Recent Progress in Copper Catalyzed C—H Functionalizations

doi:10.6023/cjoc201211039

Abstract

The past decades have witnessed the great progress of copper-catalyzed C—H functionalization reactions, which have shown great potential in synthesizing multi-functionalized organic compounds. In the present review, the recent development of Cu(I)/Cu(II) catalyzed sp, sp² and sp³ C—H bond functionalizations since 2008 is systematically summarized. Besides of the reaction conditions and substrate scopes for different C—H functionalizations, and the reported mechanistic studies were also summarized and discussed.

Key words: Cu catalysis, C—H functionalization, cross coupling, mechanism

Cite this article

Yu Haizhu, Su Shengqin, Zhang Chi, Dang Zhi-Min. Recent Progress in Copper Catalyzed C—H Functionalizations[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(08): 1628-1646.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] For recent examples, please see:
(a) Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4041. (b) Li, B.; Tian, S.; Fang, Z.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
(c) Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.
(d) Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. M. R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125.
(e) Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T. J.; Dai, J. J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
(f) Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528.
(g) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
(h) Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578.
(i) Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.
(j) Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
(k) Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.
(l) Gao, K.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 400.
(m) Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mizushima, E.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17741.
(n) Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250.
(o) Tsuchikama, K.; Kasagawa, M.; Hashimoto, Y.-K.; Endo, K.; Shibata, T. J. Org. Chem. 2008, 693, 3939.
(p) Xiao, B.; Gong, T. J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466;
(q) Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332.
(r) Wang, Y.; Cheng, G.; Cui, L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2018 (in Chinese).
(王勇, 程国林, 崔秀灵, 有机化学, 2012, 32, 2018.)
(s) Li, D.; He, C.; Cai, H.; Wang, G. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 203 (in Chinese).
(李丹丹, 何程林, 蔡海婷, 王官武, 有机化学, 2013, 33, 203.)
[2] Recent examples for other types of copper catalyzed C—C bond formation reactions, please see:
(a) Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 8928.
(b) Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu. J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
(c) Uemura, T.; Imoto, S.; Chatani, N. Chem. Lett. 2006, 35, 842.
(d) Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968.
(e) Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
(f) Sherman, E. S.; Fuller, P. H.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3896.
(g) Fuller, P. H.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 5477.
(h) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Lu, X.-Y.; Chen, H.-H.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11124.
(i) Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3941.
(j) Kohmura, Y.; Katsuki, T. Synlett 1999, 1231.
(k) Shuai, Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632.
(l) Park, E. J.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17268.
(m) Xiong, T.; Li, Y.; Bi, X.; Lv, Y.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7140.
(n) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liu, Y.-C.; Liu, L. Angew. Chem, Int. Ed. 2011, 50, 3904.
(o) Bellina, F.; Rossi, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1223.
(p) Moure, M. J.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 3274.
(q) Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7398.
(r) Qin, Y.; Peng, Q.; Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1169 (in Chinese).
(秦元成, 彭强, 有机化学, 2011, 31, 1169.)
(s) Liao, Q.; Xi, C. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 986 (in Chinese).
(廖骞, 席婵娟, 有机化学, 2012, 32, 986.)
(t) Cui, P.; Liu, H.; Zhang, D.; Wang, C. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1401 (in Chinese).
(崔朋雷, 刘海燕, 张冬暖, 王春, 有机化学, 2012, 32, 1401.)
(t) Liu, W.; Bi, Y. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1041 (in Chinese).
(刘伟, 毕艳兰, 有机化学, 2012, 32, 1041.)
[3] Ljusberg, H.; Wahren, R. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2717.
[4] Wulfman, D. S.; Mcdaniel, R. S.; Peace, B. W. Tetrahedron Lett. 1976, 32, 1241.
[5] Tobisu, M.; Fujihara, H.; Koh, K.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 4841.
[6] Guin, S.; Ghosh, T.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2011, 13, 5976.
[7] Ban, I.; Sudo, T.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 3607.
[8] Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
[9] (a) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
(b) Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087
[10] Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062.
[11] Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464.
[12] Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128.
[13] Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404.
[14] Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
[15] Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
[16] (a) Ljusberg, H.; Wahren, R. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2717.
(b) Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H.-Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 49, 9350.
[17] Yotphan, S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 1511.
[18] Fan, S.; Chen, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 4950.
[19] Ye, S.; Liu, G.; Pu. S.; Wu, J. Org. Lett. 2012, 14, 70.
[20] Hwu, J. R.; Chuang, K.-S.; Chuang, S. H.; Tsay, S.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1545.
[21] Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458.
[22] (a) Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120.
(b) Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.
(c) Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300.
(d) Pan, F.; Shi, Z. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1679 (in Chinese).
(潘菲, 施章杰, 化学学报, 2012, 70, 1679.)
(e) Lv, C.; Shen, Q.; Liu, D. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1380 (in Chinese).
(吕翠萍, 沈其龙, 刘丹, 有机化学, 2012, 32, 1380.)
(f) Qing, F. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815 (in Chinese).
(卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815.)
[23] Besselievre, F.; Piguel, S.; Betzer, M. F.; Grierson, S. D. Org. Lett. 2008, 10, 4029.
[24] Axelrod, B.; Belzile, J. R. J. Org. Chem. 1958, 23, 919.
[25] Kawano, T.; Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1764.
[26] Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4156.
[27] (a) Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3296.
(b) Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4884.
[28] Huang, G.; Sun, H.; Qiu, X.; Jin, C.; Lin, C.; Shen, Y.; Jiang, J.; Wang, L. Org. Lett. 2011, 13, 5224.
[29] Hu, X. L. Chem. Sci. 2011, 2, 1867.
[30] Ren, P.; Salihu, I.; Scopelliti, R.; Hu, X. Org. Lett. 2012, 14, 1748.
[31] Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.; Landsberg, D.; Vicente, R. Org. Lett. 2008, 10, 3081.
[32] Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
[33] Tobisu, M.; Fujihara, H.; Koh, K.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 4841.
[34] Liao, Q.; Zhang, L.; Li, S.; Xi, C. Org. Lett. 2011, 13, 228.
[35] Inomata, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-I.; Hou, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3986.
[36] (a) Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670.
(b) Ariafard, A.; Zarkoob, F.; Batebi, H.; Stranger, R.; Yate, B. F. Organometallics 2011, 30, 6218.
[37] Tang, C.-H.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924.
[38] Black, D. A.; Beveridge, R. E.; Arndtsen, B. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1906.
[39] Zhang, K.; Huang, Y.; Chen, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5463.
[40] Yang, F.; Li, J.; Xie, J.; Huang, Z.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 5214.
[41] Wu, J.-C.; Song, R.-J.; Wang, Z.-Q.; Huang, X.-C.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3453.
[42] Fuentes, M. á.; Monge, M.; Olmos, M. E.; Rodríguez-Castillo, M.; Caballeroa, A. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 146.
[43] Morilla, M. E.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, Y. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2004, 23, 293.
[44] Fructos, R. M.; Belderrain, R. T.; Frémont, P.; Scott, M. N.; Nolan, P. S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284.
[45] Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
[46] Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
[47] Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
[48] Qin, Xu.-R.; Feng, B.-Y.; Dong, J.-X.; Li, X.-Y.; Yue, Y.; Lan, J.; You, J.-S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7677
[49] Qu, G.-R.; Liang, L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Guo, H.-M.; Fossey, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 4494.
[50] Ton, T. M. U.; Himawan, F.; Chang, J. W. W.; Chan, P. W. H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12020.
[51] Kwong, H.-L.; Lee, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2299.
[52] Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773.
[53] Moody, C. L.; Franckevičius, V.; Drouhin, P.; Klein, J. E. M. N.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1897.
[54] Bassleer, R.; Depauwgillet, M. C.; Massart, B.; Marnette, J. M.; Wiliquet, P.; Caprasse, M.; Angenot, L. Planta Med. 1982, 45, 123.
[55] (a) Jia, Y. X.; Kündig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1636. (b) Perry, A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2009, 3249.
[56] Jossang, A.; Jossang, P.; Hadi, H. A.; Sevenet, T.; Bodo, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6527.
[57] Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
[58] (a) Wang, Z.-L.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2012, 14, 1472. (b) Wang, Z.-L.; Zhan, L.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2011, 13, 6560.
[59] Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900.
[60] Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178.
[61] Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.
[62] Wang, X.; Jin, Y.; Zhao, Y. Zhao, Y.; Zhu, L.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 452.
[63] Ogura, H.; Takayanagi, H.; Yamazaki, Y.; Yonezawa, S.; Takagi, H.; Kobayashi, S.; Kamoshita, K. J. Med. Chem. 1972, 15, 923.
[64] Mitsuda, S.; Fujiwara, T.; Kimigafukuro, K.; Monguchi, D.; Mori, A. Tetrahedron Lett. 2012, 68, 3585.
[65] Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411.
[66] (a) Viirre, R. D.; Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452.
(b) Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.
[67] Cheung, C. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7526.
[68] Guin, S.; Ghosh, T.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2011, 13, 5976.
[69] Kawano, T.; Yoshizumi, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 3072.
[70] He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245.
[71] (a) Guru, M. M.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5063. (b) Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 5295.
[72] Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Liu, Y.; Zhou, M.-B.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8900.
[73] Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 1194.
[74] Lu, J.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 3694.
[75] Yang, L.; Lu, Z.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2009, 6460.
[76] (a) Zhang, S.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4546.
(b) Yu, H.-Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078.
(c) Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205.
(d) Johnson, C. R.; Dutra, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7783.
(e) Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942.
(f) Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 856.
(g) Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 843.
(h) Cohen, T.; Lewarchik, R. J.; Tarino, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7753.
[77] Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205.
[78] (a) Johnson, C. R.; Dutra, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7783.
(b) Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942.
(c) Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 856.
(d) Cohen, T.; Lewarchik, R. J.; Tarino, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7753.
[79] Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J. Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522.
[80] Xu, Z.; Yu, X.; Feng, X. Bao, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6901.
[81] Giles, R. L.; Nkansah, R. A.; Looper, R. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 261.
[82] Rueping, M.; Tolstoluzhsky, N. Org. Lett. 2011, 13, 1095.
[83] Tolstoluzhsky, N.; Gorobets, N.; Kolos, N.; Desenko, S. J. Comb. Chem. 2008, 10, 893.
[84] Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Scheidt, T. Org. Lett. 2006, 8, 3717.
[85] Thi, M. U. T.; Tejo, C.; Tiong, D. L. Y.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7344.
[86] Zhang, G.; Ma, Y.; Wang, S.; Zhang, Y.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12334.
[87] Guin, S.; Ghsh, T.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2011, 13, 5976.
[88] Recent examples for theoretical studies on Cu catalyzed C—H functionalizations, please see:
(a) Santoro, S.; Liao, R.-Z.; Himo, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 9246.
(b) Chen, B.; Hou, X.-L.; Li, Y.-X.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668.
(c) Wang, M.; Fan, T.; Lin, Z. Organometallics 2012, 31, 560.
(d) Cheng, G.-J.; Song, L.-J.; Yang, Y.-F.; Zhang, X.-H.; Wiest, O.; Wu, Y.-D. ChemSusChem 2013, ASAP (DOI: 10.1002/cplu. 201300117).

铜催化C—H官能团化反应的研究进展