介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与Cu(ClO4)2·6H2O催化合成螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物

doi:10.6023/cjoc201801039

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (8): 2036-2044.DOI: 10.6023/cjoc201801039 上一篇下一篇

研究论文

介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与Cu(ClO₄)₂·6H₂O催化合成螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物

侯亚东^a, 庞海霞^a, 杨超^a, 惠永海^a,b

a 新疆大学化学化工学院石油天然气精细化工教育部重点实验室乌鲁木齐 830046;
b 岭南师范学院化学化工学院湛江 524048

收稿日期:2018-01-26 修回日期:2018-04-18 发布日期:2018-05-03
通讯作者: 杨超, 惠永海 E-mail:jerryyang1924@163.com;hyhai97@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21362036，51564045）资助项目.

Mesoporous MCM-41 Supported Schiff Base-Cu(ClO₄)₂·6H₂O Catalyzed Synthesis of Spiro[indole-thiazolidine] Derivatives

Hou Yadong^a, Pang Haixia^a, Yang Chao^a, HuiYonghai^a,b

a Key Laboratory of Oil & Gas Fine Chemicals, Ministry of Education & Xinjiang Uyghur Autonomous Region, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046;
b School of Chemistry and Chemistry Engineering, Lingnan Normal University, Zhanjiang 524048

Received:2018-01-26 Revised:2018-04-18 Published:2018-05-03
Contact: 10.6023/cjoc201801039 E-mail:jerryyang1924@163.com;hyhai97@126.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21362036, 51564045).

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1. 介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与Cu(ClO₄)₂·6H₂O催化合成螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物.PDF(801KB)

摘要/Abstract

利用介孔分子筛纳米反应器MCM-41@席夫碱-Cu（ClO₄）₂·6H₂O作为非均相催化剂，简单高效地催化靛红-3-亚胺和巯基乙酸进行迈克尔加成-缩合反应，合成了一系列的螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物，收率最高可达99%.另外，发现具有相同官能团的非均相催化剂比均相催化剂表现出更好的催化效果，并进一步探索了介孔分子筛纳米反应器MCM-41孔道结构对该反应的影响.此类催化剂可回收再利用，催化循环6次后仍能得到93%的产率.

关键词: MCM-41, 非均相催化剂, 螺[吲哚-噻唑啉酮], 纳米反应器

Herein, Michael addition-condensation of isatin-3-imines with mercaptoacetic acid to afford a new simple and efficient synthesis of spiro[indole-thiazolidine] derivatives in high yield (up to 99%) by using of MCM-41@Schiff base-Cu(ClO₄)₂·6H₂O as heterogeneous catalyst is reported. In addition, it is found that heterogeneous catalyst exhibits better activity than homogeneous catalyst in the same functional groups. The effect of the pore structure on mesoporous molecular sieve nanoreactor MCM-41 for this reaction is further explored. Consistent activity of recovered catalyst was found to be almost same up to six cycles in 93% yield.

Key words: MCM-41, heterogeneous catalyst, spiro[indole-thiazolidine], nano-reactors

引用此文

侯亚东, 庞海霞, 杨超, 惠永海. 介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与Cu(ClO₄)₂·6H₂O催化合成螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2036-2044.

Hou Yadong, Pang Haixia, Yang Chao, HuiYonghai. Mesoporous MCM-41 Supported Schiff Base-Cu(ClO₄)₂·6H₂O Catalyzed Synthesis of Spiro[indole-thiazolidine] Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(8): 2036-2044.

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参考文献

[1] Abhinit, M.; Ghodke, M.; Pratima, N. A. Int. J. Pharm. 2009, 1, 47.
[2] Singh, S. P.; Parmar, S. S.; Raman, K.; Stenberg, V. I. Chem. Rev. 1981, 12, 175.
[3] Sharma, M. C.; Sahu, N. K.; Kohli, D. V.; Chaturvedi, S. C.; Sharma, S. Dig. J. Nannomater. Bios. 2009, 4, 361.
[4] Rajopadhye, M.; Popp, F. D. J. Heterocycl. Chem. 2010, 24, 1637.
[5] Sweetman, B. J.; Bellas, M.; Field, L. J. Med. Chem. 1969, 12, 888.
[6] Li, Y. J.; Li, C. Y.; Jin, K.; Sun, S. Q.; Zhou, X. X. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 151(in Chinese). (李英俊, 李春燕, 靳焜, 孙淑琴, 周晓霞, 化学学报, 2012, 70, 151.)
[7] Kitano, M.; Yagisawa, M.; Morimoto, Y. EP 387028, 1990[Chem. Abstr. 1991, 114, 101981].
[8] Panda, S. S.; Jain, S. C. Monatsh. Chem. 2012, 143, 1187.
[9] Dandia, A.; Singh, R.; Bhaskaran, S.; Samant, S. D. Green Chem. 2011, 13, 1852.
[10] Zahed, K.-J.; Zahra, L. Org. Chem.:Indian J. 2013, 9, 504.
[11] Pandey, M.; Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 49.
[12] Diurno, M. V.; Mazzoni, O.; Piscopo, E.; Bolognese, A. Farmaco 1993, 48, 435.
[13] Preetam, A.; Nath, M. Tetrahedron Lett. 2016, 47, 1502.
[14] Rajopadhye, M.; Popp, F. D. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1637.
[15] Arya, K.; Rawat, D. S.; Dandia, A.; Sasai, H. J. Fluorine Chem. 2012, 137, 117.
[16] Ji, X.; Xu, L.; Du, X.; Lu, X.; Lu, W.; Sun, J.; Wu, P. Catal. Sci. Technol. 2017, 7, 2874.
[17] Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133.
[18] Liu, R.; Zhang, Y.; Feng, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15128.
[19] Liu, R.; Zhao, X.; Wu, T.; Feng, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14418.
[20] Ostafin, A.; Landfester, K. Nanoreactor Engineering for Life Sciences and Medicine, Artech House, Boston, 2009, pp. 1~45.
[21] Reath, A. H.; Ziller, J. W.; Tsay, C.; Ryan, A. J.; Yang, J. Y. Inorg. Chem. 2017, 56, 3713.
[22] Zhang, W.; Shi, T.; Ding, G.; Punyapitak, D.; Zhu, J.; Guo, D.; Zhang, Z.; Li, J.; Cao, Y. ACS Sustainable Chem. Eng. 2016, 5, 502.
[23] Pang, H. X.; Hui, Y. H.; Fan, K.; Xing, X. J.; Wu, Y.; Yang, J. H.; Shi, W.; Xie, Z. F. Chin. Chem. Lett. 2016, 47, 335.
[24] Ljubijankic, N.; Zahirovic, A.; Turkušic, E.; Kahrovic, E. Croat. Chem. Acta 2013, 86, 215.
[25] Wang, D. X. Solid-Phase Organic Synthesis:Principle and Application Guide, Chemical Industry Press, Beijing, 2004(in Chinese). (王德心, 固相有机合成, 原理及应用指南, 化学工业出版社, 北京, 2004.)
[26] Brehma, E.; Breinbauer, R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4750.
[27] Xie, S.; Hui, Y.; Wang, C.; Xie, Z. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 971(in Chinese). (谢绍雷, 惠永海, 王长春, 解正峰, 有机化学, 2013, 33, 971.)
[28] Fan, K.; Hui, Y. H.; Hu, X. M.; Shi, W.; Pang, H. X.; Xie, Z. F. New J. Chem. 2015, 39, 5916.
[29] Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
[30] Preetam, A.; Nath, M. Tetrahedron Lett. 2016, 47, 1502.
[31] Fu, Y.-H.; Shi, H.-L.; Zhou, G.-P.; Hui, Y.-H.; Xie, Z.-F. Chin. J. Appl. Chem. 2015, 32, 1260(in Chinese). (付亚红, 师红丽, 周广鹏, 惠永海, 解正峰, 应用化学, 2015, 32, 1260.)

介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与Cu(ClO₄)₂·6H₂O催化合成螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物

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[1]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[2]	陈宁, 张成栋, 李鹏, 仇格, 刘颖杰, 张天雷. 光/电化学驱动螺环化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2293-2303.
[3]	何金燕, 田富云, 吴青青, 郑月明, 陈玉婷, 许海燕, 金正盛, 詹丽, 程新强, 顾跃玲, 高召兵, 赵桂龙. 基于[3.3.3]螺桨烷的电压门控钙离子通道α2δ亚基配体的合成和生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2226-2238.
[4]	曾成富, 何媛, 李清, 董琳. Ir(III)催化新型三组分串联三氟乙氧基化反应并一锅法构建复杂酰胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1115-1123.
[5]	刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035.
[6]	梁俊秀, 刘亚洲, 王阿木, 吴彦超, 马小锋, 李惠静. 基于原位形成的氮杂邻亚甲基苯醌和卤代萘酚的分子间[4＋1]螺环化/去芳香化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3888-3899.
[7]	刘浩阳, 孙爽爽, 马献力, 陈艳艳, 徐燕丽. 可见光促进异腈插入反应合成硒代螺环[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2867-2876.
[8]	刘鑫磊, 许磊川, 安鑫鲲, 蒋家珍, 王明安. Palmarumycin B₆类似物的合成及杀蚊活性[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 519-525.
[9]	郑琦, 文亚, 屈扬坤, 朱元皓, 冯敏强, 蒋佐权. 基于9,9'-螺二芴和萘的纯碳氢主体材料[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 572-579.
[10]	闫辉, 张曼, 李琳, 胡腾, 杨武林. 手性螺环缩酮化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3640-3657.
[11]	胡旭东, 张鑫亮, 刘文博. 手性螺环双氮配体在过渡金属催化中的应用进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3102-3117.
[12]	赵启航, 唐珑畅, 焦鹏. 1,1'-螺二氢茚-7,7'-二酚(SPINOL)及类似物中螺环骨架的构建方法[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3400-3413.
[13]	刘奕彤, 张茜苑, 苗志伟. C-3位五元螺环吲哚酮衍生物合成方法研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3965-3982.
[14]	宗玲博, 陈建宾, 任新意, 张国营, 贾肖飞. 有机聚合物负载铑催化剂在氢甲酰化反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2308-2321.
[15]	陈自力, 李培霞, 刘伟童, 庄喆, 武源源, 赵汗青, 张建军. 基于硅胶负载高氯酸(HClO₄-SiO₂)的固氮螺菌四糖重复单元的高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1716-1724.