有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (4): 1584-1590.DOI: 10.6023/cjoc202212021 上一篇 下一篇
研究简报
孙洋, 王杨, 张紫婵, 钱烨, 骆桂成, 周贝贝, 缪丽沙, 陈雨蝶, 戴红*(), 徐宝琳, 吴正光*()
收稿日期:
2022-12-15
修回日期:
2023-01-31
发布日期:
2023-02-06
通讯作者:
戴红, 吴正光
作者简介:
基金资助:
Yang Sun, Yang Wang, Zichan Zhang, Ye Qian, Guicheng Luo, Beibei Zhou, Lisha Miao, Yudie Chen, Hong Dai(), Baolin Xu, Zhengguang Wu()
Received:
2022-12-15
Revised:
2023-01-31
Published:
2023-02-06
Contact:
Hong Dai, Zhengguang Wu
About author:
Supported by:
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为了探寻新的吡唑肟活性物质, 以唑螨酯为农药先导, 依据活性片段拼接原理, 合成出了16个新型含1,3,4-噁二唑杂环结构的吡唑肟衍生物, 并测定了其杀虫活性. 初步活性数据显示, 所有目标化合物在500 μg/mL的浓度下对粘虫均有100%的防效, 其中5种目标化合物在100 μg/mL的浓度下对粘虫表现出80%~100%的杀虫效果. 同时, 在500 μg/mL浓度下, 9种目标化合物对蚜虫的致死率都为100%, 3种化合物在100 μg/mL时对蚜虫的防效在70%~100%. 此外, 在500 μg/mL的浓度下, 有4种目标化合物对朱砂叶螨也呈现出80%以上的杀虫效果.
孙洋, 王杨, 张紫婵, 钱烨, 骆桂成, 周贝贝, 缪丽沙, 陈雨蝶, 戴红, 徐宝琳, 吴正光. 新型含1,3,4-噁二唑基团的吡唑肟衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1584-1590.
Yang Sun, Yang Wang, Zichan Zhang, Ye Qian, Guicheng Luo, Beibei Zhou, Lisha Miao, Yudie Chen, Hong Dai, Baolin Xu, Zhengguang Wu. Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole Oxime Derivatives Containing 1,3,4-Oxadiazole Group[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(4): 1584-1590.
Entry | Acid scavenger | Solvent | Temp./℃ | Yield/% |
---|---|---|---|---|
1 | Pyridine | Acetone | Reflux | 0 |
2 | Et3N | Acetone | Reflux | 0 |
3 | Na2CO3 | Acetone | Reflux | 23 |
4 | K2CO3 | Acetone | Reflux | 32 |
5 | Cs2CO3 | Acetone | Reflux | 36 |
6 | Pyridine | MeCN | Reflux | 20 |
7 | Et3N | MeCN | Reflux | 25 |
8 | Na2CO3 | MeCN | Reflux | 41 |
9 | K2CO3 | MeCN | Reflux | 62 |
10 | Cs2CO3 | MeCN | Reflux | 68 |
11 | Na2CO3 | DMF | 80 | 39 |
12 | K2CO3 | DMF | 80 | 52 |
13 | Cs2CO3 | DMF | 80 | 55 |
Entry | Acid scavenger | Solvent | Temp./℃ | Yield/% |
---|---|---|---|---|
1 | Pyridine | Acetone | Reflux | 0 |
2 | Et3N | Acetone | Reflux | 0 |
3 | Na2CO3 | Acetone | Reflux | 23 |
4 | K2CO3 | Acetone | Reflux | 32 |
5 | Cs2CO3 | Acetone | Reflux | 36 |
6 | Pyridine | MeCN | Reflux | 20 |
7 | Et3N | MeCN | Reflux | 25 |
8 | Na2CO3 | MeCN | Reflux | 41 |
9 | K2CO3 | MeCN | Reflux | 62 |
10 | Cs2CO3 | MeCN | Reflux | 68 |
11 | Na2CO3 | DMF | 80 | 39 |
12 | K2CO3 | DMF | 80 | 52 |
13 | Cs2CO3 | DMF | 80 | 55 |
Compd. | Mythimna separata | Aphis medicaginis | Tetranychus cinnabarinus | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
500 μg/mL | 100 μg/mL | 20 μg/mL | 500 μg/mL | 100 μg/mL | 20 μg/mL | 500 μg/mL | 100 μg/mL | |||
8a | 100 | 80 | 0 | 100 | 60 | 0 | 0 | — | ||
8b | 100 | 0 | — | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8c | 100 | 100 | 50 | 100 | 70 | 0 | 80 | 0 | ||
8d | 100 | 0 | — | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8e | 100 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | — | ||
8f | 100 | 60 | 0 | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8g | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 40 | 90 | 0 | ||
8h | 100 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | — | ||
8i | 100 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | — | ||
8j | 100 | 0 | — | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8k | 100 | 80 | 0 | 0 | — | — | 0 | — | ||
8l | 100 | 70 | 0 | 0 | — | — | 100 | 0 | ||
8m | 100 | 0 | — | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8n | 100 | 60 | 0 | 0 | — | — | 0 | — | ||
8o | 100 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | — | ||
8p | 100 | 100 | 40 | 100 | 90 | 30 | 100 | 0 | ||
Tolfenpyrad | 100 | 50 | 40 | — | — | — | — | — | ||
Imidacloprid | — | — | — | 100 | 100 | 100 | — | — | ||
Fenpyroximate | — | — | — | — | — | — | 100 | 100 |
Compd. | Mythimna separata | Aphis medicaginis | Tetranychus cinnabarinus | |||||||
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500 μg/mL | 100 μg/mL | 20 μg/mL | 500 μg/mL | 100 μg/mL | 20 μg/mL | 500 μg/mL | 100 μg/mL | |||
8a | 100 | 80 | 0 | 100 | 60 | 0 | 0 | — | ||
8b | 100 | 0 | — | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8c | 100 | 100 | 50 | 100 | 70 | 0 | 80 | 0 | ||
8d | 100 | 0 | — | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8e | 100 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | — | ||
8f | 100 | 60 | 0 | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8g | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 40 | 90 | 0 | ||
8h | 100 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | — | ||
8i | 100 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | — | ||
8j | 100 | 0 | — | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8k | 100 | 80 | 0 | 0 | — | — | 0 | — | ||
8l | 100 | 70 | 0 | 0 | — | — | 100 | 0 | ||
8m | 100 | 0 | — | 100 | 0 | — | 0 | — | ||
8n | 100 | 60 | 0 | 0 | — | — | 0 | — | ||
8o | 100 | 0 | — | 0 | — | — | 0 | — | ||
8p | 100 | 100 | 40 | 100 | 90 | 30 | 100 | 0 | ||
Tolfenpyrad | 100 | 50 | 40 | — | — | — | — | — | ||
Imidacloprid | — | — | — | 100 | 100 | 100 | — | — | ||
Fenpyroximate | — | — | — | — | — | — | 100 | 100 |
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