钌催化烯烃复分解反应的研究进展

摘要/Abstract

综述了近年来在钌催化的烯烃复分解反应领域中的研究进展.着重介绍了该反应的各种基本类型的现状、应用和亟待解决的问题,并介绍了反应的机理以及催化剂的改进.

Recent developments in olefin metathesis reactions catalyzed by Ru-carbene complexes were reviewed. Discussed in detail were the basic categories of the metathesis reactions andtheir present status, applications and unsolved problems. We also discussed themechanism of the metathesis reaction and the improvement of the catalysts.

Key words: Ru, olefin metathesis, metal-carbene complex, catalytic reaction

引用此文

李蕊琼, 傅尧, 刘磊, 郭庆祥. 钌催化烯烃复分解反应的研究进展[J]. 有机化学, 2004, 24(9): 1004-1017.

LI Rui-Qiong, FU Yao, LIU Lei, GUO Qing-Xiang. Progress in Ru-Catalyzed Olefin Metathesis Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(9): 1004-1017.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998,54, 4413.
2 Grey, R. A. J. Franklin Institute 2000, 337, 793.
3 Lvin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, London, 1997.
4 Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001,34, 18.
5 Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737.
6 Katz, T. J.; Lee, S. J.; Acton, N. Tetrahedron Lett. 1976, 47, 4247.
7 Kress, J.; Osborn, J. A.; Greene, R. M. E.; Lvin, K. J.; Rooney,J. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 899.
8 Quignard, F.; Leconte, M.; Basset, J.-M. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1985, 1816.
9 Zhao, J.; Lü, Y.-Y.; Hu, Y. Q. Prog. Chem. 2001, 13, 48 (in Chinese).
(赵健, 吕英莹, 胡友良, 化学进展, 2001, 13, 48.)
10 Noshay, A.; McGrath, J. E. Block Copolymers Academics, New York, 1977.
11 Novak, B. M.; Risse, W.; Grubbs, R. H. Adv. Polym. Sci. 1992, 102, 47.
12 Stelzer, F. J. M. S. Pure Appl. Chem. 1996, A33, 941.
13 Zenkl, E.; Stelzer, F. J. Mol. Catal. 1992, 76, 1.
14 Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
15 Schneider, M. F; Lucas, N.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 257.
16 Schneider, M. F.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1996, 35, 411.
17 Abbenhuis, R. A. T. M.; del Rio, I.; Bergshoef, M. M.; Boersma,J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1998,37, 1749.
18 Qian, Y.-L.; Chen, B.; Jin, J.-T. Acta Chim. Sinica 2000, 58, 1050 (in Chinese).
(钱延龙, 陈斌, 金军挺, 黄吉玲, 化学学报, 2000, 58, 1050.)
19 del Riö, I.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1401.
20 Tutusaus, O.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Nunez, R.; Vinas, C.; Teixidor, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 983.
21 Demonceau, A.; Stumpf, A. W.; Saive, E.; Noels, A. F. Macromolecules 1997, 30, 3127.
22 Stuer, W.; Wolf, J.; Werner, H.; Schwab, P.; Schulz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3421.
23 Klavetter, F. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7807.
24 Scherman, O. A.; Grubbs, R. H. Synth. Met. 2001,124, 431.
25 Randall, M. L.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Am. Chem.Soc. 1995, 117, 9610.
26 Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem.Soc. 1997, 119, 1478.
27 Randall, M. L.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Am. Chem.Soc. 1995, 117, 610.
28 Tallarico, J. A.; Bonitatebus Jr., P. J.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7157.
29 Arjona, O.; Csákÿ, A. G.; Plumet, J. Synthesis 2000, 857.
30 Arjona, O.; Csákÿ, A. G.; Murcia, M. C.; Plumet, J. J. Org.Chem. 1999, 64, 9739.
31 Tsuji, J.; Hashiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2955.
32 Zhao, B.-X. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 445 (in Chinese).
(赵宝祥, 有机化学, 2001, 21, 445.)
33 Miller, S. J.; Kim, S.-H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108.
34 Lee, C. W.; Choi, T. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3224.
35 Maier, M. E.; Langenbucher, D.; Rebien, F. Liebigs Ann. 1995, 1843.
36 Overklceft, H. S.; Paudit, U. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547.
37 Furstner, A.; Langemaun, K. J. Org. Chem. 1996,61, 3942.
38 Mckervey, M. A.; Pitarch, M. Chem. Commun. 1996,1689.
39 Grela, K.; Tryznowski, M.; Bieniek, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9055.
40 Postema, M. D.; Piper, J. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7095.
41 Furstner, A.; Langemaun, K. J. Org. Chem. 1996,61, 3942.
42 Schrock, R. R.; Murazek, J. S.; Bazan, G. L.; Robbons, J.; Dimare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
43 Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc.1997, 119, 12388.
44 Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082.
45 Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2376.
46 Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61.
47 Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 945.
48 Alexander, J. B.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041.
49 La, D. S.; Alexander, J. B.; Cefalo, D. R.; Graf, D. D.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,9720.
50 Cefalo, D. R.; Kiely, A. F.; Wuchrer, M.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139.
51 Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis,W. M.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251.
52 Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225.
53 Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634.
54 Louie, J.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc.2001, 123, 11312.
55 Tang, Q.; Wareing, J. R. Tetrahedron Lett. 2001,42, 1399.
56 Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A.H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488.
57 Fuerstner, A.; Radkowski, K.; Wirtz, C.; Goddard, R.; Lehmann,C. W.; Mynott, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7061.
58 Furstner, A.; Guth, O.; Duffels, A.; Seidel, G.; Liebl, M.; Gabor, B.; Mynott, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4811.
59 Furstner, A.; Hill, A. F.; Liebl, M.; Wilton-Ely, J. D. E. T.Chem. Commun. 1999, 601.
60 Furstner, A.; Grabowski, J.; Lehmann, C. W. J. Org. Chem.1999, 64, 8275.
61 Furstner, A.; Thiel, O. R. J. Org. Chem. 2000,65, 1738.
62 Furstner, A.; Grabowski, J.; Lehmann, C. W.; Kataoka, T.; Nagai, K. ChemBioChem 2001, 2, 60.
63 Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Liebl, M.; Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1236.
64 Schmidt, B.; Wildemann, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2916.
65 Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
66 Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
67 Ackermann, L.; Furstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787.
68 Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann,W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
69 Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett.1999, 1, 953.
70 Furstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204.
71 Furstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann,C. W.; Mynott, R.; Stelzer, F.; Thiel, O. R. Chem. Eur. J. 2001,7, 3236.
72 Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2145.
73 Furstner, A.; Thiel, O. R.; Kindler, N.; Bartkowska, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7990.
74 Smith, A. B.; Adams, C. M.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc.2001, 123, 990.
75 Furstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L. Org. Lett. 2001, 3, 449.
76 Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, A. F.; La, D. S.; Cogan, D. A.; Hofilena, G. E.; Hoyveda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10302.
77 Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
78 Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Nincovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E.Nature 1997, 387, 268.
79 Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
80 May, S. A.; Greico, P. A. Chem. Commun. 1998, 1597.
81 Rowinsky, E. K.; Eisenhauer, E. A.; Chaudhry, V.; Arbuck, S. G.; Donehawer, R. C. Semin. Oncol. 1993, 20, 1.
82 Fletcher, B. S.; Kujubadu, D. A.; Perrin, D. M.; Herschman, H.R. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4338.
83 Essayan, D. M.; Kagey-Sobotka, A.; Colarusso, P. J.; Lichtenstein, L. M.; Ozols, R. F.; King, E. D. J. Allergy Clin. Immunol. 1996, 97, 42.
84 Giannakakou, P.; Sackett, D. L.; Kang, Y.-K.; Zhan, Z.; Buters, J. T.; Fojo, T.; Poruchynsky, M. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 17118.
85 Biswas, K.; Lin, H.; Njardarson, J. T.; Chappell, M. D.; Chou,T.-C.; Guan, Y.; Tong, W. P.; He, L.; Horwitz, S. B.; Danishefsky, S. J. J.Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9825.
86 Kamigaichi, T.; Nakajima, M.; Tami, H. JP 10101666, 1998 [Chem. Abstr. 1998, 129, 589].
87 Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Montagnon, T. Angew.Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3276.
88 Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett.1999, 1, 953.
89 Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 107, 2179; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
90 Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 100.
91 Maruyama, M.; Takeda, K. Comp. Biochem. Physiol. C 1994, 107, 105.
92 Wipf, P.; Rector, S. R.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14848.
93 Hayakawa, Y.; Kawakami, K.; Seto, H.; Furihata, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2701.
94 Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 8515.
95 Rujard, M.; Gouverneur, V.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 2119.
96 Hetherington, L.; Greedy, B.; Gouverneur, V. Tetrahedron 2000, 56, 2053.
97 Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
98 Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
99 Roy, R.; Das, S. J. Chem. Commun. 2000, 519.
100 Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430.
101 Imhof, S.; Randl, S.; Blechert, S. Chem. Commun. 2001,1692.
102 Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
103 Connon, S. J.; Blechert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1873.
104 Cossy, J.; BowzBonz, S.; Hoveyda, A. H. J. Organomet. Chem. 2001, 601, 327.
105 BonzBonz, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2001, 3,1451.
106 Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am.Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
107 Grela, K.; Bieniek, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6425.
108 Ratnayake, A. S.; Hemscheidt, T. Org. Lett. 2002, 4, 4667.
109 Stragies, R.; Voigtmann, U.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5465.
110 Poulsen, C. S.; Madsen, R. Synthesis 2003, 1.
111 Mori, M. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 133.
112 Zhang, A.-B.; Gong, H.; Ma, S.-M. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 541 (in Chinese).
113 Schrock, R. R.; Murazek, J. S.; Bazan, G. L.; Robbons, J.; Dimare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
114 Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737.
115 Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
116 Lee, H.-Y.; Kim, B. G.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2003, 5, 1855.
117 Dvorak, C. A.; Schmitz, W. D.; Poon, D. J.; Pryde, D. C.; Lawson, J.P.; Amos, R. A.; Meyers, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1664.
118 Smulik, J. A.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 171.
119 Garbaccio, R. M.; Stachel, S. J.; Baeschlin, D. K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903.
120 Bach, T.; Lemarchand, A. Synlett 2002, 1302.
121 Wagner, J.; Cabrejas, L. M. M.; Grossmith, C. E.; Papageorgiou, C.; Senia, F.; Wagner, D.; France, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9255.
122 Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007.
123 Randl, S.; Lucas, N.; Connon, S. J.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 631.
124 Chatterjee, A. K.; Morgan, J. R.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
125 Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153.
126 Cossy, J.; BouzBouz, S.; Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 2001, 624, 327.
127 VanVeldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H.J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
128 Mohr, B.; Lynn, D. M.; Grubbs, R. H. Organometallics 1996, 15, 4317.
129 Lynn, D. M.; Mohr, B.; Henling, L.M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6601.
130 Lynn, D. M.; Mohr, B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1627.
131 Lynn, D. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3187.
132 Rölle,T.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2002, 1070.
133 Connon, S. J.; Blechert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1873.
134 Connon, S. J.; Rivard, M.; Zaja, M.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 572.
135 Roy, R.; Das, S. K. Chem. Commun. 2000, 519.
136 O'Leary, D. J.; Blackwell, H. E.; Washenfelder, R. A.; Grubbs, R. H.Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7427.
137 Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
138 Ulman, M.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 2484.
139 Adlhart, C.; Volland, M. A. O.; Hofmann, P.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3306.
140 Adlhart, C.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2192.
141 Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204.
142 Hinderling, C.; Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2685.
143 Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749.
144 Meier, R. J.; Aagaard, O. M.; Buda, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 189.
145 Aagaard, O. M.; Meier, R. J.; Buda, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174.
146 Tallarico, J. A.; Bonitatebus, P. J.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7157.
147 Herisson, J.-L.; Chauvin, Y. Macromol. Chem. 1970, 141, 161.
148 Cundari, T. R.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 5231.
149 Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204.
150 Vyboishchikov, S. F.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3962.
151 Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
152 Sheng, Y.-H.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6662.
153 Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
154 Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543.
155 Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science,Mill Valley, 1987.
156 Lippard, S. J. Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 39, Wiley,New York, 1991.
157 Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
158 Arduengo III, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
159 Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153.
160 Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
161 Ackermann, L.; Furstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787.
162 Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 1751.
163 Choi, T. L.; Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1277.
164 Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
165 Li, L.-T.; Ma, S.-M. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 75 (in Chinese).
(李林涛, 麻生明, 有机化学, 2001,21, 75.)
166 Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
167 Adlhart, C.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941.
168 Lee, C. W.; Choi, T.-L.; Grubbs. R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3224.
169 Choi, T.-L.; Lee, C. W.; Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10417.
170 Randl, S.; Connon, S. J.; Blechert, S. Chem. Commun. 2001, 1796.
171 Ulman, M.; Belderrain, T. R.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4689.
172 Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
173 Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
174 Huang, J.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5375.
175 Li, L.-T.; Gong, H.; Ma, S.-M. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 398 (in Chinese).
(李林涛, 龚华, 麻生明, 有机化学, 2001, 21, 398.)
176 Zhu, J.; Zhang, X.-J.; Zou, Y. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 127 (in Chinese).
(朱杰, 张学景, 邹永, 有机化学, 2004, 24, 127.)

[1]	田雁, 董睿, 聂鹏, 许波. 含不同取代基的钌-锗化合物的合成及表征[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 173-179.
[2]	丁俊, 史啸坤, 郝宇, 白贺元, 张书宇. 银催化的β,γ-不饱和酰胺的不对称γ-胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2946-2952.
[3]	周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967.
[4]	朱玥, 陈璐, 赵静, 孙庆荣, 杨维清, 付海燕, 马梦林. 取代8-羟基喹啉钌络合物催化Friedländer反应合成喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2528-2542.
[5]	南江, 黄冠杰, 胡岩, 王波. 钌催化喹唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的C—H [4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1537-1549.
[6]	赵瑜, 段玉荣, 史时辉, 白育斌, 黄亮珠, 杨晓军, 张琰图, 冯彬, 张建波, 张秋禹. 可见光促进高价碘(III)试剂参与反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4106-4140.
[7]	代增进, 张绪穆, 殷勤. 铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2261-2274.
[8]	王梅, 龚慧华, 付海燕, 郑学丽, 陈华, 李瑞祥. 金属钌配合物催化醇与腈串联反应合成α-取代酰胺[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2418-2427.
[9]	闫法超, 李洋, 李玉东, Mohamed Makha, 李跃辉. 氰甲基导向的吲哚选择性C—H烯基化[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2192-2200.
[10]	李涛, 刘艺, 白雪, 周遵军, 左鹏, 麻妙锋, 仲崇民, 左亚杰. 咪唑离子官能化的HG-II型手性钌催化剂的制备及其催化的不对称烯烃复分解反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1713-1721.
[11]	方霄龙, 李斌, 金杰, 段宁. 均相催化丙二酸二甲酯加氢制1,3-丙二醇的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1407-1413.
[12]	季晓霜, 付荣, 王树良, 郝文娟, 姜波. 可见光驱动酚/芳胺联-1,6-烯炔与全卤代甲烷的Kharasch反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4282-4291.
[13]	王小蝶, 刘春玉, 苗玲玲, 薛冰洁, 朱新举, 宋冰, 郝新奇, 刘国际. 新型手性三联吡啶钌(II)配合物催化酮到醇的氢转移反应[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1543-1550.
[14]	耿芳洲, 王世超, 宋克贤, 郝文娟, 姜波. 可见光催化的1,6-烯炔参与的Kharasch加成反应[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4815-4824.
[15]	刘嘉豪, 张世冬, 栾自鸿, 刘艳, 柯卓锋. 钌选择性催化烯丙醇无受体脱氢合成α,β-不饱和羰基化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4361-4369.