新型7-羟基四氢喹喔啉-6-甲醛酰腙衍生物的合成及其对Al3+的识别

doi:10.6023/cjoc201912026

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (5): 1251-1256.DOI: 10.6023/cjoc201912026 上一篇下一篇

研究论文

新型7-羟基四氢喹喔啉-6-甲醛酰腙衍生物的合成及其对Al³⁺的识别

钟克利^a, 周璐璐^a, 邓隆隆^a, 汤立军^a, 高雪^b, 刘秀英^b, 燕小梅^c

a 渤海大学化学化工学院辽宁锦州 121013;
b 渤海大学食品科学与工程学院生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心辽宁锦州 121013;
c 大连医科大学检验医学院大连 116044

收稿日期:2019-12-18 修回日期:2020-01-18 发布日期:2020-01-21
通讯作者: 汤立军, 燕小梅 E-mail:ljtang@bhu.edu.cn;xmyan1978@sina.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21878023，U1608222）、辽宁省自然科学基金（No.20180551195）、辽宁省教育厅科学研究基金（No.LJ2019005）、辽宁省高等学校基本科研项目（No.LQ2017048）、辽宁省特聘教授支持计划资助项目.

Synthesis of Novel 7-Hydroxytetrahydroquinoxaline-6-formaldehyde Acylhydrazone Derivative and Its Recognition for Al³⁺

Zhong Keli^a, Zhou Lulu^a, Deng Longlong^a, Tang Lijun^a, Gao Xue^b, Liu Xiuying^b, Yan Xiaomei^c

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Bohai University, Jinzhou, Liaoning 121013;
b National & Local Joint Engineering Research Center of Storage, Processing and Safety Control Technology for Fresh Agricultural and Aquatic Products, College of Food Science and Technology, Bohai University, Jinzhou, Liaoning 121013;
c College of Laboratory Medicine, Dalian Medical University, Dalian 116044

Received:2019-12-18 Revised:2020-01-18 Published:2020-01-21
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21878023, U1608222), the Natural Science Foundation of Liaoning Province (No. 20180551195), the Scientific Research Fund of Liaoning Provincial Education Department (No. LJ2019005), the Basic Research Projects for Undergraduate College of Liaoning Province (No. LQ2017048), and the Program for Distinguished Professor of Liaoning Province.

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摘要/Abstract

以7-羟基四氢喹喔啉-6-甲醛为基础，设计合成了一种新型酰腙类荧光探针L，探针在DMSO/Tris（V：V=7：3）溶液中能够高选择性识别Al³⁺.向该探针中加入Al³⁺后由无荧光变为紫红色荧光，最大发射波长为640 nm，达到近红外范围，并且具有较大的斯托克斯位移（170 nm），检测限为0.521 μmol/L，pH适用范围为5～9.此外，探针L可在实际水样中对Al³⁺进行检测，还可在MCF-7细胞中对Al³⁺进行荧光成像.

关键词: 7-羟基四氢喹喔啉-6-甲醛, 荧光探针, Al³⁺, 识别, 细胞成像

A novel acylhydrazone derivative (i.e. fluorescence probe L) was designed and synthesized based on 7-hydroxy- tetrahydroquinoxaline-6-formaldehyde. Probe L can recognize for Al³⁺ with highly selectivity in DMSO/Tris (V:V=7:3) solution. When Al³⁺ is added into the solution of L, the fluorescence color of solution changes from non-fluorescence to purple red fluorescence, and the maximum emission wavelength of L is 640 nm within range of the near-infrared. Probe L possesses a large Stokes shift (170 nm) and the detection limit of L is 0.521 μmol/L. In addition, L can detect Al³⁺ in the real water samples and imaging for Al³⁺ in MCF-7 cells.

Key words: 7-hydroxytetrahydroquinoxaline-6-formaldehyde, fluorescent probe, Al³⁺, recognition, cell imaging

引用此文

钟克利, 周璐璐, 邓隆隆, 汤立军, 高雪, 刘秀英, 燕小梅. 新型7-羟基四氢喹喔啉-6-甲醛酰腙衍生物的合成及其对Al³⁺的识别[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1251-1256.

Zhong Keli, Zhou Lulu, Deng Longlong, Tang Lijun, Gao Xue, Liu Xiuying, Yan Xiaomei. Synthesis of Novel 7-Hydroxytetrahydroquinoxaline-6-formaldehyde Acylhydrazone Derivative and Its Recognition for Al³⁺[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(5): 1251-1256.

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参考文献

[1] Shellaiah, M.; Wu, Y. H.; Lin, H. C. Analyst 2013, 138, 2931.
[2] Naskar, B.; Modak, R.; Sikdar, Y.; Maiti, D. K.; Bauzá, A.; Frontera, A.; Katarkar, A.; Chaudhuri, K.; Goswami, S. Sens. Actuators, B 2017, 239, 1194.
[3] Irimia-Vladu, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 588.
[4] Han, T.; Feng, X.; Tong, B.; Shi, J.; Chen, L.; Zhi, J.; Dong, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 416.
[5] Gui, S.; Huang, Y.; Hu, F.; Jin, Y.; Zhang, G.; Yan, L.; Zhang, D.; Zhao, R. Anal. Chem. 2015, 87, 1470.
[6] Das, S.; Sahana, A.; Banerjee, A.; Lohar, S.; Safin, D. A.; Babashkina, M. G.; Bolte, M.; Garcia, Y.; Hauli, I.; Mukhopadhyay, S. K.; Das, D. Dalton Trans. 2013, 42, 4757.
[7] Vallejos, S.; Munoz, A.; Ibeas, S.; Serna, F.; Garcia, F. C.; Garcia, J. M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 921.
[8] Mirza, A.; King, A.; Troakes, C.; Exley, C. J. Trace Elem. Med. Biol. 2017, 40, 30.
[9] House, E.; Esiri, M.; Forster, G.; Ince, P. G.; Exley, C. Metallomics 2012, 4, 56.
[10] Chen, Y. C.; Lee, I. L.; Sung, Y. M.; Wu, S. P. Talanta 2013, 117, 70.
[11] Lian, H.; Kang, Y.; Bi, S.; Arkin, Y.; Shao, D.; Li, D.; Chen, Y.; Dai, L.; Gan, N.; Tian, L. Talanta 2004, 62, 43.
[12] Ahmed, M. J.; Hossan, J. Talanta 1995, 42, 1135.
[13] Sen, B.; Pal, S.; Lohar, S.; Mukherjee, M.; Mandal, S. K.; Khuda- Bukhsh, A. R.; Chattopadhyay, P. RSC Adv. 2014, 4, 21471.
[14] Zhong, K.; Deng, L.; Zhao, J.; Yan, X.; Sun, T.; Li, J.; Tang, L. RSC Adv. 2018, 8, 23924.
[15] Wang, R.; Lai, X.; Qiu, G.; Liu, J. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 952(in Chinese). (王瑞祥, 赖晓静, 邱观音生, 刘晋彪, 有机化学, 2019, 39, 952.)
[16] Tang, L.; Tian, M.; Chen, H.; Yan, X.; Zhong, K.; Bian, Y. Dyes Pigm. 2018, 158, 482.
[17] Tang, L.; He, P.; Yan, X.; Sun, J.; Zhong, K.; Hou, S.; Bian, Y. Sens. Actuators, B 2017, 247, 421.
[18] Neeraj; Kumar, A.; Asthana, S. K.; Shweta; Upadhyay, K. K. J. Photochem. Photobiol., A 2016, 329, 69.
[19] Ma, T.; Zhang, J.; Liu, L.; He, Y.; Zhang, Z. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1780(in Chinese). (马拓, 张瑾, 刘龙珠, 贺云, 张尊听, 有机化学, 2014, 34, 1780.)
[20] Liu, X.; Qi, F.; Su, Y.; Chen, W.; Yang, L.; Song, X. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 4320.
[21] Li, M. X.; Zhang, X.; Fan, Y. H.; Bi, C. F. Luminescence 2016, 31, 851.
[22] Jagtap, A. R.; Satam, V. S.; Rajule, R. N.; Kanetkar, V. R. Dyes Pigm. 2009, 82, 84.
[23] Hou, P.; Chen, S.; Wang, H.; Wang, J.; Voitchovsky, K.; Song, X. Chem. Commun. 2014, 50, 320
[24] Fu, J.; Chang, Y.; Li, B.; Mei, H.; Yang, L.; Xu, K. Analyst 2019, 144, 5706.
[25] Fu, J.; Yao, K.; Chang, Y.; Li, B.; Yang, L.; Xu, K. Spectrochim. Acta A 2019, 222, 117234.
[26] Luo, X.; Li, X.; Wang, Y.; Xie, X.; Yang, L. ChemistrySelect 2019, 4, 10643.
[27] Fu, J.; Li, B.; Mei, H.; Chang, Y.; Xu, K. Spectrochim. Acta, Part A 2020, 227, 117678.
[28] Dhaka, G.; Kaur, N.; Singh, J. J. Fluoresc. 2017, 27, 1943.
[29] Dey, S.; Maity, A.; Shyamal, M.; Das, D.; Maity, S.; Giri, P. K.; Mudi, N.; Samanta, S. S.; Hazra, P.; Misra, A. Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 2717.
[30] Li, Z.; Dai, F.; Wang, J.; Wang, S.; Xiao, L.; Li, L. Synth. Met. 2020, 259, 116234.
[31] Aydin, D. Talanta 2020, 210, 120615.
[32] Datta, B. K.; Thiyagarajan, D.; Kar, C.; Ramesh, A.; Das, G. Anal. Chim. Acta 2015, 882, 76.
[33] Liu, C.; Liu, L. M.; Li, T. R.; Liu, K.; Yang, Z. Y. Inorg. Chim. Acta 2020, 502, 119327.
[34] Sinha, S.; Chowdhury, B.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2016, 55, 9212.
[35] Chen, Y.; Wei, T.; Zhang, Z.; Chen, T.; Li, J.; Qiang, J.; Lv, J.; Wang, F.; Chen, X. Ind. Eng. Chem. Res. 2017, 56, 12267.
[36] Sahana, A.; Banerjee, A.; Lohar, S.; Sarkar, B.; Mukhopadhyay, S. K.; Das, D. Inorg. Chem. 2013, 52, 3627.

新型7-羟基四氢喹喔啉-6-甲醛酰腙衍生物的合成及其对Al³⁺的识别

Synthesis of Novel 7-Hydroxytetrahydroquinoxaline-6-formaldehyde Acylhydrazone Derivative and Its Recognition for Al³⁺

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[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[3]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[4]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[5]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[6]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[7]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[8]	赵洋, 陈盼盼, 李高楠, 钮智刚, 王恩举. 基于四芳基咪唑的聚集诱导发光染料及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2156-2162.
[9]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[10]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[11]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[12]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[13]	鲁会名, 马拉毛草, 马恒昌. 超分子聚集诱导发光材料的研究进展及展望[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4075-4105.
[14]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.
[15]	杨雅馨, 陈琳, 胡晓玲, 钟克利, 李世迪, 燕小梅, 张璟琳, 汤立军. 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 308-312.