电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与二氯(溴)乙烷及碘仿的卤化反应

doi:10.6023/cjoc202212014

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (6): 2104-2109.DOI: 10.6023/cjoc202212014 上一篇下一篇

研究论文

电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与二氯(溴)乙烷及碘仿的卤化反应

张周^a, 郭钰^b, 羊静^b, 吴丹^b, 王佳昕^b, 洪欣玥^b, 蔡佩君^a^,^*(), 荣良策^b^,^*()

a 中国矿业大学化工学院江苏徐州 221116
b 江苏师范大学化学与材料科学学院江苏徐州 221116

收稿日期:2022-12-12 修回日期:2023-01-07 发布日期:2023-01-18
通讯作者: 蔡佩君, 荣良策
基金资助:
江苏省高校自然科学研究(18KJA150004); 大学生创新创业训练计划和江苏省高校品牌专业资助项目

Electrochemically Promoted Halogenation of Imidazoland-[1,2-a]pyridine with Dichloro(bromo)ethylene and Iodoform

Zhou Zhang^a, Yu Guo^b, Jing Yang^b, Dan Wu^b, Jiaxin Wang^b, Xinyue Hong^b, Peijun Cai^a,*(), Liangce Rong^b,*()

a Department of Chemical Engineering &Technology, China University of Mining and Technology, Xuzhou, Jiangsu 221004
b School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou, Jiangsu 221116

Received:2022-12-12 Revised:2023-01-07 Published:2023-01-18
Contact: * E-mail: lcrong@jsnu.edu.cn;caipj@163.com
Supported by:
Natural Science Foundation of the Jiangsu Higher Education Institutions(18KJA150004); Undergraduate Innovation and Entrepreneurship Training Program and the Brand Major of Universities in Jiangsu Province

文章分享

1. 232104S.pdf(2520KB)

摘要/Abstract

报道了在电化学条件下2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与二氯乙烷、二溴乙烷及碘仿发生卤化反应. 研究表明二氯(溴)乙烷和碘仿都是有效的卤源试剂. 本研究为3-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成提供了一条有效途径.

关键词: 电化学, 卤化, 咪唑并[1,2-a]吡啶, 二氯(溴)乙烷, 碘仿

An electrochemical halogenation of 2-arylimidazoland[1,2-a]pyridine with dichloro(bromo)ethylene and iodoform is reported. Studies show that dichloroethane, dibromoethane and iodoform are excellent halogen source reagents in this synthesis. The present protocol provides alternative route to obtain 3-halogenatedimidazo[1,2-a]pyridines derivatives.

Key words: electrochemistry, halogenation, imidazoland[1,2-a]pyridine, dichloro(bromo)ethylene, iodoform

引用此文

张周, 郭钰, 羊静, 吴丹, 王佳昕, 洪欣玥, 蔡佩君, 荣良策. 电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与二氯(溴)乙烷及碘仿的卤化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2104-2109.

Zhou Zhang, Yu Guo, Jing Yang, Dan Wu, Jiaxin Wang, Xinyue Hong, Peijun Cai, Liangce Rong. Electrochemically Promoted Halogenation of Imidazoland-[1,2-a]pyridine with Dichloro(bromo)ethylene and Iodoform[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(6): 2104-2109.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 4

参考文献 19

[1]	(a) Pericherla, K.; Kaswan, P.; Pandey, K.; Kumar, A. Synthesis 2015, 47, 887. doi: 10.1055/s-00000084 pmid: 9046332
	(b) Fu, R. G.; You, Q. D.; Yang, L.; Wu, W. T.; Jiang, C.; Xu, X. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 18, 8035. doi: 10.1016/j.bmc.2010.09.020 pmid: 9046332
	(c) Zhou, J. P.; Ding, Y. W.; Zhang, H. B.; Xu, L.; Dai, Y. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 669. doi: 10.1016/j.cclet.2008.04.020 pmid: 9046332
	(d) Kaminski, J. J.; Doweyko, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 427. pmid: 9046332
	(e) Kotavskaya, S. K.; Baskakova, Z. M. Pharm. Chem. J. 2005, 39, 574. doi: 10.1007/s11094-006-0023-9 pmid: 9046332
	(f) Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347. doi: 10.1016/S0960-894X(02)01020-X pmid: 9046332
[2]	(a) Liu, X.; Li, W.; Liu, H.; Cao, H. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1759. (in Chinese)
	(刘想, 李文, 刘环宇, 曹华, 有机化学, 2021, 41, 1759.) doi: 10.6023/cjoc202012026
	(b) Gui, Q.-W.; Wang, B.-B.; Zhu, S.; Li, F.-L.; Zhu, M.-X.; Yi, M.; Wu, Z.-L.; He, W.-M. Green Chem. 2021, 23, 4430. doi: 10.1039/D1GC01017D
	(c) Shi, T.; Liu, Y.-T.; Wang, S.-S.; Lv, Q.-Y.; Yu, B. Chin. J. Chem. 2022, 40, 97. doi: 10.1002/cjoc.v40.1
[3]	(a) Reddy, R. J.; Shankar, A.; Kumari, A. H. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2269. doi: 10.1002/ajoc.v8.12
	(b) Katrun, P.; Kuhakarn, C. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 989. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.03.008
	(c) Semwal, A.; Ravi, C.; Kumar, R.; Meena, R.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2019, 84, 782.
[4]	Zhu, S.; Wang, B.; Li, H.; Xiao, W.; Teng, F.; Shen, H.; Gui, Q.-W.; Li, Z.; Jiang, H. ChemistrySelect 2020, 5, 12329. doi: 10.1002/slct.v5.40
[5]	Indukuri, D. R.; Potuganti, G. R.; Alla, M. Synlett 2019, 30, 1573. doi: 10.1055/s-0037-1611856
[6]	Dey, A.; Singsardar, M.; Sarkar, R.; Hajra, A. ACS Omega 2018, 3, 3513. doi: 10.1021/acsomega.7b01844
[7]	Kalari, S.; Balasubramanian, S.; Rode, H. B. Tetrahedron Lett. 2021, 71, 153028. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153028
[8]	Li, J.; Tang, J.; Wu, Y.; He, Q.; Yu, Y. RSC Adv. 2018, 8, 5058. doi: 10.1039/C7RA12100H
[9]	Xiao, X.; Xie, Y.; Bai, S.; Deng, Y.; Jiang, H.; Zeng, W. Org. Lett. 2015, 17, 3998. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01868
[10]	Yadav, R. K.; Sharma, R.; Gautam, D.; Joshi, J.; Chaudhary, S. Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 1726. doi: 10.1002/ajoc.v10.7
[11]	Neto, J. S. S.; Balaguez, R. A.; Franco, M. S.; de Sá Machado, V. C.; Saba, S.; Rafique, J.; Galetto, F. Z.; Braga, A. L. Green Chem. 2020, 22, 3410. doi: 10.1039/D0GC00137F
[12]	Dai, P.-F.; Xu, H. Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022, 202200779.
[13]	Sen, P. P.; Roy, V. J.; Roy, S. R. Green Chem. 2021, 23, 5687. doi: 10.1039/D1GC01069G
[14]	Zhou, Z.; Yuan, Y.; Cao, Y.; Qiao, J.; Yao, A.; Zhao, J.; Zuo, W.; Chen, W.; Lei, A. Chin. J. Chem. 2019, 37, 611. doi: 10.1002/cjoc.v37.6
[15]	Yuan, Y.; Yao, A.; Zheng, Y.; Gao, M.; Zhou, Z.; Qiao, J.; Hu, J.; Ye, B.; Zhao, J.; Wen, H.; Lei, A. iScience 2019, 12, 293. doi: 10.1016/j.isci.2019.01.017
[16]	(a) Chen, J.-Y.; Li, H.-X.; Mu, S.-Y.; Song, H.-Y.; Wu, Z.-L.; Yang, T.-B.; Jiang, J.; He, W.-M. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 8501. doi: 10.1039/D2OB01612E
	(b) Wu, Y.; Chen, J.-Y.; Ning, J.; Jiang, X.; Deng, J.; Deng, Y.; Xu, R.; He, W.-M. Green Chem 2021, 23, 3950. doi: 10.1039/D1GC00562F
	(c) He, W.-B.; Zhao, S.-J.; Chen, J.-Y.; Jiang, J.; Chen, X.; Xu, X.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107640. doi: 10.1016/j.cclet.2022.06.063
	(d) Chen, J.-Y.; Wu, H.-Y.; Gui, Q.-W.; Yan, S.-S.; Deng, J.; Lin, Y.-W.; Cao, Z.; He, W.-M. Chin. J. Catal. 2021, 42, 1445. doi: 10.1016/S1872-2067(20)63750-0
[17]	Jiang, H.; Guo, D.; Zhang, Y.; Shen, Q.-P.; Tang, S.; You, J.; Huo, Y.; Wang, H.; Gui, Q.-W. Synthesis 2020, 52, 2713. doi: 10.1055/s-0040-1707856
[18]	Liu, Y.; Lu, L.; Zhou, H.; Xu, F.; Ma, C.; Huang, Z.; Xu, J.; Xu, S. RSC Adv. 2019, 9, 34671. doi: 10.1039/C9RA06724H
[19]	Yang, H.; Huang, N.; Wang, N.; Shen, H.; Teng, F.; Liu, X.; Jiang, H.; Tan, M.-C.; Gui, Q.-W. ACS Omega 2021, 6, 25940. doi: 10.1021/acsomega.1c02645 pmid: 34660956

Entry	A/C	Electrolyte	Solvent	Current/mA	t/h	Yield^b/%
1	C(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCE	10	3	73
2	Pt(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCE	10	3	20
3	RVC(+) Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCE	10	3	25
4	C(+)Ni(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCM	10	3	42
5	C(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCM	10	3	47
6	C(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	CHCl₃	10	3	62
7	C(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	CCl₄	10	3	N.R.
8	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	10	3	80
9	C(+)Pt(–)	TBAC	DCE	10	3	68
10	C(+)Pt(–)	TEAC	DCE	10	3	68
11	C(+)Pt(–)	NH₄I	DCE	10	3	48
12	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	15	3	54
13	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	6	3	38
14	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	10	2.5	85
15	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	10	2.0	61
16	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	—	2.5	N.R.

Entry	A/C	Electrolyte	Solvent	Current/mA	t/h	Yield^b/%
1	C(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCE	10	3	73
2	Pt(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCE	10	3	20
3	RVC(+) Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCE	10	3	25
4	C(+)Ni(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCM	10	3	42
5	C(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	DCM	10	3	47
6	C(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	CHCl₃	10	3	62
7	C(+)Pt(–)	ⁿBu₄NBF₄	CCl₄	10	3	N.R.
8	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	10	3	80
9	C(+)Pt(–)	TBAC	DCE	10	3	68
10	C(+)Pt(–)	TEAC	DCE	10	3	68
11	C(+)Pt(–)	NH₄I	DCE	10	3	48
12	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	15	3	54
13	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	6	3	38
14	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	10	2.5	85
15	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	10	2.0	61
16	C(+)Pt(–)	TBAB	DCE	—	2.5	N.R.

Product	R	X	Ar	Yield^b/%	m.p./℃
3aa	H	Cl	C₆H₅	85	119.5~121.4 (117~119)^[11]
3ab	H	Cl	4-ClC₆H₄	75	105.4~107.6 (103~105)^[11]
3ac	H	Cl	4-BrC₆H₄	74	126.7~129.4 (125.6~128.1)^[11]
3ad	H	Cl	3-ClC₆H₄	82	136.9~138.2 (134~136)^[9]
3ae	H	Cl	3-BrC₆H₄	84	124~126
3af	H	Cl	4-CF₃OC₆H₄	74	71.5~73.8
3ag	H	Cl	4-CH₃OC₆H₄	40	119.9~121.8 (123~125)^[6]
3ah	H	Cl	4-CH₃C₆H₄	56	122~124 (124~126)^[6]
3ai	6-CH₃	Cl	C₆H₅	75	138~139 (140.6~142.3)^[9]
3aj	6-Cl	Cl	C₆H₅	81	158~160 (158.5~161.3)^[9]
3ba	H	Br	C₆H₅	87	83.5~84.6 (80~82)^[11]
3bb	H	Br	4-ClC₆H₄	73	141.2~144.3 (136~138)^[11]
3bc	H	Br	4-BrC₆H₄	72	160.4~162.8 (159~161)^[4]
3bd	H	Br	3-ClC₆H₄	80	123.4~125.6 (118)^[17]
3be	H	Br	3-BrC₆H₄	81	127~129 (132~135)^[18]
3bf	H	Br	4-CH₃OC₆H₄	51	93.5~97.4 (92~94)^[11]
3bg	6-Br	Br	C₆H₅	87	152~154 (150~152)^[3a]
3bh	6-Cl	Br	C₆H₅	82	98~99 (102)^[17]
3ca	H	I	C₆H₅	76	156.0~157.8 (158.2~160.1)^[11]
3cb	H	I	4-ClC₆H₄	65	158.1~160.3 (159.0~162.3)^[11]
3cc	H	I	4-BrC₆H₄	68	136.4~138.9 (135~140)^[10]
3cd	H	I	3-ClC₆H₄	74	150~151 (152~154)^[19]
3ce	6-Br	I	C₆H₅	85	173~175 (178)^[3c]
3cf	6-Cl	I	4-BrC₆H₄	86	177~179 (175~178)^[10]

Product	R	X	Ar	Yield^b/%	m.p./℃
3aa	H	Cl	C₆H₅	85	119.5~121.4 (117~119)^[11]
3ab	H	Cl	4-ClC₆H₄	75	105.4~107.6 (103~105)^[11]
3ac	H	Cl	4-BrC₆H₄	74	126.7~129.4 (125.6~128.1)^[11]
3ad	H	Cl	3-ClC₆H₄	82	136.9~138.2 (134~136)^[9]
3ae	H	Cl	3-BrC₆H₄	84	124~126
3af	H	Cl	4-CF₃OC₆H₄	74	71.5~73.8
3ag	H	Cl	4-CH₃OC₆H₄	40	119.9~121.8 (123~125)^[6]
3ah	H	Cl	4-CH₃C₆H₄	56	122~124 (124~126)^[6]
3ai	6-CH₃	Cl	C₆H₅	75	138~139 (140.6~142.3)^[9]
3aj	6-Cl	Cl	C₆H₅	81	158~160 (158.5~161.3)^[9]
3ba	H	Br	C₆H₅	87	83.5~84.6 (80~82)^[11]
3bb	H	Br	4-ClC₆H₄	73	141.2~144.3 (136~138)^[11]
3bc	H	Br	4-BrC₆H₄	72	160.4~162.8 (159~161)^[4]
3bd	H	Br	3-ClC₆H₄	80	123.4~125.6 (118)^[17]
3be	H	Br	3-BrC₆H₄	81	127~129 (132~135)^[18]
3bf	H	Br	4-CH₃OC₆H₄	51	93.5~97.4 (92~94)^[11]
3bg	6-Br	Br	C₆H₅	87	152~154 (150~152)^[3a]
3bh	6-Cl	Br	C₆H₅	82	98~99 (102)^[17]
3ca	H	I	C₆H₅	76	156.0~157.8 (158.2~160.1)^[11]
3cb	H	I	4-ClC₆H₄	65	158.1~160.3 (159.0~162.3)^[11]
3cc	H	I	4-BrC₆H₄	68	136.4~138.9 (135~140)^[10]
3cd	H	I	3-ClC₆H₄	74	150~151 (152~154)^[19]
3ce	6-Br	I	C₆H₅	85	173~175 (178)^[3c]
3cf	6-Cl	I	4-BrC₆H₄	86	177~179 (175~178)^[10]

电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与二氯(溴)乙烷及碘仿的卤化反应

Electrochemically Promoted Halogenation of Imidazoland-[1,2-a]pyridine with Dichloro(bromo)ethylene and Iodoform

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 4

参考文献 19

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[2]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.
[3]	钟赟哲, 陈颖, 俞磊, 周宏伟. 电化学介导羧酸与醇的酯化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2855-2863.
[4]	张俊颖, 赵晓静, 李干鹏, 何永辉. 室温下电化学合成保护型有机硼酸RB(dan)[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1815-1823.
[5]	杜琳琳, 张华. 芳烃与烷烃化合物参与的光化学与电化学硼化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1726-1741.
[6]	孙丽, 宋国欣, 韩家乐, 李继玉, 赵月, 杨璐华, 张峰, 赵坤, 毛比明. Morita-Baylis-Hillman加合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学烯丙基烷基化形成C(sp³)—C(sp³)键[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1574-1583.
[7]	潘永周, 蒙秀金, 王迎春, 何慕雪. 电化学固定CO₂构建羧酸衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1416-1434.
[8]	黄嘉为, 李潇漫, 徐亮, 韦玉. α-酮酸与硫酚的电化学脱羧偶联: 一种合成硫代酸酯的新方法[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 756-762.
[9]	危斌, 周子龙, 秦景灏, 严泽宇, 郭嘉程, 雷澍, 谢叶香, 欧阳旋慧, 宋仁杰. 氧杂蒽与亚磺酸钠的电化学氧化C(sp³)—H磺酰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 186-194.
[10]	乃比江•赛米, 张蕾, 买地娜•沙拉木, 曾竟, 阿布都热西提•阿布力克木. 硫代磺酸酯和磺酰卤的绿色合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 236-243.
[11]	魏琬絜, 詹磊, 高雷, 黄国保, 马献力. 电化学合成C-磺酰基化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 17-35.
[12]	李海琼, 尹梦云, 谢芬芬, 张正兵, 韩盼, 敬林海. 通过电化学Appel反应合成腈[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2229-2235.
[13]	顾清云, 程振凤, 曾小宝. 电化学氧化三氟甲基亚磺酸钠与α-羰基二硫缩烯酮的三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1537-1544.
[14]	付拯江, 杨振江, 孙丽, 尹健, 伊学政, 蔡琥, 雷爱文. 无金属条件下亚磺酸钠与酚类化合物形成芳基磺酸酯的电化学合成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 600-606.
[15]	锅小龙, 王玉贤, 赵志强, 王庆, 左剑, 王陆瑶. 电化学氧化下喹喔啉-2(1H)-酮的三氟甲基化及电描述符对反应性能的评价[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 641-649.