Progress in the Synthesis of Benzimidazoles Based on Amino Acids

doi:10.6023/cjoc201301064

Abstract

Benzimidazoles have important applications in the fields of medicinal chemistry, biochemistry, coordination chemistry, catalysis, molecular recognization, and flame retardant. Amino acids as a kind of functional synthons have wide sources, more and more attentions have been attached to the researches on the synthesis of benzimidazoles and their functional modification based on amino acids in recent years. According to the classification of natural and non-natural amino acids, the recent progress in the synthesis and modification of benzimidazoles via different synthetic methods such as solution method, microwave method and solid-phase method is reviewed.

Key words: benzimidazole, amino acid, synthon, synthesis, progress

Cite this article

Peng Pai, Xiong Jinfeng, Li Bao, Mo Guangzhen, Chen Renhong, Wang Zhaoyang. Progress in the Synthesis of Benzimidazoles Based on Amino Acids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(9): 1891-1899.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Li, Y.; Ma, H.-Q.; Wang, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28(2), 210 (in Chinese).

(李焱, 马会强, 王玉炉, 有机化学, 2008, 28(2), 210.)

[2] Mao, Z.-Z.; Wang, Z.-Y.; Hou, X.-N.; Song, X.-M.; Luo, Y.-F. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28(3), 542 (in Chinese).

(毛郑州, 汪朝阳, 侯晓娜, 宋秀美, 罗玉芬, 有机化学, 2008, 28(3), 542.)

[3] Mao, Z.-Z.; Wang, Z.-Y.; Mei, W.-J.; Yang, K. Chin. J. Chem. 2010, 28, 818.

[4] Narasimhan, B.; Sharma, D.; Kumar, P. Med. Chem. Res. 2012, 21, 269.

[5] Siddiqi, Z. A.; Kumar, S.; Khalid, M.; Shahid, M. Spectrochim. Acta A 2009, 71, 1845.

[6] Sunita, M.; Padmaja, M.; Anupama, B.; Kumari, C. G. J. Fluoresc. 2012, 22, 1003.

[7] Guo, S.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 4565.

[8] Li, X.-N.; Zhou, H.-Y.; Feng, L.; Duan, K.; Wang, J.-X. Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 168.

[9] Li, Y.-H.; Ding, K.-L.; Sandoval, C. A. Org. Lett. 2009, 11, 907.

[10] Mao, Z.-Z.; Li, J.-X.; Xue, F.-L.; Chen, R.-H.; Wang, Z.-Y. Chem. Res. Appl. 2012, 24(4), 497 (in Chinese).

(毛郑州, 李建晓, 薛福玲, 陈任宏, 汪朝阳, 化学研究与应用, 2012, 24(4), 497.)

[11] Xiong, J.-F.; Luo, S.-H.; Wang, Q.-F.; Wang, Z.-Y.; Qi, J. Des. Monomers Polym. 2013, 16, 389.

[12] Dekeukeleire, S.; Matthias, D.; Tornroos, K. W.; Kimpe, N. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 5934.

[13] Decamps, L.; Philmus, B.; Benjdia, A.; White, R.; Begley, T. P.; Berteau, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18173.

[14] Edwankar, C. R.; Edwankar, R. V.; Deschamps, J. R.; Cook, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11762.

[15] Siciliano, C.; Marco, R. D.; Guidi, L. E.; Spinella, M.; Liguori, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 10575.

[16] Wang, Q.; Zhang, S.; Guo, F.-F.; Zhang, B.-Q.; Hu, P.; Wang, Z.-Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 11161.

[17] Maekawa, K.; Ohtani, J. Agric. Biol. Chem. 1976, 40, 791.

[18] Renneberg, D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5707.

[19] Zhang, D.-T.; Wang, Z.-H.; Xu, W.-R.; Sun, F.-G.; Tang, L.-D.; Wang, J.-W. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2202.

[20] Roeder, C. H.; Day, A. R. J. Org. Chem. 1941, 6, 25.

[21] Wu, H.-Y.; Li, H.; Zhu, B.-L.; Wang, S.-R.; Zhang, S.-M.; Wu, S.-H.; Huang, W.-P. Transition Met. Chem. 2008, 33, 9.

[22] Zhang, J.-A.; Bao, J.; Zhang, Z.-Y.; Lin, D.-H. Speciality Petrochem. 2008, 25(1), 19 (in Chinese).

(张精安, 鲍娟, 张忠妍, 林东红, 精细石油化工, 2008, 25(1), 19.)

[23] Liu, S.-Q.; Bi, C.-F.; Wang, L.-G. Fine Chem. 2009, 26(1), 102 (in Chinese).

(刘思全, 毕彩丰, 王立国, 精细化工, 2009, 26(1), 102.)

[24] Masoud, G. N.; Youssef, A. M.; Khalek, M. M. A.; Wahab, A. E. A.; Labouta, I. M.; Hazzaa, A. A. B. Med. Chem. Res. 2013, 22, 707.

[25] Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Rizzi, D.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 713.

[26] Cherepanova, N. A.; Ivanov, A. A.; Maltseva, D. V.; Minero, A. S.; Gromyko, A. V.; Streltsov, S. A.; Zhuze, A. L.; Gromova, E. S. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2011, 26, 295.

[27] Gudmundsson, K. S.; Sebahar, P. R.; Richardson, L. D.; Miller, J. F. Turner, E. M.; Catalano, J. G.; Spaltenstein, A.; Lawrence, W.; Thomsonb, M.; Jenkinson, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5048.

[28] Yin, L.; Xu, W.-R.; Wang, Z.-G.; Zhang, D.-T.; Jia, J.; Ge, Y.-Q.; Li, Y.; Wang, J.-W. ARKIVOC 2010, (9), 196.

[29] Deng, F.; Liao, Z.-H.; Zhao, M.; Ding, J.; Zhang, J.-S. CN 102336740, 2012 [Chem. Abstr. 2012, 156, 257781].

[30] Balboni, G.; Salvadori, S.; Guerrini, R.; Negri, L.; Giannini, E.; Bryant, S. D.; Jinsmaa, Y.; Lazarus, L. H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5435.

[31] Wilson, J. G.; Hunt, F. C. Aust. J. Chem. 1983, 36, 2317.

[32] Kaushik, D.; Khan, S. A.; Chawla, G. Med. Chem. Res. 2012, 21, 459.

[33] Alatorre-Santamaría, S.; Gotor-Fernández, V.; Gotor, V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2533.

[34] Lesma, G.; Sacchetti, A.; Silvani, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1293.

[35] Wu, Z.-C.; Yang, C.-M.; Xiong, Y.-S.; Feng, Z.; Lombardo, M.; Verras, A.; Chabin, R. M.; Xu, S.-Y.; Tong, X.-C.; Xie, D.; Lassman, M. E.; Bhatt, U. R.; Garcia-Calvod, M. M.; Geissler, W.; Shen, Z.; Chen, Q.; Sinharoy, R.; Hale, J. J.; Tata, J. R.; Pinto, S.; Shen, D.-M.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1774.

[36] Duan, K.; Li, X.-N.; Li, Y.-Q.; Wang, J.-X. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32(7), 1247 (in Chinese).

(段凯, 李小娜, 李云庆, 王家喜, 有机化学, 2012, 32(7), 1247.)

[37] Li, Y.-H.; Zhou, Y.-G.; Shi, Q.-X.; Ding, K.-L.; Noyori, R.; Sandoval, C. A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 495.

[38] Shao, J.; Qiao, Y.-H.; Lin, H.; Lin, H.-K. J. Fluoresc. 2009, 19, 183.

[39] Engel, Y.; Dahan, A.; Rozenshine-Kemelmakher, E.; Gozin, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2318.

[40] Sharma, A. K.; Sunoj, R. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 10516.

[41] Kumar, P.; Dwivedi, N. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 289.

[42] Zhou, C.-Y.; Garcia-Calvo, M.; Pinto, S.; Lombardo, M.; Feng, Z.; Bender, K.; Pryor, K. A. D.; Bhatt, U. R.; Chabin, R. M.; Geissler, W. M.; Shen, Z.; Tong, X.-C.; Zhang, Z.-P.; Wong, K. K.; Roy, R. S.; Chapman, K. T.; Yang, L.-H.; Xiong, Y.-S. J. Med. Chem. 2010, 53, 7251.

[43] Lacoste, E.; Landais, Y.; Schenk, K.; Verlhac, J. B.; Vincent, J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8035.

[44] Lacoste, E.; Vaique, E.; Berlande, M.; Pianet, I.; Vincent, J. M.; Landais, Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 167.

[45] Chen, G.; Wang, Z.; Yang, X.-S.; Hao, X.-J. Chin. J. Synth. Chem. 2010, 18(6), 738 (in Chinese).

(陈刚, 汪冶, 杨小生, 郝小江, 合成化学, 2010, 18(6), 738.)

[46] Yang, Q.-C.; Zhang, M.-J.; Ma, P.-G. Chin. J. Catal. 2003, 24, 401.

[47] Clemens, J. J.; Davis, M. D.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4903.

[48] Zhang, D.-T.; Wang, Z.-H.; Xu, W.-R.; Sun, F.-G.; Tang, L.-D.; Wang, J.-W. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2202.

[49] Combs, A. P.; Zhu, W.-Y.; Crawley, M. L.; Glass, B.; Polam, P.; Sparks, R. B.; Modi, D.; Takvorian, A.; McLaughlin, E.; Yue, E. W.; Wasserman, Z.; Bower, M.; Wei, M.; Rupar, M.; Ala, P. J.; Reid, B. M.; Ellis, D.; Gonneville, L.; Emm, T.; Taylor, N.; Yeleswaram, S.; Li, Y.-L.; Wynn, R.; Burn, T. C.; Hollis, G.; Liu, P. C. C.; Metcalf, B. J. Med. Chem. 2006, 49, 3774.

[50] Sparks, R. B.; Polam, P.; Zhu, W.-Y.; Crawley, M. L.; Takvorian, A.; McLaughlin, E.; Wei, M.; Ala, P. J.; Gonneville, L.; Taylor, N.; Li, Y.-L.; Wynn, R.; Burn, T. C.; Liu, P. C. C.; Combs, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 736.

[51] Balboni, G.; Onnis, V.; Congiu, C.; Zotti, M.; Sasaki, Y.; Ambo, A.; Bryant, S. D.; Jinsmaa, Y.; Lazarus, L. H.; Lazzari, I.; Trapella, C.; Salvadori, S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3143.

[52] Shi, X.-F.; Zhang, M.-J.; Yang, Q.-C.; Cai, J.-M.; Li, J. Chem. Reag. 2001, 23(6), 355 (in Chinese).

(施秀芳, 张明杰, 杨启超, 蔡桂梅, 李靖, 化学试剂, 2001, 23(6), 355.)

[53] Chen, G.; Tang, Y.; Meng, M.; Gu, X.-F. J. Chem. Soc. Pak. 2009, 31, 790.

[54] Cescon, L. A.; Day, A. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 581.

[55] Balboni, G.; Fiorini, S.; Baldisserotto, A.; Trapella, C.; Sasaki, Y.; Ambo, A.; Marczak, E. D.; Lazarus, L. H.; Salvadori, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 5109.

[56] Hsiao, Y.-S.; Yellol, G. S.; Chen, L.-H.; Sun, C.-M. J. Comb. Chem. 2010, 12, 723.

[57] Kilburn, J. P.; Lau, J.; Jones, R. C. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5419.

[58] Bauer, J.; Kinast, S.; Burger-Kentischer, A.; Finkelmeier, D.; Kleymann, G.; Rayyan, W. A. Schröppel, K.; Singh, A.; Jung, G.; Wiesmüller, K.-H.; Rupp, S.; Eickhoff, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 6993.

[59] Tumelty, D.; Schwarz, M. K.; Cao, K.; Needels, M. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6185.

[60] Koprowska-Ratajska, M.; Kluczyk, A.; Stefanowicz, P.; Bartosz- Bechowski, H.; Szewczuk, Z. Amino Acids. 2009, 36, 309.

[61] Zhu, G.-D.; Gandhi, V. B.; Gong, J.-C.; Thomas, S.; Luo, Y.; Liu, X.-S.; Shi, Y.; Klinghofer, V.; Johnson, E. F.; Frost, D.; Donawho, C.; Jarvis, K.; Bouska, J.; Marsh, K. C.; Rosenberg, S. H.; Giranda, V. L.; Penning, T. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3955.

[62] Unitt, J.; Fagura, M.; Phillips, T.; King, S.; Perry, M.; Morley, A.; MacDonald, C.; Weaver, R.; Christie, J.; Barber, S.; Mohammed, R.; Paul, M.; Cook, A.; Baxter, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2991.

[63] Ai, L.; Guo, S.-N.; Shen, X.-M. J. Northeast Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2011, 43(1), 101 (in Chinese).

(艾林, 郭胜男, 申秀民, 东北师范大学学报(自然科学版), 2011, 43(1), 101.)

[64] Ouyang, Z.-Y.; Xiao, X.-M.; Zhu, Y.-H.; Zhang, J.-Y. J. Hunan Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2009, 32(1), 75 (in Chinese).

(欧阳泽英, 肖小明, 朱艳华, 张金艳, 湖南师范大学自然科学学报, 2009, 32(1), 75.)

[65] Liu, X.-L.; Zhao, R.; Liu, X.-H.; Yue, J.-J.; Chen, K.; Liao, F.-M. Acta Chim. Sinica 2003, 61(4), 578 (in Chinese).

(刘小兰, 赵茹, 刘晓红, 岳俊杰, 陈克, 缪方明, 化学学报, 2003, 61(4), 578.)

[66] Yue, J.-J.; Huo, J.-Z.; Zhao, R.; Sun, Y.; Liu, X.-L.; Liao, F.-M. J. Tianjin Normal Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2003, 23(1), 13 (in Chinese).

(岳俊杰, 霍建中, 赵茹, 孙云, 刘小兰, 缪方明, 天津师范大学学报(自然科学版), 2003, 23(1), 13.)

[67] Liu, Y.-Y; Yue, J.-J.; Liu, X.-N. J. Tianjin Normal Univ. (Nat. Sci Ed) 2003, 23(2), 1 (in Chinese).

(刘媛媛, 岳俊杰, 刘小兰, 天津师范大学学报(自然科学版), 2003, 23(2), 1.)

[68] Wu, H.-L.; Sun, T.; Li, K.; Liu, B.; Kou, F.; Jia, F.; Yuan, J.-K.; Bai, Y. Bioinorg. Chem. Appl. 2012, 2012, 609796.

[69] Selvam, P.; Radhika, P. P.; Janagaraj, S.; Kumar, A. S. Res. Biotechnol 2011, 2, 50.

[70] Wang, P.; Zheng, G.-J.; Wang, Y.-P.; Wang, X.-J.; Wei, H.-G.; Xiang, W.-S. Tetrahedron 2012, 68, 2509.

[71] Wang, D.-H.; Yang, Y.-X.; Yang, Y.-Q.; Zhao, T.-C.; Wu, X.; Wang, S.-K.; Hou, Y.; Chen, W.-Z. Chin. Sci. Bull. 2006, 51, 785.

[72] Carpinteyro-López, G.; Alcántara-Flores, J. L.; Ramírez-Rosales, D.; Escudero, R.; Cabrera-Vivas, B. M.; Bernès, S.; Zamorano- Ulloa, R.; Reyes-Ortega, Y. ARKIVOC 2008, (5), 31.

[73] Dessingou, J.; Mitra, A.; Tabbasum, K.; Baghel, G. S.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 371.

[74] García-Orozco, I.; Tapia-Benavides, A. R.; Alvarez-Toledano, C.; Toscano, R. A.; Ramírez-Rosales, D.; Zamorano-Ulloa, R.; Reyes-Ortega, Y. J. Mol. Struct. 2002, 604, 57.

[75] Li, X.-N.; Zhou, H.-Y.; Feng, L.; Duan, K.; Wang, J. -X. Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 168.

[76] Nandy, J. P.; Prakesch, M.; Khadem, S.; Reddy, P. T.; Sharma, U.; Arya, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1999.

[77] Sridharan, V.; Suryavanshi, P. A.; Menéndez, J. C. Chem. Rev. 2011, 111, 7157. Borza, I.;

[78] Bozó, É.; Barta-Szalai, G.; Kiss, C.; Tárkányi, G.; Demeter, Á.; Gáti, T.; Háda, V.; Kolok, S.; Gere, A.; Fodor, L.; Nagy, J.; Galgóczy, K.; Magdó, I.; Ágai, B.; Fetter, J.; Bertha, F.;Keserü, G. M.; Horváth, C.; Farkas, S.; Greiner, I.; Domány, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 901.

基于氨基酸的苯并咪唑合成研究进展