三唑类白杨素衍生物的设计、合成及其抗增殖活性研究

doi:10.6023/cjoc201907012

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (2): 440-446.DOI: 10.6023/cjoc201907012 上一篇下一篇

研究论文

三唑类白杨素衍生物的设计、合成及其抗增殖活性研究

栾天^a,b,c, 全哲山^b, 方应权^a, 杨宏静^a

a 重庆三峡医药高等专科学校药学院重庆 404120;
b 延边大学药学院吉林延吉 133002;
c 沈阳医学院药学院沈阳 110034

收稿日期:2019-07-05 修回日期:2019-07-23 发布日期:2019-10-12
通讯作者: 杨宏静 E-mail:40278667@qq.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21662036）资助项目.

Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Chrysin Derivatives Bearing Triazole Moieties

Luan Tian^a,b,c, Quan Zheshan^b, Fang Yingquan^a, Yang Hongjing^a

a Department of Pharmacy, Chongqing Three Gorges Medical College, Chongqing 404120;
b College of Pharmacy, Yanbian University, Yanji, Jilin 133002;
c College of Pharmacy, Shenyang Medical College, Shenyang 110034

Received:2019-07-05 Revised:2019-07-23 Published:2019-10-12
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21662036).

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摘要/Abstract

合成了2个系列的白杨素衍生物，采用噻唑蓝（MTT）法测试了所有化合物针对六种肿瘤细胞的体外抗增殖活性，包括MGC-803，BEL-7402，HepG2，HeLa，A549以及SGC-7901细胞.实验结果显示，7-[1-（3-氟苯基）-1H-1，2，3-三唑-4-甲氧基]-白杨素（1c）与7-[1-（2-氯苯基）-1H-1，2，3-三唑-4-甲氧基]-白杨素（1g）针对MGC-803细胞的活性与先导化合物白杨素及阳性对照药5-氟尿嘧啶相比显著提高.因此，化合物1c与1g具有深入研究用以开发抗癌药物的潜能.

关键词: 白杨素, 合成, 三唑, 衍生物, 抗增殖

Two series of novel chrysin derivatives were synthesized, and their antiproliferative activity was evaluated against six human cancer cell lines (MGC-803, BEL-7402, HepG2, HeLa, A549, and SGC-7901) using methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) assay. Preliminary bioassay results indicated that 7-((1-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one (1c) and 7-((1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chro-men-4-one (1g) exhibited significantly improved antiproliferative activities against the MGC-803 cell line when compared with the parent compound chrysin and the positive control drug 5-fluorouracil. It demonstrates that compounds 1c and 1g are potential agents for cancer therapy.

Key words: chrysin, synthesis, triazole, derivatives, antiproliferation

引用此文

栾天, 全哲山, 方应权, 杨宏静. 三唑类白杨素衍生物的设计、合成及其抗增殖活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 440-446.

Luan Tian, Quan Zheshan, Fang Yingquan, Yang Hongjing. Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Chrysin Derivatives Bearing Triazole Moieties[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(2): 440-446.

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[1] Chen, Y. H.; Yang, Z. S.; Wen, C. C.; Chang, Y. S.; Wang, B. C.; Hsiao, C. A.; Shih, T. L. Food Chem. 2012, 134, 717.
[2] Critchfield, J. W.; Butera, S. T.; Folks, T. M. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1996, 12, 39.
[3] Du, Q.; Gu, X.; Cai, J.; Huang, M.; Su, M. Mol. Med. Rep. 2012, 6, 100.
[4] Gresa-Arribas, N.; Serratosa, J.; Saura, J.; Solã, C. J. Neurochem. 2010, 115, 526.
[5] Brown, E.; Hurd, N. S.; McCall, S.; Ceremuga, T. E. AANA J. 2007, 75, 333.
[6] Khoo, B. Y.; Chua, S. L.; Balaram, P. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2188.
[7] Prabhakar, M. M.; Manoharan, S.; Baskaran, N.; Srinivasan, R.; Karthikeyan, S.; Wani, S. A. Int. J. Phram. Sci. 2012, 3, 89.
[8] Srinivasan, R.; Manoharan, S. J. Cell Tissue Res. 2011, 11, 2909.
[9] Yu, X. M.; Phan, T.; Patel, P. N.; Jaskula-Sztul, R.; Chen, H. Cancer 2013, 119, 774.
[10] Tsuji, P. A.; Winn, R. N.; Walle, T. Chem. Biol. Interact. 2006, 164, 85.
[11] Walle, U. K.; Galijatovic, A.; Walle, T. Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 431.
[12] Dos Anjos, J. V.; Sinou, D.; De Melo, S. J.; Srivastava, R. M. Carbohydr. Res. 2007, 342, 2440.
[13] Luan, T.; Cao, L. H.; Deng, H.; Shen, Q. K.; Tian, Y. S.; Quan, Z. S. Molecules 2019, 24, 121.
[14] Liu, C. F.; Shen, Q. K.; Li, J. J.; Tian, Y. S.; Quan, Z. S. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2017, 32, 1111.
[15] Hu, K.; Wang, W.; Cheng, H.; Pan, S. S.; Ren, J. Med. Chem. Res. 2011, 20, 838.
[16] Liu, J. W.; Taylor, S. F.; Dupart, P. S.; Arnold, C. L.; Sridhar, J.; Jiang, Q.; Wang, Y.; Skripnikova, E. V.; Zhao, M.; Foroozesh, M. J. Med. Chem. 2013, 56, 4082.
[17] Maingot, L.; Elbakali, J.; Dumont, J.; Bosc, D.; Cousaert, N.; Urban, A.; Deglane G.; Villoutreix, B.; Nagase, H.; Sperandio, O.; Leroux, F.; Deprez, B.; Deprez-Poulain, R. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 244.
[18] Zou, X. Q.; Peng, S. M.; Hu, C. P.; Tan, L. F.; Yuan, Q.; Deng, H. W.; Li, Y. J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3020.

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[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[8]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[9]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[10]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[15]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.