[1] (a) Bansal, R. K. In Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol. 21, Springer, Berlin, 2010. (b) Börner, A. Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis:Synthesis and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, Vols. 1~3. (c) Peruzzini, M.; Gonsalvi, L. Phosphorus Compounds:Advanced Tools in Catalysis and Material Sciences, Springer, Berlin, 2011. (d) Xu, Q.; Zhao, C.; Zhou, Y.; Yin, S.; Han, L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1761(in Chinese). (徐清, 赵长秋, 周永波, 尹双凤, 韩立彪, 有机化学, 2012, 32, 1761.) [2] For reviews on catalytic asymmetric synthesis of chiral phosphanes, see:(a) Glueck, D. S. Synlett 2007, 2627. (b) Glueck, D. S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7108. (c) Harvey, J. S. Gouverneur, V. Chem. Commun. 2010, 7477. (d) Zhao, D.; Wang, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2095. (e) Rosenberg, L. ACS Catal. 2013, 3, 2845. (f) Koshti, V.; Gaikwad, S.; Chikkali, S. H. Coor. Chem. Rev. 2014, 265, 52. (g) Jonathan, R.; Leung, P.-H. Chem. Rec. 2016, 16, 141. (h) Pullarkat, S. A. Synthesis 2016, 48, 493. (i) Li, Z.; Duan, W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1805(in Chinese). (李振, 段伟良, 有机化学, 2016, 36, 1805.) [3] For leading examples, see:(a) Kovacik, I.; Wicht, D. K.; Grewal, N. S.; Glueck, D. S.; Incarvito, C. D.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2000, 19, 950. (b) Scriban, C.; Kovacik, I.; Glueck, D. S. Organometallics 2005, 24, 4871. (c) Sadow, A. D.; Haller, I.; Fadini, L.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14704. (d) Butti. P.; Rochat, R.; Sadow, A. D.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4878. (e) Moncarz, J. R.; Laritcheva, N. F.; Glueck, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13356. (f) Blank, N. F.; Moncarz, J. R.; Brunker, T. J.; Scriban, C.; Anderson, B. J.; Amir, O.; Glueck, D. S.; Zakharov, L. N.; Golen, J. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6847. (g) Chan, V. S.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15122. (h) Chan, V. S.; Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2786. (i) Scriban, C.; Glueck, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2788. (j) Chan, V. S.; Chiu, M.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6021. (k) Hong, L.; Sun, W.; Liu, C.; Zhao, D.; Wang, R. Chem. Commun. 2010, 2856. (l) Sun, W.; Hong, L.; Liu, C.; Wang, R. Org. Lett. 2010, 12. 3914. [4] For catalytic asymmetric 1,4-addition of substituted phosphines or phosphine oxides to electron-deficient alkenes, see:(a) Carlone, A.; Bartoli, G.; Bosco, M.; Sambri, L. Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4504. (b) Ibrahem, I.; Rios, R.; Vesely, J.; Hammar, P.; Eriksson, L.; Himo, F.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4507. (c) Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Mazzanti, A.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Chem. Commun. 2007, 722. (d) Fu, X.; Jiang, Z.; Tan, C.-H. Chem. Commun. 2007, 5058. (e) Ibrahem, I.; Hammar, P.; Vesely, J.; Rios, R.; Eriksso, L.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1875. (f) Zhao, D.; Mao, L.; Yang, D.; Wang, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 6756. (g) Wen, S.; Li, L.; Wu, H.; Yu, F.; Liang, X.; Ye, J. Chem. Commun. 2010, 4806. (h) Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, L.; Leung, P.-H. Chem. Commun. 2010, 6950. (i) Russo, A.; Lattanzi, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6736. (j) Luo, X.; Zhou, Z.; Li, X.; Liang, X.; Ye, J. RSC Adv. 2011, 1, 698. (k) Yang, M.-J.; Liu, Y.-J.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2011, 30, 3793. (l) Huang, Y.; Chew, R. J.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Org. Lett. 2011, 13. 5862. (m) Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. Inorg. Chem. 2012, 51, 2533. (n) Zhao, D.; Wang, L.; Yang, D.; Zhang, Y.; Wang, R. Chem.-Asian. J. 2012, 7, 881. (o) Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Teong, S.; Chew, R. J.; Li, Y.; Leung, P.-H. Organometallics 2012, 31, 4871. (p) Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Chew, R. J.; Li, Y.; Leung, P.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 6894. (q) Hatano, M.; Horibe, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4549. (r) Chew, R. J.; Huang, Y.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1403. (s) Ding, B.; Zhang, Z.; Xu, Y.; Liu, Y.; Sugiya, M.; Imamoto, T.; Zhang, W. Org. Lett. 2013, 15. 5476. (t) Chen, Y.-R.; Feng, J.-J.; Duan, W.-L. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 595. (u) Chew, R. J.; Teo, K. Y.; Huang, Y.; Li, B.-B.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 8768. (v) Chew, R. J.; Lu, Y.; Jia, Y.-X.; Li, B.-B.; Wong, E. H. Y.; Goh, R.; Li, Y.; Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14514. (w) Hao, X.-Q.; Zhao, Y.-W.; Yang, J.-J.; Niu, J.-L.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2014, 33, 1801. (x) Hao, X.-Q.; Huang, J.-J.; Wang, T.; Lv, J.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. J. Org. Chem. 2014, 79, 9512. (y) Xu, Y.; Yang, Z.; Ding, B.; Liu, D.; Liu, Y.; Sugiya, M.; Imamoto, T.; Zhang, W. Tetrahedron 2015, 71, 6832. (z) Yang, X.-Y.; Tay, W. S.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Chem. Commun. 2016, 52, 4211. [5] (a) Feng, J.-J.; Chen, X.-F.; Shi, M.; Duan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562. (b) Du, D.; Duan, W.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 11101. (c) Chen, Y.-R.; Duan, W.-L. Org. Lett. 2011, 13. 5824. (d) Feng, J.-J.; Huang, M.; Lin, Z.-Q.; Duan, W.-L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3122. (e) Huang, M.; Li, C.; Duan, W.-L.; Xu, S. Chem. Commun. 2012, 48, 11148. (f) Du, D.; Lin, Z.-Q.; Lu, J.-Z.; Li, C.; Duan, W.-L. Asian J. Org. Chem. 2013, 2. 392. (g) Lu, J.; Ye, J.; Duan, W.-L. Chem. Commun. 2014, 50, 698. (h) Li, C.; Li, W.-X.; Xu, S.; Duan, W.-L. Org. Chem. Front. 2014, 1, 541. (i) Chen, Y.-R.; Feng, J.-J.; Duan, W.-L. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 595. (j) Song, Y.-C.; Dai, G.-F.; Xiao, F.; Duan, W.-L. Tetrahedron:Lett. 2016, 57, 2990. (k) Wei, X.; Duan, W.-L. Synthesis 2016, 48, 4155. (l) Dai, G.-F.; Song, Y.-C.; Xiao, F.; Duan. W.-L. Synthesis 2018, 50, 3506. [6] Lu, Z.; Zhang, H.; Yang, Z.; Ding, N.; Meng, L.; Wang, J. ACS Catal. 2019, 9, 1457. [7] Tokunagaa, T.; Hayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 513. |