一种新型二氰基乙烯修饰的二呋喃环戊烯光开关:荧光性质、传感性能和生物应用

doi:10.6023/cjoc201903033

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (9): 2492-2498.DOI: 10.6023/cjoc201903033 上一篇下一篇

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研究论文

一种新型二氰基乙烯修饰的二呋喃环戊烯光开关:荧光性质、传感性能和生物应用

郑天骄^a, 陈炫颖^a, 朱亮亮^c, 王道累^a, 邹祺^a, 曾涛^b, 陈文博^a

a 上海电力大学上海市电力材料防护与新材料重点实验室上海 200090;
b 上海市材料研究所上海市工程材料应用与评价重点实验室上海 200437;
c 复旦大学高分子科学系聚合物分子工程国家重点实验室上海 200438

收稿日期:2019-03-17 修回日期:2019-04-22 发布日期:2019-05-06
通讯作者: 邹祺, 曾涛, 陈文博 E-mail:qzou@shiep.edu.cn;zengtao0626@126.com;wenbochen@shiep.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21406137，61502297）、上海市自然科学基金（No.17ZR1447100）和上海市科学技术委员会（No.14DZ2261000）资助项目.

A New Dicyano-vinyl Modified Difurylperhydrocyclopentene Photoswitch: Fluorescent Properties, Sensing Ability and in vivo Application

Zheng Tianjiao^a, Chen Xuanying^a, Zhu Liangliang^c, Wang Daolei^a, Zou Qi^a, Zeng Tao^b, Chen Wenbo^a

a Shanghai Key Laboratory of Materials Protection and Advanced Materials in Electric Power, Shanghai University of Electric Power, Shanghai 200090;
b Shanghai Key Laboratory of Engineering Materials Application and Evaluation, Shanghai Research Institute of Materials, Shanghai 200437;
c State Key Laboratory of Molecular Engineering of Polymers, Department of Macromolecular Science, Fudan University, Shanghai 200438

Received:2019-03-17 Revised:2019-04-22 Published:2019-05-06
Contact: 10.6023/cjoc201903033 E-mail:qzou@shiep.edu.cn;zengtao0626@126.com;wenbochen@shiep.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21406137, 61502297), the Natural Science Foundation of Shanghai City (No. 17ZR1447100), and the Science and Technology Commission of Shanghai Municipality (No. 14DZ2261000).

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1. 一种新型二氰基乙烯修饰的二呋喃环戊烯光开关:荧光性质、传感性能和生物应用.PDF(749KB)

摘要/Abstract

近年来，借助于高度优化的小分子荧光染料，荧光蛋白和先进的标记技术，荧光标记技术得到了极大的发展.二芳基乙烯光开关荧光染料的研究，主要通过在二芳基乙烯中引入荧光核和对芳基的结构修饰.与噻吩相比，呋喃具有更好的刚性、溶解性和可生物降解能力以及更强的荧光.因此，二呋喃乙烯可以作为荧光标记技术的小分子荧光染料.设计并制备了一种基于二氰基乙烯的二呋喃乙烯新型荧光光开关.该化合物在溶液中呈现典型的可逆光致变色性能，且以其出色的选择性、灵敏度和高对比度来实现氰根离子的荧光检测.此外，通过核磁滴定实验，解释了其对氰根离子的响应机理.由于采用呋喃替换噻吩使得该化合物拥有更强的荧光，成功应用于生物体内的荧光染料和氰根离子探针.

关键词: 二呋喃乙烯, 光开关, 荧光检测, 氰化物, 生物成像

Recently, fluorescent labeling techniques have been greatly developed with the aid of highly optimized small-molecule fluorescent dyes, fluorescent proteins and advanced tagging techniques. Many reasonable strategies have been used to design fluorescent diarylethene, mainly focusing on the introduction of luminophores by conjugated junction and the modification of aryl cores in the diarylethene. Compared to thiophene, furan has superior properties such as solubility, biodegradable ability and rigidity fluorescence. Therefore, difurylethene is a better candidate for fluorescent labeling techniques. Herein, a new fluorescent photoswitch based on dicyano-vinyl modified difurylethenes was designed and prepared. This compound demonstrates typical reversible photochromism in solution and outstanding performance for the fluorescent detection of cyanide ions with excellent selectivity, sensitivity and high contrast. Furthermore, the mechanism of sensing toward cyanide ions was explained by ¹H NMR titrations experiments. Owing to the strong fluorescence from a superior derivation with furan instead of thiophene, it is successfully applied as the fluorescent dyes and probe for detecting cyanide ions in vivo application.

Key words: difurylperhydrocyclopentene, photoswitch, fluorescent detection, cyanide, bioimaging

引用此文

郑天骄, 陈炫颖, 朱亮亮, 王道累, 邹祺, 曾涛, 陈文博. 一种新型二氰基乙烯修饰的二呋喃环戊烯光开关:荧光性质、传感性能和生物应用[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2492-2498.

Zheng Tianjiao, Chen Xuanying, Zhu Liangliang, Wang Daolei, Zou Qi, Zeng Tao, Chen Wenbo. A New Dicyano-vinyl Modified Difurylperhydrocyclopentene Photoswitch: Fluorescent Properties, Sensing Ability and in vivo Application[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(9): 2492-2498.

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参考文献

[1] Grimm, J. B.; English, B. P.; Choi, H.; Muthusamy, A. K.; Mehl, B. P.; Dong, P.; Brown, T. A.; Lippincott-Schwartz, J.; Liu, Z.; Lionnet, T.; Lavis, L. D. Nat. Methods 2016, 13, 985.
[2] Zhao, F.; Chen, Z.; Fan, C. B.; Liu, G.; Pu, S. Z. Dyes Pigm. 2019, 164, 390.
[3] Yin, Y.; Zhao, F.; Chen, Z.; Liu, G.; Pu, S. Z. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4416.
[4] Tang, A. L.; Chen, Z.; Liu, G.; Pu, S. Z. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3600.
[5] Ju, Z. Y.; Shu, P. H.; Xie, Z. Y.; Jiang, Y. Q.; Tao, W. J.; Xu, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 697(in Chinese). (鞠志宇, 舒朋华, 谢智宇, 蒋雨晴, 陶伟杰, 许志红, 有机化学, 2019, 39, 697.)
[6] Jiao, C. P.; Liu, Y. Y.; Lu, W. J.; Zhang, P. P.; Wang, Y. F. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 591(in Chinese). (矫春鹏, 刘媛媛, 路文娟, 张平平, 王延风, 有机化学, 2019, 39, 591.)
[7] Li, Y. J.; Zhang, N.; Liu, J. H.; Jin, K.; Wang, S. Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3026(in Chinese). (李英俊, 张楠, 刘季红, 靳焜, 王思远, 有机化学, 2018, 38, 3026.)
[8] Heim, R. Nature 1995, 373, 663.
[9] Dean, K. M.; Palmer, A. E. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 512.
[10] Xiong, Y.; Jentzsch, A. V.; Osterrieth, J. W. M.; Sezgin, E.; Sazanovich, I. V.; Reqlinski, K.; Galiani, S.; Parker, A. W.; Eggeling, C.; Anderson, H. L. Chem. Sci. 2018, 9, 3029.
[11] Eggeling, C.; Willig, K. I.; Sahl, S. J.; Hell, S. W. Q. Rev. Biophys. 2015, 48, 178.
[12] Betzig, E.; Patterson, G. H.; Sougrat, R.; Lindwasser, O. W.; Olenych, S.; Bonifacino, J. S.; Davidson, M. W.; Lippincott-Schwartz, J.; Hess, H. F. Science 2006, 313, 1642.
[13] Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
[14] Fukaminato, T. J. Photochem. Photobiol. C 2011, 12, 177.
[15] Chen, S.; Chen, L. J.; Yang, H. B.; Tian, H.; Zhu, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13596.
[16] Pu, S. Z.; Sun, Q.; Fan, C. B.; Wang, R. J.; Liu, G. J. Mater. Chem. C. 2016, 4, 3075.
[17] Cui, S. Q.; Qiu, S. Y.; Lu, R. M.; Pu, S. Z. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3365.
[18] Yun, C.; You, J.; Kim, J.; Huh, J.; Kim, E. J. Photochem. Photobiol. C 2009, 10, 111.
[19] Park, H.; Jin, Y. J.; Kwak, G. Dyes Pigm. 2017, 146, 398.
[20] Ritchie, C.; Vamvounis, G.; Soleimaninejad, H.; Smith, T. A.; Bieske, E. J.; Dryza, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 19984.
[21] Uno, K.; Niikura, H.; Morimoto, M.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13558.
[22] Roubinet, B.; Weber, M.; Shojaei, H.; Bates, M.; Bossi, M. L.; Belov, V. N.; Irie, M.; Hell, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6611.
[23] Takagi, Y.; Morimoto, M.; Kashihara, R.; Fujinami, S.; Ito, S.; Miyasaka, H.; Irie, M. Tetrahedron 2017, 73, 4918.
[24] Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 808.
[25] Deng, X.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7703.
[26] Yamaguchi, T.; Irie, M. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4690.
[27] Sysoiev, D.; Yushchenko, T.; Scheer, E.; Groth, U.; Steiner, U. E.; Exner, T. E.; Huhn, T. Chem. Commun. 2012, 48, 11355.
[28] Sysoiev, D.; Fedoseev, A.; Kim, Y.; Boneberg, J.; Huhn, T.; Leiderer, P.; Scheer, E.; Groth, U.; Steiner, U. E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6663.
[29] Wolf, J.; Eberspächer, I.; Groth, U.; Huth, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 8366.
[30] Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148.
[31] Gidron, O.; Dadvand, A.; Sheynin, Y.; Bendikov, M.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 1976.
[32] Gidron, O.; Bendikov, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2546.
[33] Zhao, Z.; Nie, H.; Ge, C.; Cai, Y.; Xiong, Y.; Qi, J.; Wu, W.; Kwok, R. T. K.; Gao, X.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Adv. Sci. 2017, 4, 1700005.
[34] Gidron, O.; Dadvand, A.; Sun, E. W. H.; Chung, I.; Shimon, L. J. W.; Bendikov, M.; Perepichka, D. F. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4358.
[35] Gidron, O.; Varsano, N.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6256.
[36] Binder, J. B.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1979.
[37] Wang, S.; Zhou, Y.; Zhu, L.; Zhang, J.; Zou, Q.; Zeng, T.; Chen, W. Chem. Commun. 2017, 53, 9570.
[38] Lucas, L. N.; Jong, J. J. D.; Esch, J. H.; Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 155.
[39] Li, W.; Jiao, C.; Li, X.; Xie, K.; Nakatani, K.; Tian, H.; Zhu, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4603.
[40] Pati, P. B.; Zade, S. S. RSC Adv. 2013, 3, 13457.
[41] Zhou, X.; Lv, X.; Hao, J.; Liu, D.; Guo, W. Dyes Pigm. 2012, 95, 168.
[42] Lee, C. H.; Yoon, H. J.; Shim, J. S.; Jiang, W. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4513.
[43] Yang, L.; Li, X.; Yang, J.; Qu, Y.; Hua, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 1317.
[44] Zou, Q.; Li, X.; Xu, Q.; Ågren, H.; Zhao, W.; Qu, Y. RSC Adv. 2014, 4, 59809.

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[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	曲衍杰, 李亚军, 鲍红丽. 反应型氟离子探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 809-825.
[3]	李娜, 谭啸峰, 杨晴来. 肠道微生物菌群成像标记策略及其应用的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1375-1386.
[4]	陈恩庆, 唐永和, 王蕾, 任江波, 林伟英. 基于硝基还原机理的一氧化碳荧光探针的开发及细胞成像研究[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1200-1206.
[5]	李芳, 唐永和, 郭锐, 林伟英. 高灵敏线粒体靶向近红外二氧化硫荧光探针的开发及细胞、小鼠成像研究[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1108-1116.
[6]	张明光, 李明新, 杨益琴, 徐徐, 宋杰, 王忠龙, 王石发. 诺蒎酮基喹唑啉-2-胺型铜离子荧光探针的合成及其应用研究[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1168-1176.
[7]	程晓红, 李爽, 汪竞阳, 李望南. 荧光增强型次氯酸根传感器及其在细胞成像与自来水检测中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1941-1947.
[8]	李维, 贾旭, 郭振波, 姜文婷, 张平竹, 魏超, 李小六. 聚集诱导发光探针用于细胞缺血再灌注诱导过氧化氢成像研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1934-1940.
[9]	张继东, 詹妍, 李胡月雯, 齐怡, 王瑞鹏, 孟莉. 硒化合物荧光传感器研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1847-1859.
[10]	郭振波, 郑雪阳, 李雪艳, 贾清菲, 张平竹, 魏超, 李小六. 一种基于硝基烯烃的硫醇荧光探针的合成及生物成像研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1239-1245.
[11]	赵小龙, 李娜, 刘发玉, 高超, 丰久彪, 刘乐平, 关晓琳, 燕娜. 高选择性检测ONOO^－的水溶性反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针的合成与应用[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4339-4343.
[12]	鞠志宇, 舒朋华, 谢智宇, 蒋雨晴, 陶伟杰, 许志红. 一种黄酮荧光探针对肼的识别及细胞成像[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 697-702.
[13]	张继东, 张俊, 严瞻, 谢娟平. 基于有机小分子的三磷酸腺苷荧光传感器研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3051-3064.
[14]	张继东, 刘鸿泽, 孟丽. 碱性磷酸酶荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3132-3144.
[15]	蔡柳, 吕柳, 王梦颖, 吴禹胜, 黃锦锋, 曾向潮. 含氮杂环多芳基咪唑衍生物的合成及其光物理性能[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1126-1137.