钯催化溴代酚的[2+2+1]去芳构螺环化反应

doi:10.6023/cjoc201903065

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (8): 2211-2217.DOI: 10.6023/cjoc201903065 上一篇下一篇

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研究论文

钯催化溴代酚的[2+2+1]去芳构螺环化反应

李锟雨, 白璐, 栾新军

西北大学化学与材料科学学院西安 710127

收稿日期:2019-03-28 修回日期:2019-04-26 发布日期:2019-05-28
通讯作者: 白璐, 栾新军 E-mail:xluan@nwu.edu.cn;bailu@nwu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21672169）、西安市有机分子工程重点实验室（No.201805058ZD9CG42）资助项目.

Pd-Catalyzed Dearomative Spirocyclization of Bromophenols via[2+2+1] Strategy

Li Kunyu, Bai Lu, Luan Xinjun

College of Chemistry & Materials Science, Northwest University, Xi'an 710127

Received:2019-03-28 Revised:2019-04-26 Published:2019-05-28
Contact: 10.6023/cjoc201903065 E-mail:xluan@nwu.edu.cn;bailu@nwu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21672169), and the Key Laboratory Project of Xi'an City (No. 201805058ZD9CG42).

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1. 钯催化溴代酚的[2+2+1]去芳构螺环化反应.PDF(5291KB)

摘要/Abstract

在零价钯的催化作用下，以简单且商品化的溴代苯酚为研究目标，炔烃作为偶联片段，通过[2+2+1]反应策略，实现了苯酚的去芳构螺环化转化，合成了一系列新颖的含有季碳中心的螺环骨架化合物.该方法采用的底物简单易得，具有宽泛的底物范围，并且可以获得较优的收率；在非对称炔烃方面，能以优异的区域选择性（>19∶1 rr）实现这一转化，极大地拓宽了苯酚去芳构化的研究范围.

关键词: 过渡金属催化, 去芳构化, 螺环化, 溴代酚

A novel palladium(0)-catalyzed dearomative spirocyclization reaction of bromophenols has been developed for building a series of spirocyclic architectures containing a quaternary carbon center via[2+2+1] strategy. This method employs inexpensive bromophenols and easily accessible alkynes. It exhibits a broad substrate scope in good yields. Notably, this transformation can be realized with high regioselectivity (>19:1 rr) when using unsymmetrical alkynes, which greatly expands the research scope of phenol dearomatization.

Key words: transition-metal-catalyzed, dearomatization, spirocyclization, bromophenols

引用此文

李锟雨, 白璐, 栾新军. 钯催化溴代酚的[2+2+1]去芳构螺环化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2211-2217.

Li Kunyu, Bai Lu, Luan Xinjun. Pd-Catalyzed Dearomative Spirocyclization of Bromophenols via[2+2+1] Strategy[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(8): 2211-2217.

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钯催化溴代酚的[2+2+1]去芳构螺环化反应

Pd-Catalyzed Dearomative Spirocyclization of Bromophenols via[2+2+1] Strategy

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