有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (4): 1179-1187.DOI: 10.6023/cjoc202109031 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-09-21
修回日期:
2021-11-06
发布日期:
2021-12-08
通讯作者:
刘春艳
基金资助:
JIan Xiao, Zhiying Wu, Ziyi Chen, Pengfei Zhao
Received:
2021-09-21
Revised:
2021-11-06
Published:
2021-12-08
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通过市售酚醛树脂(PR)和四乙烯五胺经由氨化反应制备四乙烯五胺官能化酚醛树脂(TEPA-PR), 并应用于催化Knoevenagel缩合反应. 通过傅里叶转移红外光谱(FTIR)、X射线衍射光谱(XRD)和元素分析(EA)表征TEPA-PR结构. TEPA-PR可高效催化芳香醛的Knoevenagel缩合反应, 具有产率高, 底物适用性广的优势. 此外, 该反应可在不同极性溶剂中进行. 该新型树脂催化剂表现出良好的可循环使用性, 使用5次后其催化活性没有显着降低.
肖剑, 武志英, 陈姿依, 赵朋飞, 刘春艳. 四乙烯五胺功能化酚醛树脂作为Knoevenagel缩合反应的高活性酸碱双功能催化剂[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1179-1187.
JIan Xiao, Zhiying Wu, Ziyi Chen, Pengfei Zhao. Tetraethylenepentamine Functionalized Phenolic Resin as Highly Active Acid-Base Bifunctional Catalyst for Knoevenagel Condensation Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(4): 1179-1187.
Entry | Solvent | Catalyst loading/mol% | Dosage of methyl cyanoacetate/equiv. | Temp./℃ | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | H2O | — | 1.5 | 30 | 5 | N.R. |
2c | H2O | 0.1 g | 1.5 | 30 | 15 | 44 |
3d | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 56 |
4 | Cyclohexane | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 41 |
5 | CH3CN | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 75 |
6 | EtOH | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 80 |
7 | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 97 |
8 | H2O | 2.5 | 1.2 | 30 | 5 | 92 |
9 | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 1 | 80 |
10 | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 3 | 87 |
11 | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 4 | 96 |
12 | H2O | 2.5 | 1.5 | 25 | 7 | 97 |
13e | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 96 |
14f | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 84 |
15g | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 1 | 97 |
16 | H2O | 1 | 1.5 | 30 | 5 | 44 |
17 | H2O | 5 | 1.5 | 30 | 5 | 96 |
18 | H2O | 10 | 1.5 | 30 | 5 | 95 |
Entry | Solvent | Catalyst loading/mol% | Dosage of methyl cyanoacetate/equiv. | Temp./℃ | Time/h | Yieldb/% |
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1 | H2O | — | 1.5 | 30 | 5 | N.R. |
2c | H2O | 0.1 g | 1.5 | 30 | 15 | 44 |
3d | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 56 |
4 | Cyclohexane | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 41 |
5 | CH3CN | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 75 |
6 | EtOH | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 80 |
7 | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 97 |
8 | H2O | 2.5 | 1.2 | 30 | 5 | 92 |
9 | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 1 | 80 |
10 | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 3 | 87 |
11 | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 4 | 96 |
12 | H2O | 2.5 | 1.5 | 25 | 7 | 97 |
13e | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 96 |
14f | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 5 | 84 |
15g | H2O | 2.5 | 1.5 | 30 | 1 | 97 |
16 | H2O | 1 | 1.5 | 30 | 5 | 44 |
17 | H2O | 5 | 1.5 | 30 | 5 | 96 |
18 | H2O | 10 | 1.5 | 30 | 5 | 95 |
Entry | Cat./cat. amount | Solvent | T/℃ | Time/min | Yield/% | Runb | Ref. |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | Co(II)-organic frameworks/2 mol% | MeOH | 25~30 | 60 | 96 | — | [ |
2 | Sulfunic acid functionalized polymer (PHSA)/30 mg | H2O | r.t. | 180 | 100 | 5 | [ |
3 | V-Zn-MOF/2 mol% | None | 60 | 180 | 99 | 10 | [ |
4 | DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst/30 mg | H2O | 85 | 8 | 95 | 3 | [ |
5 | Mg-Si-ZSM-12/100 mg | EtOH | 70 | 240 | 100 | 5 | [ |
6 | K7HNb6O19•13H2O/20 mg | EtOH | r.t. | 45 | 100 | 3 | [ |
7 | MOF-NH2/13 mol% | DMF | 80 | 240 | 97 | 5 | [ |
8 | Microporous organic polymer Fe-POP-1/ | V(H2O)∶V(EtOH)=1∶1 | r.t. | 300 | 96 | — | [ |
9 | Three pyrazole-3-carboxylic acid complexes/6 mol% | None | 50 | 300 | 93 | 3 | [ |
10 | TEPA-PR/2.5 mol% (25 mg) | H2O | 30 | 30 | 98 | 5 | This work |
Entry | Cat./cat. amount | Solvent | T/℃ | Time/min | Yield/% | Runb | Ref. |
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1 | Co(II)-organic frameworks/2 mol% | MeOH | 25~30 | 60 | 96 | — | [ |
2 | Sulfunic acid functionalized polymer (PHSA)/30 mg | H2O | r.t. | 180 | 100 | 5 | [ |
3 | V-Zn-MOF/2 mol% | None | 60 | 180 | 99 | 10 | [ |
4 | DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst/30 mg | H2O | 85 | 8 | 95 | 3 | [ |
5 | Mg-Si-ZSM-12/100 mg | EtOH | 70 | 240 | 100 | 5 | [ |
6 | K7HNb6O19•13H2O/20 mg | EtOH | r.t. | 45 | 100 | 3 | [ |
7 | MOF-NH2/13 mol% | DMF | 80 | 240 | 97 | 5 | [ |
8 | Microporous organic polymer Fe-POP-1/ | V(H2O)∶V(EtOH)=1∶1 | r.t. | 300 | 96 | — | [ |
9 | Three pyrazole-3-carboxylic acid complexes/6 mol% | None | 50 | 300 | 93 | 3 | [ |
10 | TEPA-PR/2.5 mol% (25 mg) | H2O | 30 | 30 | 98 | 5 | This work |
[1] |
(a) Varga G.; Kukovecz Á.; Kónya Z.; Sipos P.; Pálinkó I. J. Catal. 2020, 381, 308.
pmid: 27196438 |
(b) Moteki T.; Koga Y.; Ogura M. J. Catal. 2019, 378, 131.
pmid: 27196438 |
|
(c) Zacuto M. J. J. Org. Chem. 2019, 84, 6465.
doi: 10.1021/acs.joc.9b00450 pmid: 27196438 |
|
(d) Li J. P. H.; Kennedy E. M.; Adesina A. A.; Stockenhuber M. J. Catal. 2019, 369, 157.
pmid: 27196438 |
|
(e) Jia Y.; Fang Y.; Zhang Y.; Miras H. N.; Song Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 14862.
pmid: 27196438 |
|
(f) Garrabou X.; Wicky B. I. M.; Hilvert D. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6972.
doi: 10.1021/jacs.6b00816 pmid: 27196438 |
|
(g) Franconetti A.; Domínguez-Rodríguez P.; Lara-García D.; Prado-Gotor R.; Cabrera-Escribano F. Appl. Catal. A: Gen. 2016, 517, 176.
doi: 10.1016/j.apcata.2016.03.012 pmid: 27196438 |
|
(h) Ezugwu C. I.; Mousavi B.; Asraf M. A.; Luo Z.; Verpoort F. J. Catal. 2016, 344, 445.
pmid: 27196438 |
|
[2] |
(a) Kumar N. S.; Reddy M. S.; S. Kumar T. S.; Bheeram V. R.; Mukkamala S. B.; Rao L. C. ChemistrySelect 2019, 4, 1188.
doi: 10.1002/slct.201803302 |
(b) Gu X.; Tang Y.; Zhang X.; Luo Z.; Lu H. New J. Chem. 2016, 40, 6580.
doi: 10.1039/C6NJ00613B |
|
(c) Pandey R.; Singh D.; Thakur N.; Raj K. K. ACS Omega 2021, 6, 13240.
doi: 10.1021/acsomega.1c01155 |
|
(d) Grass J.; Klühspies K.; Reiprich B.; Schwieger W.; Inayat A. Catalysts 2021, 11, 474.
doi: 10.3390/catal11040474 |
|
(e) Das A.; Anbu N.; SK M. Dalton Trans. 2019, 4, 17371.
|
|
(f) Zhang X.; Zhang R.; Jin Y.; Li T. J. Solid State Chem. 2019, 278, 120927.
|
|
(g) Guo C. Y.; Zhang Y. H.; Zhang L.; Zhang Y.; Wang J. D. CrystEngComm 2018, 20, 5327.
doi: 10.1039/C8CE00954F |
|
[3] |
(a) Das A.; Anbu N.; Dhakshinamoorthy A.; Biswas S. Microporous Mesoporous Mater. 2019, 284, 459.
doi: 10.1016/j.micromeso.2019.04.057 |
(b) Gao M.; Qi M.; Liu L.; Han Z. Chem. Commun. 2019, 55, 6377.
doi: 10.1039/C9CC02174D |
|
[4] |
(a) Zhang X. Y.; He X. Y.; Zhao S. H. Green Chem Lett. Rev. 2021, 14, 85.
doi: 10.1080/17518253.2020.1862312 |
(b) Jiang Y.; Jiang F.; Liao X.; Lai S.; Wang S.; Xiong X.; Zheng J.; Liu Y. J. Porous Mater. 2020, 27, 779.
doi: 10.1007/s10934-020-00859-3 |
|
[5] |
(a) Appaturi J. N.; Pulingam T.; Rajabathar J. R.; Khoerunnisa F.; Ling T. C.; Tan S. H.; Ng E. Microporous Mesoporous Mater. 2021, 320, 111091.
doi: 10.1016/j.micromeso.2021.111091 |
(b) Li R. J.; Chen C.; Hu L. Y.; ChemistrySelect 2020, 5, 14578.
doi: 10.1002/slct.202004048 |
|
[6] |
(a) Jaenicke S.; Chuah G. K.; Lin X. H.; Hu X. C. Micro¬porous Mesoporous Mater. 2000, 35-36, 143.
|
[7] |
(a) Qian B.; Wang F.; Li D.; Li Y. Zhang B.; Zhu J. New J. Chem. 2020, 44, 5995.
doi: 10.1039/C9NJ06097A |
(b) Zhu J.; Wang F.; Li D.; Zhai J.; Liu P.; Zhang W.; Li Y.; Catal. Lett. 2020, 150, 1909.
doi: 10.1007/s10562-020-03103-4 |
|
(c) Xue B.; Liu X.; Liu N.; Li Y. Res. Chem. Intermed. 2018, 44, 1523.
doi: 10.1007/s11164-017-3182-2 |
|
[8] |
(a) Hajizadeh F.; Maleki B.; Zonoz F. M.; Amiri A. J. Iran. Chem. Soc. 2021, 18, 793.
doi: 10.1007/s13738-020-02071-1 |
(b) Hu Y.; Zhang J.; Wang Z.; Huo H.; Jiang Y.; Xu X.; Lin K. ACS Appl. Mater. Inter. 2020, 12, 36159.
doi: 10.1021/acsami.0c09544 |
|
[9] |
(a) Zhang X.; He X.; Zhao S. Green Chem. Lett. Rev. 2021, 14, 85.
doi: 10.1080/17518253.2020.1862312 |
(b) Gilanizadeh M.; Zeynizadeh B. Can. J. Chem. 2021, 99, 531.
doi: 10.1139/cjc-2020-0421 |
|
[10] |
(a) Yao C.; Zhou S.; Kang X.; Zhao Y.; Yan R.; Zhang Y.; Wen L. Inorg. Chem. 2018, 57, 11157.
doi: 10.1021/acs.inorgchem.8b01713 |
(b) Sarmah B.; Srivastava R. Mol. Catal. 2017, 427, 62.
|
|
(c) Zhang L.; Wang H.; Shen W.; Qin Z.; Wang J.; Fan W. J. Catal. 2016, 344, 293.
|
|
[11] |
Xiao J.; Wang L.; Ran J.; Zhao J.; Ma N.; Tao M.; Zhang W. J. Cleaner Prod. 2020, 274, 122473.
doi: 10.1016/j.jclepro.2020.122473 |
[12] |
Laha B.; Khullar S.; Gogia A.; Mandal S. K. Dalton Trans. 2020, 49, 12298.
doi: 10.1039/D0DT02153A |
[13] |
Sadjadi S.; Akbari M.; Kahangi F. G.; Heravi M. M. Polyhedron 2020, 179, 114375.
doi: 10.1016/j.poly.2020.114375 |
[14] |
Tian H.; Liu S.; Zhang Z.; Dang T.; Lu Y.; Liu S. ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 4660.
doi: 10.1021/acssuschemeng.1c00389 |
[15] |
Zabihzadeh M.; Omidi A.; Shirini F.; Tajik H.; Langarudi M. S. N. J. Mol. Struct. 2020, 1206, 127730.
doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127730 |
[16] |
Wen H.; Xie J.; Zhou Y.; Zhou Y.; Wang J. Catal. Sci. Technol. 2019, 9, 5725.
doi: 10.1039/C9CY01329F |
[17] |
Xu Q.; Niu Y.; Wang G.; Li Y.; Zhao Y.; Singh V.; Niu J.; Wang J. Mol. Catal. 2018, 453, 93.
|
[18] |
Taher A.; Lee D.; Lee B.; Lee I. Synlett. 2016, 27, 1433.
doi: 10.1055/s-0035-1561356 |
[19] |
Modak A.; Mondal J.; Bhaumik A. Appl. Catal. A: Gen. 2013, 459, 41.
doi: 10.1016/j.apcata.2013.03.036 |
[20] |
Rong N.; Qiu T.; Qian R.; Lu L.; Huang X.; Ma Z.; Cui C. Inorg. Chem. Commun. 2017, 86, 98.
doi: 10.1016/j.inoche.2017.09.017 |
[21] |
Blanco-Ania D.; Valderas-Cortina C.; Hermkens P. H. H.; Sliedregt L. A. J. M.; Scheeren H. W.; Rutjes F. P. J. T. Molecules 2010, 15, 2269.
doi: 10.3390/molecules15042269 pmid: 20428042 |
[22] |
Balalaie S.; Bararjanian M.; Hekmat S.; Salehi P. Synth. Commun. 2006, 36, 3703.
doi: 10.1080/10916460600946113 |
[23] |
Xu H.; Pan L.; Fang X.; Liu B.; Zhang W.; Lu M.; Chang H. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2360.
doi: 10.1016/j.tetlet.2017.05.006 |
[24] |
Li J.; Lear M. J.; Hayashi Y. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 5901.
|
[25] |
Shi D. Q.; Chen J.; Zhuang Q. Y.; Wang X. S.; Hu H. W. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 1242.
|
[26] |
Tukhtaev H. B.; Ivanov K. L.; Bezzubov S. I.; Cheshkov D. A.; Melnikov M. Y.; Budynina E. M. Org. Lett. 2019, 21, 1087.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b04135 |
[27] |
Ren Y. M.; Cai C. Catal. Lett. 2007, 118, 134.
doi: 10.1007/s10562-007-9169-7 |
[28] |
Wiles C.; Watts P. Haswell S. J. Lab Chip 2007, 7, 322.
doi: 10.1039/B615069A |
[29] |
Yadav J. S.; Reddy B. V. S.; Basak A. K.; Visali B.; Narsaiah A. V.; Nagaiah K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 546.
doi: 10.1002/ejoc.200300513 |
[1] | 刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612. |
[2] | 欧世国, 柴瑞瑞, 李家豪, 王大伟, 桑欣欣. 金属-有机框架衍生的植酸铁催化氢转移高效制备2-芳基苯并噁唑[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2934-2945. |
[3] | 白瑞, 刘旭娟, 罗文钰, 刘珊珊, 焦林郁. 多相催化体系下Chan-Lam偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2342-2354. |
[4] | 黄强, 邓婷婷, 朱佳运, 李军, 黎飞飞. Ag-Cu负载的胺基石墨烯催化β-羟基-1,2,3-三唑绿色合成研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 534-542. |
[5] | 陈育萱, 陈奇, 张占辉. 共价有机框架材料作为非均相配体在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3826-3843. |
[6] | 王飞雨, 张志朋, 黄菲. 基于重氮酯的O—H插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 144-157. |
[7] | 陈晓玲, 陈静雯, 鲍宗必, 杨启炜, 杨亦文, 任其龙, 张治国. MIL-101(Cr)-SO3H催化2-取代喹啉衍生物转移氢化反应的研究[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1681-1687. |
[8] | 钟文武, 唐倩, 杨宗发, 曾雪, 甘淋玲, 兰作平, 杨元娟. Cu-Cu2O/GO-NH2催化的芳基丙炔酸脱羧氧膦酰化反应研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3467-3474. |
[9] | 王胜, 许孝良, 李小年. 氨基酸多相催化转化研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 565-574. |
[10] | 孔胜男, Abaid Ullah Malik, 钱雪峰, 舒谋海, 肖文德. 水相中微孔有机聚合物负载钯催化的碳-碳偶联反应[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 432-442. |
[11] | 张平竹, 王晓芬, 郑雪阳, 连平平, 魏超, 李小六. 氮杂环并二氢嘧啶及嘧啶衍生物的合成及生物活性评价[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3278-3285. |
[12] | 徐光利, 刚芳莉, 董涛生, 傅颖, 杜正银. 金属有机框架物催化有机反应综述[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1513-1527. |
[13] | 刘玉婷, 李戎, 邢彦军. 新型羟基功能化离子液体的合成及在Knoevenagel缩合反应中的应用[J]. 有机化学, 2015, 35(7): 1520-1525. |
[14] | 周丽梅, 郎文成, 蒋晓慧, 黄强, 尹梦云. L-酪氨酸修饰的石墨烯铜催化含氮杂环化合物的N-芳基化反应[J]. 有机化学, 2015, 35(11): 2340-2346. |
[15] | 马忠华, 贺梦丽, 张海娟, 马敬中, 原弘. 疏水性全氟烷基磺酰亚胺固体酸催化酯化与Pechmann缩合[J]. 有机化学, 2014, 34(11): 2255-2261. |
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