手性芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成及除草活性研究

doi:10.6023/cjoc201905028

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (12): 3588-3593.DOI: 10.6023/cjoc201905028 上一篇下一篇

研究简报

手性芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成及除草活性研究

杨森^a, 丁成荣^a, 刘幸海^a, 翁建全^a, 袁静^b, 谭成侠^a

a 浙江工业大学化学工程学院杭州 310014;
b 浙江农林大学林业与生物技术学院杭州 311300

收稿日期:2019-05-13 修回日期:2019-06-03 发布日期:2019-06-19
通讯作者: 袁静, 谭成侠 E-mail:tanchengxia@zjut.edu.cn;1015251265@qq.com
基金资助:
国家重点研发计划（No.2017YFD0200507）资助项目.

Synthesis and Herbicidal Activity of Chiral Aryloxyphenoxypropionic Amides Compounds

Yang Sen^a, Ding Chengrong^a, Liu Xinghai^a, Weng Jianquan^a, Yuan Jing^b, Tan Chengxia^a

a College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014;
b College of Forestry and Biotechnology, Zhejiang Agriculture and Forestry University, Hangzhou 311300

Received:2019-05-13 Revised:2019-06-03 Published:2019-06-19
Supported by:
Project supported by the National Key R & D Program (No. 2017YFD0200507).

文章分享

1. 193588S.pdf(1616KB)

摘要/Abstract

为了寻找高除草活性的农药先导化合物，通过活性基团拼接原理和生物酶拆分技术，设计合成了一系列未见文献报道的具有手性的芳氧苯氧丙酰胺类化合物，其结构经¹H NMR和HRMS进行了确证.初步的生物活性测试结果表明，目标化合物均对单子叶禾本科杂草显示出较高的选择性除草活性.在剂量为150 g/ha时，目标化合物对罔草（Backmannia syzigachne）、棒头草（Polypogon fugax）、早熟禾（Poa acroleuca）的除草活性均可达75%以上，其中3个化合物对棒头草（Polypogon fugax）的防除效果达100%.

关键词: 芳氧苯氧丙酸类化合物, 除草剂, 手性, 除草活性, 合成, 酶拆分

In order to find pesticidal lead compounds with high herbicidal activity, a series of novel chiral aryloxyphenoxypropionic amides were designed and synthesized using the principle of active substructure combination and the technology of biological enzyme splitting. The structures of the target compounds were confirmed by ¹H NMR and HRMS. The preliminary bioassay data showed that all target compounds displayed excellent herbicidal activity and selectivity against monocotyledonous weeds. At the dosage of 150 g/ha, the target compounds showed herbicidal activity against Backmannia syzigachne, Polypogon fugax and Poa acroleuca with more than 75%. And the control effects of three compounds against Polypogon fugax Nees were 100%.

Key words: aryloxyphenoxypropionic acids, herbicide, chirality, herbicidal activity, synthesize, enzyme splitting

引用此文

杨森, 丁成荣, 刘幸海, 翁建全, 袁静, 谭成侠. 手性芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成及除草活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3588-3593.

Yang Sen, Ding Chengrong, Liu Xinghai, Weng Jianquan, Yuan Jing, Tan Chengxia. Synthesis and Herbicidal Activity of Chiral Aryloxyphenoxypropionic Amides Compounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(12): 3588-3593.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Mu, J. X.; Shi, Y. X.; Yang, M. Y.; Sun, Z. H.; Liu, X. H.; Li, B. J.; Sun, N. B. Molecules. 2016, 21, 68.
[2] Liu, X. H.; Fang, Y. M.; Xie, F.; Zhang, R. R.; Shen, Z. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Xu, T. M.; Huang, H. Y. Pest Manage. Sci. 2017, 73, 1900.
[3] Wang, H.; Zhai, Z. W.; Shi, Y. X.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Han, L.; Li B. J.; Liu, X. H. Lett. Drug Des. Discovery 2019, DOI:10. 2174/1570180815666180704103047.
[4] Cheng, L.; Zhang, R. R.; Wu, H. K.; Xu, T. M.; Liu, X. H. Front. Chem. Sci. Eng. 2019, 13, 369.
[5] Zhou, J. H.; Dai, H.; Qian, H. W.; Du, X. C,; Mao, X. Y.; Shi, Y. J.; Feng, H.; Shi, J.; Yao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2122(in Chinese). (周家华, 戴红, 钱宏炜, 杜显超, 茅心宇, 石玉军, 冯浩, 石健, 姚勇, 有机化学, 2018, 38, 2122.)
[6] Liu, X. H.; Xu, X. Y.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Xin, J. H.; Chen, J. Pest Manage. Sci. 2015, 71, 292.
[7] Liu, X. H.; Zhai, Z. W.; Xu, X. Y.; Yang, M. Y.; Sun, Z. H.; Weng, J. Q.; Tan, C. X.; Chen, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5524.
[8] Cheng, L.; Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xu, T. M.; Wu, H. K.; Peng, W. L.; Liu, X. H. Lett. Drug Des. Discovery 2019, 16, 29.
[9] Fang, Y. M.; Zhang, R. R.; Shen, Z. H.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Xu, T. M.; Liu, X. H. Huang, H. Y.; Wu, H. K. Lett. Drug Des. Discovery 2018, 15, 1314.
[10] Liu, X. H.; Wang, Q.; Sun, Z. H.; Wedge, D. E.; Becnel, J.-J.; Estep, A. S.; Tan, C. X.; Weng, J. Q. Pest Manage. Sci. 2017, 73, 953.
[11] Shen, Z. H.; Sun, Z. H.; Becnel, J.-J.; Estep, A.; Wedge, D. E.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Han, L, Liu. X. H. Lett. Drug Des. Discovery 2018, 15, 951.
[12] Shi, Y. J.; Zhou, Q.; Wang, Y.; Qian, H. W.; Ye, Y. L.; Feng, X.; Chen, H.; Li, Y. T.; Dai, H.; Wei, Z. H.; Wu, J. M. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2450(in Chinese). (石玉军, 周钱, 王杨, 钱宏炜, 叶玉林, 冯霞, 陈辉, 李雅婷, 戴红, 魏中昊, 吴锦明, 有机化学, 2018, 38, 2450.)
[13] Li, Z. F.; Luo, F. Y. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 317(in Chinese). (李再峰, 罗富英, 有机化学, 2001, 21, 317.)
[14] Bao, W. J.; Wu, Y. G.; Mao, C. H.; Chen, M.; Huang, M. Z. Fine Chem. Intermed. 2007, 37, 1009(in Chinese). (包文娟, 吴永果, 毛春晖, 陈明, 黄明智, 精细化工中间体, 2007, 37, 1009.)
[15] Rendina, A. R.; Felts, J. M.; Beaudoin, J. D.; Craig-Kennard, A. C.; Look, L.-L.; Paraskos, S. L.; Hagenah, J. A. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 265, 219.
[16] Smith, A. E. J. Agric. Food Chem. 1977, 25, 893.
[17] Walker, K. A.; Ridley, S. M.; Harwood, J. L. Biochem. J. 1988, 254, 811.
[18] Song, L. Y.; Hua, R. M.; Zhao, Y. C. J. Hazard. Mater. 2005, 118, 247.
[19] Zhao, W.; Xing, J. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. Front. Chem. Sci. Eng. 2017, 11, 363.
[20] Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1751.
[21] Cheng, L.; Shen, Z. H.; Xu, T. M.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Han, L.; Peng, W. L.; Liu. X. H. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 946.
[22] Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Yang, G.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. Chem. Pap. 2017, 71, 921.
[23] Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. Chin. J. Struct. Chem. 2017, 36, 423.
[24] Liu, X. H.; Qiao, L.; Zhai, Z. W.; Cai, P.-P.; Cantrell, C. L.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Han, L.; Wu, H. K. Pest Manage. Sci. 2019, 75, 2892..
[25] Sun, N. B.; Shi, Y. X.; Liu, X. H.; Ma, Y.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Jin, J. Z.; Li, B. J. Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 21741.
[26] Zhang, J, H.; Niu, L. Z.; Li, Y.; Liu, S.; Jiang, L. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1842(in Chinese). (张君辉, 牛李智, 李映, 刘思, 姜林, 有机化学, 2018, 38, 1842.)
[27] Liu, X. H.; Weng, J. Q.; Wang, B. L.; Li, Y. H.; Tan, C. X.; Li, Z. M. Res. Chem. Intermed. 2014, 40, 2605.
[28] Che, C. L.; Hu, Y. M.; Ding, S.-S.; Xiao, Y. M.; Li, J. Q.; Qin, Z. H. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 419(in Chinese). (车传亮, 胡益敏, 丁珊珊, 肖玉梅, 李佳奇, 覃兆海, 有机化学, 2019, 39, 419.)
[29] Moon, J. K.; Keum, Y. S.; Hwang, E. C.; Park, B. S.; Chang, H. R.; Li, Q. X.; Kim, J. H. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 5416.
[30] Yu, Z. H.; Shi, D. Q. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 2316.
[31] Liu, X. H.; Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Yuan, J.; Yang, G.; Xu, T. M.; Peng, W. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3626.
[32] Asad, M. A. U.; Lavoie, M.; Song, H.; Jin, Y. J.; Fu, Z. W.; Qian, H. F. Sci. Total Environ. 2017, 580, 1287.
[33] Liu, X. H.; Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 881.
[34] Schurter, R. US 4713109, 1988[Chem. Abstr. 1988, 109, 128841].
[35] Kim, D. W. WO 2000005956, 2000[Chem. Abstr. 2000, 132, 118794].
[36] Zheng, J. Y.; Wu, J. Y.; Zhang, Y. J.; Wang, Z. J. Mol. Catal. B:Enzym. 2013, 97, 62.
[37] Kourist, R.; Pablo, D. D. M.; Miyamoto, K. Green Chem. 2011, 13, 2607.
[38] Erdemir, S.; Yilmaz, M. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2012, 72, 189.
[39] Telschow, J. E. US 4614814, 1989[Chem. Abstr. 1989, 111, 57259].
[40] Han, C. P.; Sun, J.; Huang, T. H. Chem. Reag. 2015, 37, 354(in Chinese). (韩翠平, 崔杰, 黄统辉, 化学试剂, 2015, 37, 354.)
[41] Zhang, P. F.; Zhong, H.; Villain, F. US 20050240049, 2005[Chem. Abstr. 2005, 143, 422130].
[42] Sobotka, H.; Austin, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3813.
[43] Shen, Y. C.; Li, Y. X.; Wang, P. Chin. J. Synth. Chem. 2006, 14, 398(in Chinese). (申永存, 李燕霞, 王平, 合成化学, 2006, 14, 398.)
[44] Sugata, R.; Shashi, B. S. J. Environ. Sci. Health, Part B 2005, 40, 525.
[45] Sun, Z. H.; Huang, W.; Gong, Y.-Y.; Lan, J.; Liu, X. H.; Weng, J. Q.; Li, Y. S.; Tan, C. X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2612(in Chinese). (孙召惠, 黄伟, 贡云芸, 蓝健, 刘幸海, 翁建全, 李永曙, 谭成侠, 有机化学, 2013, 33, 2612.)

手性芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成及除草活性研究

Synthesis and Herbicidal Activity of Chiral Aryloxyphenoxypropionic Amides Compounds

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[6]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[9]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[10]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[11]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.