Advances in the Synthesis and Properties of the Isofurazan Energetic Compounds

doi:10.6023/cjoc201811029

Abstract

Isofurazan is composed of 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-oxadiazole, and the isofurazan compounds have gained considerable prominence as energetic compounds. This review focues on the two major classes of isofurazan energetic compounds and their energetic derivatives. The cyclization methods and reaction mechanism of isofurazans are presented. Several energetic compounds of isofurazans with excellent performances are highlighted, and their main physicochemical properties and detonation performances and their development prospect are discussed.

Key words: isofurazan, energetic compound, synthesis, detonation performances

Cite this article

Xue Qi, Bi Fuqiang, Zhang Jiarong, Zhang Junlin, Wang Bozhou, Zhang Shengyong. Advances in the Synthesis and Properties of the Isofurazan Energetic Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(5): 1244-1262.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Zhang, J. H.; Zhang, Q. H.; Thao, T. V.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1697.
[2] Zhang, J. H.; Shreeve, J. M. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 12887.
[3] Zhang, J. H.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4437.
[4] Klapötke, T. M.; Krumm, B.; Scherr, M.; Haiges, R.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8686.
[5] Joo, Y. H.; Twamley, B.; Garg, S.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6263.
[6] Zhang, J. R.; Bi, F. Q.; Lian, P.; Zhang, J. L.; Wang, B. Z. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1197(in Chinese). (张俊林, 肖川, 翟连杰, 王锡杰, 毕福强, 王伯周, 有机化学, 2016, 36, 1197.)
[7] Klapötke, T. M.; Mayr, N.; Stierstorfer, J.; Weyrauther, M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1410.
[8] Thottempudi, V.; Yin, P.; Zhang, J. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 542.
[9] Veauthier, J. M.; Chavez, D. E.; Tappan, B. C.; Parrish, D. A. J. Energy Mater. 2010, 28, 229.
[10] He, J. X.; Lu, Y. H.; Lei, Q.; Cao Y. L. Chin. J. Explos. Propellants 2011, 34, 9(in Chinese). (何金选, 卢艳华, 雷晴, 曹一林, 火炸药学报, 2011, 34, 9.)
[11] Sheremetev, A. B.; Ivanova, E. A.; Spiridonova, N. P.; Melnikova S. F.; Tselinsky I. V.; Suponitsky K. Y.; Antipin, M. Y. J. Heterocycl. Chem.
[12] Lim, C. H.; Kim, T. K.; Kim, K. H.; Chung, K. H.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1400.
[13] Zhang, J. R.; Bi, F. Q.; Lian, P.; Zhang, J. L.; Wang, B. Z. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2736(in Chinese). (张家荣, 毕福强, 廉鹏, 张俊林, 王伯周, 有机化学, 2017, 37, 2736.)
[14] Sheremetev, A. B.; Kharitonova, O. V.; Mantseva, E. V.; Kulagina, V. O.; Shatunova, E. V.; Aleksandrova, N. S.; Mel'nikova, T. M.; Ivanova, E. A.; Dmitriev, D. E.; Eman, V.; Yundin, I. L.; Kuz' min, V. S.; Strelenko, Y. A.; Novikova, T. S.; Lebedev, O. V.; Khmel'nitskii, L. I. Russ J. Org. Chem. 1999, 35, 1525.
[15] Ge, Z. X.; Lai, W. P.; Lian, P.; Wang, B. Z.; Xue, Y. Q. Chin. J. Explos. Propellants 2007, 30, 5(in Chinese). (葛忠学, 来蔚鹏, 廉鹏, 王伯周, 薛永强, 火炸药学报, 2007, 30, 5.)
[16] Sun, Q.; Shen, C.; Li, X.; Lin, Q. H.; Lu, M. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 11063.
[17] Fu, Z. D.; Su, R.; Wang, Y.; Wang, Y. F.; Zeng, W.; Xiao, N.; Wu, Y. K.; Zhou, Z. M.; Chen, J.; Chen, F. X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1886.
[18] Korkin, A. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12244.
[19] Kamlet, M. J.; Jacobs, S. J. J. Chem. Phys. 1968, 48, 23.
[20] Qu, Y. Y.; Zeng, Q.; Wang, J.; Ma, Q.; Li, H. Z.; Li, H. N.; Yang, G. C. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 12527.
[21] Klapötke, T. M.; Witkowski, T. G. ChemPlusChem 2016, 81, 357.
[22] Johnson, E. C.; Sabatini, J. J.; Chavez, D. E.; Sausa, R. C.; Byrd, E. F. C.; Wingard, L. A.; Guzmàn, P. E. Org. Process Res. Dev. 2018, 22, 736.
[23] Chavez, D.; Klapötke, T. M.; Parrish, D.; Piercey, D. G.; Stierstorfer, J. Propellants Explos. Pyrotech. 2014, 39, 641.
[24] Yu, Q.; Cheng, G. B.; Ju, X. H.; Lu, C. X.; Lin, Q. H.; Yang. H. W. New J. Chem. 2017, 41, 1202.
[25] Tamura, M.; Ise, Y.; Okajima Y.; Nishiwaki, N.; Ariga, M. Synthesis 2006, 3453.
[26] Tsiulin, P. A.; Sosnina, V. V.; Krasovskaya, G. G.; Danilova, A. S.; Baikov, S. V.; Kofanov, E. R. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1874.
[27] Eloy, F.; Lenaers, R. Chem. Rev. 1962, 62, 155.
[28] Tiemann, F.; Kruger, P. Chem. Ber. 1884, 17, 1658.
[29] Ooi, N. S.; Wilson, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1792.
[30] Chiou, S. S.; Shine, H. H. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 125.
[31] Gangloff, R. A.; Litvak, J; Shelton, E. J.; Sperandio, D.; Wang, V. R.; Rice, K. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1441.
[32] Lukin, K.; Kishore, V. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 256.
[33] Otaka, H.; Ikeda, J.; Tanaka, D.; Tobe, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 979.
[34] Kaboudin, B.; Navaee, M. Heterocycles 2003, 60, 2287.
[35] Kiseleva, V. V.; Gakh, A. A.; Fainzil'berg, A. A. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1991, 100, 1888.
[36] Huang, X. C.; Guo, T.; Wang, Z. J.; Liu, M.; Qiu, S. J.; Yao, B. J.; Li, H. L.; Jiang, J.; Tang, W.; Lv, Y. D.; Zhang, Y.; Chen, Z. Q.; Shi, Q.; Zheng, X. D. CN 106632124, 2017.
[37] Huang, X. C.; Wang, Z. J.; Guo, T.; Qin, M. N.; Liu, M.; Qiu, S. Chin. J. Energ. Mater. 2017, 25, 603(in Chinese). (黄晓川, 王子俊, 郭涛, 秦明娜, 刘敏, 邱少君, 含能材料, 2017, 25, 603.)
[38] Kettner, M. A.; Karaghiosoff, K; Klapötke, T. M.; Suceska, M.; Wunder, S. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7622.
[39] Kettner, M. A.; Klapötke, T. M. Chem. Commun. 2014, 50, 2268.
[40] Gregory, G. I.; Warburton, W. K.; Seale, P. W. DE 2224338, 1972.
[41] Pagoria, P. F.; Zhang, M. X.; Zuckerman, N. B.; DeHope, A. J.; Parrish, D. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 760.
[42] Dolbier, W. R.; Burkholder, C. R.; Médebielle, M. J. Fluorine Chem. 1999, 95, 127.
[43] Neves Filho, R. A. W.; Silva-Alves, D. C. B.; Anjos, J. V. D.; Srivastava, R. M. Synth. Commum. 2013, 43, 2596.
[44] Zhang C. J. Mol. Struc. Theochem 2006, 795, 77
[45] Dippold, A. A.; Izsák, D.; Klapötke, T. M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 12042.
[46] Tsyshevsky, R.; Pagoria, P.; Zhang, M. X.; Racoveanu, A.; Parrish, D. A.; Smirnov, A. S.; Kuklja. M. M. J. Phys. Chem. C 2017, 121, 23853.
[47] Tarasenko, M.; Duderin, N.; Sharonova, T.; Baykov, S.; Shetnev, A.; Smirnov. V. A. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 3672.
[48] Tadikonda, R.; Nakka, M.; Gajula, M. B.; Rayavarapu, S.; Gollamudi, P. R.; Vidavalur, S. Synth. Commum. 2014, 44, 1978.
[49] Klapçtke, T. M.; Piercey, D. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 2732.
[50] Li, Y. C.; Qi, C.; Li, S. H.; Zhang, H. J.; Sun, C. H.; Yu, Y. Z.; Pang, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12172.
[51] Yin, P.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6707.
[52] Shaposhnikov, S. D.; Korobov, N. V.; Sergievskii, A. V.; Pirogov, S. V.; Mel'nikova, S. F.; Tselinskii, I. V. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1351.
[53] Andrianov, V. G.; Semenikhina, V. G.; Eremeev, A. V. J. Heterocycl. Compd. 1994, 30, 4.
[54] Yan. C; Wang, K. C.; Liu, T. L.; Yang, H. W.; Cheng, G. B.; Zhang, Q. H. Dalton Trans. 2017, 46, 14210.
[55] Dimsdale, M. J. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 37.
[56] Zhao, G.; He, C. L.; Yin, P.; Imler, G. H.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3560.
[57] Shaposhnikov, S. D.; Korobov, N. V.; Sergievskii, A. V.; Pirogov, S. V.; MelÏnikova, S. F.; Tselinskii, I. V. Russ. J. Org. Chem. 2001, 38, 1351.
[58] Wei, H.; He, C. L.; Zhang, J. H.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9367.
[59] Wang, Q.; Shao, Y. L.; Lu, M. Cryst. Growth Des. 2018, 18, 6150.
[60] Yarovenko, V. N.; Taralashvili, V. K.; Zavarzin, I. V.; Krayushkin, M. M. Tetrahedron 1990, 46, 3941.
[61] Augustine, J. K.; Akabote, V.; Hegde, S. G.; Alagarsamy, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5640.
[62] Huffman, K. R.; Schaefer, F. C. Org. Chem. 1963, 28, 1816.
[63] Huttunen, K. M.; Leppänen, J.; Kemppainen E.; Palonen, P.; Rautio, J.; Järvinen, T.; Vepsäläinen, J. Synthesis 2008, 3619.
[64] Thottempudi, V.; Zhang, J. H.; Hea, C. L.; Shreeve, J. M. RSC Adv. 2014, 4, 50361.
[65] Yuan, Y. B.; Nie, J.; Wang, S. J.; Zhang, Z. B. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 394(in Chinese). (袁余斌, 聂进, 王烁今, 张正波, 有机化学, 2005, 25, 394.).
[66] Pang, F. Q.; Wang, G. L.; Lu, T.; Fan, G. J.; Chen, F. X. New J. Chem. 2018, 42, 4036.
[67] Tang, Y. X.; Gao, H. X.; Mitchell, L. A.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1147.
[68] Yong, T. G.; Lin, M. Z.; Fu, Q. P.; Xiu, J. Q.; Jing, L. H.; Chen, F. X. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 433.
[69] Wang, G. L.; Lu, T.; Fan, G. J.; Li, C. Q.; Yin, H. Q.; Chen, F. X. Chem-Asian J. 2018, 13, 3718.
[70] Vroom, A. H.; Winkler, C. A. Can. J. Res. 1950, 28B, 701.
[71] Maycock, J. N.; Verneker, V. R.; Lochte, W. Phys. Status Solidi B 1969, 35, 849.
[72] Hermann, T. S.; Karaghiosoff, K,; Klapötke, K. M.; Stierstorfer, J. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 12087.
[73] Zhang, W. Q.; Zhang, J. H.; Deng, M. C.; Qi, X. J.; Nie, F.; Zhang, Q. H. Nat. Commun. 2017, 18, 1..
[74] Tang, Y. X.; He, C. L.; Mitchell, L. A.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 23143.
[75] Fang, T.; Tan, Q. T.; Ding, Z. W.; Liu, B. X.; Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 2342.
[76] Si, Z. J.; Li, J.; Li, B.; Zhao, F. F.; Liu, S. Y.; Li, W. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 6155.
[77] Dufau, L.; Ressurreição, A. S. M.; Fanelli, R.; Kihal, N.; Vidu, A.; Milcent, T.; Soulier, J. L.; Rodrigo, J.; Desvergne, A.; Leblanc, K.; Bernadat, G.; Crousse, B.; Ravaux, M. R.; Ongeri, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 6762.
[78] Balicki, R.; Nantka-Namirski, P. Acta Pol. Pharm. 1988, 45, 1.
[79] Saudi, M. N. S.; El-Semary, M. M. A.; Elbayaa, R. Y.; Jaeda, M. I.; Eissa, M. M.; Amer, E. I.; Baddour, N. M. Med. Chem. Res. 2012, 21, 257.
[80] Carlsen, P. H. J.; Jørgensen, K. B. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 805.
[81] Zhang, P.; Qu, S. N.; Wang, H. T.; Bai, B. L.; Li, M. Liq. Cryst. 2008, 35, 389.
[82] Al-Talib, M.; Tastoush, H.; Odeh, N. Synth. Commun. 1990, 20, 1811.
[83] Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 6989.
[84] James, C. A.; Poirier, B.; Grisé, C.; Martel, A.; Ruediger, E. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 511.
[85] Liras, S.; Allen, M. P.; Segelstein, B. E. Synth. Commun. 2000, 30, 437.
[86] Sharnin, G. P. Khim. Geterotsikl. 1977, 6, 741.
[87] Kettner, M. A.; Klapötke, T. M.; Witkowski, T. G.; Hundling, F. V. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 4238.
[88] Tian, J. W.; Xiong, H. L.; Lin, Q. H.; Cheng, G. B.; Yang, H. W. New J. Chem. 2017, 41, 1918.
[89] Yu, Q.; Imler, G. M.; Parrish, D. A.; Shreeve, J. M. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 17682.

异呋咱含能化合物合成及性能研究进展