高选择性检测ONOO－的水溶性反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针的合成与应用

doi:10.6023/cjoc202007022

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (12): 4339-4343.DOI: 10.6023/cjoc202007022 上一篇下一篇

研究简报

高选择性检测ONOO^－的水溶性反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针的合成与应用

赵小龙^a, 李娜^a, 刘发玉^a, 高超^a, 丰久彪^a, 刘乐平^a, 关晓琳^a, 燕娜^b

a 西北师范大学化学化工学院教育部生态环境相关高分子重点实验室兰州 730070;
b 兰州大学药学院兰州 730000

收稿日期:2020-07-07 修回日期:2020-07-29 发布日期:2020-08-11
通讯作者: 赵小龙 E-mail:zhaoxl82@nwnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21462039，21761032）资助项目.

Synthesis and Application of Water-Soluble Reaction-Based Boron-Dipyrromethene (BODIPY) Probes for Fluorescent Detection of Peroxynitrite with High Selectivity

Zhao Xiaolong^a, Li Na^a, Liu Fayu^a, Gao Chao^a, Feng Jiubiao^a, Liu Leping^a, Guan Xiaolin^a, Yan Na^b

a Key Laboratory of Eco-Environment-Related Polymer Materials, Ministry of Education, College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070;
b School of Pharmacy, Lanzhou University, Lanzhou 730000

Received:2020-07-07 Revised:2020-07-29 Published:2020-08-11
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21462039, 21761032).

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摘要/Abstract

开发了两种水溶性的反应型氟硼二吡咯（BODIPY）荧光探针Ac-Phe-BODIPY和Ac-BODIPY，并将其用于活性氧物种（ROS）和活性氮物种（RNS）中过氧亚硝酸盐（ONOO^-）的检测，发现其具有灵敏度高、检测限低和对ONOO^-的选择性好等优点.Ac-Phe-BODIPY的水解产物通过柱层析法分离得到，并用¹H NMR和ESI-MS表征水解产物为BODIPY-1，证明了光致电子转移（PET）机理与密度泛函理论（DFT）的计算结果相符合.

关键词: 氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针, 过氧化亚硝酸盐, 水溶性, 荧光检测

Two reaction-based water-soluble boron-dipyrromethene (BODIPY) fluorescent probes, Ac-Phe-BODIPY and Ac-BODIPY, were developed for peroxynitrite (ONOO^-) measurement. High sensitivity, low detection limit and excellent selectivity toward ONOO^- were obtained for determining reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS). The reaction-based probe Ac-Phe-BODIPY was hydrolyzed into BODIPY-1 which was isolated by column chromatography and proved by ¹H NMR and ESI-MS. The characterization results revealed the photoinduced electron transfer (PET) mechanism which was simultaneously in agreement with density functional theory (DFT) calculation.

Key words: boron-dipyrromethene (BODIPY) fluorescent probe, peroxynitrite, water-soluble, fluorescent detection

引用此文

赵小龙, 李娜, 刘发玉, 高超, 丰久彪, 刘乐平, 关晓琳, 燕娜. 高选择性检测ONOO^－的水溶性反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针的合成与应用[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4339-4343.

Zhao Xiaolong, Li Na, Liu Fayu, Gao Chao, Feng Jiubiao, Liu Leping, Guan Xiaolin, Yan Na. Synthesis and Application of Water-Soluble Reaction-Based Boron-Dipyrromethene (BODIPY) Probes for Fluorescent Detection of Peroxynitrite with High Selectivity[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(12): 4339-4343.

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高选择性检测ONOO^－的水溶性反应型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针的合成与应用

Synthesis and Application of Water-Soluble Reaction-Based Boron-Dipyrromethene (BODIPY) Probes for Fluorescent Detection of Peroxynitrite with High Selectivity

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