单萜吡啶生物碱 Aucubinine A 的合成

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (11): 1429-1431. 上一篇下一篇

研究论文

单萜吡啶生物碱 Aucubinine A 的合成

杨小宝^a,b, 花成文^*,a, 翟宏斌^*,b

^a西北大学化学系西安 710069;
^b中国科学院上海有机化学研究所现代有机合成室上海 200032

收稿日期:2003-11-03 修回日期:2004-04-19 接受日期:2004-05-27 发布日期:2022-09-21
通讯作者: ^* E-mail: huachengwen@163.com; zhaih@mail.sioc.ac.cn
基金资助:
中国科学院“百人计划”、上海市科委“科技启明星” (No. 02QB14058)、国家自然科学基金 (No. 20372073) 资助项目.

Synthesis of Monoterpene Pyridine Alkaloid Aucubinine A

YANG Xiao-Bao^a,b, HUA Cheng-Wen^*,a, ZHAI Hong-Bin^*,b

^aDepartment of Chemistry, Northwest University, Xi'an 710069, China;
^bShanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 20003, China

Received:2003-11-03 Revised:2004-04-19 Accepted:2004-05-27 Published:2022-09-21

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摘要/Abstract

Aucubinine A是自aucubin在人类大肠杆菌存在时的代谢产物中分离得到的一种单萜生物碱.本课题组实现了起始于4-氢-5-羟基-3-亚甲基-5H-环戊二烯[2,1-c]吡啶(6)对aucubinine A的首次合成,总产率为30%.硼氢化以及随后的在碱性介质中的氧化将6转化为两个非对映异构的二醇7,然后经苄位选择性氧化生成aucubinine A.

关键词: aucubinine A, 环戊二烯[2,1-c]吡啶, 单萜生物碱, 合成

Aucubinine A, a monoterpene alkaloidisolated from the metabolites of aucubin in the presence of human intestinal bacteria, has been synthesized from 4-hydro-5-hydroxyl-3-methylidene-5H-cyclopentadieno[2,1-c]pyridine (6) in 30% overall yield. Hydroboration followed by oxidation in basic medium converted 6 todiastereomeric diols 7, which were subjected to selective benzylic oxidation to form aucubinine A.

Key words: aucubinine A, cyclopentadieno[2,1-c]pyridine, monoterpene alkaloid, synthesis

引用此文

杨小宝, 花成文, 翟宏斌. 单萜吡啶生物碱 Aucubinine A 的合成[J]. 有机化学, 2004, 24(11): 1429-1431.

YANG Xiao-Bao, HUA Cheng-Wen, ZHAI Hong-Bin. Synthesis of Monoterpene Pyridine Alkaloid Aucubinine A[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(11): 1429-1431.

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[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
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[15]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.

单萜吡啶生物碱 Aucubinine A 的合成

Synthesis of Monoterpene Pyridine Alkaloid Aucubinine A

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