钯催化的碳(sp3)-硅键转化实现碳(sp3)-碳(sp2)偶联制备三氟丙基(杂)芳烃

doi:10.6023/cjoc202310013

摘要/Abstract

使用商业可得的三烷氧基三氟丙基硅试剂, 通过钯催化的碳(sp³)-硅键转化实现了C(sp³)—C(sp²)偶联反应. 该偶联反应方法具有良好的官能团兼容性, 可以有效制备一系列含多种官能团的三氟丙基(杂)芳烃. 氟离子添加剂和双膦配体的脂肪链的调节对于提高反应效率有重要的作用.

关键词: 钯催化, 桧山偶联反应, 氟烷基化, 有机硅试剂

Palladium-catalyzed C(sp³)—Si bonds transformation of commercially available polyalkoxy trifluorosilane reagents has been developed through C(sp³)—C(sp²) cross-coupling reactions. This Hiyama cross-coupling reaction shows good functional group tolerance and provides a series of trifluoropropyl (hetero)arenes. The fluoride source and alkyl tether of bisphosphine ligand play important roles in improving yields.

Key words: palladium catalysis, Hiyama cross-coupling reaction, fluoroalkylation, organosilicon

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刘君君, 卢涛涛, 马平, 赵庆阳, 邝福儿. 钯催化的碳(sp³)-硅键转化实现碳(sp³)-碳(sp²)偶联制备三氟丙基(杂)芳烃[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1319-1326.

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钯催化的碳(sp³)-硅键转化实现碳(sp³)-碳(sp²)偶联制备三氟丙基(杂)芳烃

Palladium-Catalyzed C(sp³)—Si Bonds Transformation for Construct-ing Trifluoropropyl (Hetero)arenes through C(sp³)—C(sp²) Cross-Coupling Reactions

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