对称四甲基六元瓜环与卡培他滨通过主客体作用构筑的超分子药物包结配合物

doi:10.6023/cjoc201804008

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (8): 1972-1976.DOI: 10.6023/cjoc201804008 上一篇下一篇

所属专题：有机超分子化学合辑

研究论文

对称四甲基六元瓜环与卡培他滨通过主客体作用构筑的超分子药物包结配合物

张智睿^a, 阚京兰^b, 冯华明^c, 刘青云^d, 陶朱^c, 肖昕^c

a 重庆第九人民医院儿童综合科重庆 400700;
b 山东师范大学学化学化工与材料科学学院济南 250014;
c 贵州大学贵州省大环化学及超分子化学重点实验室贵阳 550025;
d 山东科技大学化学与环境工程学院青岛 266590

收稿日期:2018-04-04 修回日期:2018-05-17 发布日期:2018-06-06
通讯作者: 肖昕 E-mail:gyhxxiaoxin@163.com
基金资助:
贵州省科学技术基金（No.2016-1030）、贵州省高层次创新型人才培养计划（No.2016-5657）和贵州省教育厅创新群体重大研究（No.2017-028）资助项目.

Supramolecular Drug Inclusion Complex Constructed from Tetrame-thyl-cucurbit[6]uril and Capecitabine via the Host-Guest Interactions

Zhang Zhirui^a, Kan Jinglan^b, Feng Huaming^c, Liu Qingyun^d, Tao Zhu^c, Xiao Xin^c

a Department of Pediatric, The Ninth People's Hospital of Chongqing, Chongqing 400700;
b College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Shandong Normal University, Jinan 250014;
c Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chenmistry of Guizhou Province, Guiyang 550025;
d College of Chemistry and Environmental Engineering, Shandong University of Science and Technology, Qingdao 266590

Received:2018-04-04 Revised:2018-05-17 Published:2018-06-06
Contact: 10.6023/cjoc201804008 E-mail:gyhxxiaoxin@163.com
Supported by:
Project supported by the Science and Technology Fund of Guizhou Province (No. 2016-1030), the Innovation Program for High-Level Talents of Guizhou Province (No. 2016-5657) and the Major Program for Creative Research Groups of Guizhou Provincial Education Department (No. 2017-028).

文章分享

1. 对称四甲基六元瓜环与卡培他滨通过主客体作用构筑的超分子药物包结配合物.PDF(206KB)

摘要/Abstract

使用了核磁共振波谱、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱、等温滴定量热和荧光光谱等表征手段考察了对称四甲基六元瓜环（TMeQ[6]）与抗癌性药物分子卡培他滨（CAP）之间的主客体超分子作用，实验结果表明：CAP分子的烷基链部分进入到了瓜环的空腔内部，而其余的部分则处于瓜环的端口外侧.该结论为今后TMeQ[6]在医学领域上作为药物分子载体方面的应用提供了理论依据.

关键词: 超分子, 主客体, 瓜环, 卡培他滨, 自组装

A novel supramolecular host-guest complex of the anticancer drug capecitabine (CAP) with symmetrical α, α',δ, δ'-tetramethyl-cucurbit[6]uril (TMeQ[6]) has been characterized using nuclear magnetic resonance spectroscopy, MALDI-TOF mass spectrometry, isothermal titration calorimetryand fluorescence spectroscopy analyses. The result revealed that the alkyl chain of CAP is located inside the cavities of TMeQ[6], whereas the other part of CAP remains outside the portal. Our results suggest that TMeQ[6] could be a promising candidate for use as an excipient in the pharmaceutical and medical research ?elds.

Key words: supramolecular, host-guest, cucurbit[n]uril, capecitabine, self-assembly

引用此文

张智睿, 阚京兰, 冯华明, 刘青云, 陶朱, 肖昕. 对称四甲基六元瓜环与卡培他滨通过主客体作用构筑的超分子药物包结配合物[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 1972-1976.

Zhang Zhirui, Kan Jinglan, Feng Huaming, Liu Qingyun, Tao Zhu, Xiao Xin. Supramolecular Drug Inclusion Complex Constructed from Tetrame-thyl-cucurbit[6]uril and Capecitabine via the Host-Guest Interactions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(8): 1972-1976.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687.
[2] Webber, M. J.; Langer, R. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6600.
[3] Webber, M. J.; Appel, E. A.; Meijer, E. W.; Langer, R. Nat. Mater. 2016, 15, 13.
[4] Schmaljohann, D. Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1655.
[5] Meng, F. H.; Zhong, Z. Y.; Feijen, J. Biomacromolecules 2009, 10, 197.
[6] Rosler, A.; Vandermeulen, G. W. M.; Klok, H. A. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 270.
[7] Allen, T. M.; Cullis, P. R. Adv. Drug Delivery. Rev. 2013, 65, 36.
[8] Yang, Y.; Wang, S. P.; Wang, Y. T.; Wang, X. H.; Wang, Q.; Chen, M. W. Biotechnol. Adv. 2014, 32, 1301.
[9] Davis, M. E.; Brewster, M. E. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 102.
[10] Brewster, M. E.; Loftsson, T. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 645.
[11] Hirayama, F.; Uekama, K. Adv. Drug Delivery Rev. 1999, 36, 125.
[12] Liu, Q. Y.; Yang, Y. T.; Li, H.; Zhu, R. R.; Shao, Q.; Yang, S. G.; Xu, J. J. Biosens. Bioelectron. 2015, 64, 147.
[13] Liu, Q. Y.; Yang, Y. T.; Lv, X. T.; Ding, Y. A.; Zhang, Y. Z.; Jing, J. J.; Xu, C. X. Sens. Actuators, B 2017, 240, 726.
[14] Liu, Q. Y.; Chen, P. P.; Xu, Z.; Chen, M. M.; Ding, Y. A.; Yue, K.; Xu, J. Sensor Actuators, B 2017, 251, 339.
[15] Liu, Q. Y.; Zhu, J. Q.; Sun, T.; Zhou, H. Y.; Shao, Q.; Li, G. J.; Liu, X. D.; Yin, Y. S. RSC Adv. 2013, 3, 2765.
[16] Zhou, Y.; Li, H.; Yang, Y. W. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 825.
[17] Wheate, N. J.; Dickson, K. A.; Kim, R. R.; Nematollahi, A.; Macquart, R. B.; Kayser, V.; Yu, G. C.; Church, W. B. Marsh, D. J. J. Pharm. Sci. 2016, 105, 3615.
[18] Veesar, I. A.; Memon, S.; Syed, M. N. Biochem. Eng. J. 2013, 79, 71.
[19] Duan, Q.; Cao, Y.; Li, Y.; Hu, X.; Xiao, T.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10542.
[20] Gokel, G. W.; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev. 2014, 104, 2723.
[21] Zhang, M.; Saha, M. L.; Wang, M.; Zhou, Z.; Song, B.; Lu, C.; Yan, X.; Li, X.; Huang, F.; Yin, S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5067.
[22] Chi, X.; Ji, X.; Shao, L.; Huang, F. Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, 1600626.
[23] Yu, G.; Yu, W.; Shao, L.; Zhang, Z.; Chi, X.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 8999.
[24] Yao, Y.; Wang, Y.; Zhao, R.; Shao, L.; Tang, R.; Huang, F. J. Mater. Chem. B 2016, 4, 2691.
[25] Yu, G.; Zhou, J.; Shen, J.; Tang, G.; Huang, F. Chem. Sci. 2016, 7, 4073.
[26] Jie, K.; Zhou,Y.; Yao, Y.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3568.
[27] Yu, G.; Jie, K.; Huang, F. Chem. Rev. 2015, 115, 7240.
[28] Yu, G.; Yu, W.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. Small 2015, 11, 919.
[29] Wang, Q.; Cheng, M.; Cao, Y.; Jiang, J.; Wang L. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 9(in Chinese). (王其, 程明, 曹逸涵, 强琚莉, 王乐勇, 化学学报, 2016, 74, 9.)
[30] Gao, Y.; Hu J.; Ju Y. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 312(in Chi-nese). (高玉霞, 胡君, 巨勇, 化学学报, 2016, 74, 312.)
[31] Li, W.; Qu, W.; Zhang, H.; Li, X.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, Y.; Wei, T. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2619(in Chinese). (李文婷, 曲文娟, 张海丽, 李翔, 林奇, 姚虹, 张有明, 魏太保, 有机化学, 2017, 37, 2619.)
[32] Li, B.; Li, X.; Sun, X.; Wang, N. Chin. J. Chem. 2016, 34, 1114.
[33] Kim, J.; Jung, I. S.; Kim, S. Y.; Kang, E.; Sakamoto, J. K.; Yamaguchi, S.; Kim, K.; Am, K. J. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
[34] Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P. Angew. Chem. 2002, 114, 285.
[35] Cheng, X. J.; Liang, L. L.; Chen, K.; Ji, N. N.; Xiao, X.; Zhang, J. X.; Zhang, Y. Q.; Xue, S. F.; Zhu, Q. J.; Ni, X. L.; Tao, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 52, 7393.
[36] Li, Q.; Qiu, S. C.; Zhang, J.; Chen, K.; Huang, Y.; Xiao, X.; Zhang, Y.; Li, F.; Zhang, Y. Q.; Xue, S. F.; Zhu, Q. J.; Tao, Z.; Lindoy, L. F.; Wei, G. Org. Lett. 2016, 18, 4020.
[37] Gao, R. H.; Chen, L. X.; Chen, K.; Tao, Z.; Xiao, X. Coord. Chem. Rev. 2017, 348, 1.
[38] Gao, Z. Z.; Kan, J. L.; Chen, L. X.; Bai, D.; Wang, H. Y.; Tao, Z.; Xiao, X. ACS Omega 2017, 2, 5633.
[39] Wang, X. X.; Chen, K.; Shen, F. F.; Hua, Z. Y.; Qiu, S. C.; Zhang, Y. Q.; Cong, H.; Liu, Q. Y.; Tao, Z.; Xiao, X. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 16953.
[40] Barrow, S. J.; Kasera, S.; Rowland, M. J.; Del Barrio, J.; Scherman, O. A. Chem. Rev. 2015, 115, 12320.
[41] Gao, Z. Z.; Bai, D.; Chen, L.X.; Tao, Z.; Xiao, X.; Priorb, T. J.; Redshaw, C. RSC Adv. 2017, 7, 461.
[42] Assaf, K. I.; Nau, W. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 394.
[43] Kaifer, A. E. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2160.
[44] Gao, Z. Z.; Yang, L. G.; Bai, D.; Chen, L. X.; Tao, Z.; Xiao, X. Chem. J. Chin. Univ. 2017, 38, 212(in Chinese). (高中政, 杨立国, 白东, 陈丽霞, 陶朱, 肖昕, 高等学校化学学报, 2017, 38, 212.)
[45] Chen, L. X.; J. L. Kan, Cong, H.; Prior, T. J.; Tao, Z.; Xiao, X.; Redshaw, C. Molecules 2017, 22, 1147.
[46] Ji, L.; Yang, L.; Yu, Z.Y.; Tan, C. S. Y.; Parker, R. M.; Abell, C.; Scherman, O. A. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 208.
[47] Xiao, X.; Sun, J. S.; Jiang, J. Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16891.
[48] Yang, B.; Gao, Z. Z.; Lu, J. H.; Zhu, Q. J.; Xue, S. F.; Tao, Z.; Prior, T. J.; Redshaw, C.; Wei, G.; Xiao, X. CrystEngComm 2016, 18, 5028.
[49] Uzunova, V. D.; Cullinane, C.; Brix, K.; Nau, W. M.; Day, A. I. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037.
[50] Walker, S.; Oun, R.; McInnes, F. J.; Wheate, N. J. Isr. J. Chem. 2011, 51, 616.
[51] Wheate, N. J.; Limantoro, C. Supramol. Chem. 2016, 28, 849-856.
[52] Walker, S.; Oun, R.; McInnes, F. J.; Wheate, N. J. Isr. J. Chem. 2011, 51, 616.
[53] Saleh, N. I.; Ghosh, I.; Nau, W. M. Supramolecular Systems in Biomedical Fields, RSC Publishing, Cambridge UK, 2013, pp. 164~212.
[54] Zhao, Y. J.; Xue, S. F.; Zhu, Q. J.; Tao, Z.; Zhang, J. X.; Wei, Z. B.; Long, L. S.; Hu, M. L.; Xiao, H. P.; Day, A. I. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1111.
[55] Gao, Z. Z.; Bai, D.; Xiao, Z. Y.; Zhu, Q. J.; Xue, S. F.; Tao, Z.; Xiao, X. Inorg. Chem. Commun. 2016, 71, 68.
[56] Bai, D.; Wang, X.; Gao, Z.; Qiu, S.; Tao, Z.; Zhang, J.; Xiao, X. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2022(in Chinese). (白东, 王鑫, 高中政, 邱胜超, 陶朱, 张建新, 肖昕, 有机化学, 2017, 37, 2022.)
[57] Negreira, N.; Mastroianni, N.; Alda, M. L.; de Barcelo, D. Talanta 2013, 116, 290.
[58] Walko, C. M.; Lindley, C. Clin. Ther. 2005, 27, 23.

对称四甲基六元瓜环与卡培他滨通过主客体作用构筑的超分子药物包结配合物

Supramolecular Drug Inclusion Complex Constructed from Tetrame-thyl-cucurbit[6]uril and Capecitabine via the Host-Guest Interactions

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	朱文杰, 徐振创, 顾玉诚, 赵延川. 基于分子容器的有机阳离子受体研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 2991-3005.
[2]	肖丽娟, 张艳平, 洪缪. 路易斯酸碱对在材料化学应用中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 949-960.
[3]	李芬, 刘传志, 户志远, 罗盼盼, 崔蓉铮, 黄彦珂, 刘新明, 刘澜涛, 吴玮. 分子间卤键和氢键控制的网络结构的组装[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 705-711.
[4]	鲁会名, 马拉毛草, 马恒昌. 超分子聚集诱导发光材料的研究进展及展望[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4075-4105.
[5]	程璐, 曾飞, 王小峰. 均苯四甲酸二酰亚胺拓展柱[6]芳烃与羧酸盐客体分子的络合性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 352-356.
[6]	王泽坤, 徐子悦, 李娟娟, 余尚博, 王辉, 郭东升, 张丹维, 黎占亭. 超分子有机框架对分子容器的水相增溶的梯度增强效应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2236-2242.
[7]	郭京京, 郭敏捷. 基于大环化合物与二氟硼二吡咯亚甲基的超分子荧光系统的设计及应用研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2946-2963.
[8]	钱鸿宇, 何品, 张璐, 陈珂, 徐彬彬, 林绍梁. 含偶氮苯侧链分子刷聚合物的合成及其光响应自组装[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2891-2897.
[9]	季长兴, 王光霞, 王华. 基于亚组分自组装的金属有机超分子研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2261-2279.
[10]	刘金果, 殷凤, 胡君, 巨勇. 超分子手性组装体的构建与应用[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1031-1052.
[11]	任涵, 李茹祥, 陈志坚, 李莉莉, 王浩. 自组装多肽的修饰方法及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3983-3994.
[12]	裴强, 丁爱祥, 吴晋晋. 基于分子内三中心氢键的超分子组装体系及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 105-125.
[13]	田雪琪, 左旻瓒, 牛蓬勃, 王开亚, 胡晓玉. 基于主客体作用构筑的聚集诱导发光型超分子组装体在生物医用领域的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1823-1834.
[14]	严子昂, 邹雷, 马骧. 纯有机超分子发光材料的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1814-1822.
[15]	胡智雄, 孙冬冬, 韩勰, 刘思敏. 平面型d⁸和d¹⁰过渡金属配合物与葫芦[10]脲的识别研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1361-1366.