S.; Das, P.; Meena, S.; Kumar, V.; Siddiqi, M. I.; Datta, D.; Shaw, A. K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8241.
[13] Kwon, Y.; Song, J.; Bae, H.; Kim, W.-J.; Lee, J.-Y.; Han, G.-H.; Lee, S. K.; Kim, S. Mar. Drugs 2015, 13, 824.
[14] Martinkova, M.; Mezeiova, E.; Fabisikova, M.; Gonda, J.; Pilatova, M.; Mojzis, J. Carbohydr. Res. 2015, 402, 6.
[15] Frydman, B.; Blokhin, A. V.; Brummel, S.; Wilding, G.; Maxuitenko, Y.; Sarkar, A.; Bhattacharya, S.; Church, D.; Reddy, V. K.; Kink, J. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 4586.
[16] Foroumadi, A.; Emami, S.; Mansouri, S.; Javidnia, A.; Sae-id-Adeli, N.; Shirazi, F. H.; Shafiee, A. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 985.
[17] Bennett, F.; Saksena, A. K.; Lovey, R. G.; Liu, Y.-T.; Patel, N. M.; Pinto, P.; Pike, R.; Jao, E.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 186.
[18] McRobb, F. M.; Crosby, I. T.; Yuriev, E.; Lane, J. R.; Capuano, B. J. Med. Chem. 2012, 55, 1622.
[19] Anandan, S.-K.; Ward, J. S.; Brokx, R. D.; Denny, T.; Bray, M. R.; Patel, D. V.; Xiao, X.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5995.
[20] Finlay, M. R. V.; Acton, D. G.; Andrews, D. M.; Barker, A. J.; Dennis, M.; Fisher, E.; Graham, M. A.; Green, C. P.; Heaton, D. W.; Karoutchi, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4442.
[21] Lu, M.; Liu, Y.-H.; Goh, H. S.; Wang, J. J. X.; Yong, Q.-C.; Wang, R.; Bian, J.-S. J. Am. Soc. Nephrol. 2010, 21, 993.
[22] Shen, Y.; Shen, Z.; Luo, S.; Guo, W.; Zhu, Y. Z. Oxid. Med. Cell. Longevity 2015, 2015.
[23] Kodela, R.; Chattopadhyay, M.; Kashfi, K. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 257.
[24] Zhao, M.-L.; Zhang, E.; Gao, J.; Zhang, Z.; Zhao, Y.-T.; Qu, W.; Liu, H.-M. Carbohydr. Res. 2012, 351, 126.
[25] Xu, J.-M.; Zhang, E.; Shi, X.-J.; Wang, Y.-C.; Yu, B.; Jiao, W.-W.; Guo, Y.-Z.; Liu, H.-M. Eur. J. Med. Chem. 2014, 80, 593.

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[2]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[3]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[4]	张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552.
[5]	庞盼杏, 宁蓉, 祝创, 黄文洁, 马献力, 蒋彩娜, 李芳耀, 周小群. 苦参碱缩氨基脲类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2126-2135.
[6]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[7]	廖楚婕, 阮洪瑶, 姜峻峰, 罗伦, 胡扬根. 3-芳基-2-亚胺-苯并[e]-1,3-噁嗪-4-醇衍生物的合成及活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 763-770.
[8]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[9]	张炳文, 林雨琦, 薛彦青, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 4003-4007.
[10]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.
[11]	杨雅馨, 陈琳, 胡晓玲, 钟克利, 李世迪, 燕小梅, 张璟琳, 汤立军. 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 308-312.
[12]	黄兴, 张昌浩, 邓浩, 沈庆坤, 郭红艳, 全哲山, 李志勇, 金莉莉. 常春藤皂苷元衍生物的合成和抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2877-2887.
[13]	黄志友, 张宁, 左涵文, 曾旭祺, 刘涵. 喹啉-6-磺酰胺类化合物的设计、合成及其抑制大豆种子萌芽活性的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2947-2953.
[14]	梁光平, 王维, 朱绪秀, 梁光焰, 杨俊, 王道平. 新型齐多夫定与4-苯胺喹唑啉骨架拼接产物的合成及体外抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2793-2805.
[15]	杨竣喆, 许子超, 李淳朴, 程远征, 柳红. 原肌球蛋白受体激酶(TRK)抑制剂的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2055-2069.