有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (10): 3143-3151.DOI: 10.6023/cjoc202208018 上一篇 下一篇
所属专题: 不对称催化专辑
综述与进展
收稿日期:
2022-08-15
修回日期:
2022-10-13
发布日期:
2022-11-02
通讯作者:
宋秋玲
基金资助:
Received:
2022-08-15
Revised:
2022-10-13
Published:
2022-11-02
Contact:
Qiuling Song
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在过去的20年, 手性硼烷已发展成为一种优势催化剂并应用于不对称反应, 一系列结构丰富多样的手性骨架也被应用于手性硼烷的设计与合成中. 与手性过渡金属催化剂相比, 手性硼烷通常需要更少的催化剂用量, 更易于制备, 而且有时还能展现出更好的催化能力, 或给出与过渡金属互补的催化效果. 因此, 手性硼烷催化剂在不对称反应中具有很大的应用价值. 按照反应类型将其分为三大类, 总结和讨论手性硼烷催化的不对称反应.
李鑫, 宋秋玲. 手性硼烷催化的对映选择性反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3143-3151.
Xin Li, Qiuling Song. Chiral Borane-Catalyzed Enantioselective Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(10): 3143-3151.
[1] |
Deloux, L.; Srebnik, M. Chem. Rev. 1993, 93, 763.
doi: 10.1021/cr00018a007 |
[2] |
Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986.
|
[3] |
Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46.
doi: 10.1002/anie.200903708 |
[4] |
Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10018.
doi: 10.1021/jacs.5b06794 |
[5] |
Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124.
doi: 10.1126/science.1134230 |
[6] |
Chen, D.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130.
|
[7] |
Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475.
|
[8] |
Ghattas, G.; Chen, D.; Pan, F.; Klankermayer, J. Dalton Trans. 2012, 41, 9026.
doi: 10.1039/c2dt30536d pmid: 22622589 |
[9] |
Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093.
doi: 10.1002/adsc.201100206 |
[10] |
Lindqvist, M.; Borre, K.; Axenov, K.; Kótai, B.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Pápai, I.; Repo, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4038.
doi: 10.1021/ja512658m pmid: 25636083 |
[11] |
Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6810.
doi: 10.1021/ja4025808 |
[12] |
Wei, S.; Feng, X.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8026.
doi: 10.1039/C6OB01556E |
[13] |
Wang, W.; Feng, X.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6683.
doi: 10.1039/c6ob01172a pmid: 27334098 |
[14] |
Zhang, Z.; Du, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 623.
|
[15] |
Zhang, Z.; Du, H. Org. Lett. 2015, 17, 2816.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b01240 |
[16] |
Zhang, Z.; Du, H. Org. Lett. 2015, 17, 6266.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b03307 |
[17] |
Wei, S.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12261.
doi: 10.1021/ja507536n |
[18] |
Ren, X.; Li, G.; Wei, S.; Du, H. Org. Lett. 2015, 17, 990.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b00085 |
[19] |
Liu, X.; Liu, T.; Meng, W.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 8686.
doi: 10.1039/C8OB02446D |
[20] |
Lam, J.; Günther, B. A. R.; Farrell, J. M.; Eisenberger, P.; Bestvater, B. P.; Newman, P. D.; Melen, R. L.; Crudden, C. M.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2016, 45, 15303.
doi: 10.1039/C6DT02202B |
[21] |
Mercea, D. M.; Howlett, M. G.; Piascik, A. D.; Scott, D. J.; Steven, A.; Fuchter, M. J. Chem. Commun. 2019, 55, 7077.
doi: 10.1039/C9CC02900A |
[22] |
Wang, X.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3293.
doi: 10.1021/ja413060u |
[23] |
Ye, K.-Y.; Wang, X.; Daniliuc, C. G.; Kehr, G.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 368.
|
[24] |
Tu, X.-S.; Zeng, N.-N.; Li, R.-Y.; Zhao, Y.-Q.; Xie, D.-Z.; Peng, Q.; Wang, X.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 15096.
doi: 10.1002/anie.201808289 |
[25] |
For a short review on the synthesis and applications of 14 and 15, see: Yang, Z.-Y.; Zhang, M.; Wang, X.-C. Synthesis 2022, 54, 1527.
doi: 10.1055/a-1701-7679 |
[26] |
Li, X.; Tian, J.-J.; Liu, N.; Tu, X.-S.; Zeng, N.-N.; Wang, X.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 4664.
doi: 10.1002/anie.201900907 |
[27] |
Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9440.
doi: 10.1021/ja961536g |
[28] |
Mewald, M.; Fröhlich, R.; Oestreich, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9406.
doi: 10.1002/chem.201100724 |
[29] |
Mewald, M.; Oestreich, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14079.
doi: 10.1002/chem.201202693 |
[30] |
Chen, D.; Leich, V.; Pan, F.; Klankermayer, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5184.
doi: 10.1002/chem.201200244 |
[31] |
Zhu, X.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1013.
doi: 10.1039/C4OB02419B |
[32] |
Süsse, L.; Hermeke, J.; Oestreich, M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6940.
doi: 10.1021/jacs.6b03443 pmid: 27212565 |
[33] |
Liu, X.; Wang, Q.; Han, C.; Feng, X.; Du, H. Chin. J. Chem. 2019, 37, 663.
doi: 10.1002/cjoc.201900121 |
[34] |
Wang, Q.; Han, C.; Feng, X.; Du, H. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2257. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201903076 |
(王桥天, 韩彩芳, 冯向青, 杜海峰, 有机化学, 2019, 39, 2257.)
doi: 10.6023/cjoc201903076 |
|
[35] |
Ren, X.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 810.
doi: 10.1021/jacs.5b13104 |
[36] |
Ren, X.; Han, C.; Feng, X.; Du, H. Synlett 2017, 28, 2421.
doi: 10.1055/s-0036-1588474 |
[37] |
Morrison, D. J.; Piers, W. E.; Parvez, M. Synlett 2004, 2429.
|
[38] |
Wang, Q.; Chen, J.; Feng, X.; Du, H. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1448.
doi: 10.1039/C8OB00023A |
[39] |
Tian, J.-J.; Yang, Z.-Y.; Liang, X.-S.; Liu, N.; Hu, C.-Y.; Tu, X.-S.; Li, X.; Wang, X.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 18452.
doi: 10.1002/anie.202007352 |
[40] |
Tian, J.-J.; Liu, N.; Liu, Q.-F.; Sun, W.; Wang, X.-C. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3054.
doi: 10.1021/jacs.1c00006 |
[41] |
Han, C.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2021, 23, 7325.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c02361 |
[42] |
Zhang, M.; Wang, X.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 17185.
doi: 10.1002/anie.202106168 |
[1] | 王莎, 陈常鹏, 曾小明. 联吡啶配体促进铬催化炔烃的顺式硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2447-2453. |
[2] | 党燕, 贾朝红, 王亚兰, 王丽, 李亚飞, 李亚红. 含吡咯基配体的锌、锂和镁配合物的合成与表征及其对芳基碘代物的硼化反应和醛、酮的硼氢化反应的催化作用[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1124-1135. |
[3] | 冯向青, 杜海峰. B(C6F5)3催化不饱和烃的硅化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3544-3557. |
[4] | 王银银, 林晓婉, 张飘, 沈美华, 徐华栋, 徐德锋. 基于吡啶和1,3,5-三嗪的PNP钳状配体的设计合成以及在钴催化的末端炔烃半氢化反应中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3312-3320. |
[5] | 黄云帅, 靳小慧, 张凤莲, 汪义丰. 4-二甲胺基吡啶-硼自由基促进的缺电子烯烃区域选择性硼氢化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1957-1967. |
[6] | 黄文斌, 邱丽琪, 任方煜, 何良年. 过渡金属催化CO2氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3914-3934. |
[7] | 孙越, 关瑞, 刘兆洪, 王也铭. 铁、钴、镍催化烯烃的硼氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 899-912. |
[8] | 栾化鑫, 孙宏建, 薛本静, 李晓燕. 三甲基膦支持的硒配位钴氢配合物的合成和性质[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1392-1397. |
[9] | 徐冬冬, 单春晖, 白若鹏, 蓝宇. 碱土金属催化碳二亚胺硼氢化反应机理的理论研究[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1231-1236. |
[10] | 吴访, 张文景, 安冬丽, 李岩云, 高景星. 手性多齿胺膦配体/铁簇合物催化酮的不对称转移氢化反应[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1295-1299. |
[11] | 肖建军, 邱祖民, 何维娟, 杜成成, 周伟. 无机载体负载型硅氢加成反应铂催化剂的研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 987-999. |
[12] | 施波超, 方烨汶, 张莉, 金小平, 武永辉, 方媚, 杨宇飞, 陈冲. α-芳基烯基膦酸酯的合成研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(4): 673-686. |
[13] | 郭娜, 朱守非. 铁催化氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(7): 1383-1398. |
[14] | 阳香华, 谢珍茗, 何军, 余林. 基于氨硼烷的直接转移氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(3): 603-609. |
[15] | 崔朋雷, 刘卉敏, 果秀敏, 张冬暖, 王彦恩, 王春. 糖基含磷配体在不对称氢化反应中的应用[J]. 有机化学, 2013, 33(03): 436-443. |
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