新型含吡啶环结构的吡唑肟酯类衍生物的合成与生物活性研究

doi:10.6023/cjoc201701042

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (6): 1542-1547.DOI: 10.6023/cjoc201701042 上一篇下一篇

研究简报

新型含吡啶环结构的吡唑肟酯类衍生物的合成与生物活性研究

戴红^a, 陈佳^a, 洪宇^a, 袁斌颖^a, 范崇光^a, 马瑞媛^a, 梁志鹏^b, 石健^b

a. 南通大学化学化工学院南通 226019;
b. 南通大学分析测试中心南通 226019

收稿日期:2017-01-20 修回日期:2017-02-21 发布日期:2017-02-27
通讯作者: 范崇光,石健 E-mail:ntfcg@ntu.edu.cn,gaohbhe2015@aliyun.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21372135）、江苏省“六大人才高峰”（No.2013-SWYY-013）和南通市科技计划（Nos.CP12013002，MS22015020）资助项目.

Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole Oxime Ester Derivatives Containing Pyridyl Moiety

Dai Hong^a, Chen Jia^a, Hong Yu^a, Yuan Binying^a, Fan Chongguang^a, Ma Ruiyuan^a, Liang Zhipeng^b, Shi Jian^b

a. College of Chemistry and Chemical Engineering, Nantong University, Nantong 226019;
b. Analysis and Testing Center, Nantong University, Nantong 226019

Received:2017-01-20 Revised:2017-02-21 Published:2017-02-27
Contact: 10.6023/cjoc201701042 E-mail:ntfcg@ntu.edu.cn,gaohbhe2015@aliyun.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21372135), the Research Foundation of the Six People Peak of Jiangsu Province (No. 2013-SWYY-013), and the Science and Technology Project Fund of Nantong City (Nos. CP12013002, MS22015020).

文章分享

1. 新型含吡啶环结构的吡唑肟酯类衍生物的合成与生物活性研究.PDF(924KB)

摘要/Abstract

为了寻找具有较好生物活性的吡唑类衍生物，通过活性亚结构拼接的方法，设计制备了一系列未见文献报道的含取代吡啶结构的吡唑肟酯化合物.通过¹H NMR、¹³C NMR和元素分析对目标化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试结果显示，部分化合物表现出一定的杀虫活性.在测试浓度为500 μg/mL时，有7个化合物对粘虫的杀灭活性可达60%~100%，6个化合物对蚜虫的杀死率可达50%~90%.当测试浓度降为100 μg/mL时，1，3-二甲基-5-（4-氯苯氧基）吡唑-4-甲醛-O-（2-氯吡啶-3-甲酰基）肟（5f）和1，3-二甲基-5-（4-甲基苯氧基）吡唑-4-甲醛-O-（2-氯吡啶-3-甲酰基）肟（5j）对蚜虫仍表现出一定的杀虫活性，其杀死率均为50%.1，3-二甲基-5-（3-氟苯氧基）吡唑-4-甲醛-O-（2-氯吡啶-3-甲酰基）肟（5b）和5f在测试浓度为500 μg/mL时对褐飞虱的杀死率均为100%.另外，1，3-二甲基-5-（4-氟苯氧基）吡唑-4-甲醛-O-（2-氯吡啶-3-甲酰基）肟（5c），1，3-二甲基-5-（3-氯苯氧基）吡唑-4-甲醛-O-（2-氯吡啶-3-甲酰基）肟（5e），1，3-二甲基-5-（4-三氟甲氧基苯氧基）吡唑-4-甲醛-O-（2-氯吡啶-3-甲酰基）肟（5i）和5j对人肝癌（HepG2）细胞株显示出明显的抗肿瘤活性，其IC₅₀值分别为2.6，4.6，1.8和1.1 μmol/L.

关键词: 吡啶, 吡唑, 合成, 生物活性

In order to explore novel pyrazole derivatives with good biological activities, a series of novel pyrazole oxime ester compounds containing pyridyl moiety were designed and synthesized according to the method of active substructure combination. The structures of the target compounds were determined by ¹H NMR, ¹³C NMR and elemental analysis. Preliminary bioassay data indicated that some of the title compounds showed certain insecticidal activities. At a concentration of 500 μg/mL, seven compounds exhibited insecticidal activity against Oriental armyworm with 50%~90%, and six compounds exhibited insecticidal activity against Aphis medicaginis with 50%~90%. When the dosage was lowered to 100 μg/mL, 1,3-dimethyl-5-(4-chlorophenoxy)pyrazole-4-formyl-O-(2-chloropyridin-3-formyl)oxime (5f) and 1,3-dimethyl-5-(4-methylphenoxy)pyra-zole-4-formyl-O-(2-chloropyridin-3-formyl)oxime (5j) were still active against Aphis medicaginis with inhibitory values of 50% and 50%, respectively. Insecticidal activities against Nilaparvata lugens of 1,3-dimethyl-5-(3-fluorophenoxy)pyrazole-4-formyl-O-(2-chloropyridin-3-formyl)oxime (5b) and 5f were both 100% at 500 μg/mL. Additionally, 1,3-dimethyl-5-(4-fluorophenoxy)pyrazole-4-formyl-O-(2-chloropyridin-3-formyl)oxime (5c), 1,3-dimethyl-5-(3-chlorophenoxy)-pyrazole-4-for-myl-O-(2-chloropyridin-3-formyl)oxime (5e), 1,3-dimethyl-5-(4-trifluoromethoxyphenoxy)pyrazole-4-formyl-O-(2-chloro-pyridin-3-formyl)oxime (5i) and 5j displayed good anti-tumor activity against HepG2 cells with IC₅₀ values of 2.6, 4.6, 1.8和1.1 μmol/L, respectively.

Key words: pyridine, pyrazole, synthesis, biological activity

引用此文

戴红, 陈佳, 洪宇, 袁斌颖, 范崇光, 马瑞媛, 梁志鹏, 石健. 新型含吡啶环结构的吡唑肟酯类衍生物的合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1542-1547.

Dai Hong, Chen Jia, Hong Yu, Yuan Binying, Fan Chongguang, Ma Ruiyuan, Liang Zhipeng, Shi Jian. Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole Oxime Ester Derivatives Containing Pyridyl Moiety[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(6): 1542-1547.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Li, Y.; Zhang, H. Q.; Liu, J.; Yang, X. P.; Liu, Z. J. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3636.
[2] Dai, H.; Li, Y. Q.; Du, D.; Qin, X.; Zhang, X.; Yu, H. B.; Fang, J. X. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10805.
[3] Hamaguchi, H.; Kajihara, O.; Katoh, M. J. Pestic. Sci. 1995, 20, 173.
[4] Motoba, K.; Nishizawa, H.; Suzuki, T.; Hamaguchi, H.; Uchida, M.; Funayama, S. Pestic. Biochem. Physiol. 2000, 67, 73.
[5] Park, H. J.; Lee, K.; Park, S. J.; Ahn, B.; Lee, J. C.; Cho, H. Y.; Lee, K. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3307.
[6] Hamaguchi, H.; Kajihara, O.; Katoh, M. J. Pestic. Sci. 1995, 20, 173.
[7] Swanson, M. B.; Ivancic, W. A.; Saxena, A. M.; Allton, J. D.; O'Brien, G. K.; Suzuki, T.; Nishizawa, H.; Nokata, M. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 513.
[8] Lahm, G. P., Selby, T. P.; Freudenberger, J. H.; Stevenson, T. M.; Myers, B. J.; Seburyamo, G.; Smith, B. K; Flexner, L.; Clark, C. E.; Cordova, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4898.
[9] Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E. Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
[10] Teng, M.; Zhu, J. J.; Johnson, M. D.; Chen, P.; Kornmann, J.; Chen, E. T.; Blasina, A.; Register, J.; Anderes, K.; Rogers, C.; Deng, Y. L.; Ninkovic, S.; Grant, S.; Hu, Q. Y.; Lundgren, K.; Peng, Z. W.; Kania, R. S. J. Med. Chem. 2007, 50, 5253.
[11] Ouyang, G. P.; Cai, X. J.; Chen, Z.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y.; Zeng, S. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 60.
[12] Dai, H.; Shi, L.; Zhang, H. J.; Li, Y. Q.; Fang, J. X.; Shi, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1060 (in Chinese). (戴红, 施磊, 张海军, 李永强, 方建新, 石玉军, 有机化学, 2012, 32, 1060.)
[13] Wang, X.; Wang, C. Q.; Fu, C. R.; Zou, X. M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 92 (in Chinese). (王鑫, 王朝强, 傅翠蓉, 邹小毛, 有机化学, 2015, 35, 92.)
[14] Dai, H.; Zhuang. H. Y.; Shi, L.; Li, G.; Zhang, H. J.; Fang, Y.; Dai, B. J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2399 (in Chinese). (戴红, 庄辉阳, 施磊, 李刚, 张海军, 方源, 戴宝江, 有机化学, 2015, 35, 2399.)
[15] Tian, Z. Z.; Shao, X. S.; Li, Z.; Qian, X. H.; Huang, Q. C. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2288.
[16] Lu, S. Y.; Shao, X. S.; Li, Z.; Xu, Z. P.; Zhao, S. S.; Wu, Y. L.; Xu, X. Y. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 322.
[17] Selby, T. P.; Lahm, G. P.; Stevenson, T. M.; Hughes, K. A.; Cordova, D.; Annan, I. B.; Barry, J. D.; Benner, E. A.; Currie, M. J.; Pahutski, T. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6341.
[18] Song, B. A.; Liu, X. H.; Yang, S.; Hu, D. Y.; Jin, L. H.; Zhang, Y. T. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 507 (in Chinese). (宋宝安, 刘新华, 杨松, 胡德禹, 金林红, 张玉涛, 有机化学, 2005, 25, 507.)
[19] Ouyang, G. P.; Chen, Z.; Cai, X. J.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y., Zeng, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9699.
[20] Shi, Y. J.; Wang, S. L.; He, H. B.; Li, Y.; Li, Y.; Fang, Y.; Dai, H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1785 (in Chinese). (石玉军, 王森林, 何海兵, 李钰, 李阳, 方源, 戴红, 有机化学, 2015, 35, 1785.)
[21] Dai, H.; Li, H.; Jin. Z. C.; Liu, W. Y.; Xiao, Y.; He, H. B.; Wang, Q. M.; Shi, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 185 (in Chinese). (戴红, 李宏, 金智超, 刘文永, 肖瑶, 何海兵, 汪清民, 石玉军, 有机化学, 2016, 36, 185.)
[22] Song, H. J.; Liu, Y. X.; Xiong, L. X.; Li, Y. Q.; Yang, N.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 8730.
[23] Liu, X. H.; Cui, P.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Zhu, H. L.; Wang, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4075.
[24] Park, M. S.; Park, H. J.; Park, K. H.; Lee, K. I. Synth. Commun. 2004, 34, 1541.
[25] Ma, J. A.; Huang, R. Q.; Feng, L.; Song, J.; Qiu, D. W. Chem. Res. Chin. Univ. 2003, 19, 297.
[26] Dai, H.; Xiao, Y. S.; Li, Z.; Xu, X. Y.; Qian, X. H. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1014.
[27] Liu, J. C.; Liu, Y. J.; He, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 462 (in Chinese). (刘建超, 刘勇军, 贺红武, 有机化学, 2015, 35, 462.)
[28] Song, B. A.; Yang, S.; Zhong, H. M.; Jin, L. H.; Hu, D. Y.; Liu, G. J. Fluorine Chem. 2015, 126, 87.

新型含吡啶环结构的吡唑肟酯类衍生物的合成与生物活性研究

Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole Oxime Ester Derivatives Containing Pyridyl Moiety

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[11]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF₃-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF₃-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300.
[14]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[15]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.