含脲基Schiff碱大环合成、结构及其对阴离子的识别研究

doi:10.6023/cjoc201605042

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (2): 474-479.DOI: 10.6023/cjoc201605042 上一篇下一篇

研究论文

含脲基Schiff碱大环合成、结构及其对阴离子的识别研究

张文龙, 陈冬梅, 刘兴丽, 黄超, 朱必学

贵州大学大环及超分子化学重点实验室贵阳 550025

收稿日期:2016-05-28 修回日期:2016-09-02 发布日期:2016-10-08
通讯作者: 朱必学 E-mail:bxzhu@gzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21061003）、教育部春晖计划（No.Z2012054）资助项目.

Synthesis, Structure and Anion Recognition of Urea-Functionalized Schiff Base Macrocyclic Compound

Zhang Wenlong, Chen Dongmei, Liu Xingli, Huang Chao, Zhu Bixue

Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Guizhou University, Guiyang 550025

Received:2016-05-28 Revised:2016-09-02 Published:2016-10-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21061003), and the ‘Chun-Hui’ Fund of Ministry of Education (No. Z2012054).

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1. 含脲基Schiff碱大环合成、结构及其对阴离子的识别研究.PDF(317KB)

摘要/Abstract

采用前体二胺1，3-二（3-胺基苯基）脲（1）和二醛1，3-二（2-甲酰基苯氧基）-2-丙醇（2）进行缩合作用得到[1+1] Schiff碱大环3.用¹H NMR、FT-IR、FABMS和元素分析等对大环组成进行了表征，并通过X射线单晶衍射技术解析了大环3的晶体结构.采用UV-vis光谱滴定技术对大环与系列阴离子的键合作用进行了考察，结果表明，Schiff碱大环3对AcO^-离子有明显的选择性识别作用，并用紫外-可见吸收光谱、核磁和等温量热滴定等技术分别对大环3与AcO^-阴离子的识别反应进行了考察，获得了识别反应的配位比、平衡常数（K）及Δ_rH_m、Δ_rS_m、Δ_rG_m等热力学参数信息.

关键词: Schiff碱大环, 晶体结构, 脲基, AcO^-, 识别

A novel [1+1] Schiff base macrocyclic compound 3 has been synthesized from the reaction of precursors 1,3-bis(3-amino-phenyl)-urea (1) with 1,3-bis(2-formylphenoxy)-2-propa-nol (2). The macrocycle 3 was characterized by ¹H NMR, FT-IR, FABMS spectra and elemental analysis, and the crystal structure of 3 was determined by X-ray diffraction analy-sis. The results show that the macrocycle 3 displays a selective recognition ability for AcO^- ion by the coordination reaction of 3 with a series of anions using UV-vis absorption spectra technique. Furthermore, the coordination reaction of 3 with AcO^- ion was investigated via UV-Vis spectra, ¹H NMR and the isothermal titration calorimeter (ITC) respectively. The stoichiometric ratio, the association constant (K) and the thermodynamic parameters (Δ_rH_m, Δ_rS_m and Δ_rG_m) of the coordination reaction were obtained.

Key words: Schiff base macrocycle, crystal structure, Urea, AcO^-, recognition

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张文龙, 陈冬梅, 刘兴丽, 黄超, 朱必学. 含脲基Schiff碱大环合成、结构及其对阴离子的识别研究[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 474-479.

Zhang Wenlong, Chen Dongmei, Liu Xingli, Huang Chao, Zhu Bixue. Synthesis, Structure and Anion Recognition of Urea-Functionalized Schiff Base Macrocyclic Compound[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(2): 474-479.

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