具有聚集诱导发光现象效应的异长叶烷酮基锌离子荧光探针及其在植物细胞成像中的应用

doi:10.6023/cjoc201712009

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (6): 1401-1413.DOI: 10.6023/cjoc201712009 上一篇下一篇

所属专题：荧光探针-生物传感合辑；有机超分子化学合辑

研究论文

具有聚集诱导发光现象效应的异长叶烷酮基锌离子荧光探针及其在植物细胞成像中的应用

王忠龙^a, 杨金来^b, 杨益琴^c, 徐徐^a,e, 李明新^a, 张燕^a, 方华^b, 徐海军^a,e, 王石发^a,e

a 南京林业大学化学工程学院南京 210037;
b 国家林业局竹子研究开发中心浙江省竹子高效加工重点实验室杭州 310012;
c 南京林业大学轻工科学与工程学院南京 210037;
d 南京林业大学理学院南京 210037;
e 南京林业大学林业资源高效加工利用协同创新中心南京 210037

收稿日期:2017-12-05 修回日期:2018-03-05 发布日期:2018-03-16
通讯作者: 王石发,E-mail:wangshifa65@163.com E-mail:wangshifa65@163.com
基金资助:
南京林业大学博士研究生基金会、国家自然科学基金（No.31470592）、江苏省高校自然科学研究重大项目（No.14KJ220001）、油性树脂的绿色加工及高效利用的关键技术（No.2016YFD0600804）资助项目.

Aggregation-Induced Emission-Active Fluorescent Probe for Zn²⁺ Based on Isolongifolanone and Its Application in Plant-Cell Imaging

Wang Zhonglong^a, Yang Jinlai^b, Yang Yiqin^c, Xu Xu^a,e, Li Mingxin^a, Zhang Yan^a, Fang Hua^b, Xu Haijun^a,e, Wang Shifa^a,e

a College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037;
b Key Laboratory of High Efficient Processing of Bamboo of Zhejiang Province, China National Bamboo Research Center, Hangzhou 310012;
c Institute of Light Industry Science and Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037;
d Department of Chemistry and Material Science, College of Science, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037;
e Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037

Received:2017-12-05 Revised:2018-03-05 Published:2018-03-16
Contact: 10.6023/cjoc201712009 E-mail:wangshifa65@163.com
Supported by:
Project supported by the Doctorate Fellowship Foundation of Nanjing Forestry University, the National Natural Science Foundation of China (No. 31470592), the University Science Research Project of Jiangsu Province (No. 14KJ220001), the Key Technology of Green Processing and Efficient Utilization on Oleoresin (No. 2016YFD0600804).

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1. 具有聚集诱导发光现象效应的异长叶烷酮基锌离子荧光探针及其在植物细胞成像中的应用.PDF(2380KB)

摘要/Abstract

以可再生的异长叶烷酮为原料，设计合成了五种六氢喹唑啉-2-胺基衍生物.化合物在固体状态时呈现出增强的荧光强度以及从暗绿色到亮黄色的荧光颜色的转变.除了良好的热稳定性之外，化合物的固态荧光不容易受到多种常见因素的干扰，比如长时间的紫外照射、增强的制片压力以及升高的加热温度.与遭受严重不利的聚集荧光猝灭效应（ACQ）的化合物相反，二甲氨基取代基构建的1-（（（6，6，10，10-四甲基-4-（4'-（二甲基氨基）苯基）-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基）亚胺基）甲基）萘-2-酚（3e）呈现出明显的聚集诱导发光现象（AIE）.而且，荧光化合物在水溶液中还可以用于对锌离子的专一和灵敏的检测.而后，采用密度泛函理论计算对化合物的光物理性质进行研究.荧光探针还被成功的应用于蜀葵的花粉粒内的锌离子成像.

关键词: 异长叶烷酮, 聚集诱导发光, 聚集荧光猝灭, 锌离子, 荧光成像

A series of hexahydroquinazolin-2-amine-based derivatives have been designed and synthesized from renewable isolongifolanone. Their solid states exhibited an enhanced emission and a dark green to bright yellow color range. In addition to good thermal stability, their solid-state fluorescence is not readily restricted by multiple conventional factors such as long term UV irradiation, increasing operated pressure and elevated heating temperature. In contrast to the derivatives which undergo serious aggregation-caused quenching (ACQ), the dimethylamino-substituted derivative 1-6,6,10,10-tetramethyl-4-(4'-(N,N-dimethylamino)phenyl)-5,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-6a,9-methanobenzo[h]quinazolin-2-imino)methyl)naphthalen-2-ol (3e) demonstrate obvious aggregation-induced emission (AIE) characteristics. Moreover, these fluorescent derivatives were also used for specific and sensitive sensing of Zn²⁺ion in aqueous solutions. Then, their photophysical mechanisms were obtained by the density functional theory calculations. These probes were successfully applied to image Zn²⁺ion in pollen grains of Althaea rosea.

Key words: isolongifolanone, aggregation-induced emission, aggregation-caused quenching, Zn²⁺ ion, fluorescence imaging

引用此文

王忠龙, 杨金来, 杨益琴, 徐徐, 李明新, 张燕, 方华, 徐海军, 王石发. 具有聚集诱导发光现象效应的异长叶烷酮基锌离子荧光探针及其在植物细胞成像中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1401-1413.

Wang Zhonglong, Yang Jinlai, Yang Yiqin, Xu Xu, Li Mingxin, Zhang Yan, Fang Hua, Xu Haijun, Wang Shifa. Aggregation-Induced Emission-Active Fluorescent Probe for Zn²⁺ Based on Isolongifolanone and Its Application in Plant-Cell Imaging[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(6): 1401-1413.

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参考文献

[1] Mei, J.; Leung, N. L.; Kwok, R. T.; Lam, J. W.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2015, 115, 11718.
[2] Owens, R. M.; Malliaras, G. G. MRS Bull. 2010, 35, 449.
[3] Hong., Y.; Lam., J. W. Y.; Tang., B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361.
[4] Sekkat, N.; van den Bergh, H.; Nyokong, T.; Lange, N. Molecules 2011, 17, 98.
[5] Sathiyan, G.; Sakthivel, P. Dyes Pigm. 2017, 143, 444.
[6] Zhang, F.; Di, Y.; Li, Y.; Qi, Q.; Qian, J.; Fu, X.; Xu, B.; Tian, W. Dyes Pigm. 2017, 142, 491.
[7] Chen, Y.; Bai, Y.; Han, Z.; He, W.; Guo, Z. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4517.
[8] Ponnuvel, K.; Kumar, M.; Padmini, V. Sens. Actuators B:Chem. 2016, 227, 242.
[9] Ghosh, S. K.; Kim, P.; Zhang, X. A.; Yun, S. H.; Moore, A.; Lippard, S. J.; Medarova, Z. Cancer Res. 2010, 70, 6119.
[10] Zhou, Y.; Kim, H. N.; Yoon, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 125.
[11] Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508.
[12] Wang, S.; Li, C.; Li, J.; Chen, B.; Guo, Y. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 383(in Chinese). (王少静, 李长伟, 李锦, 陈邦, 郭媛, 化学学报, 2017, 75, 383.)
[13] Yang, L.; Liu, B.; Li, N.; Tang, B. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 1047(in Chinese). (杨立敏, 刘波, 李娜, 唐波, 化学学报, 2017, 75, 1047.)
[14] Zhou, J.; Zhang, J.; Ren, H.; Dong, X.; Zheng, X.; Zhao, W. Chin. J. Chem. 2016, 34, 715.
[15] Wang, Y.; Zhao, B. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1539(in Chinese). (王延宝, 赵宝祥, 有机化学, 2016, 36, 1539.)
[16] Kimura, E.; Koike, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179.
[17] Falchuk, K. H. Mol. Cell. Biochem. 1998, 188, 41.
[18] Cuajungco, M. P.; Lees, G. J. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 137.
[19] Choi, D. W.; Koh, J. Y. Annu.Rev. Neurosci. 1998, 21, 347.
[20] Maret, W.; Jcob, C.; Vallee, B. L.; Fisher, E. H. Proc. Natil. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 1936.
[21] Liu, X.; Fu, C.; Ren, X.; Liu, H.; Li, L.; Meng, X. Biosens. Bioelectron. 2015, 74, 322.
[22] Yuan, C.; Liu, X.; Wu, Y.; Lu, L.; Zhu, M. Spectrochim. Acta, Part A 2016, 154, 215.
[23] Qu, L.; Yin, C.; Huo, F.; Chao, J.; Zhang, Y.; Cheng, F. Sens. Actuators, B 2014, 191, 158.
[24] Li, N.; Xiang, Y.; Chen, X.; Tong, A. Talanta 2009, 79, 327.
[25] Young, D. M.; Welker, J. J. C.; Doxsee, K. M. J. Chem. Educ. 2011, 88, 319.
[26] Vargas, F.; Rivas, C.; Medrano, M. Toxicol. Mech. Methods 2004, 14, 227.
[27] Perna, G.; Palazzo, G.; Mallardi, A.; Capozzi, V. J.Lumin. 2011, 131, 1584.
[28] Shiraishi, Y.; Nakamura, M.; Kogure, T.; Hirai, T. New J.Chem. 2016, 40, 1237.
[29] Orrego-Hernandez, J.; Nunez-Dallos, N.; Portilla, J. Talanta 2016, 152, 432.
[30] Yu, S.-Y.; Hsu, C.-Y.; Chen, W.-C.; Wei, L.-F.; Wu, S.-P. Sens. Actuators, B 2014, 196, 203.
[31] Nayak, U. R.; Dev, S. Tetrahedron 1960, 8, 42.
[32] Jian, R.; Jianlai, Y.; Jianfeng, H.; Jiayu, W.; Xu, X.; Haijun, X.; Shifa, W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2183(in Chinese). (芮坚, 杨金来, 黄建峰, 王佳瑜, 徐徐, 徐海军, 王石发, 有机化学, 2016, 36, 2183.)
[33] Kar, C.; Adhikari, M. D.; Datta, B. K.; Ramesh, A.; Das, G. Sens. Actuators, B 2013, 188, 1132.
[34] Chen, X.; Xiang, Y.; Li, Z.; Tong, A. Anal. Chim.Acta 2008, 625, 41.
[35] Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
[36] Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Physic. Rev. B 1988, 37, 785.

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[1]	章炜, 夏欢, 曹昕, 徐彬瑜, 李峥沄. 柔性锌离子电池水凝胶电解质研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 148-158.
[2]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[3]	赵洋, 陈盼盼, 韩立志, 王恩举. 三苯基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2454-2461.
[4]	刘铃, 浩涛涛, 伍晚花, 杨成. 利用超分子策略构筑具有聚集诱导发光(AIE)功能的二苯乙烯型分子开关[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2189-2196.
[5]	张越华, 聂飞, 周路, 王晓烽, 刘源, 霍延平, 陈文铖, 赵祖金. 苯并噻唑酮类热活化延迟荧光材料的合成及其光电性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3876-3887.
[6]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[7]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.
[8]	张继东, 颜婉琳, 胡文强, 郭典, 张大龙, 权校昕, 卜贤盼, 陈思宇. 一种具有聚集诱导发光性能的Zn²⁺荧光探针的设计合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 326-331.
[9]	杨雅馨, 陈琳, 胡晓玲, 钟克利, 李世迪, 燕小梅, 张璟琳, 汤立军. 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 308-312.
[10]	夏伟康, 刘闯, 叶盛, 汪磊, 刘瑞源. 含磺酰胺基团苯并噻二唑荧光染料的合成及其肿瘤细胞长效示踪应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2535-2541.
[11]	陈兆华, 曹西颖, 陈思鸿, 宇世伟, 林燕兰, 林舒婷, 汪朝阳. 三取代烯烃型聚集诱导发光分子的设计、合成与应用[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2355-2363.
[12]	郭泽, 吴迪, 王丽丽, 段征. BF₃•Et₂O促进的双烯酮-酚重排合成具有聚集诱导发光(AIE)效应的磷杂七元环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2481-2487.
[13]	周红梅, 唐永和, 卢辉旭, 张倩, 林伟英. 一种具有大斯托克斯位移和高光学稳定性的线粒体靶向近红外染料及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1687-1693.
[14]	郭钺甜, 潘永鑫, 汤立军. 聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)结构融合的反应型荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1640-1650.
[15]	赵永梅, 穆叶舒, 罗稳, 田智勇. 胆碱酯酶抑制剂萘酰亚胺衍生物的合成与聚集诱导发光性质[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 819-829.

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