利用碱促进环外1,3-二羰化合物的解构反应合成腙化的1,n-二羰化合物及其生物活性检测

doi:10.6023/cjoc202404021

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (9): 2777-2784.DOI: 10.6023/cjoc202404021 上一篇下一篇

研究论文

利用碱促进环外1,3-二羰化合物的解构反应合成腙化的1,n-二羰化合物及其生物活性检测

李平^a^,^*(), 张寅^b, 杨子琪^b, 郝文娟^b, 姜波^b^,^*()

a 河南医学高等专科学校医学系郑州 451191
b 江苏师范大学化学与材料科学学院江苏徐州 221116

收稿日期:2024-04-15 修回日期:2024-05-26 发布日期:2024-06-24
通讯作者: 李平, 姜波
作者简介:
^†共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(21971090); 河南省重点研发与推广专项(科技攻关)(212102310797); 河南省软科学研究计划(242400410409)

Base-Promoted Deconstructive Reaction of Exocyclic 1,3-Dicarbonyls for Accessing Hydrazonylated 1,n-Dicarbonyls and Its Biological Evaluation

Ping Li^a(), Yin Zhang^b, Zi-Qi Yang^b, Wen-Juan Hao^b, Bo Jiang^b()

a Medical Department, Henan Medical College, Zhengzhou 451191
b School of Chemistry & Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou, Jiangsu 221116

Received:2024-04-15 Revised:2024-05-26 Published:2024-06-24
Contact: Ping Li, Bo Jiang
About author:
^†These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21971090); Research Project on the Key R & D and Promotion Special Project (Science and Technology Research) of Henan Province(212102310797); Henan Soft Science Research Plan Project(242400410409)

文章分享

1. cjoc202404021辅助材料.pdf(4644KB)

摘要/Abstract

报道一类温和碱促进的环外1,3-二羰化合物、芳基重氮四氟硼酸盐和醇的三组分解构官能化反应, 使无张力环体系能直接开环, 以良好收率合成了六种不同骨架的腙化1,n-二酯衍生物(如1,6-、1,7-、1,8-和1,9-二酯)和1,n-酮酯(如1,6-和1,7-酮酯). 其中, 在形成1,n-酮酯的转化中, 该反应展现出优异(E)-选择性. 在整个有机合成过程中, 该方法具有广泛使用的潜力, 因使用了易于获得的具有不同取代形式的底物, 如环外1,3-二羰化合物和芳基重氮四氟硼酸盐, 以及温和反应条件. 对部分化合物的生物活性, 即对人肺癌细胞株MSTO-211H的抑制作用, 进行了初步检测. 结果显示化合物3c和3u展现出较为显著的抑制作用.

关键词: 解构反应, 1,n-二酯衍生物, 1,n-酮酯衍生物, 立体选择性

A mild base-promoted three-component deconstructive functionalization of exocyclic 1,3-dicarbonyls with aryl diazonium tetrafluoroborates in the presence of alcohols is reported, enabling direct ring-opening of unstrained cyclic ring systems to produce six types of skeletally diverse hydrazonylated 1,n-diesters (e.g., 1,6-, 1,7- 1,8-, and 1,9-diesters) and 1,n-ketoesters (e.g., 1,6- and 1,7-ketoesters) with good yields, and the latter demonstrated complete (E)-selectivity. The methodology has the potential to be widely used throughout organic synthesis due to the use of easily accessible substrates with different substitution patterns, such as exocyclic 1,3-carbonyls and aryl diazonium tetrafluoroborates, and mild reaction conditions. Preliminary biological evaluation of some compounds, namely their inhibitory effect on human lung cancer cell MSTO-211H, was conducted. The results showed that compounds 3c and 3w exhibited significant inhibitory effects.

Key words: deconstructive reaction, 1,n-diesters, 1,n-ketoesters, stereoselectivity

引用此文

李平, 张寅, 杨子琪, 郝文娟, 姜波. 利用碱促进环外1,3-二羰化合物的解构反应合成腙化的1,n-二羰化合物及其生物活性检测[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2777-2784.

Ping Li, Yin Zhang, Zi-Qi Yang, Wen-Juan Hao, Bo Jiang. Base-Promoted Deconstructive Reaction of Exocyclic 1,3-Dicarbonyls for Accessing Hydrazonylated 1,n-Dicarbonyls and Its Biological Evaluation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(9): 2777-2784.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

参考文献 17

[1]	(a) Wang, Z.; Meng, N.; Lv, Y.; Wei, W.; Zhao, X.; Zhong, G. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107599.
	(b) Li, Q.; Yan, K.; Zhu, Y.; Qi, G.; Wang, Y.; Hao, W.-J.; Jiang, B. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 108014.
	(c) Li, M.-F.; Shi, S.-Q.; Xu, T.; Zhang, Q.; Hao, W.-J.; Wang, S.-L.; Wang, J.; Tu, S.-J.; Jiang, B. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107751.
	(d) Ji, X.; Fu, R.; Wang, S.; Hao, W.; Jiang, B. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 4282 (in Chinese).
	(季晓霜, 付荣, 王树良, 郝文娟, 姜波, 有机化学, 2022, 42, 4282.) doi: 10.6023/cjoc202211011
	(e) Yi, R.; He. W. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 2985 (in Chinese).
	(易荣楠, 何卫民, 有机化学, 2023, 43, 2985.) doi: 10.6023/cjoc202300047
	(f) Jia, R.; Liu, S.; Wang, S.; Hao, W.; Jiang, B. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 2814 (in Chinese).
	(贾润红, 刘帅, 王世超, 郝文娟, 姜波, 有机化学, 2022, 42, 2814.) doi: 10.6023/cjoc202204057
[2]	(a) Duan, X.; Sun, Q.; Yuan, X.; Qin, L.-Z.; Zhang, X.-P.; Liu, J.; Wu, M.-Y.; Zhu, S.-S.; Ma, C.-L.; Qiu, J.-K.; Guo, K. Green Chem. 2021, 23, 8916. pmid: 34376050
	(b) Liu, X.-F.; Zhang, K.; Wang, L.-L.; Wang, H.; Huang, J.; Zhang, X.-T.; Lu, X.-B.; Zhang, W.-Z. J. Org. Chem. 2023, 88, 5212. pmid: 34376050
	(c) Chen, J.; He, B.-Q.; Wang, P.-Z.; Yu, X.-Y.; Zhao, Q.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2019, 21, 4359. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01529 pmid: 34376050
	(d) Chen, L.; Jin, S.-Y.; Gao, J.; Liu, T.-T.; Shao, Y.; Feng, J.; Wang, K.; Lu, T.; Du, D. Org. Lett. 2021, 23, 394. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03883 pmid: 34376050
	(e) Wang, P.-Z.; Wu, X.; Cheng, Y.; Jiang, M.; Xiao, W.-J.; Chen, J.-R. Angew. Chem., In. Ed. 2021, 60, 22956. pmid: 34376050
	(f) Chen, J.; Liang, Y.-J.; Wang, P.-Z.; Li, G.-Q.; Zhang, B.; Qian, H.; Huan, X.-D.; Guan, W.; Xiao, W.-J.; Chen, J.-R. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13382. doi: 10.1021/jacs.1c06535 pmid: 34376050
	(g) Liu, Y.; Wang, L.; Zeng, L.-H.; Zhao, Y.; Zhu, T.; Wu, J. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 2383. pmid: 34376050
	(h) Yang, H.-T.; Zhou, S.-Q.; Chen, D.-M.; Hu, Z.-J.; Qiang, X.-Qi.; Song, X.-Q.; Tan, S.; Jiang, W.-H.; Sun, Y.-Q.; Miao, C.-B. Org. Lett. 2023, 25, 838. pmid: 34376050
	(i) Wang, K.-L.; Song, X.; Xin, Y.-D.; Zhang, X.-Y.; Fan, X-S. Org. Lett. 2023, 25, 4422. pmid: 34376050
[3]	(a) Harnedy, J.; Maashi, H. A.; El Gehani, A. A. M. A.; Burns, L.; Morrill, C. Org. Lett. 2023, 25, 1486.
	(b) Hareram, M. D.; El Gehani, A. A. M. A.; Harnedy, J.; Seastram, A. C.; Jones, A. C.; Burns, M.; Wirth, T.; Browne, D. L.; Morrill, L. C. Org. Lett. 2022, 24, 3890.
	(c) Zhao, L.-L.; Zhong, Q.-W.; Tian, J.; Luo, M.-Q., Yang, C.; Guo, L.; Xia, W.-J. Org. Lett. 2022, 24, 4421.
[4]	(a) Murakami, M.; Ishida, N. Chem. Rev. 2021, 121, 264.
	(b) Yu, X.-Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Chem. Rev. 2021, 121, 506.
	(c) Xiao, F.; Guo, Y.; Zeng, Y.-F. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 120.
	(d) Xiao, W.; Wu, J. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 3083.
	(e) Yu, X.-Y.; Zhao, Q.-Q.; Chen, J.; Xiao, W.-J.; Chen, J.-R. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1066.
	(f) Lu, B.; Cheng, Y.; Chen, L.-Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. ACS Catal. 2019, 9, 8159.
	(g) Wang, S.-C.; Shen, Y.-T.; Zhang, T.-S.; Hao, W.-J.; Tu, S.-J.; Jiang, B. J. Org. Chem. 2021, 86, 15488.
	(h) Zuo, H.-D.; Zhu, S.-S.; Hao, W.-J.; Wang, S.-C.; Tu, S.-J.; Jiang, B. ACS Catal. 2021, 11, 6010.
	(i) Ding, L.; Niu, K.-K.; Liu, Y.-X.; Wang, Q.-M. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 4057.
	(j) Bao, P.; Yu, F.-Y.; He, F.-S.; Tang, Z.-M.; Deng, W.-P.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2021, 8, 4820.
	(k) Ma, Z.-X.; Wang, S.-C. Gu, X.-Y.; Wang, S.-L.; Hao, W.-J.; Jiang, B. Tetrahedron 2023, 139, 133438.
[5]	(a) Chen, Y.-L.; Du, J.-B.; Zuo, Z.-W. Chem 2020, 6, 266.
	(b) Xia, Y.; Lu, G.; Liu, P.; Dong, G.-B. Nature 2016, 539, 546.
	(c) Xu, Y.; Dong, G.-B. Chem 2020, 6, 10.
[6]	(a) Roque, J. B.; Kuroda, Y.; Göttemann, L. T.; Sarpong, R. Nature 2018, 564, 244. pmid: 30002251
	(b) Xu, W.-T.; Liu, F.; Li, J.-J.; Li, M.-Z.; Xie, J.; Zhu, C.-J. J. Org. Chem. 2021, 86, 12443. pmid: 30002251
	(c) Romero-Ibañez, J.; Cruz-Gregorio, S.; Sandoval-Lira, J.; Hernández-Pérez, J. M.; Quintero, L.; Sartillo-Piscil, F. Angew. Chem., In. Ed. 2019, 58, 8867. pmid: 30002251
	(d) Roque, J. B.; Kuroda, Y.; Göttemann, L. T.; Sarpong, R. Science 2018, 361, 171. doi: 10.1126/science.aat6365 pmid: 30002251
	(e) Ito, R.; Umezawa, N.; Higuchi, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 834. pmid: 30002251
	(f) Kaname, M.; Yoshifuji, S.; Sashida, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2786. pmid: 30002251
[7]	(a) Ren, X.; Liu, Q.; Yang, Z.; Wang, Z.; Chen, X. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107821.
	(b) Jiang, S.; Nan, N.; He, J.; Guo, J.; Qin, J.; Xie, Y.; Ouyang, X.; Song, R. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 3959 (in Chinese).
	(姜松, 南宁, 何景昊, 郭嘉程, 秦景灏, 谢叶香, 欧阳旋慧, 宋仁杰, 有机化学, 2022, 42, 3959.) doi: 10.6023/cjoc202210013
	(c) Chand, S.; Sharma, A. K.; Pandey, A. K.; Singh, K. N. Chem. Commun. 2023, 59, 14827.
	(d) Wang, X.; Zhang, X.; Xue, L.; Wang, Q.; You, F.; Dai, L.; Wu, J.; Kramer, S.; Lian, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202307054.
	(e) Gao, H.; Xiang, S.; Zheng, L.; Zhou, B.; Liu, Y. Tetrahedron 2023, 138, 133417.
	(f) Wang, L.; Shen, Y.-T.; Wang, Y.-X.; Wang, H.-Y.; Hao, W.-J.; Jiang, B. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 1693.
	(g) Qi, Z.; Wen, S.-M.; Wu, Q.; Jiang, D.-F., Hao, W.-J.; Jiang, B. J. Org. Chem. 2023, 88, 11874.
[8]	(a) Liu, X.-Y.; Yang, Y.-L.; Dang, Y.; Marek, I.; Zhang, F.-G.; Ma, J.-A. Angew. Chem., nt. Ed. 2023, 62, e202304740.
	(b) Peng, G.; Cheng, H.; Cheng, X.; He, Y.; An, Y.; Wu, J.; Zheng, D. Org. Chem. Front. 2023, 10, 3033.
	(c) Bondarev, V. L.; Festa, A. A.; Storozhenko, O. A.; Golantsov, N. E.; Pappula, V. Tskhovrebov, A. G.; Varlamov, A. V.; Voskressensky, L. G. J. Org. Chem. 2023, 88, 12949.
	(d) Rao, Q.; Zhang, Y.; Liu, Y.-P.; Jiang, B.; Wang, X.; Tu, S.-J.; Hao, W.-J. Chem. Commun. 2023, 59, 5725.
	(e) Shen, Z.-J.; Wu, Y.-N.; He, C.-L.; He, L.; Hao, W.-J.; Wang, A.-F.; Tu, S.-J.; Jiang, B. Chem. Commun. 2018, 54, 445.
[9]	(a) Ghosh, I.; Marzo, L.; Das, A.; Shaikh, R.; Koenig, B. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1566.
	(b) Hari, D. P.; Koenig, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734.
[10]	(a) Hopkinson, M. N.; Tlahuext-Aca, A.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2261.
	(b) Cai, R.; Lu, M.; Aguilera, E. Y.; Xi, Y.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Chen, H.; Shi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8772.
	(c) Kim, S.; Rojas-Martin, J.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2016, 7, 85.
[11]	(a) Liu, H.-N.; Cao, H.-Q.; Cheung, C. W.; Ma, J.-A. ; Org. Lett. 2020, 22, 1396.
	(b) Zhou, L.-N.; Feng, F.-F.; Cheung, C.-W.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2021, 23, 739.
[12]	(a) Chen, Y.; Shibata, M.; Rajeswaran, M.; Srikrishnan, T.; Dugar, S.; Pandey, R. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2353. pmid: 15025481
	(b) Li, J.; Corey, E. J. Name Reactions for Functional Group Transformations,John Wiley & Sons, 2007. pmid: 15025481
	(c) Jiricek, J.; Blechert, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3534. pmid: 15025481
[13]	Meng, F.-T.; Wang, Y.-N.; Qin, X.-Y.; Li, S.-J.; Li, J.; Hao, W.-J.; Tu, S.-J.; Lan, Y.; Jiang, B. Nat. Commun. 2022, 13, 7393.
[14]	Li, P.; Zhang, Y.; Zhang, Y.-Y.; Wu, M.; Hao, W.-J.; Jiang, B. Tetrahedron 2024, 153, 133855.
[15]	Baqi, Y.; Pillaiyar, T.; Abdelrahman, A.; Kaufmann, O.; Alshaibani, S.; Rafehi, M.; Ghasimi, S.; Akkari, R.; Ritter, K.; Simon, K.; Spinrath, A.; Kostenis, E.; Zhao, Q.g.; Köse, M.; Namasivayam, V.; Müller, C. E. J. Med. Chem. 2018, 61, 8136.
[16]	Dai, N.-N.; Lu, Y.-J.; Wu, Z.-Q.; Zhou, Y.; Tong, Y.; Tang, K.-Q.; Li, Q.; Zhang, J.-Q.; Liu, Y.; Wei, W.-T. Org. Lett. 2024, 26, 3014.
[17]	Eistert, B.; Schank, K. Chem. Ber. 1963, 96, 2304.

Entry	Base (Dosage/equiv.)	Solvent	T/℃	Yield/%
1^b	K₂CO₃ (1.0)	THF/MeOH	r.t.	25
2^b	K₂CO₃ (1.0)	MeCN/MeOH	r.t.	46
3^b	K₂CO₃ (1.0)	DCE/MeOH	r.t.	28
4	K₂CO₃ (1.0)	MeOH	r.t.	72
5	NaOMe (1.0)	MeOH	r.t.	64
6	NaOH (1.0)	MeOH	r.t.	41
7	Na₂CO₃ (1.0)	MeOH	r.t.	60
8	Cs₂CO₃ (1.0)	MeOH	r.t.	81
9	Et₃N (1.0)	MeOH	r.t.	52
10	Cs₂CO₃ (1.5)	MeOH	r.t.	79
11	Cs₂CO₃ (2.0)	MeOH	r.t.	77
12	Cs₂CO₃ (0.5)	MeOH	r.t.	47
13	Cs₂CO₃ (1.0)	MeOH	30	80
14	Cs₂CO₃ (1.0)	MeOH	40	79
15	Cs₂CO₃ (1.0)	MeOH	50	72

Entry	Base (Dosage/equiv.)	Solvent	T/℃	Yield/%
1^b	K₂CO₃ (1.0)	THF/MeOH	r.t.	25
2^b	K₂CO₃ (1.0)	MeCN/MeOH	r.t.	46
3^b	K₂CO₃ (1.0)	DCE/MeOH	r.t.	28
4	K₂CO₃ (1.0)	MeOH	r.t.	72
5	NaOMe (1.0)	MeOH	r.t.	64
6	NaOH (1.0)	MeOH	r.t.	41
7	Na₂CO₃ (1.0)	MeOH	r.t.	60
8	Cs₂CO₃ (1.0)	MeOH	r.t.	81
9	Et₃N (1.0)	MeOH	r.t.	52
10	Cs₂CO₃ (1.5)	MeOH	r.t.	79
11	Cs₂CO₃ (2.0)	MeOH	r.t.	77
12	Cs₂CO₃ (0.5)	MeOH	r.t.	47
13	Cs₂CO₃ (1.0)	MeOH	30	80
14	Cs₂CO₃ (1.0)	MeOH	40	79
15	Cs₂CO₃ (1.0)	MeOH	50	72

Compd.	24 h			48 h
Compd.	1 ng•mL^－1	10 ng•mL^－1	100 ng•mL^－1	1 ng•mL^－1	10 ng•mL^－1	100 ng•mL^－1
Control^a	100	100	100	100	100	100
3b	95.52±4.59	93.56±9.76	88.06±8.79	87.80±6.89	83.81±2.76	74.67±4.07
3c	97.17±6.84	91.44±8.00	86.06±3.48	86.18±6.52	78.89±6.21	67.38±3.79
3e	97.79±5.70	96.62±6.94	94.05±7.30	92.60±1.21	86.24±4.09	81.44±7.68
3g	99.21±4.46	97.54±6.75	92.68±1.49	93.85±7.19	86.22±4.02	80.74±6.29
3i	99.55±3.79	95.88±0.72	94.97±6.83	96.57±1.54	88.53±1.75	86.95±1.67
3k	99.17±5.33	98.22±4.40	95.53±7.81	97.32±4.04	92.08±3.88	84.51±4.59
3n	100.08±8.79	101.63±5.40	99.73±8.85	99.81±5.19	99.42±6.48	98.95±6.92
3o	99.68±1.47	97.10±6.91	94.81±8.10	94.33±3.60	91.26±5.70	83.41±6.01
3w	98.36±6.38	93.50±7.09	86.07±6.87	85.38±5.03	77.27±5.08	70.30±3.12
F value	0.158	0.717	1.546	2.607	6.235	9.182
P value	0.996	0.688	0.199	0.036	0.000	0.000

Compd.	24 h			48 h
Compd.	1 ng•mL^－1	10 ng•mL^－1	100 ng•mL^－1	1 ng•mL^－1	10 ng•mL^－1	100 ng•mL^－1
Control^a	100	100	100	100	100	100
3b	95.52±4.59	93.56±9.76	88.06±8.79	87.80±6.89	83.81±2.76	74.67±4.07
3c	97.17±6.84	91.44±8.00	86.06±3.48	86.18±6.52	78.89±6.21	67.38±3.79
3e	97.79±5.70	96.62±6.94	94.05±7.30	92.60±1.21	86.24±4.09	81.44±7.68
3g	99.21±4.46	97.54±6.75	92.68±1.49	93.85±7.19	86.22±4.02	80.74±6.29
3i	99.55±3.79	95.88±0.72	94.97±6.83	96.57±1.54	88.53±1.75	86.95±1.67
3k	99.17±5.33	98.22±4.40	95.53±7.81	97.32±4.04	92.08±3.88	84.51±4.59
3n	100.08±8.79	101.63±5.40	99.73±8.85	99.81±5.19	99.42±6.48	98.95±6.92
3o	99.68±1.47	97.10±6.91	94.81±8.10	94.33±3.60	91.26±5.70	83.41±6.01
3w	98.36±6.38	93.50±7.09	86.07±6.87	85.38±5.03	77.27±5.08	70.30±3.12
F value	0.158	0.717	1.546	2.607	6.235	9.182
P value	0.996	0.688	0.199	0.036	0.000	0.000

利用碱促进环外1,3-二羰化合物的解构反应合成腙化的1,n-二羰化合物及其生物活性检测

Base-Promoted Deconstructive Reaction of Exocyclic 1,3-Dicarbonyls for Accessing Hydrazonylated 1,n-Dicarbonyls and Its Biological Evaluation

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 6

参考文献 17

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	杜佳言, 刘俊涛, 刘桂霞, 黄正. 钴催化末端烯烃区域和立体选择性异构合成反式-2-烯烃[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2889-2897.
[2]	王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225.
[3]	向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808.
[4]	潘康, 徐凡. 硅氨基镧化合物催化合成磷酸烯醇酯[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4261-4267.
[5]	田冲, 孙奇, 王俊锋, 陈俏, 温志国, Maxim Borzov, 聂万丽. 卤素阴离子催化的立体可控炔烃碳硼化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 338-344.
[6]	孙奇, 孙泽颖, 俞泽, 王光伟. 镍催化炔烃的立体选择性芳基-二氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2515-2520.
[7]	来梦楠, 王秋圆, 华敏, 黄年玉, 姚辉. 开放体系中芳基岩藻糖/阿拉伯糖碳苷的立体选择性合成[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1694-1705.
[8]	高娜, 初晓辉, 刘洋, 李家柱, 王进军. 焦脱镁叶绿酸的区域和立体选择性的芳(芳酰)亚甲基化及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1111-1122.
[9]	李征, 谷迎春, 徐大振, 费学宁, 张磊. 有机膦催化的[4+2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 830-837.
[10]	孙阳星, 李彦芝, 曹燕来, 王能中, 向少华, 刘明国, 姚辉. 官能团导向立体选择性的糖苷化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3506-3529.
[11]	平媛媛, 宋海霞, 孔望清. 镍催化烯烃的不对称还原双官能团化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3302-3321.
[12]	庞海亮, 吴冬, 阴国印. 钯催化的1,4-环己二烯的立体选择性1,3-双芳基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 849-856.
[13]	王溯, 张友璐, 巴妍妍, 张京玉, 孙德梅. 立体选择性烯烃复分解反应的研究及应用[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2725-2741.
[14]	刘腾. 醌亚胺单缩酮的合成以及应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2678-2691.
[15]	孙明利, 张家俊, 张义成, 李品华, 王磊. 银催化1-溴代炔烃的功能化反应:高区域和立体选择性合成(Z)-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2419-2425.