有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3180-3191.DOI: 10.6023/cjoc202103034 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-03-21
修回日期:
2021-04-14
发布日期:
2021-05-14
通讯作者:
韩莹, 颜朝国
基金资助:
Weiqing Ma, Ying Han(), Jin Sun, Chaoguo Yan(
)
Received:
2021-03-21
Revised:
2021-04-14
Published:
2021-05-14
Contact:
Ying Han, Chaoguo Yan
Supported by:
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烷基异氰酸酯、丁炔二酸二酯(丙炔酸酯)和3-苯甲酰亚甲基-2-吲哚酮在甲苯中回流反应, 高产率地生成螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物. 然而, 含有游离氨基的3-苯甲酰亚甲基-2-吲哚酮参加反应时, 未取代的氨基可与另一分子丁炔二酸二酯及烷基异氰酸酯继续反应形成含有氨基取代的氮杂-1,3-二烯支链的螺[环戊烷-1,3'-吲哚啉]衍生物. 另一方面, 3-芳亚甲基吲哚-2-酮参与三组分反应时, 仅有游离氨基参与反应, 生成2-(2-氧吲哚-1-基)-3-[(烷基亚氨基)亚甲基]丁酸酯. 发现两种游离氨基参与多组分反应时, 分别形成了含有C2-取代的1-氮杂-1,3-丁二烯(C=C—C=NR)和C4-取代的1-氮杂-1,2-丁二烯(C—C=C=NR)结构单元的吲哚酮衍生物.
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Entry | Solvent | Temp./ | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | CH2Cl2 | r.t. | 12 | 34 |
2 | MeCN | r.t. | 12 | 36 |
3 | PhMe | r.t. | 12 | 42 |
4 | THF | r.t. | 12 | — |
5 | EtOH | r.t. | 12 | — |
6 | MeOH | r.t. | 12 | — |
7 | THF | 60 | 12 | — |
8 | MeCN | 60 | 6 | 45 |
9 | PhMe | 60 | 2 | 70 |
10 | PhMe | 110 | 0.5 | 86 |
11 | PhMe | 110 | 2 | 83 |
Entry | Solvent | Temp./ | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | CH2Cl2 | r.t. | 12 | 34 |
2 | MeCN | r.t. | 12 | 36 |
3 | PhMe | r.t. | 12 | 42 |
4 | THF | r.t. | 12 | — |
5 | EtOH | r.t. | 12 | — |
6 | MeOH | r.t. | 12 | — |
7 | THF | 60 | 12 | — |
8 | MeCN | 60 | 6 | 45 |
9 | PhMe | 60 | 2 | 70 |
10 | PhMe | 110 | 0.5 | 86 |
11 | PhMe | 110 | 2 | 83 |
Compd. | R1 | R2 | R3 | E | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1a | Cyclohexyl | H | Bn | p-CH3C6H5 | 82 |
1b | Cyclohexyl | Cl | Bn | p-CH3OC6H5 | 86 |
1c | Cyclohexyl | Cl | Bn | p-CH3C6H5 | 82 |
1d | Cyclohexyl | F | Bn | p-CH3OC6H5 | 78 |
1e | Cyclohexyl | F | Bn | p-CH3C6H5 | 75 |
1f | Cyclohexyl | F | n-Bu | C6H5 | 62 |
1g | t-Bu | Cl | Bn | p-CH3OC6H5 | 85 |
1h | t-Bu | Cl | Bn | p-CH3C6H5 | 80 |
1i | t-Bu | F | Bn | p-CH3C6H5 | 72 |
1j | t-Bu | Cl | Bn | OCH2CH3 | 75 |
1k | t-Bu | CH3 | Bn | OCH2CH3 | 71 |
1l | t-Bu | H | Bn | OCH3 | 69 |
1m | t-Bu | Cl | Bn | OCH3 | 78 |
Compd. | R1 | R2 | R3 | E | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1a | Cyclohexyl | H | Bn | p-CH3C6H5 | 82 |
1b | Cyclohexyl | Cl | Bn | p-CH3OC6H5 | 86 |
1c | Cyclohexyl | Cl | Bn | p-CH3C6H5 | 82 |
1d | Cyclohexyl | F | Bn | p-CH3OC6H5 | 78 |
1e | Cyclohexyl | F | Bn | p-CH3C6H5 | 75 |
1f | Cyclohexyl | F | n-Bu | C6H5 | 62 |
1g | t-Bu | Cl | Bn | p-CH3OC6H5 | 85 |
1h | t-Bu | Cl | Bn | p-CH3C6H5 | 80 |
1i | t-Bu | F | Bn | p-CH3C6H5 | 72 |
1j | t-Bu | Cl | Bn | OCH2CH3 | 75 |
1k | t-Bu | CH3 | Bn | OCH2CH3 | 71 |
1l | t-Bu | H | Bn | OCH3 | 69 |
1m | t-Bu | Cl | Bn | OCH3 | 78 |
Compd. | R1 | R2 | Ar | Yieldb/% (Z∶E) |
---|---|---|---|---|
2a | Cyclohexyl | CH3 | p-CH3OC6H5 | 63 (1∶9) |
2b | Cyclohexyl | H | p-CH3C6H4 | 59 (1∶9) |
2c | t-Bu | Cl | p-CH3C6H4 | 70 (1∶9) |
2d | t-Bu | CH3 | p-ClC6H4 | 64 (1∶9) |
2e | t-Bu | F | p-CH3OC6H5 | 67 (1∶9) |
Compd. | R1 | R2 | Ar | Yieldb/% (Z∶E) |
---|---|---|---|---|
2a | Cyclohexyl | CH3 | p-CH3OC6H5 | 63 (1∶9) |
2b | Cyclohexyl | H | p-CH3C6H4 | 59 (1∶9) |
2c | t-Bu | Cl | p-CH3C6H4 | 70 (1∶9) |
2d | t-Bu | CH3 | p-ClC6H4 | 64 (1∶9) |
2e | t-Bu | F | p-CH3OC6H5 | 67 (1∶9) |
Compd. | R1 | R2 | R3 | R4 | Ar | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
3a | t-Bu | Me | F | Bn | p-CH3OC6H5 | 88 |
3b | t-Bu | Me | F | Bn | p-CH3C6H5 | 83 |
3c | t-Bu | Me | H | Bn | p-CH3OC6H5 | 76 |
3d | t-Bu | Me | H | Bn | p-CH3C6H5 | 72 |
3e | t-Bu | Me | Cl | Bn | p-ClC6H5 | 82 |
3f | t-Bu | Me | F | n-Bu | C6H5 | 65 |
3g | t-Bu | Et | Cl | Bn | p-CH3OC6H5 | 72 |
3h | Cyclohexyl | Et | Cl | Bn | p-ClC6H5 | 76 |
Compd. | R1 | R2 | R3 | R4 | Ar | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
3a | t-Bu | Me | F | Bn | p-CH3OC6H5 | 88 |
3b | t-Bu | Me | F | Bn | p-CH3C6H5 | 83 |
3c | t-Bu | Me | H | Bn | p-CH3OC6H5 | 76 |
3d | t-Bu | Me | H | Bn | p-CH3C6H5 | 72 |
3e | t-Bu | Me | Cl | Bn | p-ClC6H5 | 82 |
3f | t-Bu | Me | F | n-Bu | C6H5 | 65 |
3g | t-Bu | Et | Cl | Bn | p-CH3OC6H5 | 72 |
3h | Cyclohexyl | Et | Cl | Bn | p-ClC6H5 | 76 |
Compd. | R1 | Ar | Yieldb/% | |||
---|---|---|---|---|---|---|
4a | t-Bu | p-CH3OC6H4 | 74 | |||
4b | t-Bu | p-ClC6H4 | 79 | |||
4c | t-Bu | p-BrC6H4 | 75 | |||
4d | t-Bu | m-ClC6H4 | 68 | |||
4e | Cyclohexyl | p-ClC6H4 | 77 |
Compd. | R1 | Ar | Yieldb/% | |||
---|---|---|---|---|---|---|
4a | t-Bu | p-CH3OC6H4 | 74 | |||
4b | t-Bu | p-ClC6H4 | 79 | |||
4c | t-Bu | p-BrC6H4 | 75 | |||
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4e | Cyclohexyl | p-ClC6H4 | 77 |
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