钯催化SO2插入的烯丙基酯与芳基碘化物的还原偶联反应

doi:10.6023/cjoc202404019

研究论文

钯催化SO₂插入的烯丙基酯与芳基碘化物的还原偶联反应

张鑫伟, 林水侦, 黄晓雷^*

浙江师范大学化学与材料科学学院先进催化材料教育部重点实验室金华 321004

收稿日期:2024-04-13 修回日期:2024-05-13
基金资助:
浙江省自然科学基金(No. LQ22B020002)和国家自然科学基金(No. 22101259)资助项目.

Pd-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Allylic Esters with Aryl Iodides Involving the Insertion of SO₂

Zhang Xinwei, Lin Shuizhen, Huang Xiaolei^*

Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials, College of Chemistry and Materials Science, Zhejiang Normal University, Jinhua, Zhejiang 321004

Received:2024-04-13 Revised:2024-05-13
Contact: * E-mail: huangxl@zjnu.edu.cn
Supported by:
Zhejiang Provincial Natural Science Foundation of China (No. LQ22B020002) and the National Natural Science Foundation of China (No. 22101259).

文章分享

1. cjoc202404019辅助材料.pdf(3939KB)

摘要/Abstract

报道了一种钯催化二氧化硫插入的烯丙基酯和芳基碘化物的亲电-亲电还原偶联反应。该反应使用锰粉作为高活性还原剂、廉价易得的焦亚硫酸钠作为气态二氧化硫替代物,具有反应性好、选择性高以及底物范围广等特点。

关键词: 钯催化, 还原偶联, 烯丙基酯, 焦亚硫酸钠, 二氧化硫

A Pd-catalyzed electrophilic-electrophilic reductive cross-coupling of allylic esters with aryl iodides involving the insertion of SO₂ has been reported. This reaction employs manganese powder as reductant, cheap and readily available sodium metabisulfite as SO₂ substitute, and features good reactivity, high rselectivity and broad substrate scope.

Key words: palladium-catalysis, reductive cross-coupling, allylic esters, sodium metabisulfite, sulfur dioxide

引用此文

张鑫伟, 林水侦, 黄晓雷. 钯催化SO₂插入的烯丙基酯与芳基碘化物的还原偶联反应[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202404019.

Zhang Xinwei, Lin Shuizhen, Huang Xiaolei. Pd-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Allylic Esters with Aryl Iodides Involving the Insertion of SO₂[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202404019.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1]Meadows D. C.; Gervay-Hague, J. Med. Res. Rev.2006, 26, 793.
[2]Li P.; Wang L.; Wang, X. J. Heterocycl. Chem.2021, 58, 28.
[3](a) Yang B.; Lu Y.; Duan L.; Ma X.; Xia Y.; Huang X. ACS Omega2023, 8, 10100.
(b) Zhang X.; Lu Y.; Wang H.; Chen M.; Lin S.; Huang X. ACS Omega2024, 9, 1738.
[4](a) Engberts, J. B. F. N. The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides, Patai, S.; Rappoport, Z.; Stirling, C. John Wiley and Sons, Chichester, 1988, vol. 107, 684.
(b) Bäckvall, J.-E.; Chinchilla, R.; Nájera, C.; Yus, M. Chem. Rev. 1998, 98, 2291.
[5]Lattanzi, A.2[5]Lattanzi, A.7.28 Oxidation of Sulfur, Selenium, and Tellurium, Comprehensive Organic Synthesis II, 2014
[6](a) Guo, Y.; Wang, G.; Wei, L.; Wan, J.-P. J. Org. Chem. 2019, 84, 2984.
(b) Zheng, X.; Wan, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5690.
(c) Dong, D.-Q.; Han, Q.-Q.; Yang, S.-H.; Song, J.-C.; Li, N.; Wang, Z.-L.; Xu, X.-M. ChemistrySelect 2020, 5, 13103.
(d) Guo, Y.; Liu, Y.; Wan, J.-P. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 855.
(e) Xu, L.; Lü, L.; Wang, X. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 3644 (in Chinese).
(许力, 吕兰兰, 王香善, 有机化学, 2023, 43, 3644.)
(f) Liu C.; Li Y.; Zhang, Q. Chin. J. Org. Chem.2023, 43, 1091 (in Chinese).
(刘春阳, 李燕, 张前, 有机化学, 2023, 43, 1091.)
[7]For selected reviews: (a) Qiu G.-S.; Lai L.-F.; Cheng J.; Wu J. Chem. Commun.2018, 54, 10405.
(b) Qiu G.-S.; Zhou K.-D.; Gao L.; Wu, J. Org. Chem. Front.2018, 5, 691.
(c) Ye, S.; Li, X.; Xie, W.; Wu, J. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 1274.,
(d) Zeng, D.; Wang, M.; Deng, W.-P.; Jiang, X.-F. Org. Chem. Front. 2020, 7, 3956.
(e) Joseph, D.; Idris, M. A.; Chen, J.; Lee, S. ACS Catal. 2021, 11, 4169.
(f) Wang, M.; Jiang, X. Chem. Rec. 2021, 21, 3338.
(g) de Souza, E. L. S.; Oliveira, C. C. Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202300073.
[8]For selected examples: (a) Johnson M. W.; Bagley S. W.; Mankad N. P.; Bergman R. G.; Mascitti V.; Toste, F. D. Angew. Chem. Int. Ed.2014, 53, 4404.
(b) Shavnya A.; Hesp K. D.; Mascitti V.; Smith, A. C. Angew. Chem. Int. Ed.2015, 54, 13571.
(c) Zheng, D.; Chen, M.; Yao, L.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2016, 3, 985.,
(e) Zhu, H.; Shen, Y.; Deng, Q.; Chen, J.; Tu, T. ACS Catal. 2017, 7, 4655.
(f) Zhu, H.; Shen, Y.; Deng, Q.; Chen, J.; Tu, T. Chem. Commun. 2017, 53, 12473.
(g) Adenot, A.; Char, J.; von Wolff, N.; Lefèvre, G.; Anthore-Dalion, L.; Cantat, T. Chem. Commun. 2019, 55, 12924.
(h) Adenot, A.; Anthore-Dalion, L.; Nicolas, E.; Berthet, J.-C.; Thuéry, P.; Cantat, T. Chem. – Eur. J. 2021, 27, 18047.
[9](a) Meng Y.; Wang M.; Jiang, X. Angew. Chem. Int. Ed.2020, 59, 1346.
(b) Meng Y.; Wang M.; Jiang X. CCS Chem.2021, 3, 17.
[10]Xiong B.; Zhang J.; Wang T.; Zhang X.; Cheng G.; Lian, Z. Org. Chem. Front.2023, 10, 3567.
[11](a) Zhang, Q.; Ying, Y.; Zhang, H.; Xu, L.; Lin, X.; Huang, X.Chin. J. Org. Chem. 2024, doi: 10.6023/cjoc202312010.
(b) Zhang X.; Lu Y.; Zhang S.; Lin S.; Chen M.; Huang, X. New J. Chem.2024, 48, 5101.
[12]Deng W.; Li M.; Fan J.; Cheng X. Nat. Commun.2022, 13, 5642.

[1]	刘雯娟, 陈品红. 钯催化1,6-烯炔的环化反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2077-2091.
[2]	张倩, 应垚璐, 张泓银, 徐林博, 林新奎, 黄晓雷. 钯催化SO₂插入的炔丙基乙酸酯和碘代芳烃的还原偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 2033-2040.
[3]	邢运新, 闫登鸿, 温顺, 卜洁, 沈坤. 镍催化1,6-烯炔与芳基卤化物的反式还原芳基化环化[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1938-1948.
[4]	晏宇轩, 陆晚晴, 钱慧俊, 吕雷阳, 李志平. 钯催化偕二氟环丙烷开环与1,3-二羰基化合物的单/双氟烯丙基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1630-1640.
[5]	罗东红, 李平, 陈志才, 杨佳怡, 孙梦凡, 陆居有. 钯催化邻-碳硼烷基吡啶卤化物交叉偶联合成邻-碳硼烷基联芳、氨基吡啶和炔基吡啶衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1568-1575.
[6]	刘君君, 卢涛涛, 马平, 赵庆阳, 邝福儿. 钯催化的碳(sp³)-硅键转化实现碳(sp³)-碳(sp²)偶联制备三氟丙基(杂)芳烃[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1319-1326.
[7]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[8]	王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225.
[9]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[10]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[11]	高师泉, 刘闯军, 杨俊锋, 张俊良. 钴催化的烯烃和炔烃的电化学还原偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1559-1565.
[12]	向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808.
[13]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[14]	熊威, 石斌, 姜烜, 陆良秋, 肖文精. 配体调控钯催化乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯的差异性转化[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 265-273.
[15]	曹成瑶, 牛亚茹, 蒋昀辰, 曲红梅, 陈超. 钯催化的氯二氟乙基高价碘试剂对于乙酰苯胺C—H键的氯二氟乙基化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2098-2105.

钯催化SO₂插入的烯丙基酯与芳基碘化物的还原偶联反应

Pd-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Allylic Esters with Aryl Iodides Involving the Insertion of SO₂

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价