有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (4): 1327-1336.DOI: 10.6023/cjoc202307015 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2023-07-15
修回日期:
2023-09-12
发布日期:
2023-11-23
基金资助:
Guodong Jua, Guangyu Zhoua, Yingsheng Zhaoa,b()
Received:
2023-07-15
Revised:
2023-09-12
Published:
2023-11-23
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芳基硫氰酸酯化合物在有机化学中非常重要, 广泛存在于农用化学品、药品和材料中. 以NH4SCN为硫氰化试剂, 过氧单磺酸钾/(2KHSO5•KHSO4•K2SO4, oxone)为氧化剂, 实现了三异丙基硅烷(TIPS)保护的苯酚衍生物无过渡金属催化区域选择性硫氰化反应. 在温和的反应条件下, 以良好至优异的收率实现了转化, 并且多种官能团对反应条件都有良好的耐受性. 该方法的实用性在麝香草酚、戊甲酚和苯乙基间苯二酚等生物活性分子的硫氰化反应中得到了很好的体现.
鞠国栋, 周冠宇, 赵应声. 三异丙基硅烷(TIPS)保护苯酚的无过渡金属催化区域选择性硫氰化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1327-1336.
Guodong Ju, Guangyu Zhou, Yingsheng Zhao. Transition-Metal-Free Regioselective Thiocyanation of Triisopropylsilane (TIPS)-Protected Phenols[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(4): 1327-1336.
Entry | Oxidant | Solvent | [SCN] source | Yield/% |
---|---|---|---|---|
1 | Oxone | HFIP | KSCN | 92 |
2 | Oxone | HFIP | AgSCN | NR |
3 | Oxone | HFIP | NH4SCN | 99 |
4 | K2S2O8 | HFIP | NH4SCN | 86 |
5 | H2O2 | HFIP | NH4SCN | 83 |
6 | O2 | HFIP | NH4SCN | Trace |
7 | TBHP | HFIP | NH4SCN | NR |
8 | Oxone | H2O | NH4SCN | NR |
9 | Oxone | DCE | NH4SCN | NR |
10 | Oxone | EtOH | NH4SCN | NR |
11 | Oxone | DMSO | NH4SCN | NR |
12 | Oxone | DMF | NH4SCN | NR |
13 | Oxone | Dioxane | NH4SCN | NR |
14 | Oxone | THF | NH4SCN | NR |
15 | Oxone | CH3CN | NH4SCN | NR |
16 | — | HFIP | NH4SCN | NR |
Entry | Oxidant | Solvent | [SCN] source | Yield/% |
---|---|---|---|---|
1 | Oxone | HFIP | KSCN | 92 |
2 | Oxone | HFIP | AgSCN | NR |
3 | Oxone | HFIP | NH4SCN | 99 |
4 | K2S2O8 | HFIP | NH4SCN | 86 |
5 | H2O2 | HFIP | NH4SCN | 83 |
6 | O2 | HFIP | NH4SCN | Trace |
7 | TBHP | HFIP | NH4SCN | NR |
8 | Oxone | H2O | NH4SCN | NR |
9 | Oxone | DCE | NH4SCN | NR |
10 | Oxone | EtOH | NH4SCN | NR |
11 | Oxone | DMSO | NH4SCN | NR |
12 | Oxone | DMF | NH4SCN | NR |
13 | Oxone | Dioxane | NH4SCN | NR |
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