芳杂环类多重氢键分子钳人工受体研究新进展

摘要/Abstract

氢键是分子识别的重要推动力之一.综述了芳杂环类多重氢键分子钳人工受体研究进展.

Hydrogen bonding plays a key role inmolecular recognition. This paper reviews the recent advance in heteroaromaticmolecular tweezers involving multiple hydrogen-bonding sites.

Key words: heteroaromatics, molecular recognition, multiple hydrogen bonding, molecular tweezer

引用此文

牟其明, 彭游, 赵志刚, 陈淑华. 芳杂环类多重氢键分子钳人工受体研究新进展[J]. 有机化学, 2004, 24(9): 1018-1028.

MU Qi-Ming, PENG You, ZHAO Zhi-Gang, CHEN Shu-Hua. Progress on Heteroaromatic Molecular Tweezers Involving Multiple Hydrogen-bonding Sites[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(9): 1018-1028.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
2 Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
3 Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc. Rev. 1993,383.
4 Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
5 Fizmaurice, R. J.; Kyne, G. M.; Douheret, D.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 841.
6 Lavigne, J. J.; Ansly, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3118.
7 Mu, Q.-M.; Xue, C.-H.; Chen, S.-H. Chem.Res. Appl. 2001, 13, 473 (in Chinese).
(牟其明, 薛翠花, 陈淑华, 化学研究与应用, 2001, 13, 473.)
8 Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
9 Robertson, A.; Shinkai, S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 157.
10 Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; O'Brien, J. E.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449.
11 Liao, J.-H.; Chen, C.-T.; Fang, J.-M. Org. Lett. 2002, 4, 561.
12 Allen, W. E.; Causey, C. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 5963.
13 Kondo, S.; Sakuno, Y.; Yokoyama, T.; Yano, Y. Chem. Lett. 2001, 830.
14 Prohens, R.; Tomàs, S.; Morey, J.; Deyà, P. M.; Ballester, P.; Costa,A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1063.
15 Tobe, Y.; Sasaki, S.; Mizuno, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 7481.
16 Lee, D. H.; Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2001, 1188.
17 (a) Fan, E.; Van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369.
(b) Nishizawa, S.; Buhlmann, P.; Zwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483.
18 Büohmann, P.; Nishizawa, S.; Xiao, K. P.; Umezawa, Y. Tetrahedron1997, 53, 1647.
19 Xiao, K. P.; Büchmann, P.; Nishizawa, S.; Amemiya, S.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 1997, 69, 1038.
20 de la Torre, M.; Campos, E. G.; González, S.; Morán, J. R.; Caballero, M. Tetrahedron 2001, 57, 3945.
21 Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072.
22 Jeong, K.; Park, J. W.; Cho, Y. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2795.
23 Hamann, B. C.; Branda, N. R.; Rebek Jr, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6837.
24 Kyne, G. M.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; de Mendoza, J.; Kilburn,J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1258.
25 Benito, J. M.; Gómez-García, M.; Jiménez Blanco, J. L.; Mellet, C.O.; García Femández, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66,1366.
26 Mu, Q.-M.; Xue, C.-H.; Chen, S.-H. Progress in Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Xian, 2002, p. 226 (in Chinese).
(牟其明, 薛翠花, 陈淑华. 大环化学和超分子化学研究进展论文选集, 西安, 2002, p. 226.)
27 Mu, Q.-M. Ph.D. Dissertation, Sichuan University, Chengdu, 2003 (in Chinese).
(牟其明, 博士论文, 四川大学, 2003.)
28 Goswami, S.; Hamilton, A. D.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3425.
29 Goswami, S.; Mukherjee, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1619.
30 Jr Adrian, J. C.; Willox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1989,111, 8055.
31 Kelly, T. R.; Maguire, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6549.
32 Bell, T. W.; Lin, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3673.
33 Bell, T. W.; Hext, N. M.; Khasanov, A. B. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2371.
34 Goswami, S.; Mahapatra, A. K.; Mukherjee, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2717.
35 Martín, M.; Raposo, C.; Oliva, A. I.; Simón, L.; Caballlero, C.; Morán, J. Chem. Lett. 2000, 718.
36 Bell, T. W.; Hou, Z.; Luo, Y.; Drew, M. G. B.; Chapoteau, E.; Czech, B.P.; Kumar, A. Science (Washington, D. C.) 1995, 269,671.
37 Beckles, D. L.; Maioriellc, J.; Santora, V. J.; Bell, T. W. Tetrahedron 1995, 51, 363.
38 (a) Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7391.
(b) Vicent, C.; Hirst, S. C.; Garcia-Tellado, F.; Hamilton, A. D.J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5466.
39 Goswami, S.; Ghosh, K.; Halder, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1735.
40 Bilz, A.; Stork, T.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3999.
41 Goswami, S.; Ghosh, K.; Dasgupta, S. Tetrahedron Lett. 1996, 52, 12223.
42 Fan, E. K.; Vicent, C.; Hamilton, A. D. New J. Chem. 1997, 21, 81.
43 Ray, J. K.; Gupta, S.; Pan, D.; Kar, G. K. Tetrahedron 2001, 57, 7213.
44 Goswami, S.; Ghosh, K.; Mukherjee, R. Tetrahedron 2001,57, 4987.
45 Mussons, L.; Raposo, C.; dela Torre, F.; Moran, J. R.; Caballero, C. Tetrahedron 1999, 55, 4077.
46 Goswami, S.; Ghosh, K.; Dasgupta, S. J. Org. Chem. 2000,65, 1907.
47 Garcia-Tellado, F.; Albert, J.; Hamilton, A. D. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1991, 1761.
48 Hernández, J. V.; Almaraz, M.; Raposo, C.; Martín, M.; Lithgow, A.; Crego, M.; Caballero, C.; Morán, J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7401.
49 Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande,M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386.
50 Tecilla, P.; Chang, S.-K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9586.
51 Tecilla, P.; Jubian, V.; Hamilton, A. D. Tetrahedron 1995, 51, 435.
52 Aoki, I.; Harada, T.; Sakaki, T.; Kawahara, Y.; Shinkai, S. J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1992, 1341.
53 Zhao, Z.-M.; Mu, Q.-M.; Hu, R.; Yang, Z.-X.; Chen, S.-H. J. Sichuan. Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2001, 38, 402 (in Chinese).
(赵志明, 牟其明, 胡蓉, 杨祖幸, 陈淑华, 四川大学学报(自然科学版), 2001, 38, 402.)
54 Mu, Q.-M.; Zhao, Z.-M.; Chen, S.-H. Acta Chim. Sinica 2002, 60, 1841 (in Chinese).
(牟其明, 赵志明, 陈淑华, 化学学报, 2002, 60, 1841.)
55 Raposo, C.; Almaraz, M.; Pérez, N.; Martín, M.; Weinrich, V.; Grande,M.; Caballero, M.; Morán, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1485.
56 Yang, W.; He, H.; Drueckhammer, D. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1714.
57 (a) Tomoyuki, O.; Yayoi, Y.; Yasushi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2181.
(b) Yamabe, T.; Hori, K.; Akagi, K.; Fukui, K. Tetrahedron 1979, 35, 1065.
(c) Zheng, Q. T.; Chen, C. F.; Huang, Z. T. Tetrahedron 1997, 53, 10345.
(d) Liu, Y.; Qi, A.-D.; Han, B.-H.; Li, Y.-M.; Chang, Y.-M.; Cheng, R.-T. Chin. Sci. Bull. 1997, 42, 1516 (in Chinese).
(刘育, 戚爱棣, 韩宝航, 李玉梅, 张毅民, 陈荣梯, 科学通报, 1997, 42, 1516.)
58 (a) You, C.-C.; Liu, Y. Chem. J. Chin. Univ. 2000, 21, 249.
(尤长城, 刘育, 高等学校化学学报, 2000, 21, 249.)
(b) Liu, Y.; You, C.-C.; He, S.; Chen, G.-S.; Zhao, Y.-L. J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 463.
59 (a) Bukownik, R. R.; Wilicox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6204.
(b) Arrecke, R.; Bohmer, V.; Cacciapaglia, R.; Cort, A. D.; Mandolini, L. Tetrahedron 1997, 53, 4901.
(c) Davidson, R. B.; Bradshaw, J. S.; Jones, B. A.; Dalley, N. K.;Christensen, J. J.; Zzatt, R. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 275.
(d) Zhu, C. Y.; Bradshaw, J. S.; Vscavson, J. L.; Izatt, R. R. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 12, 275.
60 Liu, Y.; Zhang, Y. M.; Sun, S. X.; Li, Y. M.; Chen, R. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1606.
61 (a) Sawada, M.; Takai, Y.; Yamada, H.; Nishida, J.; Kaneda, T.; Arakawa, R.; Okamoto, M.; Hirose, K.; Tanaka, T.; Naemura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 701.
(b) Krishna, P.; Prabhakar, S.; Manoharan, M.; Jemmis, E. D.; Vairamani, M. Chem. Commun. 1999, 1215.
62 Boerrigter, H.; Grare, L.; Nissink, J. W. M.; Chrisstoffels, L. A. J.;van der Maas, J.; Verboom, W.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem.1998, 63, 4174.
63 (a) Lee, H. J.; Yoon, I. J.; Yoo, C. L.; Pyun, H-J.; Cha, G. S.; Nam,H. Anal. Chem. 2000, 72, 4694.
(b) Seiichi, N.; Tomoyuki, Y.; Ryo, K.; Takeshi, S.; Norio, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2343.
64 (a) Kakeda, Y.; Goto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1920.
(b) Potluri, V. K.; Maitra, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 7764.
(c) Ayling, A. J.; Broderick, S.; Clare, J. P.; Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N.; Lahtinen, M.; Nissinen, M. J.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197.
65 (a) Inoue, Y.; Hakushi, T.; Liu, Y.; Tong, L. H.; Bao, J. S.; Jin, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 475.
(b) Eatough, D. J.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M. Thermochim.Acta. 1972, 3, 219.
66 Chen, G.-Z.; Huang, X.-Z.; Liu, W.-Y.; Zheng, Z.-Z.; Wang, Z.-B.UV-vis Spectroscopy, Atomic Energy Publishing House, Beijin, 1983 (in Chinese).
(陈国珍, 黄显智, 刘文远, 郑朱梓, 王尊本, 紫外-可见分光光度法, 原子能出版社, 北京, 1983.)
67 Hao, A.-Y.; Tong, L.-H.; Gao, X.-M.; Zhang, F.-H. Acta Phys.-Chim. 1995, 11(3), 202 (in Chinese).
(郝爱有, 童林荟, 高兴明, 张复升, 物理化学学报, 1985, 11(3), 202.)
68 Zhou, J.; He, J.-W.; Zhao, J.; Shi, H.-M. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20(10), 204 (in Chinese).
(周杰, 何俊文, 赵洁, 史慧明, 高等学报化学学报, 1999, 20(10), 204.)
69 Benesi, H. A.; Hliderbrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
70 Cramer, F.; Seanger, W.; Spatz, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 87, 14.
71 Liu, Y.; Yamamota, K.; Wada, T.; Everitt, S.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.;Tong, L.-H.; Jiang, S.-K.; Wu, H.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1807.
72 Lu, G.-Y.; Hu, H.-W. Sci. China., Ser. B 1996, 26(4), 298 (in Chinese).
(陆国元, 胡宏纹, 中国科学(B辑), 1996, 26(4), 289.)

[1]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[2]	潘鹏, 袁启洋, 刘石惠, 赵建宏, 张永强. 奎宁环促进的缺电性含氮芳杂环碳氢硅基化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1136-1145.
[3]	张慧君, 林建斌. 杂原子掺杂共轭碳纳米环的合成与性质研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3437-3455.
[4]	黄国保, 陈志林, 韦贤生, 陈钰, 李秀英, 仲辉, 谭明雄. 含有氢键供体大环化合物的构筑及其功能研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 614-624.
[5]	王姣, 姚虹, 周琦, 阚晓彤, 樊彦青, 关晓文, 张有明, 林奇, 魏太保. 基于柱[5]芳烃主客体包结构筑分子响应型超分子水凝胶[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 175-180.
[6]	李四聪, 季绍聪, 赵亮, 廖晓雨, 刘传峰, 汤浩东, 舒正宁, 杨鹏, 裴月湖. N-水杨醛腙修饰11-氮杂青蒿素衍生物的合成及性质研究[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2860-2866.
[7]	刘传志, 王辉, 张丹维, 赵新, 黎占亭. 中国有机氟化合物卤键研究[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 28-37.
[8]	孙广军, 聂承斌, 赵新, 黎占亭. C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X^-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1757-1763.
[9]	肖立伟, 任萍, 景学敏, 任丽磊, 李政, 戴富才. 1,2,3-三唑类化合物在分子识别中的应用[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3085-3095.
[10]	李文婷, 曲文娟, 张海丽, 李翔, 林奇, 姚虹, 张有明, 魏太保. 吩嗪衍生物在分子识别与自组装中的应用进展[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2619-2639.
[11]	崔建国, 刘畅, 刘亮, 甘春芳, 卢艳, 陈爽, 董新, 黄燕敏. 3-羟基-6-腙及6-羰基-3-腙胆甾烷的合成及抗肿瘤活性评估[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2933-2940.
[12]	刘贵君, 石浩. 基于分子钳化合物的手性识别研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(11): 2583-2601.
[13]	彭龙, 刘慧君, 胡趁, 孙允凯, 龙威. 对苯二甲酰氯桥联β-环糊精的合成及其对染料分子的协同键合[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1330-1334.
[14]	翁官欢, 朱彬, 叶杨, 李世军. 溶液酸碱度调控的分子机器与分子开关[J]. 有机化学, 2015, 35(2): 309-324.
[15]	赵志刚, 王晓红, 石治川, 程玉宇. 通过点击化学方法合成鹅去氧胆酸类分子钳及其识别性能研究[J]. 有机化学, 2014, 34(6): 1110-1117.