仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究

doi:10.6023/cjoc202506015

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (1): 289-294.DOI: 10.6023/cjoc202506015 上一篇下一篇

研究论文

仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究

苏钰盈^a^,^†, 王映芳^a^,^†, 易梦镯^a^,^†, 赵立兴^a, 李佳璇^b, 马玲^c^,^*(), 尹敏^a^,^*()

^a 云南大学医学院昆明 650091
^b 华中科技大学第二临床学院武汉 430074
^c 云南省第一人民医院昆明理工大学附属医院临床药学科昆明 650032

收稿日期:2025-06-09 修回日期:2025-07-09 发布日期:2025-08-26
通讯作者: 马玲, 尹敏
作者简介:
^† 共同第一作者
基金资助:
国家自然科学基金(82160674); 国家自然科学基金(82160673); 昆明理工大学医学联合专项(KUST-KH2022014Y); 省级医学研究中心开放课题(2023YJZX-XY01)

Characterization of Glutarimide Derivatives from Agrimonia pilosa-Associated Endophytic Streptomyces sp. YINM00048

Su Yuying^a, Wang Yingfang^a, Yi Mengzhuo^a, Zhao Lixing^a, Li Jiaxuan^b, Ma Ling^c^,^*(), Yin Min^a^,^*()

^a School of Medicine, Yunnan University, Kunming 650091
^b The Second Clinical Medical College, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430074
^c Department of Clinical Pharmacy, Affiliated Hospital of Kunming University of Science and Technology, The First People?s Hospital of Yunnan Province, Kunming 650032

Received:2025-06-09 Revised:2025-07-09 Published:2025-08-26
Contact: Ma Ling, Yin Min
About author:
^† The authors contributed equally to this work
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(82160674); National Natural Science Foundation of China(82160673); Medical Joint Project of Kunming University of Science and Technology(KUST-KH2022014Y); Open Project of Yunnan Clinical Medical Center(2023YJZX-XY01)

文章分享

1. 260289S.pdf.pdf(1204KB)

摘要/Abstract

通过对药用植物仙鹤草(Agrimonia pilosa)内生链霉菌YINM00048的液体发酵产物的系统探究, 共分离获得10个化合物, 包括2个结构新颖的戊二酰亚胺类衍生物2-羟基-3-[2-(2-羟基-3-甲基-5-羟甲基苯基)-2-氧代乙基]戊二酰亚胺(1)和2-羟基-3-[2-(2-羟基-3-羟甲基-5-甲基苯基)-2-氧代乙基]戊二酰亚胺(2). 通过核磁共振(1D/2D NMR)、高分辨质谱(HR-ESI-MS)、单晶X射线衍射等技术的综合应用, 结合含时密度泛函理论-电子圆二色谱(TDDFT-ECD)计算法, 确证了化合物1和2的平面结构和绝对构型. 体外活性评价显示, 化合物2对人肺癌细胞A549和人肝癌细胞SMMC-7721具有较弱的抑制活性, IC₅₀值分别为62.69和55.07 μmol/L.

关键词: 仙鹤草, 内生链霉菌, 戊二酰亚胺, 结构鉴定, 抗肿瘤活性

Two new glutarimide derivatives, 2-hydroxy-3-[2-(2-hydroxy-3-methylphenyl-5-hydroxymethyl)-2-oxoethyl] glu- tarimide (1) and 2-hydroxy-3-[2-[2-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylphenyl]-2-oxoethyl] glutarimide (2), along with 8 known compounds were isolated from the liquid fermentation broth of endophytic Streptomyces sp. YINM00048 obtained from Agrimonia pilosa. Their structures were elucidated through comprehensive spectroscopic analysis, including nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction, supported by time-dependent density functional theory (TDDFT)-electronic circular dichroism (ECD) calculations. Furthermore, compound 2 displayed weak cytotoxic activity against A549 and SMMC-7721 cell lines with IC₅₀ values of 62.69 and 55.07 μmol/L, respectively.

Key words: Agrimonia pilosa, endophytic Streptomyces, glutarimide, structural elucidation, anti-tumor activity

引用此文

苏钰盈, 王映芳, 易梦镯, 赵立兴, 李佳璇, 马玲, 尹敏. 仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究[J]. 有机化学, 2026, 46(1): 289-294.

Su Yuying, Wang Yingfang, Yi Mengzhuo, Zhao Lixing, Li Jiaxuan, Ma Ling, Yin Min. Characterization of Glutarimide Derivatives from Agrimonia pilosa-Associated Endophytic Streptomyces sp. YINM00048[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(1): 289-294.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

参考文献 21

[1]	Koga Y.; Hoang E. M.; Park Y.; Keszei A. F. A.; Murray J.; Shao S.; Liau B. B. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13473.
[2]	Blom W. M.; de Bont H. J.; Meijerman I.; Mulder G. J.; Nagel- kerke J. F. Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 1891.
[3]	Li J.; Cai Z.; Vaites L. P.; Shen N.; Mitchell D. C.; Huttlin E. L.; Paulo J. A.; Harry B. L.; Gygi S. P. Mol. Cell 2021, 81, 4722.
[4]	Gold P. E.; Wrenn S. M. Behav. Brain. Res. 2012, 233, 293.
[5]	Sun D. D.; Sun W.; Yu Y. X.; Li Z. Y.; Deng Z. X.; Lin S. J. Nat. Prod. Res. 2014, 28, 1602.
[6]	Huang S. X.; Yu Z. G.; Robert F.; Zhao L. X.; Jiang Y.; Duan Y. W.; Pelletier J.; Shen B. J. Antibiot. 2011, 64, 163.
[7]	Yin M.; Yan Y. J.; Lohman J. R.; Huang S. X.; Ma M.; Zhao G. R.; Xu L. H.; Xiang W. S.; Shen B. Org. Lett. 2014, 16, 3072.
[8]	Zhang Z. T. L.; Sun H. B.; Ren Z.; Xie T. P.; Wang Y. F.; Guo Y.; Su X. Y.; Yin M.; Zhou H.; Ding Z. T. RSC Adv. 2023, 13, 36200.
[9]	Zhang Z. T. L.; Ren Z.; Su X. Y.; Xie T. P.; Yu M. Z.; Guo Y.; Zhou H.; Yin M.; Ding Z. T. RSC Adv. 2025, 15, 1805.
[10]	Fukuda T.; Matsumoto A.; Takahashi Y.; Tomoda H.; Omura S. J. Antibiot. 2005, 58, 252.
[11]	Aszalos A.; Hoberecht H.; Cohen A. J. Med. Chem. 1967, 10, 281.
[12]	Uyeda M.; Aoki M.; Nakajima K.; Shiromoto C.; Tatsuguchi N.; Yokomizo K.; Kido Y.; Kino Y. J. Antibiot. 1992, 45, 1370.
[13]	Hua J. C.; Xie Y. Y. Acta Chim. Sinica 1980, 38, 275 (in Chinese).
	(华家柽, 谢毓元, 化学学报, 1980, 38, 275.)
[14]	Guo H. F.; Li Y. H.; Yi H.; Zhang T.; Wang S. Q.; Tao P. Z.; Li Z. R. J. Antibiot. 2009, 62, 639.
[15]	Cheenpracha S.; Borris R. P.; Tran T. T.; Jee J. M.; Seow H. F.; Cheah H. Y.; Ho C. C.; Chang L. C. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 223.
[16]	Jagannadh B.; Reddy S.S.; Thangavelu R. J. Mol. Model. 2004, 10, 55.
[17]	He J.; Pu C. J.; Wang M.; Li Z. H.; Feng T.; Zhao D. K.; Liu J. K. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2743.
[18]	Li H. T.; L. Tang H.; Liu T.; Yang R. N.; Yang Y. B.; Zhou H.; Ding Z. T. Bioorg. Chem. 2020, 95, 103503.
[19]	Bruhn T.; Schaumlöffel A.; Hemberger Y. SpecDis, version 1.64, University of Wüerzburg, Germany, 2015.
[20]	Cory A. H.; Owen T. C.; Barltrop J. A.; Cory J. G. Cancer Commun. 1991, 3, 207.
[21]	Reed L. J.; Muench H. Am. J. Epidemiol. 1938, 27, 493.

Position	δ_C, type	δ_H, mult (J in Hz)
1	176.1, C
1′	173.8, C
2	72.1, CH	4.18, d (11.5)
2′	37.4, CH₂	2.56, dd (17.2, 12.3)
		2.87, dd (17.2, 4.2)
3	35.4, CH	2.72, m
4	41.0, CH₂	3.09, dd (17.3, 8.8)
		3.66, dd (17.4, 3.5)
5	206.5, C
6	119.6, C
7	161.2,.C
8	128.4, C
9	137.6, CH	7.40, s
10	132.8, C
11	127.5, CH	7.74, s
12	15.5, CH₃	2.23, s
13	64.6, CH₂	4.54, s

Position	δ_C, type	δ_H, mult (J in Hz)
1	176.1, C
1′	173.8, C
2	72.1, CH	4.18, d (11.5)
2′	37.4, CH₂	2.56, dd (17.2, 12.3)
		2.87, dd (17.2, 4.2)
3	35.4, CH	2.72, m
4	41.0, CH₂	3.09, dd (17.3, 8.8)
		3.66, dd (17.4, 3.5)
5	206.5, C
6	119.6, C
7	161.2,.C
8	128.4, C
9	137.6, CH	7.40, s
10	132.8, C
11	127.5, CH	7.74, s
12	15.5, CH₃	2.23, s
13	64.6, CH₂	4.54, s

Position	δ_C, type	δ_H, mult (J in Hz)
1	174.5, C
1′	171.9, C
2	70.4, CH	4.05, d (9.6)
2′	36.1, CH₂	2.59, m
3	33.7, CH	2.54, m
4	40.2, CH₂	3.04, dd (17.1, 7.5)
		3.47, m
5	205.8, C
6	118.4, C
7	156.4, C
8	130.7, C
9	134.9, CH	7.48, s
10	127.3, C
11	128.4, CH	7.63, s
12	57.3, CH₂	4.51, s
13	20.3, CH₃	2.29, s
OH-7		12.23, s
NH		10.83, s

Position	δ_C, type	δ_H, mult (J in Hz)
1	174.5, C
1′	171.9, C
2	70.4, CH	4.05, d (9.6)
2′	36.1, CH₂	2.59, m
3	33.7, CH	2.54, m
4	40.2, CH₂	3.04, dd (17.1, 7.5)
		3.47, m
5	205.8, C
6	118.4, C
7	156.4, C
8	130.7, C
9	134.9, CH	7.48, s
10	127.3, C
11	128.4, CH	7.63, s
12	57.3, CH₂	4.51, s
13	20.3, CH₃	2.29, s
OH-7		12.23, s
NH		10.83, s

Compd.	IC₅₀±SD/(μmol•L^－1)
Compd.	A549	SMMC-7721
2	27.51±1.13	31.12±1.93
DDP	13.78±1.07	8.668±0.153
Taxol	<0.008	0.063±0.010

仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究

Characterization of Glutarimide Derivatives from Agrimonia pilosa-Associated Endophytic Streptomyces sp. YINM00048

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 6

参考文献 21

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张媛, 郭莹, 杨明熹, 董葵, 赵立兴, 马玲, 尹敏. 链霉菌Streptomyces sp. YINM00050中基因簇激活发现苯并异色烷醌类新化合物[J]. 有机化学, 2026, 46(1): 295-299.
[2]	李滢, 梁正会, 钟智薇, 韦幼迎, 刘清然, 展军颜, 甘春芳. 雌甾羟肟酸衍生物的合成及体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 3017-3027.
[3]	郑彬, 韦敏, 林雯雯, 潘成学. 茚并异喹啉酮N-杂化衍生物的合成及其拓扑异构酶I抑制和抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 2815-2824.
[4]	贺甜甜, 孙立娇, 吕佳慧, 李进京, 杜永红. 新型均三嗪化合物的合成及抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2025, 45(7): 2577-2585.
[5]	卜淑甜, 王永, 殷文剑, 温青云, 王佩, 朱伟明. 源自海洋链霉菌OUCMDZ-5522的十字孢碱类天然产物[J]. 有机化学, 2025, 45(7): 2486-2500.
[6]	丁一鸣, 张庭荣, 张泾渭, 邓军. 三尖杉二萜类天然产物的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2025, 45(6): 2048-2073.
[7]	刘娟娟, 高娅, 罗国勇, 杨韶平. N-异海松酰基-N'-芳酰氨基硫脲的设计、合成、抗肿瘤活性及分子对接[J]. 有机化学, 2025, 45(12): 4497-4504.
[8]	刘培源, 韦玉璐, 宋静茹, 颜小捷, 卢凤来, 陈月圆, 羊学荣, 李典鹏. 矮陀陀中一个新的脂肪酸苷类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1348-1356.
[9]	顾一飞, 吴彩菊, 王思琪, 张世琳, 陆远, 司鑫鑫, 蒋佰玲. 新型对苯二甲酰胺衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(11): 3497-3504.
[10]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[11]	张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552.
[12]	庞盼杏, 宁蓉, 祝创, 黄文洁, 马献力, 蒋彩娜, 李芳耀, 周小群. 苦参碱缩氨基脲类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2126-2135.
[13]	宁德生, 符毓夏, 李连春, 邹芷琪, 潘争红. 地枫皮中一个新的单萜杂合苯丙素成分[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1591-1595.
[14]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[15]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.