可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物

doi:10.6023/cjoc202302005

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (9): 3277-3286.DOI: 10.6023/cjoc202302005 上一篇下一篇

研究论文

可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物

樊思捷^a^,^b, 董武恒^a^,^b^,^*(), 梁彩云^b, 王贵超^a^,^b, 袁瑶^c, 尹作栋^a^,^*(), 张兆国^c^,^*()

a 广西大学化学化工学院广西南宁 530004
b 广西科技大学医学部广西柳州 545006
c 上海交通大学化学化工学院上海 200240

收稿日期:2023-02-05 修回日期:2023-04-20 发布日期:2023-05-05
基金资助:
广西科技大学人才启动基金(03190285); 广西科技基地与人才专项基金(桂科AD20238008)

Visible Light-Induced Radical Cyclization for the Construction of 4-Aryl-1,2-dihydronaphthalenes

Sijie Fan^a^,^b, Wuheng Dong^a^,^b(), Caiyun Liang^b, Guichao Wang^a^,^b, Yao Yuan^c, Zuodong Yin^a(), Zhaoguo Zhang^c()

a School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning, Guangxi 530004
b Medicine Center, Guangxi University of Science and Technology, Liuzhou, Guangxi 545006
c School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University, Shanghai 200240

Received:2023-02-05 Revised:2023-04-20 Published:2023-05-05
Contact: * E-mail: wuheng190429@gxust.edu.cn;yinzhuod@gxu.edu.cn;zhaoguo@sjtu.edu.cn
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Start-Up Funding from Guangxi University of Science and Technology(03190285); Guangxi Science and Technology Base and Talent Special Project Fund (AD20238008)

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摘要/Abstract

报道了一种高效的可见光诱导的自由基环化合成4-芳基-1,2-二氢萘类化合物的方法. 与传统的亲核加成反应相比, 该方法条件温和, 在室温条件下, 用7 W蓝光照射, 以fac-Ir(ppy)₃为光催化剂, 利用简单易得的溴代丙二酸酯类化合物做自由基前体, 与不同类型的单取代芳基乙炔进行自由基串联环化反应, 得到目标产物. 该方法后处理简便. 底物适用性较广, 对不同的溴代丙二酸酯和不同的炔烃都有很好的适用性.

关键词: 可见光诱导, 4-芳基-1,2-二氢萘, 自由基串联环化

An efficient visible light-induced radical tandem cyclization method for the synthesis of 4-aryl-1,2-dihydronaph- thalenes is reported. The target products were obtained by the radical tandem cyclization of different types of monosubstituted aryl acetylenes with simple bromomalonates as radical precursors. Compared to conventional nucleophilic addition reactions, the method was obtained under mild conditions by irradiation with 7 W blue light at room temperature using fac-Ir(ppy)₃ as a photocatalyst. The reaction conditions are mild and the post-treatment is simple. This free radical triggered tandem cyclisation avails readily available bromomalonate esters and aryl alkynes as the starting materials. The method is very suitable for a wide range of substrates with good applicability to different bromomalonates and different alkynes.

Key words: visible light-induction, 4-aryl-1,2-dihydronaphthalenes, free radical tandem cyclisation

引用此文

樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286.

Sijie Fan, Wuheng Dong, Caiyun Liang, Guichao Wang, Yao Yuan, Zuodong Yin, Zhaoguo Zhang. Visible Light-Induced Radical Cyclization for the Construction of 4-Aryl-1,2-dihydronaphthalenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(9): 3277-3286.

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图/表 9

图式1. 4-苯基-1,2-二氢萘化合物的合成策略

Scheme 1. Strategies for the synthesis of 4-phenyl-1,2-dihydro- naphthalene compounds

图式2. 可见光诱导条件下二氢萘化合物的合成策略

Scheme 2. Synthesis strategies for dihydronaphthalene compounds under visible light-induced conditions

图式3. 溴代酸酯与炔烃自由基串联反应

Scheme 3. Tandem reactions of brominated acid esters with alkyne

Entry	Photocatalyst	Base	Solvent	Yield^b/%
1	fac-Ir(ppy)₃	Na₂CO₃	DMA	37
2	fac-Ir(ppy)₃	K₂CO₃	DMA	43
3	fac-Ir(ppy)₃	Li₂CO₃	DMA	42
4	fac-Ir(ppy)₃	ⁱPr₂NEt	DMA	7
5	fac-Ir(ppy)₃	Pyridine	DMA	9
6	fac-Ir(ppy)₃		DMA	62
7	fac-Ir(ppy)₃		DMF	86 (85^c)
8	fac-Ir(ppy)₃		DMSO	72
9	fac-Ir(ppy)₃		MeOH	82
10	fac-Ir(ppy)₃		EtOH	74
11	fac-Ir(ppy)₃		ⁱPr₂OH	44
12	fac-Ir(ppy)₃		CH₃CN	11
13	fac-Ir(ppy)₃		DCE	6
14	fac-Ir(ppy)₃		THF	0
15^d	fac-Ir(ppy)₃		DMF	0
16^e	fac-Ir(ppy)₃		DMF	0

表1. 反应条件的优化

Table 1. Optimization of reaction conditions

表2. 合成产物3a类的底物范围

Table 2. Substrate scope for the synthesis of product 3a

表3. 合成产物3b类的底物范围

Table 3. Substrate scope for the synthesis of product 3b

图式4. 克级规模反应

Scheme 4. Gram-scale reaction

图1. 荧光淬灭实验

Figure 1. Verification experiments

图式5. 可能反应的机理

Scheme 5. Possible reaction mechanism

参考文献 26

[1]	Walkinshaw A. J.; Xu W.; Suero M. G.; Gaunt M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12532. doi: 10.1021/ja405972h pmid: 23947578
[2]	Bering L.; Jeyakumar K.; Antonchick A. P. Org. Lett. 2018, 20, 3911. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01495 pmid: 29902015
[3]	Navaratne P. V.; Grenning A. J. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 69. doi: 10.1039/C6OB02250B
[4]	Xiao J.; Cong X. W.; Yang G. Z.; Wang Y. W.; Peng Y. Org. Lett. 2018, 20, 1651. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00408
[5]	Charlton J. L.; Oleschuk C. J.; Chee G.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 3452. doi: 10.1021/jo952048e
[6]	Tian G.; Fedoseev P.; Van der Eycken E. V. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 5224. doi: 10.1002/chem.v23.22
[7]	Lei C.; Yip Y. J.; Zhou J. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6086. doi: 10.1021/jacs.7b02742
[8]	Stavber G.; Zupan M.; Stavber S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8463.
[9]	Yue G. L.; Wei J. Y.; Qiu D.; Mo F.-Y. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 956. (in Chinese) doi: 10.6023/A22030118
	(岳广禄, 魏婧瑶, 邱頔, 莫凡洋, 化学学报, 2022, 80, 956.) doi: 10.6023/A22030118
[10]	Martínez A. G.; Barcina J. O.; Colorado Heras M. D. R.; Fresno De Fresno Cerezo Á. Organometallics 2001, 20, 1020. doi: 10.1021/om000957a
[11]	Campagne J.-M.; Dal Zotto C.; Wehbe J.; Virieux D. Synlett 2008, 2033.
[12]	Cheng L.; Zhou Q. L. Acta Chim. Sinica 2020, 78, 1017. (in Chinese) doi: 10.6023/A20070335
	(程磊, 周其林, 化学学报, 2020, 78, 1017.) doi: 10.6023/A20070335
[13]	Qiu Z.; Xie Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5729. doi: 10.1002/anie.v48:31
[14]	Sun C. L.; Wang Y.; Zhou X.; Wu Z. H.; Li B. J.; Guan B. T.; Shi Z. J. Chem.-Eur. J. 2010, 20, 5844. doi: 10.1002/chem.201490078
[15]	Novikov R. A.; Borisov D. D.; Tarasova A. V.; Tkachev Y. V.; Tomilov Y. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 10293. doi: 10.1002/anie.201803541 pmid: 29897640
[16]	(a) Prier C. K.; Rankic D. A.; MacMillan D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322. doi: 10.1021/cr300503r
	(b) Fagnoni D. M.; Albini A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 97. doi: 10.1039/C2CS35250H
[17]	(a) Fukuzumi S.; Ohkubo K. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6059. doi: 10.1039/C4OB00843J
	(b) Furst L.; Narayanam J. M.; Stephenson C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9655. doi: 10.1002/anie.201103145
	(c) Gu X.; Lu P.; Fan W.; Li P.; Yao Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7088. doi: 10.1039/c3ob41600c
	(d) Hari D. P.; Schroll P.; König B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958. doi: 10.1021/ja212099r
	(e) Kalyani D.; McMurtrey K. B.; Neufeldt S. R.; Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566. doi: 10.1021/ja208068w
[18]	Deng G. B.; Wang Z. Q.; Xia J. D.; Qian P. C.; Song R. J.; Hu M.; Gong L. B.; Li J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1535. doi: 10.1002/anie.201208380
[19]	Liu J.; Wei Y.; Shi M. Org. Chem. Front. 2021, 8, 94. doi: 10.1039/D0QO00853B
[20]	Dong W.; Yuan Y.; Gao X.; Keranmu M.; Li W.; Xie X.; Zhang Z. Org. Lett. 2018, 20, 5762. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02463
[21]	Dong W.; Yuan Y.; Xie X.; Zhang Z. Org. Lett. 2020, 22, 528. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04283
[22]	Dong W.; Yuan Y.; Liang C.; Wu F.; Zhang S.; Xie X.; Zhang Z. J. Org. Chem. 2021, 86, 3697. doi: 10.1021/acs.joc.0c02477
[23]	Citterio A.; Sebastiano R.; Maronati A.; Santi R.; Bergamini F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1517.
[24]	Yuan Y.; Zhang S. Y.; Dong W. H.; Wu F.; Xie X. M.; Zhang Z. G. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 4216. doi: 10.1002/adsc.v363.17
[25]	(a) Huo H.; Shen X.; Wang C.; Zhang L.; Röse P.; Chen L. A.; Harms K.; Marsch M.; Hilt G.; Meggers E. Nature 2014, 515, 100. doi: 10.1038/nature13892 pmid: 23001000
	(b) Larraufie M. H.; Pellet R.; Fensterbank L.; Goddard J. P.; Lacote E.; Malacria M.; Ollivier C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4463. doi: 10.1002/anie.201007571 pmid: 23001000
	(c) Neumann M.; Fuldner S.; Konig B.; Zeitler K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 951. doi: 10.1002/anie.v50.4 pmid: 23001000
	(d) Nguyen J. D.; D'Amato E. M.; Narayanam J. M. R.; Stephenson C. R. J. Nat. Chem. 2012, 4, 854. pmid: 23001000
[26]	(a) Nguyen J. D.; Tucker J. W.; Konieczynska M. D.; Stephenson C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160. doi: 10.1021/ja108560e pmid: 18772399
	(b) Nicewicz D. A.; MacMillan D. W. C. Science 2008, 322, 77. doi: 10.1126/science.1161976 pmid: 18772399

可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物

Visible Light-Induced Radical Cyclization for the Construction of 4-Aryl-1,2-dihydronaphthalenes

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[1]	陈祥, 欧阳文韬, 李潇, 何卫民. 可见光诱导有机光催化合成二氟乙基苯并噁嗪[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4213-4219.
[2]	高润烨, 左玲玲, 王芳, 李传莹, 蒋华江, 李品华, 王磊. 无外加光催化剂下可见光促进的可控有机反应进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1883-1903.
[3]	王馨瑶, 张晴晴, 刘书扬, 李敏, 李海芳, 段春迎, 金云鹤. 可见光诱导无金属条件下交叉脱氢偶联反应合成醌类苄基化衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1443-1452.
[4]	徐东平, 黄飞, 汤琳, 张新明, 张武. 可见光诱导杂芳烃与脂肪醇的羟烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1493-1500.
[5]	易荣楠, 李姣哲, 王东凯, 魏文廷. 涉及未活化环烷烃C(sp³)—H官能化的自由基串联环化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4111-4121.
[6]	何燕, 黄天姿, 史小琴, 陈艳, 吴琼. 异腈参与的光催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4220-4246.
[7]	巫晓婷, 赵峰, 姬小趁, 黄华文. 可见光辅助无光敏剂串联磺酰化-环化合成吲哚酮[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4323-4331.
[8]	田晓京, 范禛禛, 姜思, 李志伟, 李江胜, 张跃飞, 卢翠红, 刘卫东. 无金属催化的双C—H功能化N-氰基苯并咪唑合成苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3684-3692.
[9]	陈幸, 周璇, 姬小趁, 黄华文. 空气氛围下可见光诱导的硫酚氧化脱氢偶联[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4704-4711.
[10]	陈志超, 张红, 周树锋, 崔秀灵. 过硫酸钾促进2-炔芳基腈与亚磺酸钠的自由基串联环化:构筑稠环环戊烯并[gh]菲啶[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3866-3872.
[11]	杜琳琳, 李铁生. 光诱导的二芳基烯丙醇氰甲基化合成δ-酮腈的反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 140-148.
[12]	陈锦杨, 李玉涵, 梅兰, 吴红谕. 新型光敏剂2, 4, 5, 6-四(9-咔唑基)间苯二腈在无金属有机光合成中的应用[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3040-3050.
[13]	孔瑶蕾, 徐雯秀, 叶飞霞, 翁建全. 可见光诱导的无过渡金属催化交叉脱氢偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3065-3083.
[14]	李永红, 王君姣, 魏小红, 杨尚东. 银催化的串联自由基环化合成3,3'-双取代氧化吲哚[J]. 有机化学, 2015, 35(3): 638-646.