天然三尖杉碱((－)-Cephalotaxine)的不对称全合成研究

doi:10.6023/cjoc201705025

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (8): 1885-1902.DOI: 10.6023/cjoc201705025 上一篇下一篇

综述与进展

天然三尖杉碱((－)-Cephalotaxine)的不对称全合成研究

陈洋^a, 李卫东^a,b

a 重庆大学药学院创新药物研究中心重庆 401331;
b 西南交通大学生命科学与工程学院成都 610031

收稿日期:2017-05-17 修回日期:2017-06-15 发布日期:2017-06-16
通讯作者: 李卫东 E-mail:wdli@cqu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21132006）资助项目.

Asymmetric Total Synthesis of (－)-Cephalotaxine

Chen Yang^a, Li Wei-Dong Z^a,b

a School of Pharmaceutical Sciences and Innovative Drug Research Centre, Chongqing University, Chongqing 401331;
b School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031

Received:2017-05-17 Revised:2017-06-15 Published:2017-06-16
Contact: 10.6023/cjoc201705025 E-mail:wdli@cqu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21132006)

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摘要/Abstract

三尖杉碱[（－）-Cephalotaxine]是抗肿瘤天然药物高三尖杉酯碱（Homoharringtonine，HHT）的母核结构，近年来有关结构独特的天然三尖杉碱不对称全合成研究工作不断涌现.综述了1994年以来天然三尖杉碱的不对称全合成研究策略和方法，特别是近几年来的新进展.

关键词: 天然产物, 全合成, 三尖杉碱, 不对称合成, 消旋化

Cephalotaxine is the parent structure of an anticancer drug homoharringtonine (HHT). This review summarizes the strategic approaches toward the asymmetric total synthesis of (－)-cephalotaxine.

Key words: natural products, total synthesis, (－)-cephalotaxine, asymmetric synthesis, racemization

引用此文

陈洋, 李卫东. 天然三尖杉碱((－)-Cephalotaxine)的不对称全合成研究[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 1885-1902.

Chen Yang, Li Wei-Dong Z. Asymmetric Total Synthesis of (－)-Cephalotaxine[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(8): 1885-1902.

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[1] Wall, M. E.; Eddy, C. R.; Willaman, J. J.; Correll, D. S.; Schubert, B. G.; Gentry, H. S. J. Am. Pharm. Assoc., Sci. Ed. 1954, 43, 503.
[2] Paudler, W. W.; Kerley, G. I.; McKay, J. J. Org. Chem. 1963, 28, 2194.
[3] Abraham, D. J.; Rosenstein, R. D.; McGandy, E. L. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 4085.
[4] Arora, S. K.; Bates, R. B.; Grady, R. A.; Powell, R. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 1269.
[5] Powell, R. G.; Weisleder, D.; Smith, C. R. Jr. J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1227.
[6] For cephalotaxus esters as anticancer and antileukemic agents from the 1970s in China, see:(a) Cephalotaxus Research Coordinating Group Chin. Med. J. (Engl.) 1976, 2, 263-272.
(b) Leukemia Research Group of the Chinese Liberation Army 187th Hospital Chin. Med. J. 1978, 58, 163(in Chinese). (中国人民解放军第一八七医院白血病研究小组, 中华医学杂志, 1978, 58, 163.)
(c) Pharmacopoeia Committee of Ministry of Health Chinese Pharmacopoeia, 1990 Edition Ⅱ, People's Health Pub House, Beijing, 1990, pp. 588~590(in Chinese). (中华人民共和国卫生部药典委员会, 中华人民共和国药典1990年版二部, 人民卫生出版社, 北京, 1990, pp. 588~590.)
[7] For Homoharringtonine/Omacetaxine Mepesuccinate (FDA), see:(a) Kantarjian, H. M.; O'Brien, S.; Cortes, J. Clin. Lymphoma Myeloma Leuk. 2013, 13, 530.
(b) Heiblig, M.; Sobh, M.; Nicolini, F. E. Leuk Res. 2014, 38, 1145.
[8] For diastereoselective synthesis of cephalotaxus esters via asymmetric Mukaiyama Aldol reaction, see:Ma, G. -Z.; Li, P. -F.; Liu, L.; Li, W. -D. Z.; Chen, L. Org. Lett. 2017, 19, 2250.
[9] For semisynthesis of homoharringtonine from cephalotaxine, see:(a) Wang, Y.-K.; Li, Y.-L.; Pan, S.-F.; Li S.-B.; Huang, W.-K. Sci. Bull. 1980, 25, 576(in Chinese). (王永铿, 李裕林, 潘鑫复, 李绍白, 黄文魁, 科学通报, 1980, 25, 576.)
(b) Wang, Y.-K.; Li, Y.-L.; Pan, S.-F.; Li S.-B.; Huang, W.-K. J. Lanzhou Univ., Nat. Sci. 1980, 71(in Chinese). (王永铿, 李裕林, 潘鑫复, 李绍白, 黄文魁, 兰州大学学报(自然科学版), 1980, 71.)
(c) Zhao, Z.-Z.; Xi, Y.-G.; Zhao, H.-F.; Hou, J.-Y.; Zhang J.-Y.; Wang, Z.-H. Acta Pharm. Sin. 1980, 15, 46(in Chinese). (赵知中, 席与珪, 赵翰飞, 侯建英, 张建友, 王子厚, 药学学报, 1980, 15, 46.)
(d) Hiranuma, S.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3431.
(e) Hiranuma, S.; Shibata, M.; Hudlicky, T. J. Org. Chem. 1983, 48,5321.
(f) Cheng, J. -C.; Zhang, J. -H.; Zhang, Q. -B.; Yang J.; Huang, L. Acta Pharm. Sin. 1984, 19, 178(in Chinese). (程家宠, 张建华, 张千兵, 杨晶, 黄量, 药学学报, 1984, 19, 178.)
(g) Wang, Y.-K.; Li, Y.-L.; Pan, S.-F.; Li S.-B.; Huang, W.-K. Acta Chim. Sinica 1985, 43, 161(in Chinese). (王永铿, 李裕林, 潘鑫复, 李绍白, 黄文魁, 化学学报, 1985, 43, 161.)
(h) Robin, J. P.; Dhal, R.; Dujardin, G.; Girodier, L.; Mevellec, L.; Poutot, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2931.
[10] For the optical instability of cephalotaxine, see:Huang, W.-K.; Li, Y.-L.; Pan, S.-F. Sci. China, Ser. A 1979, 12, 1171(in Chinese). (黄文魁, 李裕林, 潘鑫复, 中国科学, 1979, 12, 1171.)
[11] For Liang's racemization mechanism hypothesis of cephalotaxine, see:(a) Liang, X.-T. In Chemistry of Natural Products-The Proceedings of Sino-American Symposium on Chemistry of Natural Products, Ed.:Wang, Y., Science Press, Beijing, 1982, pp. 19~28.
(b) Liang, X.-T. Chin. J. Org. Chem. 1981, 1, 243(in Chinese). (梁晓天, 有机化学, 1981, 1, 243.)
[12] Isono, N.; Mori, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 115.
[13] Abdelkafi, H.; Nay, B. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 845.
[14] For reviews of (-)-cephalotaxine, see:(a) Niu, D.; Yan, W.; Sharif, E.; Rajaratnam, M.; O'Doherty, G. A. Chemtracts:Org. Chem. 2009, 22, 89.
(b) Zeng, B.-B.; Ren, J.-Y. Medicinal Natural Products-Total Synthetic Approaches, East China University of Science and Technology Press, Shanghai, 2016, pp. 88~118(in Chinese). (曾步兵, 任江萌, 药用天然产物全合成:合成路线精选, 华东理工大学出版社, 上海, 2016, pp. 88~118.)
[15] Taniguchi, T.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2008, 10, 4129.
[16] Esmieu, W. R.; Worden, S. M.; Catterick, D.; Wilson, C.; Hayes, C. J. Org. Lett. 2008, 10, 3045.
[17] Ikeda, M.; El Bialy, S. A. A.; Hirose, K.; Kotake, M.; Sato, T.; Bayomi, S. M. M.; Shehata, I. A.; Abdelal, A. M.; Gad, L. M.; Yakura, T. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 983.
[18] Hameed, A.; Blake, A. J.; Hayes, C. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8045.
[19] (a) Planas, L.; Perard-Viret, J.; Royer, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3087.
(b) Baussanne, I.; Dudot, B.; Pérard-Viret, J.; Planas, L.; Royer, J. Arkivoc 2006, 7, 57.
(c) Berhal, F.; Perard-Viret, J.; Royer, J. Tetrahedron:Asymmetry 2010, 21, 325.
[20] Eckelbarger, J. D.; Wilmot, J. T.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10370.
[21] Liu, Q.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 7352.
[22] Gonçalves-Martin, M. G.; Zigmantas, S.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2502.
[23] Jiang, B. In The 6th Lingnan Organic Chemistry Forum, Shenzhen, 2016, p. 10(in Chinese). (姜标, 第六届岭南有机化学论坛, 深圳, 2016, p. 10.)
[24] Seebach, D.; Boes, M.; Naef, R.; Schweizer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5390.
[25] Ikeda, M.; Okano, M.; Kosaka, K.; Kido, M.; Ishibashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 276.
[26] Kuehne, M. E.; Bornmann, W. G.; Parsons, W. H.; Spitzer, T. D.; Blount, J. F.; Zubieta, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3439.
[27] Marguerit, M.; Little, G.; Wang, Y.; He, L.; Allwein, S.; Reif, J.; Rossi, J.; Roemmele, R.; Bakale, R. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 8003.
[28] Tietze, L. F.; Schirok, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10264.
[29] Zhang, Q.-W.; Xiang, K.; Tu, Y.-Q.; Zhang, S.-Y.; Zhang, X.-M.; Zhao, Y.-M.; Zhang, T.-C.; Chem. Asian J. 2012, 7, 894.
[30] Zhong, S.-B.; Liu, W.-Q.; Ling, Y.-Z.; Li, R.-L.; Tu, G.-Z.; Ma, L.-B.; Feng, S.-L. Chin. J. Med. Chem. 1994, 4, 84(in Chinese). (钟三保, 刘维勤, 凌仰之, 李仁利, 涂光忠, 马立斌, 冯少良, 中国药物化学杂志, 1994, 4, 84.)
[31] Robin, J.-P.; Blanchard, J.; Radosevic, N.; Roisnel, T.; Bataille, T. WO 2015162217, 2015[Chem. Abstr. 2015, 163, 656468].
[32] Nagasaka, T.; Sato, H.; Saeki, S. Tetrahedron:Asymmetry 1997, 8, 191.
[33] El Bialy, S. A. A.; Ismail, M. A.; Gad, L. M.; Abdelal, A. M. M. Med. Chem. Res. 2002, 11, 293.
[34] Zhao, Z.; Mariano, P. S. Tetrahedron 2006, 62, 7266.
[35] Auerbach, J.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7172.
[36] Yasuda, S.; Yamada, T.; Hanaoka, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2023.
[37] Suga, S.; Watanabe, M.; Yoshida, J.-I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14824.
[38] Li, W.-D. Z.; Wang, Y.-Q. Org. Lett. 2003, 5, 2931.
[39] (a) Li, W.-D. Z.; Ma, B.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 3277.
(b) Ma, B.-C.; Wang, Y.-Q.; Li, W.-D. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 4528.
(c) Li, W.-D. Z.; Yang, H. Tetrahedron 2005, 61, 5037.
(d) Yang, H.; Wang, Y-Q; Li, W.-D. Z. Chin. Chem. Lett. 2005, 16.
(e) Li, W.-D. Z.;Wang, X.-W. Org. Lett. 2007, 9, 1211.
[40] Zhao, Y.-M.; Gu, P.; Zhang, H.-J.; Zhang, Q.-W.; Fan, C.-A.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3211.
[41] (a) Xing, P.; Huang, Z.-G.; Jin, Y.; Jiang, B. Synthesis 2013, 45, 596.
(b) Xu, Z.-L.; Xing, P.; Jiang, B. Org. Lett. 2017, 19, 1028.
[42] Xiao, K.-J.; Luo, J.-M.; Xia, X.-E.; Wang, Y.; Huang, P.-Q. Chem. Eur. J. 2013, 19, 13075.
[43] (a) Huang, S.-H.; Tian, X.; Mi, X.; Wang, Y.; Hong, R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6656.
(b) Liu, H.; Yu, J.; Li, X.; Yan, R.; Xiao, J.-C.; Hong, R. Org. Lett. 2015, 17, 4444.
(c) Hong, R.; Wang, Y.; Ouyang, J.; Mi, X. Synlett 2017, 762.
[44] Zhang, Z.-W.; Zhang, X.-F.; Feng, J.; Yang, Y.-H.; Wang, C.-C.; Feng, J.-C.; Liu, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 786.
[45] Sun, M.-R.; Lu, H.-T.; Wang, Y.-Z.; Yang, H.; Liu, H.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2213.
[46] Ma, X.-Y.; An, X.-T.; Zhao, X.-H.; Du, J.-Y.; Deng, Y.-H.; Zhang, X.-Z.; Fan, C.-A. Org. Lett. 2017, 19, 2965.
[47] Li, S.-H. Ph.D. Dissertation, Naikai University, Tianjin, 2012(in Chinese). (李盛华, 博士论文, 南开大学, 天津, 2012.)
[48] Yong, S.-L. Ph.D. Dissertation, Naikai University, Tianjin, 2011(in Chinese). (雍胜利, 博士论文, 南开大学, 天津, 2011.)
[49] Zhuang, C.-H. Ph.D. Dissertation, Naikai University, Tianjin, 2010(in Chinese). (庄程翰, 博士论文, 南开大学, 天津, 2010.)
[50] Li, W.-D. Z.; Duo, W.-G.; Zhuang, C.-H. Org. Lett. 2011, 13, 3538.

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Asymmetric Total Synthesis of (－)-Cephalotaxine

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[1]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[2]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[3]	丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322.
[4]	吴秀蓉, 肖朝江, 沈怡, 汤红霞, 朱俊逸, 姜北. 植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2764-2789.
[5]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[6]	宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990.
[7]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[8]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[9]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[10]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[11]	匡鑫, 丁昌华, 吴奕晨, 王鹏. 手性烯丙基硅烷的催化对映选择性合成[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3367-3387.
[12]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[13]	濮留洋, 李芷悦, 李利民, 马玉翠, 马民, 胡胜全, 吴正治. 秋水仙碱及其天然类似物(–)-N-乙酰秋水酚甲醚的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 313-319.
[14]	孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.
[15]	姚良才, 桂敬汉. 自由基多烯环化反应在天然产物全合成中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2703-2714.