有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (2): 572-579.DOI: 10.6023/cjoc202108017 上一篇 下一篇
研究论文
郑琦, 文亚, 屈扬坤, 朱元皓, 冯敏强*(), 蒋佐权*(
)
收稿日期:
2021-08-13
修回日期:
2021-09-14
发布日期:
2022-02-24
通讯作者:
冯敏强, 蒋佐权
基金资助:
Qi Zheng, Ya Wen, Yangkun Qu, Yuanhao Zhu, Mankeung Fung(), Zuoquan Jiang(
)
Received:
2021-08-13
Revised:
2021-09-14
Published:
2022-02-24
Contact:
Mankeung Fung, Zuoquan Jiang
Supported by:
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利用磷光有机发光二极管的主客体掺杂结构有助于避免三重态激子浓度猝灭, 从而提高器件性能. 9,9'-螺二芴(SBF)及其衍生物具有独特的正交构型和刚性骨架, 具有高玻璃化转变温度、高三线态能级和用作主体材料的潜力. 通过引入萘环合成并表征了两种基于SBF的纯碳氢化合物(PHC)磷光发光器件的主体材料, 命名为1,4-SBF-Nap和1,8-Oct-Nap. 其中, 1,8-Oct-Nap分子存在一个有趣的环化反应, 形成八原子环结构而不是一般的SBF. 以Ir(MDQ)2(acac)为客体, 成功制备了基于这两种主体的红光器件, 最大外量子效率(EQE)分别为15.0%和13.7%, 证明PHC主体材料在设计上的多样性.
郑琦, 文亚, 屈扬坤, 朱元皓, 冯敏强, 蒋佐权. 基于9,9'-螺二芴和萘的纯碳氢主体材料[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 572-579.
Qi Zheng, Ya Wen, Yangkun Qu, Yuanhao Zhu, Mankeung Fung, Zuoquan Jiang. Pure Hydrocarbon Host Materials Based on 9,9'-Spirobifluorene/Naphthalene Hybrid[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(2): 572-579.
Host | Von/V100a/V | CEmaxb/(cd•A–1) | PEmaxb/(lm•W–1) | EQEmaxb/% | λmaxc/nm | CIE (x, y)c |
---|---|---|---|---|---|---|
1,4-SBF-Nap | 3.6/4.8 | 25.5/18.8/12.7 | 22.3/12.2/5.6 | 15.0/11.0/7.3 | 608 | (0.61, 0.38) |
1,8-Oct-Nap | 3.0/4.2 | 21.9/14.4/9.7 | 22.9/10.8/5.1 | 13.7/9.0/6.1 | 608 | (0.62, 0.38) |
mCP | 2.8/3.2 | 22.6/22.6/19.2 | 22.3/22.2/14.4 | 13.8/13.8/11.7 | 608 | (0.61, 0.38) |
Host | Von/V100a/V | CEmaxb/(cd•A–1) | PEmaxb/(lm•W–1) | EQEmaxb/% | λmaxc/nm | CIE (x, y)c |
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1,4-SBF-Nap | 3.6/4.8 | 25.5/18.8/12.7 | 22.3/12.2/5.6 | 15.0/11.0/7.3 | 608 | (0.61, 0.38) |
1,8-Oct-Nap | 3.0/4.2 | 21.9/14.4/9.7 | 22.9/10.8/5.1 | 13.7/9.0/6.1 | 608 | (0.62, 0.38) |
mCP | 2.8/3.2 | 22.6/22.6/19.2 | 22.3/22.2/14.4 | 13.8/13.8/11.7 | 608 | (0.61, 0.38) |
[1] |
Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395(6698), 151.
doi: 10.1038/25954 |
[2] |
Pu, Y.-J.; Nakata, G.; Satoh, F.; Sasabe, H.; Yokoyama, D.; Kido, J. Adv. Mater. 2012, 24(13), 1765.
doi: 10.1002/adma.201104403 |
[3] |
Cui, L.-S.; Dong, S.-C.; Liu, Y.; Li, Q.; Jiang, Z.-Q.; Liao, L.-S. J. Mater. Chem. C 2013, 1(25), 3967.
doi: 10.1039/c3tc30410h |
[4] |
Tao, Y.; Yang, C.; Qin, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40(5), 2943.
doi: 10.1039/c0cs00160k |
[5] |
Quinton, C.; Thiery, S.; Jeannin, O.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Jacques, E.; Rault-Berthelot, J.; Poriel, C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9(7), 6194.
doi: 10.1021/acsami.6b14285 |
[6] |
Maheshwaran, A.; Sree, V. G.; Park, H.-Y.; Kim, H.; Han, S. H.; Lee, J. Y.; Jin, S.-H. Adv. Funct. Mater. 2018, 28(36), 1802945.
doi: 10.1002/adfm.v28.36 |
[7] |
Poriel, C.; Rault-Berthelot, J.; Thiery, S.; Quinton, C.; Jeannin, O.; Biapo, U.; Tondelier, D.; Geffroy, B. Chem.-Eur. J. 2016, 22(50), 17930.
doi: 10.1002/chem.201603659 |
[8] |
Bai, Q.; Liu, H.; Yao, L.; Shan, T.; Li, J.; Gao, Y.; Zhang, Z.; Liu, Y.; Lu, P.; Yang, B.; Ma, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8(37), 24793.
doi: 10.1021/acsami.6b09488 |
[9] |
Poriel, C.; Rault-Berthelot, J. J. Mater. Chem. C 2017, 5(16), 3869.
doi: 10.1039/C7TC00746A |
[10] |
Lin, N.; Qiao, J.; Duan, L.; Li, H.; Wang, L.; Qiu, Y. J. Phys. Chem. C 2012, 116(36), 19451.
doi: 10.1021/jp305415x |
[11] |
Lin, N.; Qiao, J.; Duan, L.; Wang, L.; Qiu, Y. J. Phys. Chem. C 2014, 118(14), 7569.
doi: 10.1021/jp412614k |
[12] |
Cui, L.-S.; Xie, Y.-M.; Wang, Y.-K.; Zhong, C.; Deng, Y.-L.; Liu, X.-Y.; Jiang, Z.-Q.; Liao, L.-S. Adv. Mater. 2015, 27(28), 4213.
doi: 10.1002/adma.v27.28 |
[13] |
Shao, J.; Zhong, Y. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41(4), 1447. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202009033 |
( 邵将洋; 钟羽武, 有机化学, 2021, 41(4), 1447.)
doi: 10.6023/cjoc202009033 |
|
[14] |
Clarkson, R. G.; Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52(7), 2881.
doi: 10.1021/ja01370a048 |
[15] |
Zeng, W.; Lai, H.-Y.; Lee, W.-K.; Jiao, M.; Shiu, Y.-J.; Zhong, C.; Gong, S.; Zhou, T.; Xie, G.; Sarma, M.; Wong, K.-T.; Wu, C.-C.; Yang, C. Adv. Mater. 2018, 30(5), 1704961.
doi: 10.1002/adma.201704961 |
[16] |
Liu, H.; Liu, Z.; Li, G.; Huang, H.; Zhou, C.; Wang, Z.; Yang, C. Angew. Chem., nt. Ed. 2021, 60(22), 12376.
doi: 10.1002/anie.v60.22 |
[17] |
Jiang, Z.; Yao, H.; Zhang, Z.; Yang, C.; Liu, Z.; Tao, Y.; Qin, J.; Ma, D. Org. Lett. 2009, 11(12), 2607.
doi: 10.1021/ol9008816 |
[18] |
Jiang, Z.; Liu, Z.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19(24), 3987.
doi: 10.1002/(ISSN)1616-3028 |
[19] |
Sicard, L. J.; Li, H.-C.; Wang, Q.; Liu, X.-Y.; Jeannin, O.; Rault- Berthelot, J.; Liao, L.-S.; Jiang, Z.-Q.; Poriel, C. Angew. Chem., nt. Ed. 2019, 58(12), 3848.
doi: 10.1002/anie.v58.12 |
[20] |
Sicard, L.; Quinton, C.; Peltier, J.-D.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Biapo, U.; Métivier, R.; Jeannin, O.; Rault-Berthelot, J.; Poriel, C. Chem.-Eur. J. 2017, 23(32), 7719.
doi: 10.1002/chem.v23.32 |
[21] |
Poriel, C.; Sicard, L.; Rault-Berthelot, J. Chem. Commun. 2019, 55 (95), 14238.
doi: 10.1039/C9CC07169E |
[22] |
Poriel, C.; Rault-Berthelot, J. Acc. Chem. Res. 2018, 51(8), 1818.
doi: 10.1021/acs.accounts.8b00210 |
[23] |
Dumur, F.; Bui, T.-T.; Péralta, S.; Lepeltier, M.; Wantz, G.; Sini, G.; Goubard, F.; Gigmes, D. RSC Adv. 2016, 6(65), 60565.
doi: 10.1039/C6RA13824A |
[24] |
Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Li, X.; Caricato, M.; Marenich, A. V.; Bloino, J.; Janesko, B. G.; Gomperts, R.; Mennucci, B.; Hratchian, H. P.; Ortiz, J. V.; Izmaylov, A. F.; Sonnenberg, J. L.; Williams; Ding, F.; Lipparini, F.; Egidi, F.; Goings, J.; Peng, B.; Petrone, A.; Henderson, T.; Ranasinghe, D.; Zakrzewski, V. G.; Gao, J.; Rega, N.; Zheng, G.; Liang, W.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Throssell, K.; Montgomery Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.; Heyd, J. J.; Brothers, E. N.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T. A.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A. P.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Millam, J. M.; Klene, M.; Adamo, C.; Cammi, R.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Fox, D. J. Gaussian 16 Revision C. 01, Wallingford, CT, 2016.
|
[25] |
Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77(18), 3865.
doi: 10.1103/PhysRevLett.77.3865 pmid: 10062328 |
[26] |
Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32(7), 1456.
doi: 10.1002/jcc.v32.7 |
[27] |
Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7(18), 3297.
doi: 10.1039/b508541a |
[28] |
Lu, T.; Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33(5), 580.
doi: 10.1002/jcc.v33.5 |
[29] |
Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14(1), 33.
doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5 pmid: 8744570 |
[30] |
Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393(1), 51.
doi: 10.1016/j.cplett.2004.06.011 |
[31] |
Demeter, A.; Timári, G.; Kotschy, A.; Bérces, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38(29), 5219.
doi: 10.1016/S0040-4039(97)01107-6 |
[1] | 杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194. |
[2] | 文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF3-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF3-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300. |
[3] | 樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286. |
[4] | 曾崇洋, 胡平, 汪必琴, 方文彦, 赵可清. 氰基二苯乙烯桥联苯并菲二联体刺激响应盘状液晶: 合成、性质与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3287-3296. |
[5] | 张祎, 杜呈卓, 李继坤, 王小野. 基于硼氮杂稠环芳烃的多重共振热活化延迟荧光材料研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1645-1690. |
[6] | 杨晓东, 郑小康, 董海亮, 孙静, 王华. 圆偏振热活化延迟荧光材料及其器件的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1292-1309. |
[7] | 刘静, 陈锦涛, 刘婷婷, 刘佳, 曾要富. β-萘酚α位反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 379-410. |
[8] | 连铭槟, 叶泽聪, 穆英啸, 胡德华, 刘源, 张浩力, 籍少敏, 霍延平. 蓝光热激子材料的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 573-601. |
[9] | 周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283. |
[10] | 师春甜, 余美, 吴爱斌, 罗江雄, 黎小军, 王宁晨, 舒文明, 余维初. 水溶性萘酰亚胺类荧光探针对Fe3+和$\text{C}{{\text{r}}_{2}}\text{O}_{7}^{2-}$的特异性检测[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2806-2813. |
[11] | 董长明, 谢熠, 梁广鑫. 印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2857-2866. |
[12] | 王朝彧, 董书达, 朱天阳, 刘玉琴, 武梓涵, 冯若昆. 钴催化的1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的脱羰C(8)-位酰氧基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1799-1810. |
[13] | 卢辉旭, 唐永和, 周红梅, 林伟英. 一种荧光增强型甲醛荧光探针的合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1163-1169. |
[14] | 赵永梅, 穆叶舒, 罗稳, 田智勇. 胆碱酯酶抑制剂萘酰亚胺衍生物的合成与聚集诱导发光性质[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 819-829. |
[15] | 刘鑫磊, 许磊川, 安鑫鲲, 蒋家珍, 王明安. Palmarumycin B6类似物的合成及杀蚊活性[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 519-525. |
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