多聚磷酸催化的苄基芳基醚合成苄基酚的重排反应

doi:10.6023/cjoc201901042

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (9): 2515-2524.DOI: 10.6023/cjoc201901042 上一篇下一篇

研究论文

多聚磷酸催化的苄基芳基醚合成苄基酚的重排反应

刘竺云^a,b, 徐娟娟^a, 凌斌^b, 厉彦翔^b, 刘广聪^b, 王立中^b, 周国春^a

a 南京工业大学药学院南京 211816;
b 泰州职业技术学院药学院泰州 225300

收稿日期:2019-01-26 修回日期:2019-04-30 发布日期:2019-05-15
通讯作者: 周国春 E-mail:gczhou@njtech.edu.cn
基金资助:
江苏省高等学校自然科学研究面上项目（Nos.18KJD350002，17KJB350012）、2018年江苏高校"青蓝工程"优秀青年骨干教师、2018年江苏省高等学校大学生创新创业训练计划（No.201812106004Y）、2017年泰州市科技支撑项目（No.TS201711）、泰州职业技术学院博硕基金（No.TZYBS-17-1）和泰州职业技术学院科研（No.TZYKY-18-28）资助项目.

Synthesis of Benzyl Phenol from Benzyl Aryl Ether by Polyphosphoric Acid-Catalyzed Benzyl Rearrangement

Liu Zhuyun^a,b, Xu Juanjuan^a, Ling Bin^b, Li Yanxiang^b, Liu Guangcong^b, Wang Lizhong^b, Zhou Guochun^a

a School of Pharmaceutical Sciences, Nanjing Tech University, Nanjing 211816;
b School of Pharmacy, Taizhou Polytechnic College, Taizhou 225300

Received:2019-01-26 Revised:2019-04-30 Published:2019-05-15
Contact: 10.6023/cjoc201901042 E-mail:gczhou@njtech.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Natural Science Research General Project of Jiangsu Higher Education Institutions (Nos. 18KJD350002, 17KJB350012), the Excellent Young Backbone Teachers of "Blue Project" in Jiangsu Universities in 2018, the College Students' Innovation and Entrepreneurship Training Program in Jiangsu Province in 2018 (No. 201812106004Y), the Science and Technology Support Program of Taizhou (No. TS201711), the Doctoral and Master's Fund of Taizhou Polytechnic College (No. TZYBS-17-1) and the Research Project of Taizhou Polytechnic College (No. TZYKY-18-28).

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1. 多聚磷酸催化的苄基芳基醚合成苄基酚的重排反应.PDF(2938KB)

摘要/Abstract

系统研究了多聚磷酸（PPA）催化的苄基芳基醚的重排反应，有效调整吸电子基团（EWG）和供电子基团（EDG）在酚部分或苄基部分取代位置，有利于重排反应和重排的区域选择性.重排反应遵循芳环上的取代引导规则.这种容易实现的重排反应方法对于酚的苄基化具有实际应用价值.

关键词: 多聚磷酸, 重排, 脱保护, 苄基芳基醚, 苄基酚

The rearrangement activity of benzyl aryl ether catalyzed by polyphosphoric acid (PPA) was systematically investigated. Optimal structural tuning of substitutions of electron withdrawing group (EWG) and electron donating group (EDG) at phenolic moiety or benzyl moiety benefits the rearrangement and the regio-selectivity of the rearrangement obeyed the substitution directing rule at the aromatic ring. This readily available rearrangement method is of practical interest for the benzylation of diverse aromatic phenols.

Key words: polyphosphoric acid (PPA), rearrangement, deprotection, benzyl aryl ether, benzyl phenol

引用此文

刘竺云, 徐娟娟, 凌斌, 厉彦翔, 刘广聪, 王立中, 周国春. 多聚磷酸催化的苄基芳基醚合成苄基酚的重排反应[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2515-2524.

Liu Zhuyun, Xu Juanjuan, Ling Bin, Li Yanxiang, Liu Guangcong, Wang Lizhong, Zhou Guochun. Synthesis of Benzyl Phenol from Benzyl Aryl Ether by Polyphosphoric Acid-Catalyzed Benzyl Rearrangement[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(9): 2515-2524.

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多聚磷酸催化的苄基芳基醚合成苄基酚的重排反应

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