6-取代-3-胺基雌激素的高效合成

doi:10.6023/cjoc201610005

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (3): 767-772.DOI: 10.6023/cjoc201610005 上一篇下一篇

研究简报

6-取代-3-胺基雌激素的高效合成

谢先涛^a, 景羽^b, 许胜^a, 丁凯^c

a 华东理工大学化学系上海 200237;
b 上海师范大学资源化学实验室上海 200234;
c 中国科学院上海有机化学研究所天然产物有机合成化学重点实验室上海 200032

收稿日期:2016-10-04 修回日期:2016-11-08 发布日期:2016-11-22
通讯作者: 许胜,E-mail:xusheng@ecust.edu.cn;丁凯,E-mail:dingkai@mail.sioc.ac.cn E-mail:xusheng@ecust.edu.cn;dingkai@mail.sioc.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.20902098，U1362111）资助项目.

Efficient Synthesis of 6-Substitued-3-aminoestrogens

Xie Xiantao^a, Jin Yu^b, Xu Sheng^a, Ding Kai^c

a Department of Chemistry, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237;
b Laboratory of Resource Chemistry, Shanghai Normal University, Shanghai 200234;
c CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2016-10-04 Revised:2016-11-08 Published:2016-11-22
Contact: 10.6023/cjoc201610005 E-mail:xusheng@ecust.edu.cn;dingkai@mail.sioc.ac.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20902098, U1362111).

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摘要/Abstract

3-胺基雌激素是潜在的雌激素药物，传统的合成方法以雌酚酮为原料，难以进行多样性导向的快速合成.以19-羟基雄甾-4-烯-3，7-二酮为原料，利用串联的retro-aldol芳构化/分子内亲核加成高效合成了6-取代-3-胺基雌激素.该方法试剂易得，操作简单，可一步反应同时导入两个取代基.

关键词: 雌激素, 烯胺化, 芳构化, 分子内亲核加成

3-Aminoestrogens are promising estrogen drugs. Traditional synthesis of the estrogens used estrone as a raw material, however, was not suitable for diversity-oriented synthesis. Herein, an efficient synthesis of 6-substitued-3-aminoestrogens from easily available 19-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione via a tandem retro-aldol aromatization/intermolecular nucleophilic addition is presented. The method featured easily available reagents, simple operation and introduction of two substituents in one step.

Key words: estrogen, enamination, aromatization, intramolecular nucleophilic addition

引用此文

谢先涛, 景羽, 许胜, 丁凯. 6-取代-3-胺基雌激素的高效合成[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 767-772.

Xie Xiantao, Jin Yu, Xu Sheng, Ding Kai. Efficient Synthesis of 6-Substitued-3-aminoestrogens[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(3): 767-772.

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