乙腈(丙酮)α-C嵌入合成2-取代环戊烯并[c]色烯衍生物

doi:10.6023/cjoc202107043

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研究论文

乙腈(丙酮)α-C嵌入合成2-取代环戊烯并[c]色烯衍生物

钱宇亮, 许岚, 童义涵, 刘天怿, 夏盈盈, 胡顶茂, 荣良策^*()

江苏师范大学化学与材料科学学院江苏徐州 221116

收稿日期:2021-07-19 修回日期:2021-09-05 发布日期:2021-09-14
通讯作者: 荣良策
基金资助:
江苏省高校自然科学研究项目(18KJA150004); 大学生创新创业训练计划和江苏省高校品牌专业建设工程资助项目

Synthesis of 2-Substituted Cyclopenta[c]chromene Derivatives by α-C Insertion of Acetonitrile (Acetone)

Yuliang Qian, Lan Xu, Yihan Tong, Tianyi Liu, Yingying Xia, Dingmao Hu, Liangce Rong()

School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou, Jiangsu 221116

Received:2021-07-19 Revised:2021-09-05 Published:2021-09-14
Contact: Liangce Rong
Supported by:
Natural Science Foundation of the Jiangsu Higher Education Institutions(18KJA150004); Undergraduate Innovation and Entrepreneurship Training Program, and the Brand Major of Universities in Jiangsu Province

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摘要/Abstract

报道了氧联1,7-烯炔与乙腈、丙酮通过α-C嵌入方式合成2-取代环戊烯并[c]色烯衍生物. 本反应具有底物范围广、基团兼容性好及产率良好等优点. 研究表明这是一个自由基反应过程, 也是构建含氧杂环一个有效的方法. 产物2-氰基-3a,8-二甲基-1-对氟苯基-2,3,3a,4-四氢环戊烯并[c]色烯(3am)的晶体衍射分析进一步确定了产物的结构.

关键词: 自由基反应, 氧联1,7-烯炔, 色烯, 溴化亚铜

The efficient synthesis of 2-substituted cyclopenta[c]chromene derivatives was realized by α-C insertion of acetonitrile (acetone) with oxygen-linked 1,7-enynes catalyzed by cuprous bromide. The advantages of this reaction were wide range of substrates, high compatiblity of functional groups and good yield. The results showed that this was a radical reaction process, and it was also an effective way to construct oxygen-containing heterocycles. The X-ray diffraction analysis of 1-(4-fluorophenyl)-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]chromene-2-carbonitrile (3am) further confirmed the structure of the product.

Key words: radical reaction, oxygen-linked 1,7-enyne, chromene, CuBr

引用此文

钱宇亮, 许岚, 童义涵, 刘天怿, 夏盈盈, 胡顶茂, 荣良策. 乙腈(丙酮)α-C嵌入合成2-取代环戊烯并[c]色烯衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 181-189.

Yuliang Qian, Lan Xu, Yihan Tong, Tianyi Liu, Yingying Xia, Dingmao Hu, Liangce Rong. Synthesis of 2-Substituted Cyclopenta[c]chromene Derivatives by α-C Insertion of Acetonitrile (Acetone)[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(1): 181-189.

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乙腈(丙酮)α-C嵌入合成2-取代环戊烯并[c]色烯衍生物

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Entry	Cat.	Oxidant	Temp./℃	Time/h	Yield^b/%
1	CuCl	DTBP	120	8	60
2	Cu₂O	DTBP	120	8	59
3	CuBr	DTBP	120	8	65 (dr>20∶1)
4	CuI	DTBP	120	8	45
5	CuCl₂	DTBP	120	8	51
6	Cu(OAc)₂	DTBP	120	8	48
7	Cu(OTf)₂	DTBP	120	8	37
8	CuBr	BPO	120	8	43 (dr>20∶1)
9	CuBr	TBPB	120	8	51 (dr>20∶1)
10	CuBr	K₂S₂O₈	120	8	36 (dr>20∶1)
11	CuBr	DTBP	120	10	70 (dr>20∶1)
12	CuBr	DTBP	120	12	74 (dr>20∶1)
13	CuBr	DTBP	120	14	73 (dr>20∶1)
14	CuBr	DTBP	130	12	70 (dr>20∶1)
15	CuBr	DTBP	140	12	65 (dr>20∶1)
16	CuBr	DTBP	100	12	42 (dr>20∶1)
17	CuBr	DTBP	90	12	30 (dr>20∶1)
18^c	CuBr	DTBP	120	12	45 (dr>20∶1)
19^d	CuBr	DTBP	120	12	53 (dr>20∶1)
20^e	CuBr	DTBP	120	12	41 (dr>20∶1)
21	—	DTBP	120	12	10
22	CuBr	—	120	12	0

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