手性三芳基硼（Ar3B）有机共轭发光材料研究进展

doi:10.6023/cjoc202407002

摘要/Abstract

手性π-共轭材料通常展现出优异的光物理性质以及稳定的手性特性,在有机光电材料领域具有广泛的应用。由于三芳基硼（Ar₃B）独特的电子特性,将三芳基硼骨架嵌入到手性π-共轭体系中,使体系展现出优异的手性光学特性,形成手性共轭有机三芳基硼材料,在化学和材料科学领域均引起广泛关注。本文首先介绍了手性共轭有机三芳基硼材料领域的基本概念。接着,文章根据手性来源,分别从轴手性、螺旋手性、面手性以及中心手性讨论了手性共轭三芳基硼材料的合成策略、结构特性并深入探讨了这些材料在吸收、发射、荧光量子效率等手性光电性质和应用方面的最新进展,这些特性对于手性有机光电器件的性能至关重要。最后,本文对当前研究中的挑战和未来发展趋势进行了展望,合理预期了手性共轭有机三芳基硼材料的发展潜力和应用前景。

关键词: 三芳基硼, 手性, 圆偏振发光

The chiral π-conjugated materials typically exhibit excellent photophysical properties and stable chiral characteristics, which have a wide range of applications in the field of organic optoelectronic materials. Due to the unique electronic properties of triarylboron (Ar₃B), incorporating this framework into chiral π-conjugated systems results in systems with superior chiroptical properties, forming chiral conjugated organic triarylboron materials, and has attracted widespread attention in both chemistry and materials science. This article first introduces the basic concepts in the field of chiral conjugated organic triarylboron materials. Then, we discuss the synthetic strategies, structural characteristics of chiral conjugated triarylboron materials based on the source of chirality, including axial chirality, helical chirality, planar chirality, and central chirality. It also delves into the latest advances in these materials' absorption spectrum, emission spectrum, fluorescence quantum efficiency, and other chiroptical optoelectronic properties, which are crucial for the performance of chiral organic optoelectronic devices. Finally, the article looks forward to the current challenges and future development trends of chiral conjugated organic triarylboron materials, reasonably anticipating the potential application of this material.

Key words: Triarylboron, Chirality, Circularly Polarized Luminescence

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李艳秋, 贾亚薇, 陈磅宽. 手性三芳基硼（Ar₃B）有机共轭发光材料研究进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202407002.

Li Yanqiu, Jia Yawei, Chen Pangkuan. Recent Progress of Chiral Luminescent π-Conjugated Triarylboron Materials[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202407002.

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参考文献

[1] Stępień M.; Gońka E.; Żyła M.; Sprutta N. Chem.Rev. 2017, 117, 3479.
[2] Hirai M.; Tanaka N.; Sakai M.; Yamaguchi S. Chem.Rev. 2019, 119, 8291.
[3] Mellerupab S. K.; Wang S. N. Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 3537.
[4] Wang X.; Wang S. N. Chem. Rec. 2019, 19, 1693.
[5] Wang M.; Zhao C. H. Chem. Rec. 2022, 22, e202100199.
[6] Keerthika P.; Konidena R. K. Adv. Opt. Mater. 2023, 11, 2301732.
[7] Shi J. Q.; Ran Z. Y.; Peng F. W.; Chen M. H.; Li L.; Ji L.; Huang W. J. Mater. Chem. C. 2022, 10, 9165.
[8] Fu Y. B.; Yang H.; Gao Y. X.; Huang L.; Berger R.; Liu J. Z.; Lu H. L.; Cheng Z. H.; Du S. X.; Gao H. J.; Feng. X. L. Angew. Chem. Int.Ed. 2020, 59, 8873.
[9] Li P. F.; Jia Y. W.; Zhang S. H.; Di J. Q.; Zhang N.; Chen P. K. Inorg. Chem. 2022, 61,3951.
[10] Sun W. T.; Guo J X.; Fan Z. M.; Yuan L. Z.; Ye K. Q.; Dou C. D.; Wang Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202209271.
[11] Guo J. X.; Yang Y.; Dou C. D.; Wang Y. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 18272.
[12] Chen C.; Du C. Z.; Wang X. Y. Adv. Sci. 2022, 9, 2200707.
[13] Zhang P. F.; Zeng J. C.; Zhuang F. D.; Zhao K. X.; Sun Z. H.; Yao Z. F.; Lu Y.; Wang X. Y.; Wang J. Y.; Pei J. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 23313.
[14] Zhang Y. W.; Zhang D. D.; Huang T. Y.; Gillett A. J.; Liu Y.; Hu D. P.; Cui L. S.; Bin Z. Y.; Li G. M.; Wei J.B.; Duan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 20498.
[15] Chen P. K.; Marshall A. S.; Chi S. H.; Yin X. D.; Perry J. W.; Jäkle, F. Chem. Eur. J. 2015, 21, 18237.
[16] Meng B.; Ren Y.; Liu J.; Jäkle F.; Wang L. X. Angew. Chem. Int.Ed. 2018, 57, 2183
[17] Huang Z. G.; Wang S. N.; Dewhurst R. D.; Ignat'ev, N. V.; Finze, M.; Braunschweig, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 8800.
[18] Li C. L.; Shi Y. F.; Li P. F.; Zhang N.; Wang N.; Yin X. D.; Chen P. K. Org. Lett. 2021, 23, 7123.
[19] Chen P. K.; Lalancette R. A.; Jäkle, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7994.
[20] Xu X. Y.; Liu M. Y.; Li C. L.; Liu X. G. Chin. J. Org.Chem. 2023, 43, 1611.
[21] Xu X. Y.; Liu M. Y.; Li C. L.; Wu X. M.; Liu X. G. Chin. J. Org.Chem. 2023, 43, 3826
[22] Chen X.; Meng G. Y.; Liao G. M.; Rauch F.; He J.; Friedrich A.; Marder T.; Wang N.; Chen P. K.; Wang S. N.; Yin X. D.Chem.-Eur. J. 2021, 27, 6274.
[23] Brandt J. R.; Salerno F.; Fuchter M. J. Nat. Chem. Rev. 2017, 1, 45.
[24] Li Z. C.; Liu W. W.; Cheng H.; Chen S. Q.; Tian J. G. Sci. Rep. 2017, 7, 8204.
[25] Jiang W. G.; Pacella M. S.; Athanasiadou D.; Nelea V.; Vali H.; Hazen R. M.; Gray J. J.; McKee, M. D. Nat. Commun. 2017, 8, 15066.
[26] Yao X.; Hu Y. W.; Cao B.; Peng R.; Ding J. D.Biomaterials. 2013, 34, 9001
[27] Carr R.; Evans N. H.; Parker D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7673.
[28] Wagenknecht C.; Li C. M.; Reingruber A.; Bao X. H.; Goebel A.; Chen Y. A.; Zhang Q.; Chen K.; Pan J. W.Nature Photonics. 2010, 4, 549.
[29] Farshchi R.; Ramsteiner M.; Herfort J.; Tahraoui A.; Grahn H. T. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 162508.
[30] Song F. Y.; Wei G.; Jiang X. X.; Li F.; Zhu C. J.; Cheng Y. C. Chem. Comm. 2013, 49, 5772.
[31] Stalder M.; Schadt M. Opt.Lett. 1996, 21, 1948.
[32] Jin Q. X.; Chen S. X.; Sang Y. T.; Guo H. Q.; Dong S. Z.; Han J. L.; Chen W. J.; Yang X. F.; Li F.; Duan P. F. Chem. Commun. 2019, 55, 6583.
[33] Fan H. H.; Li K.; Tao Tu, T.; Zhu, X. F.; Zhang, L.; Liu, M. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202200727.
[34] Li P. F.; Jia Y. W.; Zhang S. H.; Di J. Q.; Zhang N.; Chen P. K. Inorg. Chem. 2022, 61, 3951.
[35] Sun W. T.; Guo J X.; Fan Z. M.; Yuan L. Z.; Ye K. Q.; Dou C. D.; Wang Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202209271.
[36] Zhang Y.; Du C. Z.; Li J. K.; Wang X. Y. Chin. J. Org.Chem. 2023, 43, 1645.
[37] Maynard J. R.J.; Gallagher, P.; Lozano, D.; Butler, P.; Goldup, S. M. Nat. Chem. 2022, 14, 1038.
[38] Takaishi K.; Hinoide S.; Matsumoto T.; Ema T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 11852.
[39] Sun Z. B.; Liu J. K.; Yuan D. F.; Zhao Z. H.; Zhu X. Z.; Liu D. H.; Peng Q.; Zhao C. H. Angew. Chem. Int.Ed. 2019, 58, 4840.
[40] Zhang K.; Zhao J.; Zhang N.; Chen J.F.; Wang N.; Yin X.; Zheng X. Y.; Chen P. K.J. Mater. Chem. C. 2022, 10, 1816.
Tian G. Q.; Chen P. K. Inorg. Chem. 2022, 61, 15315.
[41] Zhang K.; Hao M. Y.;Jin T. Y.; Shi, Y. F.; Tian, G. Q.; Li, C. L.; Ma, H. W.; Zhang, N.; Li, Q. S.; Chen, P. K. Chem. Eur. J. 2024, 30, e202302950.
[42] Yuan L.; Xu J. W.; Yan Z. P.; Yang Y. F.; Mao D.; Hu J. J.; Ni H. X.; Li C. H.; Zuo J. L.; Zheng, Y. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, e202407277.
[43] Shen Y. J.; Yao N. T.; Diao L. N.;Yang Y.; Chen X. L.; Gong H. Y. Angew. Chem. Int.Ed. 2023, 62, e202300840.
[44] Xiao X.; Cheng Q.; Bao S. T.; Jin Z. X.; Sun S. T.; Jiang H. Y.; Steigerwald M. L.; Nuckolls C. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 20214.
[45] Zhao Z. H.; Zhang M. Y.; Liu D. H.; Zhao C. H. Org. Lett. 2018, 20, 7590.
[46] Zhao Z. H.; Liang X.; He M. X.; Zhang M. Y.; Zhao C. H. Org. Lett. 2019, 21, 9569.
[47] Li H. W.; Li M.; Zhao Z. H.; Chen C. F.; Peng Q.; Zhao C. H. Org. Lett. 2021, 23, 4759.
[48] Zhao F.; Zhao J. Y.; Wang Y.; Liu H. T.; Shang Q. H.; Wang N.; Yin X. D.; Zheng X. Y.; Chen P. K.Dalton Trans. 2022, 51, 6226.
[49] Zhao F.; Zhao J. Y.; Liu H. T.; Wang Y.; Duan J. X.; Li C. L.; Di J. Q.; Zhang N.; Zheng X. Y.; Chen P. K. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 10092.
[50] Wu X. G.; Huang J. W.; Su B. K.; Wang S.; Yuan L.; Zheng W. Q.; Zhang H.; Zheng Y. X.; Zhu W.; Chou P. T. Adv. Mater. 2021, 34, 2105080.
Menduti, L. Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202215468.
[51] Li J. K.; Chen X. Y.; Guo Y. L.; Wang X. C.; Sue A. C.H.; Cao, X. Y.; Wang, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 17958.
[52] Zhang Y. W.; Zhang D. D.; Huang T. Y.; Gillett A. J.; Yang Liu, Y.; Hu, D. P.; Cui, L. S.; Bin, Z. Y.; Li, G. M.; Wei, J. B.; Duan, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 20498.
[53] Zhang F. Y.; Rauch F.; Swain,A.; Marder T. B.; Ravat P. Angew.Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202218965
[54] Ye Z. Y.; Wu H.; Xu Y. L.; Hua T.; Chen G. H.; Chen Z. X.; Yin X. J.; Huang M. L.; Xu K.; Song X. F.; Huang Z. Y.; Lv X. L.; Miao J. S.; Cao X. S.; Yang C. L. Adv. Mater. 2024, 36, 2308314.
[55] Meng G. Y.; Zhou J. P.; Han X. S.; Zhao W. L.; Zhang Y. W.; Li M.; Chen C. F.; Zhang D. D.; Duan L. Adv.Mater. 2024, 36, 2307420.
[56] Guo W. C.; Zhao W. L.; Tan K. K.; Li M.; Chen C. F. Angew. Chem. Int.Ed. 2024, 63, e202401835.
[57] Kato K.; Fa S. X.; Ogoshi T. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202308316.
[58] Zhang M. Y.; Li Z. Y.; Lu B.; Wang Y.; Ma Y. D.; Zhao C. H. Org. Lett. 2021, 23, 2.
[59] Liao X. J.; Pu D. D.; Yuan L.; Tong J. J.; Xing S.; Tu Z. L.; Zuo J. L.; Zheng W. H.; Zheng Y. X. Angew. Chem. Int.Ed. 2023, 62, e202217045.
[60] Chen J. F.; Gao Q. X.; Liu L. J.; Chen P. K.; Wei T. B. Chem. Sci. 2023, 14, 987.
[61] Chen J. F.; Tian G. Q.; Liu K. L.; Zhang N.; Wang N.; Yin X. D.; Chen P. K. Org. Lett. 2022, 24, 1935.
[62] Yashima E.; Ousaka N.; Taura D.; Shimomura K.; Ikai T.; Maeda K. Chem.Rev. 2016, 116, 13752.
[63] Adelizzi B.; Chidchob P.; Tanaka N.; Lamers B. A.G.; Meskers, S. C. J.; Ogi, S.; Palmans, A. R. A.; Yamaguchi, S.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16681.

手性三芳基硼（Ar₃B）有机共轭发光材料研究进展

Recent Progress of Chiral Luminescent π-Conjugated Triarylboron Materials

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[1]	夏羽菲, 江丽, 杨巧, 于琇, 陈丰坤. 圆偏振发光三重氮杂[6]螺烯: N-烷基化调控其手性光学性质[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2841-2846.
[2]	陈璐怡, 谭梦霞, 金迦南, 张子彬, 黄飞鹤, 李世军, 李云霞. 手性亚胺有机分子笼的合成及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2617-2639.
[3]	王家晟, 王泽树, 何卫民, 叶龙武. 邻炔基苯胺氢胺化合成轴手性吲哚研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1786-1792.
[4]	刘晓东, 施世良. ANIPE配体促进的铜催化联烯与亚胺和联硼试剂的不对称碳硼化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1884-1896.
[5]	李非凡, 余康, 倪传志, 朱园园, 曾婕, 古双喜. 测定氨基酸浓度和对映体组成的手性荧光探针[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1862-1869.
[6]	刘晨光. 含氮芳香性杂环化合物的不对称氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1403-1422.
[7]	吉崇磊, 高得伟. 不对称催化合成手性1,2-双硼酸酯研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1385-1402.
[8]	彭天凤, 赵玉祥, 浦绍健, 罗娟, 刘腾, 缪应纯, 沈先福. 过渡金属催化的关键反应在异戊烯基吲哚生物碱全合成中的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1160-1180.
[9]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[10]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[11]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[12]	王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166.
[13]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[14]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[15]	杨晓东, 郑小康, 董海亮, 孙静, 王华. 圆偏振热活化延迟荧光材料及其器件的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1292-1309.