地枫皮中一个新的单萜杂合苯丙素成分

doi:10.6023/cjoc202208033

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (4): 1591-1595.DOI: 10.6023/cjoc202208033 上一篇下一篇

研究简报

地枫皮中一个新的单萜杂合苯丙素成分

宁德生^a, 符毓夏^a, 李连春^a, 邹芷琪^a^,^b, 潘争红^a^,^*()

a 广西壮族自治区中国科学院广西植物研究所广西植物功能物质与资源持续利用重点实验室广西桂林 541006
b 广西中医药大学药学院南宁 530200

收稿日期:2022-08-24 修回日期:2022-10-17 发布日期:2022-11-15
通讯作者: 潘争红
基金资助:
国家自然科学基金(31960091); 广西创新驱动发展专项(桂科AA18118015); 广西自然科学基金(2018 GXNSFBA281094); 桂林市创新平台和人才计划(20210102-3)

A New Monoterpene-Phenylpropanoid from Illicium difengpi

Desheng Ning^a, Yuxia Fu^a, Lianchun Li^a, Zhiqi Zou^a^,^b, Zhenghong Pan^a()

a Guangxi Key Laboratory of Plant Functional Phytochemicals and Sustainable Utilization, Guangxi Institute of Botany, Guangxi Zhuang Autonomous Region and Chinese Academy Sciences, Guilin, Guangxi 541006
b College of Pharmacy, Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530200

Received:2022-08-24 Revised:2022-10-17 Published:2022-11-15
Contact: Zhenghong Pan
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(31960091); Guangxi Innovation-driven Development Special Project(Guike AA18118015); Natural Science Foundation of Guangxi Province(2018 GXNSFBA281094); Guilin Innovation Platform and Talent Plant(20210102-3)

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摘要/Abstract

采用多种柱色谱分离技术对地枫皮树皮进行深入的化学成分研究, 从其二氯甲烷部位中分离得到4个化合物, 并通过质谱(MS)、红外光谱(IR)、核磁共振光谱(NMR)等谱学技术和量子化学计算方法对其结构分别鉴定为地枫皮醇D (1)、(E)-3,4-亚甲二氧基苯丙烯醛(2)、二氢荜澄茄素(3)和pestalotiopyrone G (4). 化合物1是一个罕见的由链状单萜与苯丙素通过C—C杂合的新化合物, 为八角属植物中首个单萜杂合苯丙素类成分. 化合物1显示出弱的抗炎活性.

关键词: 地枫皮, 单萜杂合苯丙素, 结构鉴定, 绝对构型

Four compounds were isolated from the dichloromethane extract of stem bark of Illicium difengpi by using various column chromatographic methods. Their structures were identified as difengpienol D (1), (E)-3,4-methylenedioxophenyl propenal (2), dihydrocubebin (3) and pestalotiopyrone G (4) respectively by mass spectrometry (MS), infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), etc. and quantum chemical calculation method. Compound 1 was an unusual new compound formed by acyclic monoterpenoid and phenylpropanoid through C—C chain, and was also the first monoterpene-phenylpropanoid isolated from the genus Illicium. It showed weak anti-inflammatory activity.

Key words: Illicium difengpi, monoterpene-phenylpropanoid, structural identification, absolute configuration

引用此文

宁德生, 符毓夏, 李连春, 邹芷琪, 潘争红. 地枫皮中一个新的单萜杂合苯丙素成分[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1591-1595.

Desheng Ning, Yuxia Fu, Lianchun Li, Zhiqi Zou, Zhenghong Pan. A New Monoterpene-Phenylpropanoid from Illicium difengpi[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(4): 1591-1595.

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图/表 6

图1. 化合物1~4的化学结构

Figure 1. Chemical structures of compounds 1~4

No.	δ_H (J in Hz)	δ_C	No.	δ_H (J in Hz)	δ_C
1		155.2	1'	4.99, dd, 1.5, 17.0 4.96, dd, 1.5, 17.0	111.1
2		133.6	2'	6.29, dd, 10.5, 17.0	148.4
3	6.94, d, 2.0	129.6	3'		44.8
4		131.5	4'	2.05, ddd, 5.5, 10.5, 14.5 1.76, ddd, 6.0, 10.5, 14.5	35.7
5	6.82, dd, 2.0, 8.0	128.1	5'	1.28~1.36, m	31.3
6	6.63, d. 8.0	117.1	6'	3.89, t, 6.5	77.7
7	3.23, d, 6.5	40.7	7'		148.6
8	5.91, ddt, 6.5, 10.5, 17.0	139.8	8'	4.85, br s 4.77, br s	111.7
9	4.98, dd, 1.5, 10.5 4.97, dd, 1.5, 17.0	115.2	9'	1.62, s	17.3
			10'	1.41, s	24.6

表1. 化合物1的1H NMR和13C NMR数据(CD3OD)

Table 1. 1H NMR and 13C NMR data of compound 1 (CD3OD)

图2. 化合物1的关键1H-1H COSY和HMBC相关

Figure 2. Key 1H-1H COSY and HMBC correlations of compound 1

图3. 化合物1的两种可能构型的DP4＋分析结果

Figure 3. DP4＋ analysis results for two possible configurations of Compound 1

图4. 化合物1与模型化合物的实验ECD谱图

Figure 4. Experimental ECD spectra of compound 1 and model compounds

图式1. 化合物1的生源途径

Scheme 1. Biosynthetic pathways for 1

参考文献 18

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