双锌催化剂催化的吡咯与查尔酮类化合物的不对称傅-克烷基化反应

doi:10.6023/cjoc201706027

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (1): 237-245.DOI: 10.6023/cjoc201706027 上一篇下一篇

所属专题：碳氢活化合辑2018-2019

研究论文

双锌催化剂催化的吡咯与查尔酮类化合物的不对称傅-克烷基化反应

华远照, 韩兴旺, 黄利华, 王敏灿

郑州大学化学与分子工程学院郑州 450000

收稿日期:2017-06-19 修回日期:2017-07-15 发布日期:2017-08-09
通讯作者: 黄利华, 王敏灿 E-mail:huanglh2207@163.com;wangmincan@zzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21272216）及河南省教育厅（Nos.17B150014，18B150028）资助项目.

Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Pyrrole with Chalcones Catalyzed by a Dinuclear Zinc Catalyst

Hua Yuanzhao, Han Xingwang, Huang Lihua, Wang Mincan

College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450000

Received:2017-06-19 Revised:2017-07-15 Published:2017-08-09
Contact: 10.6023/cjoc201706027 E-mail:huanglh2207@163.com;wangmincan@zzu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21272216) and the Education Department of Henan Province (Nos. 17B150014, 18B150028).

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1. 双锌催化剂催化的吡咯与查尔酮类化合物的不对称傅-克烷基化反应.PDF(1281KB)

摘要/Abstract

报道了分子内双锌催化剂催化的吡咯和查尔酮类化合物的不对称傅-克烷基化反应，分子内双锌催化剂由手性配体（S，S）-1和2 equiv.的二乙基锌原位反应生成.温和条件下，在15 mol%的催化剂作用下，反应以优秀的产率（高达99%）和优秀的对映选择性（对映体过量值高达99%）生成一系列β-吡咯二氢查尔酮化合物.并提出了一个可能的反应机理来解释反应的手性诱导过程.

关键词: 对映选择性催化, 傅-克烷基化, 锌, 氮杂半冠醚配体

An intramolecular dinuclear zinc complex was used in asymmetric Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with a wide range of chalcone derivatives. This dinuclear zinc complex was prepared in situ by reacting the chiral ligand (S,S)-1 with 2 equiv. of ZnEt₂. A series of β-pyrrole-substituted dihydrochalcones were formed mostly in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) by using 15 mol% catalyst loading under mild conditions. A possible mechanism was proposed to explain the origin of the asymmetric induction.

Key words: enantioselective catalysis, Friedel-Crafts alkylation, zinc, semi-azacrown ether ligand

引用此文

华远照, 韩兴旺, 黄利华, 王敏灿. 双锌催化剂催化的吡咯与查尔酮类化合物的不对称傅-克烷基化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 237-245.

Hua Yuanzhao, Han Xingwang, Huang Lihua, Wang Mincan. Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Pyrrole with Chalcones Catalyzed by a Dinuclear Zinc Catalyst[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(1): 237-245.

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双锌催化剂催化的吡咯与查尔酮类化合物的不对称傅-克烷基化反应

Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Pyrrole with Chalcones Catalyzed by a Dinuclear Zinc Catalyst

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