Chin. J. Org. Chem. ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (10): 2080-2097.DOI: 10.6023/cjoc201304007 Previous Articles Next Articles
Reviews
杨绪红, 曹晓蓓, 金小红, 吴鸣虎
收稿日期:
2013-04-03
修回日期:
2013-05-07
发布日期:
2013-05-13
通讯作者:
吴鸣虎
E-mail:minghuwu@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21202136)资助项目
Yang Xuhong, Cao Xiaobei, Jin Xiaohong, Wu Minghu
Received:
2013-04-03
Revised:
2013-05-07
Published:
2013-05-13
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Fundation of China (No. 21202136).
Share
Yang Xuhong, Cao Xiaobei, Jin Xiaohong, Wu Minghu. Progress in Synthesis of Pyrazolopyrimidinone[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(10): 2080-2097.
[1] Elnagdi, M. H.; Al-Awadi, N.; Abdelhamid, I. A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Eds.: Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F.V., Elsevier Ltd., Oxford, 2008, p. 600.[2] Felix, B.; Aria, F.; Zohar, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2795.[3] Koyama, G.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1965, 18A, 175.[4] Aizawa, S.; Kidaka, T.; Otake, N.; Yonekara, H.; Isono, K.; Igaroshi, N.; Suzuki, S. Agric. Biol. Chem. 1965, 29, 375.[5] Krentisky, J. A.; Elion, G. B.; Strelitz, R. A.; Hitchings, G. H. J. Biol. Chem. 1967, 241, 2675.[6] Cheong, S. L.; Venkatesan, G.; Paira, P.; Jothibasu, R.; Mandel, A. L.; Federico, S.; Spalluto, G.; Pastorin, G. Int. J. Med. Chem. 2011, 2011, 1.[7] Mueller, C. E.; Jacobson, K. A. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2011, 1808, 1290.[8] Haning, H.; Niewohner, U.; Bischoff, E. Prog. Med. Chem. 2003, 41, 249.[9] Lugnier, C. Curr. Opin. Pharmacol. 2011, 11, 698.[10] Rotella, D. P. In Comprehensive Medicinal Chemistry II, Vol. 2, Eds.: Taylor, J. B.; Triggle, D. J., Elsevier Ltd., 2007, p. 919.[11] Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819.[12] Delpy, E.; le Monnier de Gouville, A. C. Br. J. Pharmacol. 1996, 118, 1377.[13] Pacher, P.; Nivorozhkin, A.; Szabó, C. Pharmacol. Rev. 2006, 58, 87.[14] Wang, T.; Luo, J.; Zheng, C. H. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1749 (in Chinese).(王涛, 罗劲, 周彩华, 有机化学, 2010, 30, 1749).[15] Campbell, S.-F.; Mackenzie, A.-R.; Wood, A. WO 199616644, 1996[Chem. Abstr. 1996, 125, 105160e].[16] Rundles, R. W.; Wyngaarden, J. B.; Hitchings, J. B.; Elion, G. B. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1969, 9, 345.[17] Glossmann, H.; Petrischor, G.; Bartsch, G. Exp. Gerontol. 1999, 34, 305.[18] Wood, A. EP 0995750, 2000[Chem. Abstr. 2000, 132, 293774].[19] Hanessiana, S.; Pernet, A. G. In Advances in Carbohydrate Chemistry, Vol. 33, Eds.: Tipson, R. S.; Horton, D., Academic Press, New York, 1976, p. 118.[20] Albert, A. Adv. Heterocycl. Chem. 1982, 32, 1.[21] Anwar, H. F.; Elnagdi, M. H. ARKIVOC 2009, 198.[22] Makino, K.; Kim, H. K.; Kurasawa, Y. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 489.[23] Makino, K.; Kim, H. S.; Kurasawa, Y. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 321.[24] Elmaati, T. M. A.; El-Taweel, F. M. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 109.[25] Elnagdi, M. H.; Elmoghayar, M. R. H.; Elgemeie, G. E. H. Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 319.[26] Elnagdi, M. H.; Al-Awadi, N.; Erian, A. W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 7, Eds.: A. R.; Katritzky, C. W. R.; Scriven, E. F. V., Pergamon, Oxford, 1996, p. 431.[27] Justoni, R.; Fusco, R. Gazz. Chim. Ital. 1938, 68, 59.[28] Dumaitre, B. A.; Dodic, N. EP 0636626, 1995[Chem. Abstr. 1995, 123, 228202].[29] Liu, H.; He, X.; Choi, H.-S.; Yang, K.; Woodmansee, D.; Wang, Z.; Ellis, D. A.; Wu, B.; He, Y.; Nguyen, T. N. WO 2006047516, 2006[Chem. Abstr. 2006, 144, 450725].[30] Bell, A. S.; Brown, D.; Terrett, N. K. EP 0463756, 1992[Chem. Abstr. 1992, 116, 255626].[31] Gong, P.; Zhao, Y. F.; Wang, D. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 613.[32] Cheng, C. C.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1958, 23, 191.[33] Holla, B. S.; Mahalinga, M.; Karthikeyan, M. S.; Akberali, P. M.; Shetty, N. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2040.[34] Hassan, G. S.; Kadry, H. H.; Abou-Seri, S. M.; Ali, M. M.; Mahmoud, A. E. E.-D. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6808.[35] Hermann, B.; Ernst, S. DE 2140986, 1972[Chem. Abstr. 1972, 77, 34565t].[36] Abdel-Gawad, S. M.; Ghorab, M. M.; El-Sharief, A. M. S.; El-Telbany, F. A.; Abdel-Alla, M. Heteroat. Chem. 2003, 14, 530.[37] Wang, X. Q.; Kolasa, T.; El Kouhen, O. F.; Chovan, L. E.; Black-Shaefer, C. L.; Wagenaar, F. L.; Garton, J. A.; Moreland, R. B.; Honore, P.; Lau, Y. Y.; Dandliker, P. J.; Brioni, J. D.; Stewart, A. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4303.[38] Hussein, M. A.; Omar, R. H.; Farghaly, H. S. Int. J. Org. Bioorg. Chem. 2011, 1, 24.[39] Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 784.[40] Dow, R. L.; Koch, K.; Schulte, G. R. US 5593997, 1997[Chem. Abstr. 1997, 126, 157519].[41] Gomha, S. M.; Hassaneen, H. M. E. Molecules 2011, 16, 6549.[42] Schmidt, P.; Eichenberger, K.; Wilhelm, M. Angew. Chem. 1961, 73, 15.[43] Schmidt, P.; Druey, J. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 986.[44] Cheng, C. C.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1956, 21, 1240.[45] Manetti, F.; Brullo, C.; Magnani, M.; Mosci, F.; Chelli, B.; Crespan, E.; Schenone, S.; Naldini, A.; Bruno, O.; Trincavelli, M. L.; Maga, G.; Carraro, F.; Martini, C.; Bondavalli, F.; Bottat, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 1252.[46] Farghaly, A.-R. ARKIVOC 2010, 177.[47] Markwalder, J. A.; Arnone, M. R.; Benfield, P. A.; Boisclair, M.; Burton, C. R.; Chang, C. H.; Cox, S. S.; Czerniak, P. M.; Dean, C. L.; Doleniak, D.; Grafstrom, R.; Harrison, B. A.; Kaltenbach, R. F.; Nugiel, D. A.; Rossi, K. A.; Sherk, S. R.; Sisk, L. M.; Stouten, P.; Trainor, G. L.; Worland, P.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 5894.[48] Zhang, X. H.; Lin, Q. L.; Zhong, P. Molecules 2010, 15, 3079.[49] Giovannini, R.; Dorner-Ciossek, C.; Eickmeier, C.; Fiegen, D.; Fox, T.; Fuchs, K.; Heine, N.; Rosenbrock, H.; Schaenzle, G. WO 2009121919, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, 425770].[50] Miyashita, A.; Iijima, C.; Higashino, T.; Matsuda, H. Heterocycles 1990, 31, 1309.[51] Falchi, F.; Manetti, F.; Carraro, F.; Naldini, A.; Maga, G.; Crespan, E.; Schenone, S.; Bruno, O.; Brullo, C.; Botta, M. ChemMedChem 2009, 4, 976.[52] Baker, B. R.; Kozma, J. A. J. Med. Chem. 1968, 11, 656.[53] Earl, R. A.; Panzica, R. P.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2672.[54] Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Khedr, N. A. ARKIVOC 2008, 166.[55] Tavakoli-Hoseini, N.; Moloudi, R.; Davoodnia, A.; Shaker, M. Chin. J. Chem. 2011, 29, 2421.[56] Schmidt, R. R.; Guilliard, W.; Karg, J. Chem. Ber. 1977, 110, 2445.[57] Hoyle, W.; Howarth, G. A. DE 2052719, 1971[Chem. Abstr. 1971, 75, 151823].[58] Long, R. A.; Gerster, J. F.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 863.[59] Robins, R. K.; Furcht, F. W.; Grauer, A. D.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2418.[60] Jorda, R.; Havlicek, L.; McNae, I. W.; Walkinshaw, M. D.; Voller, J.; Sturc, A.; Navratilova, J.; Kuzma, M.; Mistrik, M.; Bartek, J.; Strnad, M.; Krystof, V. J. Med. Chem. 2011, 54, 2980.[61] Bontems, R. J.; Anderson, J. D.; Smee, D. F.; Jin, A.; Alaghamandan, H. A.; Sharma, B. S.; Jolley, W. B.; Robins, R. K.; Cottam, H. B. J. Med. Chem. 1990, 33, 2174.[62] Schmidt, P. DE 1147234, 1963[Chem. Abstr. 1963, 59, 62450.][63] Bacon, E. R.; Singh, B. WO 1996028448, 1996[Chem. Abstr.1997, 126, 117991k].[64] Moravcová, D.; Havlicek, L.; Krystof, V.; Lenobel, R.; Strnad, M. EP 1348707, 2003[Chem. Abstr. 2003, 139, 292259].[65] Yuan, J. US 5723608, 1998[Chem. Abstr. 1998, 128, 204897].[66] Lenzi, O.; Colotta, V.; Catarzi, D.; Varano, F.; Poli, D.; Filacchioni, G.; Varani, K.; Vincenzi, F.; Borea, P. A.; Paoletta, S.; Morizzo, E.; Moro, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 7640.[67] Maquestiau, A.; Eynde, J.-J. V. Tetrahedron 1987, 43, 4185.[68] Maquestiau, A.; Eynde, J. J. V. Tetrahedron 1987, 43, 4195.[69] Abass, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 1413.[70] Hassan, S. M.; Emam, H. A.; Abdelall, M. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 175, 109.[71] Ibrahim, H. M.; Makhseed, S.; Abdel-Motaleb, R. M.; Makhlouf, A.; Elnagdi, M. H. Heterocycles 2007, 71, 1951.[72] Li, Y. L.; Fevig, J. M.; Cacciola, J.; Buriak, J.; Rossi, K. A.; Jona, J.; Knabb, R. M.; Luettgen, J. M.; Wong, P. C.; Bai, S. A.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5176.[73] Geffken, D.; Soliman, R.; Soliman, F. S. G.; Abdel-Khalek, M. M.; Issa, D. A. E. Med. Chem. Res. 2011, 20, 408.[74] Adams, N. D.; Schmidt, S. J.; Knight, S. D.; Dhanak, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3983.[75] Finlander, P.; Pedersen, E. B. Arch. Pharm. 1985, 318, 452.[76] Ghorab, M. M.; Ragab, F. A.; Alqasoumi, S. I.; Alafeefy, A. M.; Aboulmagd, S. A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 171.[77] Davoodnia, A.; Rahimizadeh, M.; Rivadeh, S.; Bakavoli, M.; Roshani, M. Indian J. Heterocycl. Chem. 2006, 16, 151.[78] Reddy, N. R.; Reddy, G. M.; Reddy, P. P. Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 92.[79] Raffa, D.; Maggio, B.; Plescia, F.; Cascioferro, S.; Railmondi, M. V.; Plescia, S.; Cusimano, M. G. Arch. Pharm. 2009, 342, 321.[80] Gatta, F.; Luciani, M.; Palazzo, G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 613.[81] Scheiner, P.; Arwin, S.; Eliacin, M.; Tu, J. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1435.[82] Maquestiau, A.; Banneux, F.; Eynde, J. J. V. Bull. Soc. Chim. Belg. 1991, 100, 401.[83] Scheiner, P.; Frank, L.; Guisti, I.; Arwin, S.; Pearson, S.; Excellent, F.; Harper, A. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1817.[84] Dunn, P. J.; Dunne, C. WO 2001098284, 2001[Chem. Abstr. 2001, 136, 69817].[85] Carpino, P. A.; Griffith, D. A.; Sakya, S.; Dow, R. L.; Black, S. C.; Hadcock, J. R.; Iredale, P. A.; Scott, D. O.; Fichtner, M. W.; Rose, C. R.; Day, R.; Dibrino, J.; Butler, M.; DeBartolo, D. B.; Dutcher, D.; Gautreau, D.; Lizano, J. S.; O'Connor, R. E.; Sands, M. A.; Kelly-Sullivan, D.; Ward, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 731.[86] Yang, K.; He, X.; Choi, H.-S.; Wang, Z.; Woodmansee, D. H.; Hong, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1725.[87] Reddy, K. H.; Reddy, A. P.; Veeranagaiah, V. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1992, 31, 163.[88] Bacon, E. R.; Singh, B.; Deceased, G. Y. US 5294612, 1994[Chem. Abstr. 1994, 121, 205376].[89] Bacon, E. R.; Singh, B. WO 9628448, 1996[Chem. Abstr. 1997, 126, 117991k].[90] Katiyar, S. B.; Kumar, A.; Chauhan, P. M. S. Synth. Commun. 2006, 36, 2963.[91] Bakavoli, M.; Bagherzadeh, G.; Vaseghifar, M.; Shiri, A.; Pordel, M.; Mashreghi, M.; Pordeli, P.; Araghi, M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 647.[92] Nagahara, K.; Kawano, H.; Sasaoka, S.; Ukawa, C.; Hirama, T.; Takada, A.; Cottam, H. B.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 239.[93] El-Enany, M. M.; Kamel, M. M.; Khalil, O. M.; El-Nassan, H. B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5286.[94] Abdel-Jalil, R. J.; Khanfar, M.; Abu-Safieh, K.; Al-Gharabli, S.; El-Abadelah, M.; Voelter, W. Monatsh. Chem. 2005, 136, 619.[95] Abdel-Jalil, R. J.; Khanfar, M.; Al-Gharabli, S.; El-Abadelah, M. M.; Eichele, K.; Anwar, M. U.; Voelter, W. Heterocycles 2005, 65, 1821.[96] Mulakayala, N.; Kandagatla, B.; Ismail; Rapolu, R. K.; Rao, P.; Mulakayala, C.; Kumar, C. S.; Iqbal, J.; Oruganti, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5063.[97] El-Gaby, M. S. A.; Ammar, Y. A.; El-Sharief, A. M. S.; Zahran, M. A.; Khames, A. A. Heteroat. Chem. 2002, 13, 611.[98] Yewale, S. B.; Ganorkar, S. B.; Baheti, K. G.; Shelke, R. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6616.[99] Bogert, M. T.; Hand, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1902, 24, 1031.[100] Albert, B. H. NL 6609134, 1967[Chem. Abstr. 1967, 67, 32696].[101] Burch, H. A. J. Med. Chem. 1968, 11, 79.[102] Harb, A. F. A.; Abbas, H. H.; Mostafa, F. H. Chem. Pap. 2005, 59, 187.[103] Rashad, A. E.; Hegab, M. I.; Abdel-Megeid, R. E.; Fathalla, N.; Abdel-Megeid, F. M. E. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3285.[104] La Motta, C.; Sartini, S.; Mugnaini, L.; Salerno, S.; Simorini, F.; Taliani, S.; Marini, A. M.; Da Settinio, F.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Antonioli, L.; Fornai, M.; Blandizzi, C.; Del Tacca, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 1681.[105] Fathalla, O. A.; Zaki, M. E. A.; ElHefny, E. A.; Swelam, S. A. Int. J. Pharm. 2012, 2, 299.[106] Verhoest, P. R.; Fonseca, K. R.; Hou, X.; Proulx-LaFrance, C.; Corman, M.; Helal, C. J.; Claffey, M. M.; Tuttle, J. B.; Coffman, K. J.; Liu, S.; Nelson, F.; Kleiman, R. J.; Menniti, F. S.; Schmidt, C. J.; Vanase-Frawley, M.; Liras, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 9045.[107] Rashad, A. E.; Shamroukh, A. H.; Abdel-Megeid, R. E.; Mostafa, A.; Ali, M. A.; Banert, K. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2010, 29, 809.[108] Farag, A. M.; Dawood, K. M. Heteroat. Chem. 1997, 8, 45.[109] Al-Afaleq, E. I.; Abubshait, S. A. Molecules 2001, 6, 621.[110] Bacon, E. R.; Daum, S. J.; Singh, B. WO 1996028429, 1996[Chem. Abstr. 1996, 125, 301016].[111] Biagi, G.; Costantini, A.; Costantino, L.; Giorgi, I.; Livi, O.; Pecorari, P.; Rinaldi, M.; Scartoni, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 2529.[112] Shalaby, A. M.; Fathalla, O. A.; Kassem, E. M. M.; Zaki, M. E. A. Acta Chim. Slov. 2000, 47, 187.[113] Ali, T. E.-S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4385.[114] Gharbaoui, T.; Sengupta, D.; Lally, E. A.; Kato, N. S.; Carlos, M.; Rodriguez, N. US 20060154940, 2006[Chem. Abstr. 2006, 145, 24605].[115] Allouche, F.; Chabchoub, F.; Carta, F.; Supuran, C. T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2013, 28, 343.[116] Kandeel, M. M.; Mohamed, L. W.; El Hamid, M. K. A.; Negmeldin, A. T. Sci. Pharm. 2012, 80, 531.[117] Soliman, A. M.; Sultan, A. A.; El Remaily, M. A. A.; Abdel-Ghany, H. Synth. Commun. 2012, 42, 2748.[118] Harb, A. F. A.; Abbas, H. H.; Mostafa, F. H. J. Iran. Chem. Soc. 2005, 2, 115.[119] Ranganath, D.; Mazumdar, A.; Mulukuri, S.; Doonaboina, R.; Devarakonda, M.; Prasad, M. R. Med. Chem. Res. 2012, 21, 2458.[120] Vovk, M. V.; Bol'but, A. V.; Boiko, V. I.; Pirozhenko, V. V.; Chernega, A. N. Mendeleev Commun. 2001, 198.[121] Uneyama, K.; Yamashita, F.; Sugimoto, K.; Morimoto, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2717.[122] Dornow, A.; Dehmer, K. Chem. Ber. 1967, 100, 2577.[123] Elgemeie, G. H.; El-Ezbawy, S. R.; Sood, S. A. Synth. Commun. 2003, 33, 2095.[124] Ram, V. J.; Nath, M.; Patnaik, G. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 695.[125] Jr, R. W. M.; Mallory, W. R.; Styles, V. L. JP 54022393, 1979[Chem. Abstr. 1979, 90, 204158].[126] Hildick, B. G.; Shaw, G. J. Chem. Soc. C 1971, 1610.[127] Minoru, H.; Katsuhiro, M.; Shuji, I. JP 51128998, 1976[Chem. Abstr. 1977, 86, 171507.][128] Benmei, W. E. I.; Zhang, Z. Chem. Reag. 2007, 29, 635 (in Chinese).(未本美, 张智勇, 化学试剂, 2007, 29, 635.)[129] Ding, M. W.; Liu, Z. J. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 1 (in Chinese).(丁明武, 刘钊杰, 有机化学, 2001, 21, 1.)[130] Yang, X.; Wu, M.; Ding, M. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1032 (in Chinese).(杨绪红, 吴鸣虎, 丁明武, 有机化学, 2010, 30, 1032.)[131] Wang, H. Q.; Liu, Z. J.; Yang, L. M.; Ding, M. W. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 393.[132] Wang, H. Q.; Yang, L. M.; Liu, Z. J.; Ding, M. W. Heterocycl. Commun. 2004, 10, 197.[133] Liu, H.; Wang, H.; Liu, M.; Wang, Y.; Liu, Z. Chem. Reag. 2005, 27, 265 (in Chinese).(刘惠, 王宏青, 刘明珍, 王雁冰, 刘钊杰, 化学试剂, 2005, 27, 265.)[134] Liu, H.; Wang, H. Q.; Ding, M. W.; Liu, Z. J.; Xiao, W. J. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1584.[135] Wang, H. Q.; Zhou, W. P.; Liu, Z. J. Chin. J. Struct. Chem. 2006, 25, 1105.[136] Liu, H.; Wang, H. Q.; Liu, Z. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2203.[137] Wang, H. Q.; Zhou, W. P.; Wang, Y. Y.; Lin, C. R. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 7321.[138] Wang, H. Q.; Zhou, W. P.; Wang, Y. Y.; Lin, C. R.; Liu, Z. J. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 256.[139] Wang, H. Q.; Liu, H.; Liu, Z. J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1563 (in Chinese).(王宏青, 刘惠, 刘钊杰, 有机化学, 2004, 24, 1563.)[140] Wang, H. Q.; Liu, Z. J.; Ding, M. W. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 2039.[141] Wang, H. Q.; Liu, Z. J.; Ding, M. W. Chin. J. Struct. Chem. 2004, 23, 1133.[142] Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Seifi, N.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 1.[143] Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Bamoharram, F. F.; Seify, N. Catal. Commun. 2007, 8, 1467.[144] Harden, F. A.; Quinn, R. J.; Scammells, P. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2892.[145] Quinn, R. J.; Scammells, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6787.[146] Quinn, R. J.; Scammells, P. J. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1001.[147] Mikhaleva, M. A.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1972, 12, 1539.[148] Mamaev, V. P.; Mikhaleva, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1971, 4, 499.[149] Mikhaleva, M. A.; Il'chenko, L. N.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 6, 715.[150] Mikhaleva, M. A.; Il'chenko, L. N.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 10, 1248.[151] Mikhaleva, M. A.; Il'chenko, L. N.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 2, 205.[152] Mikhaleva, M. A.; Il'chenko, L. N.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1975, 1, 83.[153] Mamaev, V. P.; Mikhaleva, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1967, 3, 843.[154] Elnagdi, M. H.; Fahmy, S. M.; Hafez, E. A. A.; Elmoghayar, M. R. H.; Amer, S. A. R. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1109.[155] Molina, P.; Arques, A.; Vinader, M. V.; Becher, J.; Brondum, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 4654.[156] Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635.[157] Behrend, R. Liebigs Ann. Chem. 1888, 245, 213.[158] Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1952, 3448.[159] Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1954, 4116.[160] Lewis, A. F.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1073.[161] Bose, S. N.; Kumar, S.; Davies, R. J. H.; Sethi, S. K.; McCloskey, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2421.[162] Al-bojuk, N. R.; El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S.; Michel, A.; Voelter, W.; Mossmer, C. M.; Al-Abed, Y. Heterocycles 2001, 55, 1789.[163] Dunn, P. J.; Levett, P. C. EP 994115, 2000[Chem. Abstr. 2000, 132, 279229].[164] Chen, G.; Wang, H. C.; Robinson, H.; Cai, J. W.; Wan, Y. Q.; Ke, H. M. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 1717.[165] Bell, A. S.; Terrett, D. N. K. EP 0911333, 1999[Chem. Abstr. 1999, 130, 296693].[166] Devegowda, V. N.; Kim, J. H.; Han, K. C.; Yang, E. G.; Choo, H.; Pae, A. N.; Nam, G.; Choi, K. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1630.[167] El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S.; Khanfar, M. A.; Voelter, W.; Abdel-Jalil, R. J.; Maichle-Mossmer, C.; Al-Abed, Y. Heterocycles 2000, 53, 2643.[168] Kumar, I. V. S.; Ramanjaneyulu, G. S.; Bindu, V. H. Lett. Org. Chem. 2011, 8, 668.[169] Wang, C.; Ashton, T. D.; Gustafson, A.; Bland, N. D.; Ochiana, S. O.; Campbell, R. K.; Pollastri, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2579.[170] Gong, P.; Zhao, Y.; Liu, X.; Wang, D. Chin. J. Med. Chem. 2002, 12, 73 (in Chinese).(宫平, 赵燕芳, 刘兴君, 王钝, 中国药物化学杂志, 2002, 12, 73.)[171] Toque, H. A. F.; Priviero, F. B. M.; Teixeira, C. E.; Perissutti, E.; Fiorino, F.; Severino, B.; Frecentese, F.; Lorenzetti, R.; Baracat, J. S.; Santagada, V.; Caliendo, G.; Antunes, E.; De Nucci, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 2807.[172] Pissarnitski, D. Med. Res. Rev. 2006, 26, 369.[173] Rawson, D. J.; Ballard, S.; Barber, C.; Barker, L.; Beaumont, K.; Bunnage, M.; Cole, S.; Corless, M.; Denton, S.; Ellis, D.; Floc'h, M.; Foster, L.; Gosset, J.; Holmwood, F.; Lane, C.; Leahy, D.; Mathias, J.; Maw, G.; Million, W.; Poinsard, C.; Price, J.; Russel, R.; Street, S.; Watson, L. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 498.[174] Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1983.[175] Kim, D. K.; Lee, J. Y.; Lee, N.; Ryu, D. H.; Kim, J. S.; Lee, S.; Choi, J. Y.; Ryu, J. H.; Kim, N. H.; Im, G. J.; Choi, W. S.; Kim, T. K. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3013.[176] Kim, D. K.; Lee, N.; Lee, J. Y.; Ryu, D. H.; Kim, J. S.; Lee, S. H.; Choi, J. Y.; Chang, K.; Kim, Y. T.; Im, G. J.; Choi, W. S.; Kim, T. K.; Ryu, J. H.; Kim, N. H.; Lee, K. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1609.[177] Kim, D. K.; Ryu, D. H.; Lee, N.; Lee, J. Y.; Kim, J. S.; Lee, S.; Choi, J. Y.; Ryu, J. H.; Kim, N. H.; Im, G. J.; Choi, W. S.; Kim, T. K. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1895.[178] Allerton, C. M. N.; Barber, C. G.; Devries, K. M.; Harris, L. J.; Levett, P. C.; Negri, J. T.; Rawson, D. J.; Wood, A. S. EP 1176147, 2002[Chem. Abstr. 2002, 136, 134780].[179] Simon, B. A.; Kenneth, T. N. EP 0911333, 1999[Chem. Abstr. 1999, 130, 73574c].[180] Dale, D. J.; Draper, J.; Dunn, P. J.; Hughes, M. L.; Hussain, F.; Levett, P. C.; Ward, G. B.; Wood, A. S. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 767.[181] El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S.; Khanfar, M. A.; Yasin, H. A.; Voelter, W. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1055.[182] Paramashivappa, R.; Kumar, P. P.; Rao, P. V. S.; Rao, A. S. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 7709.[183] Wang, D.; Zhao, Y. F.; Yu, D. S.; Gong, P. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 1223.[184] Dunn, P. J.; Galvin, S.; Hettenbach, K. Green Chem. 2004, 6, 43.[185] Kim, D. K.; Lee, J. Y.; Park, H. J.; Thai, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2099.[186] Devries, K. M.; Levett, P. C.; Negri, J. T.; Wood, A. S. EP 1092720, 2001[Chem. Abstr. 2001, 134, 295832].[187] Allerton, C. M. N.; Barber, C. G.; Beaumont, K. C.; Brown, D. G.; Cole, S. M.; Ellis, D.; Lane, C. A. L.; Maw, G. N.; Mount, N. M.; Rawson, D. J.; Robinson, C. M.; Street, S. D. A.; Summerhill, N. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 3581.[188] Zhao, Y. F.; Zhai, X.; Chen, J. Y.; Guo, S. C.; Gong, P. Chem. Res. Chin. Univ. 2006, 22, 468.[189] Robins, R. K.; Holum, L. E. E. B.; Furcht, F. W. J. Org. Chem. 1956, 21, 833.[190] Baraldi, P. G.; Guarneri, M.; Moroder, F.; Simoni, D.; Benetti, S. Synthesis 1981, 1981, 727.[191] Moravcova, D.; Havlicek, L.; Krystof, V.; Lenobel, R.; Binarova, P.; Mlejnek, P.; Vojtesek, B.; Uldrijan, S.; Schmülling, T.; Strnad, M. EP 1475094, 2004[Chem. Abstr. 2004, 141, 395551].[192] Baraldi, P. G.; Guarneri, M.; Moroder, F.; Simoni, D.; Vicentini, C. B. Synthesis 1982, 70.[193] Ratajczyk, J. D.; Stein, R. G.; Swett, L. R. US 3939161, 1976[Chem. Abstr. 1976, 84, 164835m].[194] Fevig, J. M.; Cacciola, J.; Buriak, J.; Rossi, K. A.; Knabb, R. M.; Luettgen, J. M.; Wong, P. C.; Bai, S. A.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3755.[195]amilton, H. W. JP 61236778, 1986[Chem. Abstr. 1987, 106, 101967].[196] Hamilton, H. W.; Ortwine, D. F.; Worth, D. F.; Bristol, J. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 91.[197] Zask, A.; Dehnhardt, C. M.; Kaplan, J. A.; Delos Santos, E. G.; Venkatesan, A. M.; Verheijen, J. C. US 20090192176, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, 220925].[198] Claffey, M. M.; Helal, C. J.; Verhoest, P. R.; Kang, Z.; Bundesmann, M. W.; Hou, X.; Liu, S.; Kleiman, R. J.; Vanasse-Frawley, M.; Schmidt, A. W.; Menniti, F.; Schmidt, C. J.; Hoffman, W. E.; Hajos, M.; McDowell, L.; O'Connor, R. E.; MacDougal-Murphy, M.; Fonseca, K. R.; Becker, S. L.; Nelson, F. R.; Liras, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 9055.[199] Ried, W.; Gieße, R. Liebigs Ann. Chem. 1968, 713, 149.[200] Wamhoff, H. Chem. Ber. 1968, 101, 3377.[201] Huynh-Dinh, T.; Kolb, A.; Gouyette, C.; Igolen, J. J. Org. Chem. 1975, 40, 2825.[202] Maruthikumar, T. V.; Rao, P. H. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2003, 42, 343.[203] Reddy, N. R.; Reddy, G. M.; Reddy, B. S.; Reddy, P. P. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 751.[204] Yang, D.; Wang, H.; Shi, H. CN 99-111153, 2001[Chem. Abstr. 2001, 135, 242238].[205] Yang, D.; Wang, H.; Shi, H. CN 109345, 2001[Chem. Abstr. 2001, 135, 107334].[206] Khan, K. M.; Maharvi, G. M.; Choudhary, M. I.; Atta ur, R.; Perveen, S. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1085.[207] Khan, K. M.; Maharvi, G. M.; Khan, M. T. H.; Perveen, S.; Choudhary, M. I.; Atta Ur, R. Mol. Diversity 2005, 9, 15.[208] Nayak, M.; Rastogi, N.; Batra, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 1360.[209] Zhou, J.; Fu, L.; Lv, M.; Liu, J.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis 2008, 3974.[210] Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 6333.[211] Wu, M.-H.; Hu, J.-H.; Shen, D.-S.; Bremond, P.; Guo, H. Tetrahedron 2010, 66, 5112.[212] Wu, M.-H. H., J.-H.; Guo, H.-B.; Li, Y. ARKIVOC 2012, 295.[213] Abdou, W. M.; Barghash, R. F.; Bekheit, M. S. Arch. Pharm. 2012, 345, 884.[214] Buchanan, J. G.; Harrison, M.; Wightman, R. H.; Harnden, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 925.[215] Bhattacharya, B. K.; Robins, R. K.; Revankar, G. R. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 787.[216] Guccione, S.; Raffaelli, A.; Barretta, G. U.; Scolaro, L. M.; Pucci, S.; Russo, F. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 333.[217] Ram, V. J.; Haque, N. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1995, 34, 521.[218] Harvey, A. L.; Young, L. C.; Kornisiuk, E.; Snitcofsky, M.; Colettis, N.; Blanco, C.; Jerusalinsky, D.; Jamieson, A. G.; Hartley, R. C.; Stone, T. W. Behav. Brain Res. 2012, 234, 184. |
[1] | Fakai Zou, Nengzhong Wang, Hui Yao, Hui Wang, Mingguo Liu, Nianyu Huang. Regio- and Stereo-selective Synthesis of 1β-/3R-Aryl Thiosugar [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(2): 593-604. |
[2] | Luyao Li, Zhongwen He, Zhenguo Zhang, Zhenhua Jia, Teck-Peng Loh. Application of Triaryl Carbenium in Organic Synthesis [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(2): 421-437. |
[3] | Qinggang Mei, Qinghan Li. Recent Progress of Visible Light-Induced the Synthesis of C(3) (Hetero)arylthio Indole Compounds [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(2): 398-408. |
[4] | Penghui Li, Qingyang Xie, Fuxian Wan, Yuanhong Zhang, Lin Jiang. Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Substituted Pyrimidine-5-carboxamides Bearing Cyclopropyl Moiety [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(2): 650-656. |
[5] | Weiqing Yang, Yanbing Ge, Yuanyuan Chen, Ping Liu, Haiyan Fu, Menglin Ma. Design and Synthesis of Fluorescent 1,8-Napthalimide Derivatives and Their Identification of Cysteine [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 180-194. |
[6] | Shihang Yu, Jiawei Liu, Biyu An, Qinghua Bian, Min Wang, Jiangchun Zhong. Asymmetric Synthesis of the Contact Sex Pheromone of Neoclytus acuminatus acuminatus (Fabricius) [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 301-308. |
[7] | Qianfan Zhao, Yongzheng Chen, Shiming Zhang. Application and Mechanism Study of Carbon-Based Metal-Free Catalysts in Organic Synthesis [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 137-147. |
[8] | Shan Chen, Zhilin Chen, Qiong Hu, Yanshuang Meng, Yue Huang, Pingfang Tao, Liru Lu, Guobao Huang. Recognition of Bis-thiourea Tweezers to Neutral Molecules in Non-Polar Solvent [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 277-281. |
[9] | Huakun Wang, Xiaolong Ren, Yining Xuan. Study of the Halide Salt Catalyzed [3+2] Cycloaddition of α,β-Epoxy Carboxylate with Isocyanate [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 251-258. |
[10] | Yukun Jin, Baoyi Ren, Fushun Liang. Visible Light-Mediated Selective C—F Bond Cleavage of Trifluoromethyl Groups and Its Application in Synthesizing gem-Difluoro-Containing Compounds [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 85-110. |
[11] | Cuiyun Ma, Hailan Luo, Fuhua Zhang, Dan Guo, Shuxing Chen, Fei Wang. Green Biosynthesis, Photophysical Properties and Application of 3-Pyrrolyl BODIPY [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 216-223. |
[12] | Bozhen Wang, Jie Zhang, Chunhui Nian, Mingming Jin, Miaomiao Kong, Wulan Li, Wenfei He, Jianzhang Wu. Synthesis and Antitumor Activity of 3,4-Dichlorophenyl Amides [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(1): 232-241. |
[13] | Yang Li, Jinding Yuan, Di Zhao. Deep Eutectic Solvent of 1,3-Dimethylurea/L-(+)-Tartaric Acid for the Green Synthesis of (E)-2-Styrylquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(9): 3268-3276. |
[14] | Dandan Sui, Nannan Cen, Ruoqu Gong, Yang Chen, Wenbo Chen. Supporting-Electrolyte-Free Electrochemical Synthesis of Trifluoromethylated Oxindoles in Continuous Flow [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(9): 3239-3245. |
[15] | Ruixia Cao, Yuping Jia. Synthesis and Biological Activity of Novel Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Derivatives Containing Coumarin [J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(9): 3304-3311. |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||