有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4338-4346.DOI: 10.6023/cjoc202106048 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-06-25
修回日期:
2021-07-28
发布日期:
2021-08-24
通讯作者:
吴新星
基金资助:
Hao Yea, Tingting Rena,b, Xinxing Wua()
Received:
2021-06-25
Revised:
2021-07-28
Published:
2021-08-24
Contact:
Xinxing Wu
Supported by:
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以硒氰酸酯和腙为起始物, 在碱存在条件下实现了一系列硒缩醛类化合物的合成. 本方法对硒氰酸(杂)芳酯以及(杂)芳基、烷基等类型的腙都具有良好的底物适应性和优秀的官能团兼容性, 同时适合克级反应制备, 为硒缩醛类化合物的高效合成提供了一种实用的新策略.
叶浩, 任婷婷, 吴新星. 叔丁醇钾促进的硒氰酸酯与腙反应合成硒缩醛[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4338-4346.
Hao Ye, Tingting Ren, Xinxing Wu. tBuOK-Promoted Reaction of Selenocyanates and Hydrazones for the Synthesis of Selenoacetals[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4338-4346.
Entry | Base | Solvent | T/℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | K2CO3 | Dioxane | 90 | 34 |
2 | Cs2CO3 | Dioxane | 90 | 26 |
3 | KOH | Dioxane | 90 | Trace |
4 | tBuOLi | Dioxane | 90 | 59 |
5 | tBuONa | Dioxane | 90 | 65 |
6 | tBuOK | Dioxane | 90 | 69 |
7 | Et3N | Dioxane | 90 | Trace |
8 | tBuOK | Toluene | 90 | 73 |
9 | tBuOK | THF | 60 | 56 |
10 | tBuOK | MeCN | 80 | 87 |
11 | tBuOK | DCE | 80 | 39 |
12 | tBuOK | DME | 80 | 51 |
13 | tBuOK | DMF | 100 | Trace |
14 | tBuOK | DMSO | 100 | Trace |
15c | tBuOK | MeCN | 80 | 74 |
16d | tBuOK | MeCN | 80 | 89 |
Entry | Base | Solvent | T/℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | K2CO3 | Dioxane | 90 | 34 |
2 | Cs2CO3 | Dioxane | 90 | 26 |
3 | KOH | Dioxane | 90 | Trace |
4 | tBuOLi | Dioxane | 90 | 59 |
5 | tBuONa | Dioxane | 90 | 65 |
6 | tBuOK | Dioxane | 90 | 69 |
7 | Et3N | Dioxane | 90 | Trace |
8 | tBuOK | Toluene | 90 | 73 |
9 | tBuOK | THF | 60 | 56 |
10 | tBuOK | MeCN | 80 | 87 |
11 | tBuOK | DCE | 80 | 39 |
12 | tBuOK | DME | 80 | 51 |
13 | tBuOK | DMF | 100 | Trace |
14 | tBuOK | DMSO | 100 | Trace |
15c | tBuOK | MeCN | 80 | 74 |
16d | tBuOK | MeCN | 80 | 89 |
[1] |
Clive, D. L. J. Tetrahedron 1978, 34, 1049.
doi: 10.1016/0040-4020(78)80135-5 |
[2] |
(a) Rao, C. V.; Wang, C.-Q.; Simi, B.; Rodriguez, J. G.; Cooma, I.; El-Bayoumy, K.; Reddy, B. S. Cancer Res. 2001, 61, 3647.
pmid: 16620795 |
(b) Richie, J. P.; Kleinman, W.; Desai, D. H.; Das, A.; Amin, S. G.; Pinto, J. T.; El-Bayoumy, K. Chem.-Biol. Interact. 2006, 161, 93.
pmid: 16620795 |
|
(c) Anan, Y.; Kimura, M.; Hayashi, M.; Koike, R.; Ogra, Y. Chem. Res. Toxicol. 2015, 28, 1803.
doi: 10.1021/acs.chemrestox.5b00254 pmid: 16620795 |
|
[3] |
Dumont, W.; Krief, A. Angew. Chem., nt. Ed. 1977, 16, 540.
|
[4] |
Clive, D. L. J.; Menchen, S. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1883.
doi: 10.1021/jo01325a034 |
[5] |
(a) Dong, T.; Nie, J.; Zhang, C. Tetrahedron 2018, 74, 5642.
doi: 10.1016/j.tet.2018.08.001 pmid: 11710243 |
(b) Yu, Y.; Zhou, Y.; Song, Z.; Liang, G. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 4958.
doi: 10.1039/C8OB00948A pmid: 11710243 |
|
(c) Marpna, I. D.; Wanniang, K.; Lipon, T. M.; Risuklang Shangpliang, O.; Myrboh, B. J. Org. Chem. 2021, 86, 1980.
doi: 10.1021/acs.joc.0c02630 pmid: 11710243 |
|
(d) Mugesh, G.; Du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
pmid: 11710243 |
|
(e) Wu, Y.; Tian, X.; Zhang, H.; Chen, R.; Cao, T. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1384. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201910003 pmid: 11710243 |
|
(吴燕, 田仙芝, 张海玲, 陈睿, 曹团武, 有机化学, 2020, 40, 1384.)
doi: 10.6023/cjoc201910003 pmid: 11710243 |
|
[6] |
(a) Bürger, M.; Röttger, S. H.; Loch, M. N.; Jones, P. G.; Werz, D. B. Org. Lett. 2020, 22, 5025.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01582 |
(b) Jacob, A.; Jones, P. G.; Werz, D. B. Org. Lett. 2020, 22, 8720.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03329 |
|
(c) Sun, M.; Xu, K.; Guo, B.; Zeng, C. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 2302. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202102002 |
|
(孙名扬, 徐坤, 郭兵兵, 曾程初, 有机化学, 2021, 41, 2302.)
doi: 10.6023/cjoc202102002 |
|
[7] |
(a) Maity, P.; Paroi, B.; Ranu, B. C. Org. Lett. 2017, 19, 5748.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b02571 |
(b) Zhu, Y.-S.; Xue, Y.; Liu, W.; Zhu, X.; Hao, X.-Q.; Song, M.-P. J. Org. Chem. 2020, 85, 9106.
doi: 10.1021/acs.joc.0c01035 |
|
(c) Wu, D.; Qiu, J.; Li, C.; Yuan, L.; Yin, H.; Chen, F.-X. J. Org. Chem. 2020, 85, 934.
doi: 10.1021/acs.joc.9b02786 |
|
[8] |
(a) Cao, Y.; Jiang, L.; Yi, W. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 4360.
doi: 10.1002/adsc.v361.18 |
(b) Pan, C.; Liu, P.; Wu, A.; Li, M.; Wen, L.; Guo, W. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2855. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202004051 |
|
(潘超, 刘鹏, 武安国, 李明, 文丽荣, 郭维斯, 有机化学, 2020, 40, 2855.)
doi: 10.6023/cjoc202004051 |
|
(c) Krief, A.; Dumont, W.; Delmotte, C. Angew. Chem., nt. Ed. 2000, 39, 1669.
|
|
(d) Wang, J.; Zhou, X.; Fan, W.; Du, S. Acta Chim. Sinica 1992, 50, 504. (in Chinese)
|
|
(王瑾, 周洵钧, 范伟强, 杜少斌, 化学学报, 1992, 50, 504.)
|
|
(e) Zhao, H.-R.; Liu, M.-Q.; Zhao, X.-J. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 2155. (in Chinese)
|
|
(赵华绒, 刘曼琼, 赵新建, 化学学报, 2007, 65, 2155.)
|
|
(f) Ge, Y.; Kong, J.; Yang, C.; Yang, Q.; Zhang, X. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1760. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201912022 |
|
(葛颜玉, 孔晶, 杨成根, 杨倩, 张旭, 有机化学, 2020, 40, 1760.)
doi: 10.6023/cjoc201912022 |
|
[9] |
(a) Zhang, Y.; Wang, J. Top. Curr. Chem. 2012, 327, 239.
doi: 10.1007/128_2012_322 pmid: 22547357 |
(b) Zhu, D.; Chen, L.; Fan, H.; Yao, Q.; Zhu, S. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 908.
doi: 10.1039/C9CS00542K pmid: 22547357 |
|
(c) Kaufman, G. M.; Cook, F. B.; Shechter, H.; Bayless, J. H.; Friedman, L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5736.
doi: 10.1021/ja00998a061 pmid: 22547357 |
|
[10] |
(a) Barluenga, J.; Valdes, C. Angew. Chem., nt. Ed. 2011, 50, 7486.
pmid: 21378917 |
(b) Barluenga, J.; Moriel, P.; Valdes, C.; Aznar, F. Angew. Chem., nt. Ed. 2007, 46, 5587.
pmid: 21378917 |
|
(c) Barluenga, J.; Tomas-Gamasa, M.; Aznar, F.; Valdes, C. Nat. Chem. 2009, 1, 494.
doi: 10.1038/nchem.328 pmid: 21378917 |
|
(d) Barluenga, J.; Tomas-Gamasa, M.; Aznar, F.; Valdes, C. Angew. Chem., nt. Ed. 2010, 49, 4993.
pmid: 21378917 |
|
[11] |
(a) Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236.
doi: 10.1021/ar300101k |
(b) Liu, Z.; Wang, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 10024.
doi: 10.1021/jo401850q |
|
(c) Xia, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. ACS Catal. 2013, 3, 2586.
doi: 10.1021/cs4006666 |
|
(d) Xia, Y.; Qiu, D.; Wang, J. Chem. Rev. 2017, 117, 13810.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00382 |
|
(e) Zhou, Q.; Gao, Y.; Xiao, Y.; Yu, L.; Fu, Z.; Li, Z.; Wang, J. Polym. Chem. 2019, 10, 569.
doi: 10.1039/C8PY01529E |
|
(f) Liu, Z.; Zhang, Y.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 687. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201301023 |
|
(刘振兴, 张艳, 王剑波, 有机化学, 2013, 33, 687.)
doi: 10.6023/cjoc201301023 |
|
[12] |
(a) Chen, Z.-S.; Duan, X.-H.; Wu, L.-Y.; Ali, S.; Ji, K.-G.; Zhou, P.-X.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6918.
doi: 10.1002/chem.201100248 |
(b) Wu, X.-X.; Shen, Y.; Chen, W.-L.; Chen, S.; Hao, X.-H.; Xia, Y.; Xu, P.-F.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2015, 51, 8031.
doi: 10.1039/C5CC02246K |
|
(c) Ye, Y.-Y.; Zhou, P.-X.; Luo, J.-Y.; Zhong, M.-J.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 10190.
doi: 10.1039/c3cc45583a |
|
(d) Zhou, P.-X.; Ye, Y.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2013, 15, 5080.
doi: 10.1021/ol402457h |
|
[13] |
(a) Ren, X.; Zhu, L.; Yu, Y.; Wang, Z.-X.; Huang, X. Org. Lett. 2020, 22, 3251.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01040 |
(b) Zhu, L.; Ren, X.; Yu, Y.; Ou, P.; Wang, Z.-X.; Huang, X. Org. Lett. 2020, 22, 2087.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c00579 |
|
[14] |
(a) Feng, J.; Li, B.; He, Y.; Gu, Z. Angew. Chem., nt. Ed. 2016, 55, 2186.
|
(b) Chen, H.; Huang, L.; Fu, W.; Liu, X.; Jiang, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10497.
doi: 10.1002/chem.v18.34 |
|
(c) Zhou, F.; Ding, K.; Cai, Q. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12268.
doi: 10.1002/chem.v17.44 |
|
(d) Xu, K.; Shen, C.; Shan, S. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 294. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201409034 |
|
(许恺, 沈冲, 单尚, 有机化学, 2015, 35, 294.)
doi: 10.6023/cjoc201409034 |
|
[15] |
(a) Bamford, W. R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4735.
|
(b) Arunprasath, D.; Sekar, G. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 698.
doi: 10.1002/adsc.v359.4 |
|
[16] |
(a) Harusawa, S.; Yoneda, R.; Omori, Y.; Kurihara, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4189.
|
(b) Wang, Z.-H.; Ji, X.-M.; Hu, M.-L.; Tang, R.-Y. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5067.
|
|
[17] |
Fulton, J. R.; Aggarwal, V. K.; de Vicente, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1479.
|
[1] | 马虎, 黄丹凤, 王克虎, 唐朵朵, 冯杨, 任园园, 王君娇, 胡雨来. 3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3257-3267. |
[2] | 张晓轲, 郑相如, 王朝永. 偶氮次甲基亚胺与氮杂二烯前体的[4+3]环加成反应构建功能化四氮杂䓬衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3180-3187. |
[3] | 宋明霞, 朱洋女, 王世帅, 黄玉萍, 邓先清, 黄玉珊. 含直链烷烃的胍基腙衍生物的合成及其抗菌活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2163-2170. |
[4] | 魏芳, 余鑫, 肖强. 有机叠氮化合物参与的反应: C—N3基团保留的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1365-1385. |
[5] | 梁志鹏, 叶浩, 张海滨, 姜国民, 吴新星. 环丁酮类腙参与的偕二氟环丙烷开环胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1483-1491. |
[6] | 张建涛, 邓雅文, 莫诺琳, 陈莲芬. 自由基介导的α,α-二芳基烯丙醇1,2-芳基迁移反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 426-435. |
[7] | 潘康, 徐凡. 硅氨基镧化合物催化合成磷酸烯醇酯[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4261-4267. |
[8] | 刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222. |
[9] | 胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177. |
[10] | 郭泽, 吴迪, 王丽丽, 段征. BF3•Et2O促进的双烯酮-酚重排合成具有聚集诱导发光(AIE)效应的磷杂七元环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2481-2487. |
[11] | 吴绵园, 由君, 喻艳超, 武文菊. 一种基于喹啉酰腙的接力识别Cu2+和草甘膦的荧光探针及其应用[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2559-2567. |
[12] | 崔银, 张国富, 丁成荣. 洛森重排反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2015-2027. |
[13] | 杨明, 黄丹凤, 王克虎, 韩侗育, 赵鹏飞, 王凤, 王君姣, 苏瀛鹏, 胡雨来. 银催化下三氟甲基取代的2-咪唑啉化合物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1509-1519. |
[14] | 吴绵园, 喻艳超, 刘洋, 由君, 武文菊, 刘波. 一种连续识别Cu2+和草甘膦荧光探针的合成及应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 803-811. |
[15] | 杨治芳, 程乙夫, 张蓓蓓, 董韵怡, 韩驰, 杜云飞. 高价碘试剂介导下的氧化重排反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3456-3505. |
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