有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (8): 2504-2514.DOI: 10.6023/cjoc202203048 上一篇 下一篇
研究论文
赵薇a, 刘京a, 何向奎a, 蒋豪a, 陆良秋a,b,*(), 肖文精a,*()
收稿日期:
2022-03-23
修回日期:
2022-04-30
发布日期:
2022-05-06
通讯作者:
陆良秋, 肖文精
基金资助:
Wei Zhaoa, Jing Liua, Xiangkui Hea, Hao Jianga, Liangqiu Lua,b(), Wenjing Xiaoa()
Received:
2022-03-23
Revised:
2022-04-30
Published:
2022-05-06
Contact:
Liangqiu Lu, Wenjing Xiao
Supported by:
文章分享
在不对称催化合成领域, 轴手性醛类化合物因其独特的结构常作为有机催化剂或手性配体的前体, 发展其对映选择性与结构多样性的合成方法一直是化学家们的兴趣所在. 然而, 只有很少的催化方法被开发用于构建结构多样的轴手性醛. 利用去对称化策略, 通过卡宾催化的氧化酯化反应发展了一类轴手性醛类化合物的新合成方法. 该方法条件温和, 具有优异的产率和对映选择性, 且底物范围较广, 官能团兼容性较好. 这一策略为轴手性醛及其衍生物的合成提供了新的可能性.
赵薇, 刘京, 何向奎, 蒋豪, 陆良秋, 肖文精. 氮杂环卡宾(NHC)催化的联芳基二醛去对称化构建轴手性醛类化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2504-2514.
Wei Zhao, Jing Liu, Xiangkui He, Hao Jiang, Liangqiu Lu, Wenjing Xiao. N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Desymmetrization of Biaryldialdehydes to Construct Axially Chiral Aldehydes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(8): 2504-2514.
Entry | Deviation from standard conditions | Yieldb/% of 3aa | eec/% of 3aa |
---|---|---|---|
1 | None | 97 | >99 |
2 | NHC-2 instead of NHC-1 | 27 | 65 |
3 | NHC-3 instead of NHC-1 | 56 | 76 |
4 | NHC-4 instead of NHC-1 | 5 | 2 |
5 | NHC-5 instead of NHC-1 | 33 | 36 |
6 | MnO2 instead of DQ | 59 | 80 |
7 | O2 instead of DQ | 64 | 90 |
8 | THF instead of toluene | 86 | 80 |
9 | CH3CN instead of toluene | 79 | 99 |
11 | DABCO instead of K2CO3 | NR | ND |
12 | Cs2CO3 instead of K2CO3 | 85 | >99 |
13 | Na2HPO4 instead of K2CO3 | NR | ND |
14 | Na2CO3 instead of K2CO3 | 7 | 29 |
Entry | Deviation from standard conditions | Yieldb/% of 3aa | eec/% of 3aa |
---|---|---|---|
1 | None | 97 | >99 |
2 | NHC-2 instead of NHC-1 | 27 | 65 |
3 | NHC-3 instead of NHC-1 | 56 | 76 |
4 | NHC-4 instead of NHC-1 | 5 | 2 |
5 | NHC-5 instead of NHC-1 | 33 | 36 |
6 | MnO2 instead of DQ | 59 | 80 |
7 | O2 instead of DQ | 64 | 90 |
8 | THF instead of toluene | 86 | 80 |
9 | CH3CN instead of toluene | 79 | 99 |
11 | DABCO instead of K2CO3 | NR | ND |
12 | Cs2CO3 instead of K2CO3 | 85 | >99 |
13 | Na2HPO4 instead of K2CO3 | NR | ND |
14 | Na2CO3 instead of K2CO3 | 7 | 29 |
[1] |
(a) Kozlowski, M. C.; Morgan, B. J.; Linton, E. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3193.
doi: 10.1039/b821092f pmid: 33491680 |
(b) LaPlante, S. R.; Edwards, P. J.; Fader, L. D.; Jakalian, A.; Hucke, O. ChemMedChem 2011, 6, 505.
doi: 10.1002/cmdc.201000485 pmid: 33491680 |
|
(c) Kumarasamy, E.; Raghunathan, R.; Sibi, M. K.; Sivaguru, J. Chem. Rev. 2015, 115, 11239.
doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00136 pmid: 33491680 |
|
(d) Wang, Y.-B.; Tan, B. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 534.
doi: 10.1021/acs.accounts.7b00602 pmid: 33491680 |
|
(e) Cheng, J. K.; Xiang, S.-H.; Li, S.; Ye, L.; Tan, B. Chem. Rev. 2021, 121, 4805.
doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01306 pmid: 33491680 |
|
(f) Carmona, J. A.; Rodríguez-Franco, C.; Fernández, R.; Hornillos, V.; Lassaletta, J. M. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 2968.
doi: 10.1039/d0cs00870b pmid: 33491680 |
|
[2] |
(a) Li, S.; Chen, X.-Y.; Enders, D. Chem 2018, 4, 2026.
doi: 10.1016/j.chempr.2018.08.011 |
(b) Gong, L.-Z. Sci. China: Chem. 2019, 62, 3.
|
|
(c) Wang, Q.; Gu, Q.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6818.
doi: 10.1002/anie.201808700 |
|
(d) Smyth, J. E.; Butler, N. M.; Keller, P. A. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 1562.
doi: 10.1039/C4NP00121D |
|
[3] |
Meyers, A. I.; Willemsen, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 791.
doi: 10.1016/0040-4039(95)02296-1 |
[4] |
(a) Bulman Page, P. C.; Buckley, B. R.; Farah, M. M.; Blacker, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 3413.
doi: 10.1002/ejoc.200900252 |
(b) Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6810.
doi: 10.1021/ja4025808 |
|
(c) Mutoh, K.; Miyashita, N.; Arai, K.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5650.
doi: 10.1021/jacs.9b01870 |
|
[5] |
(a) Wen, W.; Chen, L.; Luo, M.-J.; Zhang, Y.; Chen, Y.-C.; Ouyang, Q.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9774.
doi: 10.1021/jacs.8b06676 pmid: 30896937 |
(b) Chen, L.; Luo, M.-J.; Zhu, F.; Wen, W.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5159.
doi: 10.1021/jacs.9b01910 pmid: 30896937 |
|
(c) Chen, J.; Gong, X.; Li, J.; Li, Y.; Ma, J.; Hou, C.; Zhao, G.; Yuan, W.; Zhao, B. Science 2018, 360, 1438.
doi: 10.1126/science.aat4210 pmid: 30896937 |
|
(d) Cheng, A.; Zhang, L.; Zhou, Q.; Liu, T.; Cao, J.; Zhao, G.; Zhang, K.; Song, G.; Zhao, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 20166.
doi: 10.1002/anie.202104031 pmid: 30896937 |
|
[6] |
(a) Zeng, X.-P.; Cao, Z.-Y.; Wang, Y.-H.; Zhou, F.; Zhou, J. Chem. Rev. 2016, 116, 7330.
doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00094 |
(b) Yang, W.; Liu, Y.; Zhang, S.; Cai, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8805.
doi: 10.1002/anie.201503882 |
|
(c) Zhuo, S.; Zhu, T.; Zhou, L.; Mou, C.; Chai, H.; Lu, Y.; Pan, L.; Jin, Z.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 1784.
doi: 10.1002/anie.201810638 |
|
(d) Yang, G.; Guo, D.; Meng, D.; Wang, J. Nat. Commun. 2019, 10, 3062.
doi: 10.1038/s41467-019-10878-7 |
|
[7] |
Staniland, S.; Yuan, B.; Gimnez-Agull, N.; Marcelli, T.; Willies, S. C.; Grainger, D. M.; Turner, N. J.; Clayden, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13084.
doi: 10.1002/chem.201404509 pmid: 25156181 |
[8] |
(a) Zheng, C.; You, S. L. RSC Adv. 2014, 4, 6173.
doi: 10.1039/c3ra46996d |
(b) He, J.; Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Shao, Q.; Yu, J.-Q. Chem. Rev. 2017, 117, 8754
doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00622 |
|
[9] |
(a) Liao, G.; Yao, Q.-J.; Zhang, Z.-Z.; Wu, Y.-J.; Huang, D.-Y.; Shi, B.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 3661.
doi: 10.1002/anie.201713106 |
(b) Liao, G.; Li, B.; Chen, H.-M.; Yao, Q.-J.; Xia, Y.-N.; Luo, J.; Shi, B.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 17151.
doi: 10.1002/anie.201811256 |
|
(c) Fan, J.; Yao, Q.-J.; Liu, Y.-H.; Liao, G.; Zhang, S.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2019, 21, 3352.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b01099 |
|
(d) Liao, G.; Chen, H.-M.; Xia, Y.-N.; Li, B.; Yao, Q.-J.; Shi, B.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 11464.
doi: 10.1002/anie.201906700 |
|
(e) Yao, Q.-J.; Zhang, S.; Zhan, B.-B.; Shi, B.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 6617.
doi: 10.1002/anie.201701849 |
|
(f) Dhawa, U.; Tian, C.; Wdowik, T.; Oliveira, J. C. A.; Hao, J.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 13451.
doi: 10.1002/anie.202003826 |
|
[10] |
(a) Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H. Chem. Sci. 2020, 11, 5630.
doi: 10.1039/D0SC01538E |
(b) Liu, J.; Xing, X. N.; Huang, J. H.; Lu, L.Q.; Xiao, W. J. Chem. Sci. 2020, 11, 10605.
doi: 10.1039/D0SC03595E |
|
(c) Chen, K.-Q.; Sheng, H.; Liu, Q.; Shao, P.-L.; Chen, X.-Y. Sci. China: Chem. 2021, 64, 7.
|
|
[11] |
(a) DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094.
doi: 10.1021/ja3030164 pmid: 29969904 |
(b) Dai, L.; Xia, Z.-H.; Gao, Y.-Y.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 18124.
doi: 10.1002/anie.201909017 pmid: 29969904 |
|
(c) Yoshioka, E.; Inoue, M.; Nagoshi, Y.; Kobayashi, A.; Mizobuchi, R.; Kawashima, A.; Kohtani, S.; Miyabe, H. J. Org. Chem. 2018, 83, 8962.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01099 pmid: 29969904 |
|
(d) Xia, Z.-H.; Dai, L.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Chem. Commun. 2020, 56, 1525.
doi: 10.1039/C9CC09272B pmid: 29969904 |
|
(e) Davies, A. V.; Fitzpatrick, K. P.; Betori, R. C.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 9143.
doi: 10.1002/anie.202001824 pmid: 29969904 |
|
(f) Li, Q.-Z.; Zeng, R.; Fan, Y.; Liu, Y.-Q.; Qi, T.; Zhang, X.; Li, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202116629.
pmid: 29969904 |
|
[12] |
(a) Ding, W.; Lu, L.-Q.; Zhou, Q.-Q.; Wei, Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 63.
doi: 10.1021/jacs.6b11418 pmid: 34376050 |
(b) Lu, F.-D.; Liu, D.; Zhu, L.; Lu, L.-Q.; Yang, Q.; Zhou, Q.-Q.; Wei, Y.; Lan, Y.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 6167.
doi: 10.1021/jacs.9b02338 pmid: 34376050 |
|
(c) Zhang, K.; Lu, L.-Q.; Jia, Y.; Wang, Y.; Lu, F.-D.; Pan, F.-F.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 13375.
doi: 10.1002/anie.201907478 pmid: 34376050 |
|
(d) Lu, F.-D.; Lu, L.-Q.; He, G.-F.; Bai, J.-C.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4168.
doi: 10.1021/jacs.1c01260 pmid: 34376050 |
|
(e) Chen, J.; Liang, Y.-J.; Wang, P.-Z.; Li, G.-Q.; Zhang, B.; Qian, H.; Huan, X.-D.; Guan, W.; Xiao, W.-J.; Chen, J.-R. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143,13382.
doi: 10.1021/jacs.1c06535 pmid: 34376050 |
|
(f) Wang, P.-Z.; Wu, X.; Cheng, Y.; Jiang, M.; Xiao, W.-J.; Chen, J.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22956.
doi: 10.1002/anie.202110084 pmid: 34376050 |
|
(g) Lu, F.-D.; Chen, J.; Jiang, X.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 12808.
doi: 10.1039/D1CS00210D pmid: 34376050 |
|
[13] |
(a) Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 115, 9307.
doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00060 pmid: 25992594 |
(b) Chen, X.-Y.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 690.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00635 pmid: 25992594 |
|
[14] |
(a) Stephenson, C. R. J.; Yoon, T. P.; MacMillan, D. W. C. Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Hoboken, New Jersey, 2018.
|
(b) Marzo, L.; Pagire, S.; Reiser, O.; Kçnig, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 10034.
doi: 10.1002/anie.201709766 |
|
[15] |
In the process of sorting out data and papers, similar work has been reported. See: Wu, Y. T.; Li, M. R.; Sun, J. Q.; Zheng, G. F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202117340.
|
[1] | 陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377. |
[2] | 姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172. |
[3] | 滕明瑜, 韩涛, 黄恩和, 叶龙武. 金属卡宾参与的对映选择性去对称化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3295-3301. |
[4] | 张建明, 高健, 冯捷, 陆涛, 杜鼎. 氮杂环卡宾/过渡金属联合催化研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3792-3807. |
[5] | 孙默然, 白磊阳, 向俊鸿, 杨华, 于德泉, 刘宏民. 去对称化策略合成Ingramycin右部片断[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 364-369. |
[6] | 王才, 周锋, 周剑. 铜催化的不对称叠氮和炔烃的环加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3065-3077. |
[7] | 杨云, 刘慧慧, 刘小兵, 刘田田, 朱玉芹, 张安安, 王涛, 华远照, 王敏灿, 毛国梁, 刘澜涛. 碳钯化/C-H烯基化串联反应:含氧化吲哚类结构单元的轴手性烯基芳烃的不对称合成[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1655-1664. |
[8] | 张硕, 廖港, 史炳锋. 含有五元杂芳结构的联芳轴手性化合物的对映选择性合成[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1522-1528. |
[9] | 蔡正军, 高建保, 李白, 钟源, 丰幸, 薛吉军, 蒋先兴. 四嗪化合物与环辛炔的[4+2]环加成反应及其在构建轴手性哒嗪骨架中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1138-1146. |
[10] | 朱新举, 牛俊龙, 赵雪梅, 郝新奇, 宋毛平. 联苯骨架手性双咪唑啉配体的合成及在不对称环丙烷化中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 118-123. |
[11] | 敖宇飞, 王其强, 王德先. 有机合成中腈的去对称化生物转化反应研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2333-2343. |
[12] | 姚冬梅, 田丰涛, 张万斌. 轴不安定性联苯类膦-噁唑啉配体/铱配合物在亚胺不对称氢化反应中的应用[J]. 有机化学, 2011, 31(04): 505-510. |
[13] | 戴轶俊 , 杨国强, 张勇健 , 王飞军, 张万斌. 轴不稳定手性配体的开发及其在不对称催化反应中的应用[J]. 有机化学, 2008, 28(07): 1169-1180. |
[14] | 张佳明,张勇健,张万斌. 含有手性连接基的双噁唑啉配体及其在不对称催化反应中的应用[J]. 有机化学, 2007, 27(9): 1087-1095. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||