Progress in Synthesis of Pyrazolopyrimidinone

doi:10.6023/cjoc201304007

Abstract

Pyrazolopyrimidinone compounds are widely found in nature. Since the first pyrazolopyrimidinone was synthesized in 1888, synthesis and application of pyrazolopyrimidinones have been more and more active. Some pyrazolopyrimidinones are applied to the treatment of commom diseases, and are called the crown jewels in drug discovery history. For more than one century, various synthetic methodologies concerning pyrazolopyrimidinone have been developed. However, no specific review about pyrazolopyrimidinones was present. This review comments the synthesis of pyrazolopyrimidinone from the point of view of the synthetic methodology.

Key words: 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one, 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6(7H)-one, 1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5(4H)-one, 1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one, pyrazolopyrimidinone, synthesis

Cite this article

Yang Xuhong, Cao Xiaobei, Jin Xiaohong, Wu Minghu. Progress in Synthesis of Pyrazolopyrimidinone[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(10): 2080-2097.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Elnagdi, M. H.; Al-Awadi, N.; Abdelhamid, I. A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Eds.: Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F.V., Elsevier Ltd., Oxford, 2008, p. 600.
[2] Felix, B.; Aria, F.; Zohar, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2795.
[3] Koyama, G.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1965, 18A, 175.
[4] Aizawa, S.; Kidaka, T.; Otake, N.; Yonekara, H.; Isono, K.; Igaroshi, N.; Suzuki, S. Agric. Biol. Chem. 1965, 29, 375.
[5] Krentisky, J. A.; Elion, G. B.; Strelitz, R. A.; Hitchings, G. H. J. Biol. Chem. 1967, 241, 2675.
[6] Cheong, S. L.; Venkatesan, G.; Paira, P.; Jothibasu, R.; Mandel, A. L.; Federico, S.; Spalluto, G.; Pastorin, G. Int. J. Med. Chem. 2011, 2011, 1.
[7] Mueller, C. E.; Jacobson, K. A. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2011, 1808, 1290.
[8] Haning, H.; Niewohner, U.; Bischoff, E. Prog. Med. Chem. 2003, 41, 249.
[9] Lugnier, C. Curr. Opin. Pharmacol. 2011, 11, 698.
[10] Rotella, D. P. In Comprehensive Medicinal Chemistry II, Vol. 2, Eds.: Taylor, J. B.; Triggle, D. J., Elsevier Ltd., 2007, p. 919.
[11] Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819.
[12] Delpy, E.; le Monnier de Gouville, A. C. Br. J. Pharmacol. 1996, 118, 1377.
[13] Pacher, P.; Nivorozhkin, A.; Szabó, C. Pharmacol. Rev. 2006, 58, 87.
[14] Wang, T.; Luo, J.; Zheng, C. H. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1749 (in Chinese).(王涛, 罗劲, 周彩华, 有机化学, 2010, 30, 1749).
[15] Campbell, S.-F.; Mackenzie, A.-R.; Wood, A. WO 199616644, 1996[Chem. Abstr. 1996, 125, 105160e].
[16] Rundles, R. W.; Wyngaarden, J. B.; Hitchings, J. B.; Elion, G. B. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1969, 9, 345.
[17] Glossmann, H.; Petrischor, G.; Bartsch, G. Exp. Gerontol. 1999, 34, 305.
[18] Wood, A. EP 0995750, 2000[Chem. Abstr. 2000, 132, 293774].
[19] Hanessiana, S.; Pernet, A. G. In Advances in Carbohydrate Chemistry, Vol. 33, Eds.: Tipson, R. S.; Horton, D., Academic Press, New York, 1976, p. 118.
[20] Albert, A. Adv. Heterocycl. Chem. 1982, 32, 1.
[21] Anwar, H. F.; Elnagdi, M. H. ARKIVOC 2009, 198.
[22] Makino, K.; Kim, H. K.; Kurasawa, Y. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 489.
[23] Makino, K.; Kim, H. S.; Kurasawa, Y. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 321.
[24] Elmaati, T. M. A.; El-Taweel, F. M. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 109.
[25] Elnagdi, M. H.; Elmoghayar, M. R. H.; Elgemeie, G. E. H. Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 319.
[26] Elnagdi, M. H.; Al-Awadi, N.; Erian, A. W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 7, Eds.: A. R.; Katritzky, C. W. R.; Scriven, E. F. V., Pergamon, Oxford, 1996, p. 431.
[27] Justoni, R.; Fusco, R. Gazz. Chim. Ital. 1938, 68, 59.
[28] Dumaitre, B. A.; Dodic, N. EP 0636626, 1995[Chem. Abstr. 1995, 123, 228202].
[29] Liu, H.; He, X.; Choi, H.-S.; Yang, K.; Woodmansee, D.; Wang, Z.; Ellis, D. A.; Wu, B.; He, Y.; Nguyen, T. N. WO 2006047516, 2006[Chem. Abstr. 2006, 144, 450725].
[30] Bell, A. S.; Brown, D.; Terrett, N. K. EP 0463756, 1992[Chem. Abstr. 1992, 116, 255626].
[31] Gong, P.; Zhao, Y. F.; Wang, D. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 613.
[32] Cheng, C. C.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1958, 23, 191.
[33] Holla, B. S.; Mahalinga, M.; Karthikeyan, M. S.; Akberali, P. M.; Shetty, N. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2040.
[34] Hassan, G. S.; Kadry, H. H.; Abou-Seri, S. M.; Ali, M. M.; Mahmoud, A. E. E.-D. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6808.
[35] Hermann, B.; Ernst, S. DE 2140986, 1972[Chem. Abstr. 1972, 77, 34565t].
[36] Abdel-Gawad, S. M.; Ghorab, M. M.; El-Sharief, A. M. S.; El-Telbany, F. A.; Abdel-Alla, M. Heteroat. Chem. 2003, 14, 530.
[37] Wang, X. Q.; Kolasa, T.; El Kouhen, O. F.; Chovan, L. E.; Black-Shaefer, C. L.; Wagenaar, F. L.; Garton, J. A.; Moreland, R. B.; Honore, P.; Lau, Y. Y.; Dandliker, P. J.; Brioni, J. D.; Stewart, A. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4303.
[38] Hussein, M. A.; Omar, R. H.; Farghaly, H. S. Int. J. Org. Bioorg. Chem. 2011, 1, 24.
[39] Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 784.
[40] Dow, R. L.; Koch, K.; Schulte, G. R. US 5593997, 1997[Chem. Abstr. 1997, 126, 157519].
[41] Gomha, S. M.; Hassaneen, H. M. E. Molecules 2011, 16, 6549.
[42] Schmidt, P.; Eichenberger, K.; Wilhelm, M. Angew. Chem. 1961, 73, 15.
[43] Schmidt, P.; Druey, J. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 986.
[44] Cheng, C. C.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1956, 21, 1240.
[45] Manetti, F.; Brullo, C.; Magnani, M.; Mosci, F.; Chelli, B.; Crespan, E.; Schenone, S.; Naldini, A.; Bruno, O.; Trincavelli, M. L.; Maga, G.; Carraro, F.; Martini, C.; Bondavalli, F.; Bottat, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 1252.
[46] Farghaly, A.-R. ARKIVOC 2010, 177.
[47] Markwalder, J. A.; Arnone, M. R.; Benfield, P. A.; Boisclair, M.; Burton, C. R.; Chang, C. H.; Cox, S. S.; Czerniak, P. M.; Dean, C. L.; Doleniak, D.; Grafstrom, R.; Harrison, B. A.; Kaltenbach, R. F.; Nugiel, D. A.; Rossi, K. A.; Sherk, S. R.; Sisk, L. M.; Stouten, P.; Trainor, G. L.; Worland, P.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 5894.
[48] Zhang, X. H.; Lin, Q. L.; Zhong, P. Molecules 2010, 15, 3079.
[49] Giovannini, R.; Dorner-Ciossek, C.; Eickmeier, C.; Fiegen, D.; Fox, T.; Fuchs, K.; Heine, N.; Rosenbrock, H.; Schaenzle, G. WO 2009121919, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, 425770].
[50] Miyashita, A.; Iijima, C.; Higashino, T.; Matsuda, H. Heterocycles 1990, 31, 1309.
[51] Falchi, F.; Manetti, F.; Carraro, F.; Naldini, A.; Maga, G.; Crespan, E.; Schenone, S.; Bruno, O.; Brullo, C.; Botta, M. ChemMedChem 2009, 4, 976.
[52] Baker, B. R.; Kozma, J. A. J. Med. Chem. 1968, 11, 656.
[53] Earl, R. A.; Panzica, R. P.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2672.
[54] Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Khedr, N. A. ARKIVOC 2008, 166.
[55] Tavakoli-Hoseini, N.; Moloudi, R.; Davoodnia, A.; Shaker, M. Chin. J. Chem. 2011, 29, 2421.
[56] Schmidt, R. R.; Guilliard, W.; Karg, J. Chem. Ber. 1977, 110, 2445.
[57] Hoyle, W.; Howarth, G. A. DE 2052719, 1971[Chem. Abstr. 1971, 75, 151823].
[58] Long, R. A.; Gerster, J. F.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 863.
[59] Robins, R. K.; Furcht, F. W.; Grauer, A. D.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2418.
[60] Jorda, R.; Havlicek, L.; McNae, I. W.; Walkinshaw, M. D.; Voller, J.; Sturc, A.; Navratilova, J.; Kuzma, M.; Mistrik, M.; Bartek, J.; Strnad, M.; Krystof, V. J. Med. Chem. 2011, 54, 2980.
[61] Bontems, R. J.; Anderson, J. D.; Smee, D. F.; Jin, A.; Alaghamandan, H. A.; Sharma, B. S.; Jolley, W. B.; Robins, R. K.; Cottam, H. B. J. Med. Chem. 1990, 33, 2174.
[62] Schmidt, P. DE 1147234, 1963[Chem. Abstr. 1963, 59, 62450.]
[63] Bacon, E. R.; Singh, B. WO 1996028448, 1996[Chem. Abstr.1997, 126, 117991k].
[64] Moravcová, D.; Havlicek, L.; Krystof, V.; Lenobel, R.; Strnad, M. EP 1348707, 2003[Chem. Abstr. 2003, 139, 292259].
[65] Yuan, J. US 5723608, 1998[Chem. Abstr. 1998, 128, 204897].
[66] Lenzi, O.; Colotta, V.; Catarzi, D.; Varano, F.; Poli, D.; Filacchioni, G.; Varani, K.; Vincenzi, F.; Borea, P. A.; Paoletta, S.; Morizzo, E.; Moro, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 7640.
[67] Maquestiau, A.; Eynde, J.-J. V. Tetrahedron 1987, 43, 4185.
[68] Maquestiau, A.; Eynde, J. J. V. Tetrahedron 1987, 43, 4195.
[69] Abass, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 1413.
[70] Hassan, S. M.; Emam, H. A.; Abdelall, M. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 175, 109.
[71] Ibrahim, H. M.; Makhseed, S.; Abdel-Motaleb, R. M.; Makhlouf, A.; Elnagdi, M. H. Heterocycles 2007, 71, 1951.
[72] Li, Y. L.; Fevig, J. M.; Cacciola, J.; Buriak, J.; Rossi, K. A.; Jona, J.; Knabb, R. M.; Luettgen, J. M.; Wong, P. C.; Bai, S. A.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5176.
[73] Geffken, D.; Soliman, R.; Soliman, F. S. G.; Abdel-Khalek, M. M.; Issa, D. A. E. Med. Chem. Res. 2011, 20, 408.
[74] Adams, N. D.; Schmidt, S. J.; Knight, S. D.; Dhanak, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3983.
[75] Finlander, P.; Pedersen, E. B. Arch. Pharm. 1985, 318, 452.
[76] Ghorab, M. M.; Ragab, F. A.; Alqasoumi, S. I.; Alafeefy, A. M.; Aboulmagd, S. A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 171.
[77] Davoodnia, A.; Rahimizadeh, M.; Rivadeh, S.; Bakavoli, M.; Roshani, M. Indian J. Heterocycl. Chem. 2006, 16, 151.
[78] Reddy, N. R.; Reddy, G. M.; Reddy, P. P. Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 92.
[79] Raffa, D.; Maggio, B.; Plescia, F.; Cascioferro, S.; Railmondi, M. V.; Plescia, S.; Cusimano, M. G. Arch. Pharm. 2009, 342, 321.
[80] Gatta, F.; Luciani, M.; Palazzo, G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 613.
[81] Scheiner, P.; Arwin, S.; Eliacin, M.; Tu, J. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1435.
[82] Maquestiau, A.; Banneux, F.; Eynde, J. J. V. Bull. Soc. Chim. Belg. 1991, 100, 401.
[83] Scheiner, P.; Frank, L.; Guisti, I.; Arwin, S.; Pearson, S.; Excellent, F.; Harper, A. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1817.
[84] Dunn, P. J.; Dunne, C. WO 2001098284, 2001[Chem. Abstr. 2001, 136, 69817].
[85] Carpino, P. A.; Griffith, D. A.; Sakya, S.; Dow, R. L.; Black, S. C.; Hadcock, J. R.; Iredale, P. A.; Scott, D. O.; Fichtner, M. W.; Rose, C. R.; Day, R.; Dibrino, J.; Butler, M.; DeBartolo, D. B.; Dutcher, D.; Gautreau, D.; Lizano, J. S.; O'Connor, R. E.; Sands, M. A.; Kelly-Sullivan, D.; Ward, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 731.
[86] Yang, K.; He, X.; Choi, H.-S.; Wang, Z.; Woodmansee, D. H.; Hong, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1725.
[87] Reddy, K. H.; Reddy, A. P.; Veeranagaiah, V. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1992, 31, 163.
[88] Bacon, E. R.; Singh, B.; Deceased, G. Y. US 5294612, 1994[Chem. Abstr. 1994, 121, 205376].
[89] Bacon, E. R.; Singh, B. WO 9628448, 1996[Chem. Abstr. 1997, 126, 117991k].
[90] Katiyar, S. B.; Kumar, A.; Chauhan, P. M. S. Synth. Commun. 2006, 36, 2963.
[91] Bakavoli, M.; Bagherzadeh, G.; Vaseghifar, M.; Shiri, A.; Pordel, M.; Mashreghi, M.; Pordeli, P.; Araghi, M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 647.
[92] Nagahara, K.; Kawano, H.; Sasaoka, S.; Ukawa, C.; Hirama, T.; Takada, A.; Cottam, H. B.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 239.
[93] El-Enany, M. M.; Kamel, M. M.; Khalil, O. M.; El-Nassan, H. B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5286.
[94] Abdel-Jalil, R. J.; Khanfar, M.; Abu-Safieh, K.; Al-Gharabli, S.; El-Abadelah, M.; Voelter, W. Monatsh. Chem. 2005, 136, 619.
[95] Abdel-Jalil, R. J.; Khanfar, M.; Al-Gharabli, S.; El-Abadelah, M. M.; Eichele, K.; Anwar, M. U.; Voelter, W. Heterocycles 2005, 65, 1821.
[96] Mulakayala, N.; Kandagatla, B.; Ismail; Rapolu, R. K.; Rao, P.; Mulakayala, C.; Kumar, C. S.; Iqbal, J.; Oruganti, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5063.
[97] El-Gaby, M. S. A.; Ammar, Y. A.; El-Sharief, A. M. S.; Zahran, M. A.; Khames, A. A. Heteroat. Chem. 2002, 13, 611.
[98] Yewale, S. B.; Ganorkar, S. B.; Baheti, K. G.; Shelke, R. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6616.
[99] Bogert, M. T.; Hand, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1902, 24, 1031.
[100] Albert, B. H. NL 6609134, 1967[Chem. Abstr. 1967, 67, 32696].
[101] Burch, H. A. J. Med. Chem. 1968, 11, 79.
[102] Harb, A. F. A.; Abbas, H. H.; Mostafa, F. H. Chem. Pap. 2005, 59, 187.
[103] Rashad, A. E.; Hegab, M. I.; Abdel-Megeid, R. E.; Fathalla, N.; Abdel-Megeid, F. M. E. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3285.
[104] La Motta, C.; Sartini, S.; Mugnaini, L.; Salerno, S.; Simorini, F.; Taliani, S.; Marini, A. M.; Da Settinio, F.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Antonioli, L.; Fornai, M.; Blandizzi, C.; Del Tacca, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 1681.
[105] Fathalla, O. A.; Zaki, M. E. A.; ElHefny, E. A.; Swelam, S. A. Int. J. Pharm. 2012, 2, 299.
[106] Verhoest, P. R.; Fonseca, K. R.; Hou, X.; Proulx-LaFrance, C.; Corman, M.; Helal, C. J.; Claffey, M. M.; Tuttle, J. B.; Coffman, K. J.; Liu, S.; Nelson, F.; Kleiman, R. J.; Menniti, F. S.; Schmidt, C. J.; Vanase-Frawley, M.; Liras, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 9045.
[107] Rashad, A. E.; Shamroukh, A. H.; Abdel-Megeid, R. E.; Mostafa, A.; Ali, M. A.; Banert, K. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2010, 29, 809.
[108] Farag, A. M.; Dawood, K. M. Heteroat. Chem. 1997, 8, 45.
[109] Al-Afaleq, E. I.; Abubshait, S. A. Molecules 2001, 6, 621.
[110] Bacon, E. R.; Daum, S. J.; Singh, B. WO 1996028429, 1996[Chem. Abstr. 1996, 125, 301016].
[111] Biagi, G.; Costantini, A.; Costantino, L.; Giorgi, I.; Livi, O.; Pecorari, P.; Rinaldi, M.; Scartoni, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 2529.
[112] Shalaby, A. M.; Fathalla, O. A.; Kassem, E. M. M.; Zaki, M. E. A. Acta Chim. Slov. 2000, 47, 187.
[113] Ali, T. E.-S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4385.
[114] Gharbaoui, T.; Sengupta, D.; Lally, E. A.; Kato, N. S.; Carlos, M.; Rodriguez, N. US 20060154940, 2006[Chem. Abstr. 2006, 145, 24605].
[115] Allouche, F.; Chabchoub, F.; Carta, F.; Supuran, C. T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2013, 28, 343.
[116] Kandeel, M. M.; Mohamed, L. W.; El Hamid, M. K. A.; Negmeldin, A. T. Sci. Pharm. 2012, 80, 531.
[117] Soliman, A. M.; Sultan, A. A.; El Remaily, M. A. A.; Abdel-Ghany, H. Synth. Commun. 2012, 42, 2748.
[118] Harb, A. F. A.; Abbas, H. H.; Mostafa, F. H. J. Iran. Chem. Soc. 2005, 2, 115.
[119] Ranganath, D.; Mazumdar, A.; Mulukuri, S.; Doonaboina, R.; Devarakonda, M.; Prasad, M. R. Med. Chem. Res. 2012, 21, 2458.
[120] Vovk, M. V.; Bol'but, A. V.; Boiko, V. I.; Pirozhenko, V. V.; Chernega, A. N. Mendeleev Commun. 2001, 198.
[121] Uneyama, K.; Yamashita, F.; Sugimoto, K.; Morimoto, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2717.
[122] Dornow, A.; Dehmer, K. Chem. Ber. 1967, 100, 2577.
[123] Elgemeie, G. H.; El-Ezbawy, S. R.; Sood, S. A. Synth. Commun. 2003, 33, 2095.
[124] Ram, V. J.; Nath, M.; Patnaik, G. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 695.
[125] Jr, R. W. M.; Mallory, W. R.; Styles, V. L. JP 54022393, 1979[Chem. Abstr. 1979, 90, 204158].
[126] Hildick, B. G.; Shaw, G. J. Chem. Soc. C 1971, 1610.
[127] Minoru, H.; Katsuhiro, M.; Shuji, I. JP 51128998, 1976[Chem. Abstr. 1977, 86, 171507.]
[128] Benmei, W. E. I.; Zhang, Z. Chem. Reag. 2007, 29, 635 (in Chinese).(未本美, 张智勇, 化学试剂, 2007, 29, 635.)
[129] Ding, M. W.; Liu, Z. J. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 1 (in Chinese).(丁明武, 刘钊杰, 有机化学, 2001, 21, 1.)
[130] Yang, X.; Wu, M.; Ding, M. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1032 (in Chinese).
(杨绪红, 吴鸣虎, 丁明武, 有机化学, 2010, 30, 1032.)
[131] Wang, H. Q.; Liu, Z. J.; Yang, L. M.; Ding, M. W. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 393.
[132] Wang, H. Q.; Yang, L. M.; Liu, Z. J.; Ding, M. W. Heterocycl. Commun. 2004, 10, 197.
[133] Liu, H.; Wang, H.; Liu, M.; Wang, Y.; Liu, Z. Chem. Reag. 2005, 27, 265 (in Chinese).(刘惠, 王宏青, 刘明珍, 王雁冰, 刘钊杰, 化学试剂, 2005, 27, 265.)
[134] Liu, H.; Wang, H. Q.; Ding, M. W.; Liu, Z. J.; Xiao, W. J. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1584.
[135] Wang, H. Q.; Zhou, W. P.; Liu, Z. J. Chin. J. Struct. Chem. 2006, 25, 1105.
[136] Liu, H.; Wang, H. Q.; Liu, Z. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2203.
[137] Wang, H. Q.; Zhou, W. P.; Wang, Y. Y.; Lin, C. R. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 7321.
[138] Wang, H. Q.; Zhou, W. P.; Wang, Y. Y.; Lin, C. R.; Liu, Z. J. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 256.
[139] Wang, H. Q.; Liu, H.; Liu, Z. J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1563 (in Chinese).(王宏青, 刘惠, 刘钊杰, 有机化学, 2004, 24, 1563.)
[140] Wang, H. Q.; Liu, Z. J.; Ding, M. W. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 2039.
[141] Wang, H. Q.; Liu, Z. J.; Ding, M. W. Chin. J. Struct. Chem. 2004, 23, 1133.
[142] Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Seifi, N.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 1.
[143] Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Bamoharram, F. F.; Seify, N. Catal. Commun. 2007, 8, 1467.
[144] Harden, F. A.; Quinn, R. J.; Scammells, P. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2892.
[145] Quinn, R. J.; Scammells, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6787.
[146] Quinn, R. J.; Scammells, P. J. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1001.
[147] Mikhaleva, M. A.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1972, 12, 1539.
[148] Mamaev, V. P.; Mikhaleva, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1971, 4, 499.
[149] Mikhaleva, M. A.; Il'chenko, L. N.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 6, 715.
[150] Mikhaleva, M. A.; Il'chenko, L. N.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 10, 1248.
[151] Mikhaleva, M. A.; Il'chenko, L. N.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 2, 205.
[152] Mikhaleva, M. A.; Il'chenko, L. N.; Mamaev, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1975, 1, 83.
[153] Mamaev, V. P.; Mikhaleva, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1967, 3, 843.
[154] Elnagdi, M. H.; Fahmy, S. M.; Hafez, E. A. A.; Elmoghayar, M. R. H.; Amer, S. A. R. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1109.
[155] Molina, P.; Arques, A.; Vinader, M. V.; Becher, J.; Brondum, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 4654.
[156] Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635.
[157] Behrend, R. Liebigs Ann. Chem. 1888, 245, 213.
[158] Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1952, 3448.
[159] Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1954, 4116.
[160] Lewis, A. F.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1073.
[161] Bose, S. N.; Kumar, S.; Davies, R. J. H.; Sethi, S. K.; McCloskey, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2421.
[162] Al-bojuk, N. R.; El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S.; Michel, A.; Voelter, W.; Mossmer, C. M.; Al-Abed, Y. Heterocycles 2001, 55, 1789.
[163] Dunn, P. J.; Levett, P. C. EP 994115, 2000[Chem. Abstr. 2000, 132, 279229].
[164] Chen, G.; Wang, H. C.; Robinson, H.; Cai, J. W.; Wan, Y. Q.; Ke, H. M. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 1717.
[165] Bell, A. S.; Terrett, D. N. K. EP 0911333, 1999[Chem. Abstr. 1999, 130, 296693].
[166] Devegowda, V. N.; Kim, J. H.; Han, K. C.; Yang, E. G.; Choo, H.; Pae, A. N.; Nam, G.; Choi, K. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1630.
[167] El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S.; Khanfar, M. A.; Voelter, W.; Abdel-Jalil, R. J.; Maichle-Mossmer, C.; Al-Abed, Y. Heterocycles 2000, 53, 2643.
[168] Kumar, I. V. S.; Ramanjaneyulu, G. S.; Bindu, V. H. Lett. Org. Chem. 2011, 8, 668.
[169] Wang, C.; Ashton, T. D.; Gustafson, A.; Bland, N. D.; Ochiana, S. O.; Campbell, R. K.; Pollastri, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2579.
[170] Gong, P.; Zhao, Y.; Liu, X.; Wang, D. Chin. J. Med. Chem. 2002, 12, 73 (in Chinese).(宫平, 赵燕芳, 刘兴君, 王钝, 中国药物化学杂志, 2002, 12, 73.)
[171] Toque, H. A. F.; Priviero, F. B. M.; Teixeira, C. E.; Perissutti, E.; Fiorino, F.; Severino, B.; Frecentese, F.; Lorenzetti, R.; Baracat, J. S.; Santagada, V.; Caliendo, G.; Antunes, E.; De Nucci, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 2807.
[172] Pissarnitski, D. Med. Res. Rev. 2006, 26, 369.
[173] Rawson, D. J.; Ballard, S.; Barber, C.; Barker, L.; Beaumont, K.; Bunnage, M.; Cole, S.; Corless, M.; Denton, S.; Ellis, D.; Floc'h, M.; Foster, L.; Gosset, J.; Holmwood, F.; Lane, C.; Leahy, D.; Mathias, J.; Maw, G.; Million, W.; Poinsard, C.; Price, J.; Russel, R.; Street, S.; Watson, L. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 498.
[174] Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1983.
[175] Kim, D. K.; Lee, J. Y.; Lee, N.; Ryu, D. H.; Kim, J. S.; Lee, S.; Choi, J. Y.; Ryu, J. H.; Kim, N. H.; Im, G. J.; Choi, W. S.; Kim, T. K. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3013.
[176] Kim, D. K.; Lee, N.; Lee, J. Y.; Ryu, D. H.; Kim, J. S.; Lee, S. H.; Choi, J. Y.; Chang, K.; Kim, Y. T.; Im, G. J.; Choi, W. S.; Kim, T. K.; Ryu, J. H.; Kim, N. H.; Lee, K. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1609.
[177] Kim, D. K.; Ryu, D. H.; Lee, N.; Lee, J. Y.; Kim, J. S.; Lee, S.; Choi, J. Y.; Ryu, J. H.; Kim, N. H.; Im, G. J.; Choi, W. S.; Kim, T. K. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1895.
[178] Allerton, C. M. N.; Barber, C. G.; Devries, K. M.; Harris, L. J.; Levett, P. C.; Negri, J. T.; Rawson, D. J.; Wood, A. S. EP 1176147, 2002[Chem. Abstr. 2002, 136, 134780].
[179] Simon, B. A.; Kenneth, T. N. EP 0911333, 1999[Chem. Abstr. 1999, 130, 73574c].
[180] Dale, D. J.; Draper, J.; Dunn, P. J.; Hughes, M. L.; Hussain, F.; Levett, P. C.; Ward, G. B.; Wood, A. S. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 767.
[181] El-Abadelah, M. M.; Sabri, S. S.; Khanfar, M. A.; Yasin, H. A.; Voelter, W. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1055.
[182] Paramashivappa, R.; Kumar, P. P.; Rao, P. V. S.; Rao, A. S. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 7709.
[183] Wang, D.; Zhao, Y. F.; Yu, D. S.; Gong, P. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 1223.
[184] Dunn, P. J.; Galvin, S.; Hettenbach, K. Green Chem. 2004, 6, 43.
[185] Kim, D. K.; Lee, J. Y.; Park, H. J.; Thai, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2099.
[186] Devries, K. M.; Levett, P. C.; Negri, J. T.; Wood, A. S. EP 1092720, 2001[Chem. Abstr. 2001, 134, 295832].
[187] Allerton, C. M. N.; Barber, C. G.; Beaumont, K. C.; Brown, D. G.; Cole, S. M.; Ellis, D.; Lane, C. A. L.; Maw, G. N.; Mount, N. M.; Rawson, D. J.; Robinson, C. M.; Street, S. D. A.; Summerhill, N. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 3581.
[188] Zhao, Y. F.; Zhai, X.; Chen, J. Y.; Guo, S. C.; Gong, P. Chem. Res. Chin. Univ. 2006, 22, 468.
[189] Robins, R. K.; Holum, L. E. E. B.; Furcht, F. W. J. Org. Chem. 1956, 21, 833.
[190] Baraldi, P. G.; Guarneri, M.; Moroder, F.; Simoni, D.; Benetti, S. Synthesis 1981, 1981, 727.
[191] Moravcova, D.; Havlicek, L.; Krystof, V.; Lenobel, R.; Binarova, P.; Mlejnek, P.; Vojtesek, B.; Uldrijan, S.; Schmülling, T.; Strnad, M. EP 1475094, 2004[Chem. Abstr. 2004, 141, 395551].
[192] Baraldi, P. G.; Guarneri, M.; Moroder, F.; Simoni, D.; Vicentini, C. B. Synthesis 1982, 70.
[193] Ratajczyk, J. D.; Stein, R. G.; Swett, L. R. US 3939161, 1976[Chem. Abstr. 1976, 84, 164835m].
[194] Fevig, J. M.; Cacciola, J.; Buriak, J.; Rossi, K. A.; Knabb, R. M.; Luettgen, J. M.; Wong, P. C.; Bai, S. A.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3755.
[195]amilton, H. W. JP 61236778, 1986[Chem. Abstr. 1987, 106, 101967].
[196] Hamilton, H. W.; Ortwine, D. F.; Worth, D. F.; Bristol, J. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 91.
[197] Zask, A.; Dehnhardt, C. M.; Kaplan, J. A.; Delos Santos, E. G.; Venkatesan, A. M.; Verheijen, J. C. US 20090192176, 2009[Chem. Abstr. 2009, 151, 220925].
[198] Claffey, M. M.; Helal, C. J.; Verhoest, P. R.; Kang, Z.; Bundesmann, M. W.; Hou, X.; Liu, S.; Kleiman, R. J.; Vanasse-Frawley, M.; Schmidt, A. W.; Menniti, F.; Schmidt, C. J.; Hoffman, W. E.; Hajos, M.; McDowell, L.; O'Connor, R. E.; MacDougal-Murphy, M.; Fonseca, K. R.; Becker, S. L.; Nelson, F. R.; Liras, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 9055.
[199] Ried, W.; Gieße, R. Liebigs Ann. Chem. 1968, 713, 149.
[200] Wamhoff, H. Chem. Ber. 1968, 101, 3377.
[201] Huynh-Dinh, T.; Kolb, A.; Gouyette, C.; Igolen, J. J. Org. Chem. 1975, 40, 2825.
[202] Maruthikumar, T. V.; Rao, P. H. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2003, 42, 343.
[203] Reddy, N. R.; Reddy, G. M.; Reddy, B. S.; Reddy, P. P. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 751.
[204] Yang, D.; Wang, H.; Shi, H. CN 99-111153, 2001[Chem. Abstr. 2001, 135, 242238].
[205] Yang, D.; Wang, H.; Shi, H. CN 109345, 2001[Chem. Abstr. 2001, 135, 107334].
[206] Khan, K. M.; Maharvi, G. M.; Choudhary, M. I.; Atta ur, R.; Perveen, S. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1085.
[207] Khan, K. M.; Maharvi, G. M.; Khan, M. T. H.; Perveen, S.; Choudhary, M. I.; Atta Ur, R. Mol. Diversity 2005, 9, 15.
[208] Nayak, M.; Rastogi, N.; Batra, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 1360.
[209] Zhou, J.; Fu, L.; Lv, M.; Liu, J.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis 2008, 3974.
[210] Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 6333.
[211] Wu, M.-H.; Hu, J.-H.; Shen, D.-S.; Bremond, P.; Guo, H. Tetrahedron 2010, 66, 5112.
[212] Wu, M.-H. H., J.-H.; Guo, H.-B.; Li, Y. ARKIVOC 2012, 295.
[213] Abdou, W. M.; Barghash, R. F.; Bekheit, M. S. Arch. Pharm. 2012, 345, 884.
[214] Buchanan, J. G.; Harrison, M.; Wightman, R. H.; Harnden, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 925.
[215] Bhattacharya, B. K.; Robins, R. K.; Revankar, G. R. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 787.
[216] Guccione, S.; Raffaelli, A.; Barretta, G. U.; Scolaro, L. M.; Pucci, S.; Russo, F. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 333.
[217] Ram, V. J.; Haque, N. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1995, 34, 521.
[218] Harvey, A. L.; Young, L. C.; Kornisiuk, E.; Snitcofsky, M.; Colettis, N.; Blanco, C.; Jerusalinsky, D.; Jamieson, A. G.; Hartley, R. C.; Stone, T. W. Behav. Brain Res. 2012, 234, 184.

吡唑并嘧啶酮的合成进展