蒽桥联的胺-胺电子耦合研究

doi:10.6023/cjoc201606020

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (10): 2407-2412.DOI: 10.6023/cjoc201606020 上一篇下一篇

研究论文

蒽桥联的胺-胺电子耦合研究

冯骏^a,b, 邵将洋^a, 龚忠亮^a, 钟羽武^a,b

a 中国科学院化学研究所北京 100190;
b 中国科学院大学北京 100149

收稿日期:2016-06-13 修回日期:2016-07-17 发布日期:2016-08-10
通讯作者: 钟羽武,E-mail:zhongyuwu@iccas.ac.cn E-mail:zhongyuwu@iccas.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21271176，21472196，21521062，21501183）和中国科学院战略性先导科技专项（No.XDB12010400）资助项目

Amine-Amine Electronic Coupling through an Anthracene Bridge

Feng JunShao^a,b, Jiangyang^a, Gong Zhongliang^a, Zhong Yuwu^a,b

a Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190;
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049

Received:2016-06-13 Revised:2016-07-17 Published:2016-08-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos.21271176, 21472196, 21521062, 21501183), and the Strategic Priority Research Program of the Chinese Academy of Sciences (No.XDB12010400).

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1. 蒽桥联的胺-胺电子耦合研究.PDF(874KB)

摘要/Abstract

合成了1，5-二（对甲氧基二苯胺）蒽（1）、2，6-二（对甲氧基二苯胺）蒽（2）和9，10-二（对甲氧基二苯胺）蒽（3）三种化合物，对它们的电化学、吸收和发射光谱、光谱电化学以及胺-胺电子耦合开展研究.三种化合物在+0.6~+1.0 V vs Ag/AgCl区域存在两步可逆氧化还原过程，两个氧化还原过程电位差△E在100 mV左右.单电子氧化产物1^·+在近红外区域观测到弱价间电荷转移吸收（IVCT），电子耦合常数V_ab估算为600 cm^-1.化合物3^·+观测到强IVCT吸收，其V_ab估算为1440 cm^-1.单电子氧化产物2^·+则没有观测到明显IVCT吸收，表明有机胺在蒽桥基上的取代位置对胺-胺电子耦合程度有重要的影响.

关键词: 胺, 电荷转移, 电化学, 光化学

Three diamine compounds with an anthracene bridge were synthesized and characterized, including 1,5-bis(di-p-anisylamine)anthracene (1), 2,6-bis(di-p-anisylamine)anthracene (2) and 9,10-bis(di-p-anisylamine)anthracene (3). The elec-trochemistry, absorption and emission spectra, spectroelectrochemistry, and amine-amine electronic coupling of these compounds were examined. All compounds display two consecutive redox couples in the potential region between +0.6 and +1.0 V vs Ag/AgCl, with a potential splitting △E of around 100 mV. In the one-electron-oxidized state, weak intervalence charge transfer (IVCT) transitions were observed for 1^·+ in the near-infrared (NIR) region and the electronic coupling parameter V_ab was calculated to be 600 cm^-1. In contrast, compound 3^·+ displays an intense IVCT band in the NIR region with a V_ab value of 1440 cm^-1. However, no distinct IVCT band was discernable for 2^·+, indicative of an eligible electronic coupling. This work demonstrates that the positions of the amine substituents on the anthracene bridge play a critical role in determining the degree of amine-amine electronic coupling.

Key words: amines, charge transfer, electrochemistry, photochemistry

引用此文

冯骏, 邵将洋, 龚忠亮, 钟羽武. 蒽桥联的胺-胺电子耦合研究[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2407-2412.

Feng JunShao, Jiangyang, Gong Zhongliang, Zhong Yuwu. Amine-Amine Electronic Coupling through an Anthracene Bridge[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(10): 2407-2412.

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参考文献

[1] Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3988.
[2] (a) Kong, D.-D.; Xue, L.-S.; Jang, R.; Liu, B.; Meng, X.-G.; Jin, S.; Ou, Y.-P.; Hao, X.; Liu, S.-H. Chem. Eur. J. 2015, 21, 9895. (b) Zhang, J.; Sun, C.-F.; Zhang, M.-X.; Hartl, F.; Yin, J.; Yu, G.-A.; Rao, L.; Liu, S. H. Dalton Trans. 2016, 45, 768.
[3] Zhang, D.-B.; Wang, J.-Y.; Wen, H.-M.; Chen, Z.-N. Organometallics 2014, 33, 4738.
[4] Tang, J.-H.; Shao, J.-Y.; He, Y.-Q.; Wu, S.-H.; Yao, J.; Zhong, Y.-W. Chem. Eur. J. 2016, 22, 10341.
[5] Zhong, Y.-W.; Gong, Z.-L.; Shao, J.-Y.; Yao, J. Coord. Chem. Rev. 2016, 312, 22.
[6] Hildebrandt, A.; Lang, H. Organometallics 2013, 32, 5640.
[7] Gong, Z.-L.; Zhong, Y.-W. Sci. China Chem. 2015, 58, 1444.
[8] Chen, T.; Tan, Y. N.; Zhang, Y.; Zhang, Y. Y.; Meng, M.; Lei, H.; Chen, L.; Liu, C. Y. Chem. Eur. J. 2015, 21, 2353.
[9] (a) Tang, J.-H.; Yao, C.-J.; Cui, B.-B.; Zhong, Y.-W. Chem. Rec. 2016, 16, 754. (b) Shao, J.-Y.; Yao, C.-J.; Cui, B.-B.; Gong, Z.-L.; Zhong, Y.-W. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 1105.
[10] (a) Wu, X.; Wu, Y.; Zhang, C.; Nie, H.; Lei, L.; Qin, C.; Wang, C.; Bai, X.; Wang, W. RSC Adv. 2015, 5, 58843. (b) Ma, X.; Wu, Y.; Wen, H.; Niu, H.; Wang, C.; Qin, C.; Bai, X.; Lei, L.; Wang, W. RSC Adv. 2016, 6, 4564.
[11] Fan, H.; Zhu, X. Sci. China Chem. 2015, 58, 922.
[12] Xiao, J.; Shi, J.; Li, D.; Meng, Q. Sci. China Chem. 2015, 58, 221.
[13] Tao, Y.; Yang, C.; Qin, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2943.
[14] Yao, L.; Yang, B.; Ma, Y.-G. Sci. China Chem. 2014, 57, 335.
[15] (a) Hankache, J.; Wenger, O. S. Chem. Rev. 2011, 111, 5138. (b) Heckmann, S.; Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 326.
[16] Shen, J.-J.; Shao, J.-Y.; Zhu, X.; Zhong, Y.-W. Org. Lett. 2016, 18, 256.
[17] Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1885.
[18] Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
[19] Guan, C.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 537(in Chinese). (管成飞, 钱鹰, 有机化学, 2014, 34, 537.)
[20] Wang, B.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 210(in Chinese). (王彬彬, 钱鹰, 有机化学, 2014, 34, 210.)
[21] Lambert, C.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Schelter, J.; Amthor, S.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8508.
[22] (a) Su, Y.; Wang, X.; Li, Y.; Song, Y.; Sui, Y.; Wang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1634. (b) Wang, X.; Zhang, Z.; Song, Y.; Su, Y.; Wang, X. Chem. Commun. 2015, 51, 11822.
[23] Vila, N.; Zhong, Y.-W.; Henderson, J. C.; Abruna, H. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 796.

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[1]	曹同阳, 李玮, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺(NIS)参与的碘化反应最新研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 508-524.
[2]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[3]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[4]	高宝昌, 石雨, 田媛, 张治国, 张婧如, 孙宇峰, 毛国梁, 戴凌燕. 4-甲基-2-氧代-6-芳氨基-二氢-吡喃-3-腈衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 644-649.
[5]	张勇, 田志高, 黄琳, 侯秋飞, 范红红, 汪万强. α-氰醇甲磺酸酯在合成α-氨基腈类化合物中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 561-572.
[6]	陶苏艳, 项紫欣, 白俊杰, 万潇, 万小兵. 亚硝酸叔丁酯参与的酰胺水解反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 550-560.
[7]	江港钟, 林嘉欣, 鲍晓光, 万小兵. 亚硝酸异戊酯活化伯磺酰胺制备磺酰溴与磺酰氯[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 533-549.
[8]	张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348.
[9]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[10]	文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF₃-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF₃-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300.
[11]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[12]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[13]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[14]	黄志友, 杨平, 何波, 欧文霞, 袁思雨. 吗啉磺酰胺化合物的设计、合成及其抑制大豆萌芽活性的研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 309-315.
[15]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.